2020-2021学年有机化合物单元综合与测试优秀学案及答案

这是一份2020-2021学年有机化合物单元综合与测试优秀学案及答案，共10页。

1.甲烷和烷烃的结构与性质
甲烷eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(分子结构：正四面体，结构式为,物理性质：难溶于水，无色、无味的气体,化学性质\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(氧化反应：CH4＋2O2\(――→,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O,取代反应：CH4＋Cl2\(――→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl,（连续取代，生成四种氯代烃）)),用途：燃料、化工原料))
eq \a\vs4\al(烷烃)\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(链状烷烃的分子通式：CnH2n＋2(n≥1),\a\vs4\al(化学,性质)\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(取代反应：CnH2n＋2＋X2\(――→,\s\up9(光))CnH2n＋1X＋HX,(X代表卤素原子，连续取代，生成多种卤代烃),氧化反应：CnH2n＋2＋\f(3n＋1,2)O2\(――→,\s\up9(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O))))
2.乙烯的结构与性质
乙烯 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(\a\vs4\al(分子结构)：平面结构，键角为120°，结构式为,物理性质：无色气体，稍有气味，难溶于水，密度比空气的略小,\a\vs4\al(化学性质)\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(氧化反应：CH2==CH2＋3O2\(――→,\s\up9(点燃))2CO2＋2H2O；,CH2==CH2\(――→,\s\up9(KMnO4/H＋))溶液褪色,\a\vs4\al(加成反应)：CH2==CH2＋\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(H2\(――→,\s\up9(催化剂),\s\d9(△))CH3CH3,Br2―→BrCH2CH2Br,H2O\(――→,\s\up9(催化剂),\s\d9(加热、加压))CH3CH2OH)),加聚反应：nCH2===CH2\(――→,\s\up9(催化剂))CH2—CH2)),用途：化工原料、植物生长调节剂、合成高分子材料))
二、生活中常见的两种有机物
1.乙醇的结构与性质
乙醇 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(\a\vs4\al(分子结构)：结构简式为CH3CH2OH，官能团为—OH,\a\vs4\al(物理性质)：无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易,挥发，能与水以任意比例互溶,化学性质\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(\a\vs4\al(与活泼金,属反应)：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑,\a\vs4\al(氧化,反应)\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(燃烧：C2H5OH＋3O2\(――→,\s\up9(点燃))2CO2＋3H2O,\a\vs4\al(催化氧化)：2CH3CH2OH＋O2\(――→,\s\up9(催化剂),\s\d9(△)),2CH3CHO＋2H2O)))),用途：燃料、化工原料、溶剂、医药、香料、化妆品、涂料等))
2.乙酸的结构与性质
乙酸eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(\a\vs4\al(分子结构)：结构简式为CH3COOH，官能团为,\a\vs4\al(物理性质)：有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9 ℃，,熔点为16.6 ℃，易溶于水和乙醇，俗名醋酸、冰醋酸,化学性质\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(弱酸性：CH3COOHCH3COO－＋H＋，,酸性比碳酸强，具有酸的通性,\a\vs4\al(酯化反应)：CH3COOH＋C2H5OH\(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△)),CH3COOC2H5＋H2O)),用途：化工原料、食醋))
三、基本营养物质
eq \a\vs4\al(三大,基本,营养,物质) eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(糖类\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(葡萄糖（属于单糖）\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(结构特点：五羟基醛，分子式为C6H12O6，,与果糖互为同分异构体,特征性质：与银氨溶液和新制的氢氧化,铜反应分别产生银镜和砖红色沉淀)),蔗糖（属于三糖）\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(结构特点：无醛基，分子式为C12H22O11，,与麦芽糖互为同分异构体,化学性质：水解生成葡萄糖和果糖)),淀粉（属于多糖）\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(结构特点：无醛基，分子式为(C6H10O5)n，,与纤维素不互为同分异构体,化学性质：水解生成葡萄糖；遇碘单质,变蓝)))),油脂（属于酯）\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(结构特点：分子中含三个酯基,化学性质：水解生成甘油和高级脂肪酸（或,盐）；部分能发生加成反应)),蛋白质（天然有机高分子）\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(结构特点：分子中含肽键,化学性质：水解最终产物为氨基酸；在重金,属盐、强酸、强碱、加热等作用下,发生变性；部分蛋白质遇浓硝酸,变黄(显色反应)；灼烧有烧焦羽,毛的气味))))
[专题重难突破]
eq \a\vs4\al(专题1 几种重要的有机反应类型)
【知识整合】
【强化训练】
1．下列关于有机化合物反应类型的说法正确的是( )
A．乙烯和乙醇均能发生加成反应
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．乙烷在常温下能与浓盐酸发生取代反应
D．乙醇和炽热的氧化铜反应不属于氧化反应
解析：选B。A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，正确；C项，乙烷化学性质稳定，在常温下不能与浓盐酸发生取代反应，错误；D项，乙醇和氧化铜反应，乙醇分子失去氢原子生成乙醛，发生氧化反应，错误。
2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷与氯气混合后在光照下反应
B．乙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；丙烯与氢气在一定条件下反应生成丙烷
C．乙醇和乙酸在浓硫酸的存在下加热，有油状液体生成；乙烯与水生成乙醇的反应
D．液态的油中加入溴的四氯化碳溶液；乙烯生成聚乙烯的反应
解析：选C。乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生了加成反应，甲烷与氯气混合后在光照下发生取代反应，A项错误；乙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，发生了氧化反应，丙烯与氢气在一定条件下可发生加成反应生成丙烷，B项错误；乙醇和乙酸在浓硫酸的存在下加热发生酯化反应生成油状的乙酸乙酯，属于取代反应，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，C项正确；液态的油中含有较多不饱和键，与溴可发生加成反应，乙烯分子间发生聚合反应生成聚乙烯，D项错误。
3．下列反应中不涉及的反应类型是( )
①葡萄糖与银氨溶液反应 ②氨基酸转化为蛋白质的反应 ③甲烷与氯气反应 ④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应
A．氧化反应 B．加成反应
C．取代反应 D．聚合反应
解析：选B。葡萄糖的结构中含有醛基，可被银氨溶液氧化，故发生了氧化反应；氨基酸是小分子，蛋白质是高分子，由小分子得到高分子的反应是聚合反应；甲烷在光照下与氯气发生取代反应；葡萄糖的结构中含有羟基，具有类似乙醇的化学性质，与乙酸在一定条件下可发生酯化反应，也是取代反应，故选B。
eq \a\vs4\al(专题2 有机物分子式和结构简式的确定)
【知识整合】
确定有机物分子式和结构简式的一般步骤：首先根据组成元素的质量分数、相对分子质量或有机物燃烧的产物、耗氧量等，确定有机物的最简式或分子式；然后再根据有机物的结构特点或性质确定有机物的官能团或结构简式。
可总结如下关系图：
ρ为该有机物(气体)在标准状况下的密度，MA为参照物的相对分子质量，DA为该有机物与参照物的相对密度。
【强化训练】
4．有两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为1.16 g·L－1，则关于此混合物组成的说法正确的是( )
A．一定有甲烷
B．一定有乙烷
C．可能是甲烷和戊烷的混合物
D．可能是乙烷和丙烷的混合物
解析：选A。该混合烃的平均摩尔质量为1.16 g·L－1×22.4 L·ml－1≈26 g·ml－1，即平均相对分子质量为26，相对分子质量小于26的烷烃只有甲烷，甲烷的相对分子质量为16，其他烷烃相对分子质量都大于26，所以混合物中一定有甲烷。A．由上述分析可知，混合物中一定含有甲烷，选项A正确；B．乙烷的相对分子质量为30，可能含乙烷，也可能不含乙烷，选项B错误；C．戊烷不是气态烃，选项C错误；D．乙烷与丙烷的相对分子质量都大于26，不可能是乙烷和丙烷的混合物，选项D错误。
5．0.2 ml有机物和0.4 ml O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，质量减少10.8 g；再通过灼热的CuO，充分反应后，CuO质量减少3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6 g。
(1)试推断该有机物的分子式。
(2)若0.2 ml该有机物恰好能与9.2 g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式。
解析：(1)n(H2O)＝eq \f(10.8 g ,18 g·ml－1)＝0.6 ml，
n(CO2)＝eq \f(17.6 g,44 g·ml－1)＝0.4 ml，
CuO＋COeq \(=====,\s\up9(△))Cu＋CO2 Δm(固)
1 ml 1 ml 16 g
n(CO) 3.2 g
n(CO)＝0.2 ml。
0．2 ml该有机物燃烧产生的CO2为0.4 ml－0.2 ml＝0.2 ml，故0.2 ml该有机物中n(H)＝1.2 ml，n(C)＝0.4 ml，n(O)＝0.6 ml＋0.2 ml＋0.2 ml×2－0.4 ml×2＝0.4 ml，所以1 ml该有机物中n(C)＝2 ml，n(H)＝6 ml，n(O)＝2 ml，故该有机物分子式为C2H6O2。
(2)n(Na)＝eq \f(9.2 g,23 g·ml)＝0.4 ml，0.2 ml该有机物能和0.4 ml Na反应，所以该有机物为二元醇，其结构简式为HO—CH2—CH2—OH。
答案：(1)C2H6O2
(2)HO—CH2—CH2—OH
eq \a\vs4\al(专题3 有机物推断题的解题思路和方法)
【知识整合】
1．从有机物的物理特征突破
某些有机物自身物理性质方面的特殊性，如各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等，往往是有机推断的题眼。如一般情况下，呈气态的烃的碳原子数不超过4，呈气态的烃的衍生物只有一氯甲烷等少数几种。
2．从特征反应现象突破
有机物发生反应时，往往伴随着一定的反应现象，有些现象比较特殊，这些特殊的现象往往是有机推断的一条重要线索，以下是一些反应现象与对应有机物的关系。
(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色：说明该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键等。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色：说明该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醇羟基等。
(3)能与NaHCO3溶液或Na2CO3溶液反应生成气体：说明该物质中含有羧基。
(4)能与NaOH溶液反应的可能是羧酸、酯等。
(5)能与银氨溶液反应生成银、与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的可能是醛、葡萄糖等。
(6)遇碘水变蓝的是淀粉。
(7)加浓硝酸变黄的可能是蛋白质。
3．从反应条件突破
有机物在不同条件下可能发生不同的反应，所以给出的反应必须强调反应条件，这是有机推断的一个重要突破口。
(1)光照条件下发生的反应可能是烃的取代反应。
(2)在水浴条件下进行的反应可能是葡萄糖的银镜反应等。
(3)在稀酸条件下能够水解的可能是酯、二糖(蔗糖、麦芽糖)、淀粉等。
4．从有机物的转化突破
常见的有机物及其转化关系如图所示：
该转化关系图中，既概括了各种有机物的主要化学性质，又总结了有机反应的类型，揭示了有机合成的一般思路。掌握这个关系图，善于对转化网络进行多角度思考，可以帮助我们更好地理解有机反应中的物质转化。
5．从反应类型突破
不同的有机物具有不同的结构，其相应的反应类型也不相同，如发生取代反应的可能是烷烃等；发生催化氧化反应的可能是醇等。
【强化训练】
6．已知A、B、F是家庭中常见的有机物，A可以用来除去暖瓶或水壶中的水垢；E是石油化工发展水平的标志，F是一种常见的高分子材料。根据下面转化关系回答下列问题：
(1)E的结构简式为__________________。
(2)B的官能团名称为________，对B的描述正确的是________(填字母)。
①有毒 ②无色、无味 ③密度比水小
④与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色
⑤在海带提碘实验中做萃取剂从碘水中提取碘单质
⑥在红热铜丝作用下生成相对分子质量比它小2的有机物
A．①③⑤ B．②③④
C．③④⑥ D．④⑤⑥
(3)写出下列反应的化学方程式：
①不含18O的A与用18O标记的B在一定条件下发生反应的化学方程式(注明条件和18O的位置)为_____________________________________；
②E和水反应生成B的化学方程式为(注明条件)_____________________；
③作为家庭中常见的物质，高分子化合物F给我们带来了极大的方便，同时也造成了环境污染，反应⑤的化学方程式为____________________________；
④有机物B遇到红热的铜丝在空气中反应的化学方程式为_____________________________________。
解析：E是石油化工发展水平的标志，则E为乙烯；乙烯发生加聚反应生成F，则F为聚乙烯；乙烯与水发生加成反应生成B，则B为乙醇；A可以用来除去暖瓶或水壶中的水垢，则A为乙酸；乙酸与乙醇发生酯化反应生成C，则C为乙酸乙酯，C在酸性条件下水解生成乙醇和乙酸，在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸盐。
(1)E为乙烯，其结构简式为CH2==CH2。
(2)B为乙醇，官能团为羟基。①乙醇无毒，错误；②乙醇具有特殊的气味，错误；③乙醇的密度比水的小，正确；④乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；⑤乙醇易溶于水，不能在海带提碘实验中做萃取剂从碘水中提取碘单质，错误；⑥在红热铜丝作用下，乙醇被氧化生成相对分子质量比它小2的有机物乙醛，正确；正确的有③④⑥，故选C。
(3)①不含18O的乙酸与用18O标记的乙醇在一定条件下发生反应的化学方程式为eq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))＋H2O；
②乙烯和水反应生成乙醇的化学方程式为CH2==CH2＋H2Oeq \(――――――→,\s\up9(催化剂),\s\d9(加热、加压))CH3CH2OH；
③乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，反应⑤的化学方程式为nCH2==CH2eq \(――→,\s\up9(催化剂)) CH2—CH2；
④乙醇遇到红热的铜丝在空气中反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(△))2CH3CHO＋2H2O。
答案：(1)CH2==CH2
(2)羟基 C
(3)①eq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))＋H2O
②CH2==CH2＋H2Oeq \(――――――→,\s\up9(催化剂),\s\d9(加热、加压))CH3CH2OH
③nCH2==CH2eq \(――→,\s\up9(催化剂)) CH2—CH2
④2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(△))2CH3CHO＋2H2O
7．葡萄糖是人类的营养物质。它在人体内富氧条件下被氧化生成二氧化碳和水；在缺氧条件下则生成一种有机物A。已知：
①RCH2CHOHCH2R′eq \(――→,\s\up9(O2),\s\d9(Cu，△))
②将A进行如图所示的转化，其中C和C′互为同系物，C′是甲酸(HCOOH)。
回答下列问题：
(1)A中的官能团是________________。
(2)A→B的反应类型为__________________。
(3)C和D′________(填序号)。
①互为同系物 ②互为同分异构体 ③是同类物质
④互为同素异形体
(4)写出下列转化的化学方程式：
A→B：_____________________________________________________。
(5)相同物质的量的A、B、D′分别与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为______________________。
解析：(1)由两分子A发生酯化反应生成的产物的结构简式可知，只需将产物均分成结构相同的两部分即得到A的结构。A中应含有3个碳原子，其结构简式为，其具有的官能团是羟基(—OH)和羧基(—COOH)。(2)根据信息①中的第一步可知，在铜存在时A→B发生的是醇羟基的催化氧化反应，B的结构简式为。(3)根据信息①中的第二步可知，如果碳氧双键左侧的碳碳单键断裂，生成物应是HCOOH和HOOC—COOH，如果右侧的碳碳单键断裂，生成物应是CH3COOH和 (H2CO3，碳酸)，则C为CH3COOH，D为碳酸，D′为HOOC—COOH。C(CH3COOH)和D′(HOOC—COOH)具有相同的官能团—COOH，故二者均属于羧酸。(4)在书写A→B的化学方程式时，一定要注意除有机物外，还有小分子H2O生成。(5)A()、B()、D′(HOOC—COOH) 中能够与NaOH溶液反应的均是羧基，所以其耗碱量之比为1∶1∶2。
答案：(1)羟基(或—OH)和羧基(或—COOH)
(2)氧化反应
(3)③
(4)
(5)1∶1∶2常见的有机反应类型
反应特点
举例
取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应；
②特点：下一上一，取而代之(下来一个原子或原子团，再上去一个其他原子或原子团)
①烷烃与卤素单质在光照条件下的反应；
②醇与羧酸的酯化反应；
③酯的水解反应；
④淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应
加成反应
①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应；
②特点：断一加二，只上不下(“断一”指不饱和键中的一个不稳定的键断裂；“加二”指在断键两端的原子上各加一个其他原子或原子团)
烯烃、炔烃与氢气、卤素单质、卤化氢、水等的反应
聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应(同时也是加成反应的聚合反应又被称为加聚反应)
乙烯、氯乙烯等的聚合反应
氧化反应
有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应
①有机物的燃烧反应；
②烯烃、乙醇等被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应；
③乙醇的催化氧化反应；
④葡萄糖被新制的氢氧化铜(或银氨溶液)氧化的反应