第54讲 烃、烃的命名、化石燃料的综合利用 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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【复习目标】
1．能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，认识它们的官能团和性质及应用。
2．能写出典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相关的化学方程式。
3．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
4．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型分析和推断相关有机化合物的化学性质。
5．能依据典型有机化合物的性质，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
【知识精讲】
考点一 脂肪烃
1．脂肪烃的组成与结构
(1)典型代表物
(2)脂肪烃同系物
2．脂肪烃的物理性质
(1)典型代表物
(2)脂肪烃同系物
3．甲烷
①稳定性：通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。
②氧化反应：燃烧通式为CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反应：乙烷(CH3CH3)在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的化学方程式为
CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。
4．不饱和烃和烯烃、炔烃
①不饱和烃：分子中含有不饱和键的烃类化合物。
②烯烃：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。分子中只有一个碳碳双键的烯烃通式为CnH2n(n≥2)。
③炔烃：分子中含有碳碳三键的不饱和链烃。分子中只有一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
5．烯烃的顺反异构
(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在条件：每个双键碳原子均连接了两个不同的原子或原子团。
6．烯烃、炔烃的化学性质
(1)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机化合物分子中的不饱和键与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。

(2)烯烃的加聚反应
①乙烯加聚反应的化学方程式为nCH2===CH2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4( ))。
②丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2===CHCH3eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4( ))。
(3)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(2)脂肪烃同系物
4．乙烯和乙炔的实验室制法
【归纳总结】乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。
装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃且含碳量高。
【例题1】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
【例题2】下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
【例题3】(2022·潍坊模拟)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．甲与溴水加成的产物只有两种
B．乙中所有碳原子共平面
C．丙的二氯代物有4种
D．丙的同分异构体中，属于炔烃的有4种
考点二 芳香烃
1．苯
(1)组成与结构
分子式：C6H6；最简式：CH；结构式：；结构简式：；
空间结构：平面正六边形；键角120°；碳碳键均相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子中碳原子的杂化类型为sp2，含有化学键类型有：C—H σ键，C—C σ键、C—C π键。每个碳原子用1个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道形成1个C—H σ键，2个sp2杂化轨道与另两个碳原子的sp2杂化轨道形成2个C—C σ键，1个未杂化的2p轨道与其他碳原子的1个未杂化的2p轨道形成πeq \\al(6,6)大π键。
(2)物理性质
(3)化学性质
①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。
②取代反应
苯与液溴的反应：；
苯的硝化反应：。
苯与浓硫酸的反应：
③加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下与H2加成：。
2．苯的同系物的结构和性质
(1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。
(2)通式：CnH2n－6(n≥7)。
(3)化学性质
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
a．可燃性：CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。
b．苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
应用：区别苯和苯的同系物
注意：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
②取代反应

③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
3．苯的重要实验
(1)苯的溴代反应
(2)苯的硝化反应
【例题4】下列关于苯和甲苯的说法正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【例题5】下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2­二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4­二氯甲苯
【例题6】(2021·郑州阶段性测试)已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是( )
A．符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B．a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种
C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同
D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内
考点三 脂肪烃和芳香烃的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法

(2)系统命名法
命名为2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。
2．烯烃和炔烃的命名
例如：命名为4-甲基-1-戊炔；
【温馨提示】
①烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
②有机化合物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，” “-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2­二甲苯，间二甲苯叫做1，3­二甲苯，对二甲苯叫做1，4­二甲苯。
【例题7】下列各有机化合物的命名正确的是( )
A．CH2===CH—CH===CH2 1，3­二丁烯
【例题8】已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是( )
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3­三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4­三甲基­2­戊烯
【例题9】用系统命名法给下列有机物命名：

(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________。
【温馨提示】
1．注意系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小，取代基位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“­”“，”忘标或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点四 烃燃烧的规律
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋eq \f(y,4)”的值，此值越大，耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中eq \f(y,x)的值，此值越大，耗氧量越多。
(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(4)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
(5)气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O：
CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
当H2O为气态时(>100 ℃)，1 ml气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：
当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔；
当y>4时，ΔV＝eq \f(y,4)－1，反应后气体总体积增大；
当y<4时，ΔV＝eq \f(y,4)－1，反应后气体总体积减小。
【例题10】下列各组化合物中，不论以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧生成H2O的量和消耗O2的量不变的是( )
A．CH4O C3H4O5 B．C3H6 C4H6O3
C．C2H2 C6H6 D．C3H8 C4H6
【例题11】两种气态烃的混合物共1 L，在空气中完全燃烧得到1.8 L CO2，2 L水蒸气(相同状况下测定)，下列说法合理的是( )
A．一定含甲烷，不含乙烷
B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合物
D．以上说法都不正确
考点五 煤、石油、天然气的综合利用
1．煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。煤综合利用的目的是获得洁净的燃料和多种化工原料。
(1)煤的干馏(化学变化)
①概念：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，也称煤的焦化。
②煤的干馏

(2)煤的气化(化学变化)
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为
C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO＋H2。
(3)煤的液化(化学变化)
①直接液化：煤＋氢气eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(高温))液体燃料；
②间接液化：煤＋水蒸气―→一氧化碳＋氢气eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(高温))甲醇等。
2．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，主要用于合成氨和生产甲醇等。
合成氨：CH4eq \(――→,\s\up7(高温))C＋2H2、3H2＋N2eq \(,\s\up11(高温、高压),\s\d4(催化剂))2NH3。
生产甲醇：CH4＋H2O(g)eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(高温))CO＋3H2、CO＋2H2eq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3OH
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq \(=====,\s\up11(高温),\s\d4(催化剂))CO＋3H2。
3．石油的综合利用
(1)石油的成分
石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。主要成分为烷烃、环烷烃。
(2)石油的加工
主要方法：分馏、裂化、裂解、催化重整。
4．三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2eq \(――→,\s\up11(一定条件),\s\d4())，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为eq \a\vs4\al(n)。
(3)完成下列反应的化学方程式
【例题12】下列关于化石燃料的加工说法正确的是( )
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油和出炉煤气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
【例题13】下列说法不正确的是( )
eq \x(石油)eq \(――→,\s\up7(①))eq \x(分馏产品)eq \(――→,\s\up7(②))eq \x(乙烯)eq \(――→,\s\up7(③))eq \x(1，2­二溴乙烷)
A．石油是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
【例题14】某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是( )
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D．该化合物的结构简式可写为(CHCl)n
【真题演练】
1．（2022·北京·高考真题）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．乙炔的结构简式：
B．顺丁烯的分子结构模型：
C．基态原子的价层电子的轨道表示式：
D．的电子式：
2．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A．不能使酸性溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水
3．（2022·浙江·高考真题）下列表示不正确的是
A．乙炔的结构简式HC≡CHB．KOH的电子式
C．乙烷的球棍模型：D．氯离子的结构示意图：
4．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．液化石油气是纯净物
B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液
D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
5．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1ml X最多与7ml H2发生加成反应
C．生成1mlHPS同时生成1mlLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．（2021·海南·高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂D．苯酚可用作消毒剂
7．（2021·湖北·高考真题）下列实验现象与实验操作不相匹配的是
A．AB．BC．CD．D
8．（2021·山东·高考真题）下列物质应用错误的是
A．石墨用作润滑剂B．氧化钙用作食品干燥剂
C．聚乙炔用作绝缘材料D．乙二醇溶液用作汽车防冻液
9．（2021·浙江·高考真题）下列物质属于纯净物的是
A．汽油B．食醋C．漂白粉D．小苏打
10．（2021·浙江·高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．(加成反应)
B．(消去反应)
C．(还原反应)
D．(取代反应)
11．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
12．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
13．（2020·天津·高考真题）关于的说法正确的是
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【课后精练】
第I卷（选择题）
1．（2022·重庆巴蜀中学高三阶段练习）用如图所示实验装置和方法进行相应实验，能达到实验目的的是
A．用图甲装置制备SO2
B．用图乙装置除去鸡蛋清中混有的NaCl溶液
C．用图丙装置制取溴苯并验证该反应为取代反应
D．用图丁装置制备Fe(OH)2并能较长时间观察其颜色
2．（2022·广东·清远市华侨中学高三阶段练习）有机物M的结构简式如图，下列有关M的说法正确的是
A．组成元素中电负性最大的是OB．分子中含有5个甲基
C．分子式为C60H92O4D．分子中的氧原子不在同一平面
3．（2022·北京·人大附中高三期中）烯酮分子在一定条件可与硅醚反应：
有机物X（ ）在此条件下反应，其产物是
A．B．
C．D．
4．（2022·广东·华南师大附中高三阶段练习）有机物M转化为N的简要合成路线如图。下列有关说法正确的是
A．1mlN最多能与4mlH2发生加成反应B．N可以和酸反应
C．M属于芳香烃D．M中所有碳原子不可能共面
5．（2022·黑龙江·铁人中学高三开学考试）从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正确的是
A．c分子中所有碳原子可能处于同一平面
B．a、b分子都存在属于芳香族化合物的同分异构体
C．b中含有1个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子
D．a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应
6．（2022·上海市七宝中学高三阶段练习）下列关于CH2Cl2描述错误的是
A．结构式：B．不存在同分异构体
C．是非极性分子D．球棍模型为：
7．（2022·四川·成都七中高三阶段练习）化学与工业、生活、社会发展息息相关，下列有关说法正确的是
A．煤是复杂的混合物，其含有苯、甲苯等重要化工原料
B．甲烷水合物是新型洁净的重要能源，但其分解和释放会加重温室效应
C．草木灰和铵态氮肥混合使用能使肥效增强
D．将海水经过一系列处理得到MgCl2溶液后进行电解即可获取镁
8．（2022·全国·高三专题练习）下列关于氟利昂-11(CFCl3)、氟利昂-12(CF2Cl2)的推测错误的是
A．两种氟利昂均对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等
B．两种氟利昂均不存在同分异构体
C．两种氟利昂在醇溶液中均可发生消去反应
D．不能直接用AgNO3溶液来检验两种氟利昂中的氯元素
9．（2022·福建·上杭一中高三阶段练习）下列有关烷烃的说法中正确的是
A．链状烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1)，彼此都是同系物
B．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
C．戊烷(C5H12)有三种同分异构体
D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
10．（2022·全国·高三专题练习）某同学设计下列装置制备少量(沸点为128.7℃，能与水、乙醇以任意比混溶)。下列说法正确的是
A．配制乙醇与浓硫酸混合液的方法是：在不断搅拌下向浓硫酸中加入乙醇
B．装置b中可盛放酸性溶液以除去杂质
C．装置c中发生的反应为
D．最后用分液的方法从装置c中分离出
11．（2022·上海市控江中学高三阶段练习）有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚( )能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．甲苯苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
12．（2022·浙江省普陀中学高三阶段练习）萘()属于芳香烃，在有机合成、医药等领域有重要的用途，萘在一定条件下可发生如下转化：
下列说法正确的是
A．萘的分子式为，与苯互为同系物
B．苯和萘的结构相似，苯易被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化
C．萘与互为同分异构体
D．1mlN最多可消耗6mlH2
13．（2022·辽宁·渤海大学附属高级中学高三阶段练习）下列有关说法正确的是
A．和在分子组成上相差一个，两者互为同系物
B．苯乙烯()分子的所有原子不可能在同一平面上
C．分子式为的有机物的同分异构体有5种(不考虑立体结构)
D．的名称为3-甲基-4异丙基己烷
14．（2022·广东·执信中学高三阶段练习）利用下列实验药品进行实验，能顺利达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
15．（2021·广西·钦州市第四中学高三期中）下列三种有机物是某些药物中的有效成分：
以下说法不正确的是
A．三种有机物都属于芳香族化合物
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将各1ml的三种物质分别与氢氧化钠溶液充分反应，阿司匹林消耗氢氧化钠最多
D．三种有机物中只有一种能与浓溴水发生化学反应
16．（2022·广东·执信中学高三阶段练习）关于CH3-N=N-CH3、H2NCH2COOH和O2NCH2CH3的结构与性质，下列说法正确的是
A．CH3-N=N-CH3的二氯取代物只有一种(不考虑立体异构)
B．1ml H2NCH2COOH含有10ml σ键
C．CH3-N=N-CH3中氮原子杂化方式为sp2
D．在乙醇中溶解度，H2NCH2COOH低于O2NCH2CH3，原因是前者与乙醇形成氢键
第II卷（非选择题）
17．（2022·全国·高三专题练习）蒽( )与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示。
(1)蒽与X都属于___________。
A．环烃B．烷烃C．不饱和烃
(2)苯炔的分子式为___________，苯炔不具有的性质是___________。
A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反 D．常温常压下为气体
(3)苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是___________。
A．它的对位二元取代物只有一种B．它的邻位二元取代物只有一种
C．分子中所有碳碳键的键长均相等D．能发生取代反应和加成反应
(4)下列属于苯的同系物的是___________(填字母符号)。
A．B．C．D．
(5)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是___________。
A．B．C6H14
C．D．
(6)是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：___________。
18．（2022·全国·高三专题练习）由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如图所示：
(1)A的结构简式和名称分别为_______、_______；C分子中官能团名称为_______。
(2)反应①、②的条件和反应物分别为_______、_______。
(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是_______(填字母)。
a.互为同系物 b.互为同分异构体 c.都属于卤代烃 d.都属于芳香族化合物
19．（2022·全国·高三专题练习）某有机物的结构简式如下图所示：
(1)该物质的分子式是_______，该物质中的官能团名称为_______。
(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。
(3)1ml该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为_______ml。溴水少量时，所有可能得到的产物结构简式_______。
(4)1ml该物质和加成最多需_______ml；足量时，写出加成产物的结构简式_______。
(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。
①可发生加成、取代、氧化等反应
②难溶于水
③能使溴水褪色
④能使酸性溶液褪色，且发生的是加成反应
20．（2021·全国·高三专题练习）按要求回答下列问题：
(1) (指出所含官能团名称)_______。
(2)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的习惯命名是_______。
(3)写出3，3-二甲基丁酸的结构简式_______。
(4)的系统命名为_______。
(5)合成高聚物的单体的键线式：_______。
(6)甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为_______。
21．（2022·全国·高三阶段练习）苯是重要的化工原料，下图是以苯为基本原料合成高分子化合物D及脂环化合物G的流程图。
已知：。
(1)A的名称是_______，D的结构简式为_______，F的结构简式是_______。
(2)③的反应类型是_______，C中官能团的名称有氨基、_______。
(3)写出反应②的化学方程式_______。
(4)B有多种官能团，其中与B官能团种类相同的芳香族同分异构体还有_______种，写出环上一氯代物有2种的物质的结构简式_______。
(5)以苯、为原料(无机试剂自选)制备，写出合成路线图_______。
22．（2022·北京·101中学高三阶段练习）百合醛具有百合香味，常用作花香型化妆品的香料。其合成路线如图所示(部分试剂和条件未注明)：
已知：(R、R1、R2代表烃基)
i.R－OH++H2O
ii.R1－CHO+R2－CH2CHO+H2O
请回答：
(1)A所属的类别是____。
(2)B的结构简式为____。
(3)B→E、F→M的反应类型分别为____、____。
(4)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____。
a.含有两个手性碳 b.苯环上有两个对位取代基
c.可发生银镜反应 d.能与Fe3+显色
(5)以N和Q为有机原料经过三步反应可合成百合醛：
请写出Q、H、X的结构简式：Q____、H____、X_____。名称
分子式
结构式
结构简式
空间结构
甲烷
CH4
CH4
正四面体形
乙烯
C2H4
CH2==CH2
平面形
乙炔
C2H2
H—C≡C—H
CH≡CH
直线形
烃类
颜色
状态
气味
密度
水溶性
甲烷
无色
气态
无臭
小于空气
极难溶
乙烯
稍有气味
难溶
乙炔
无臭
微溶
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，有黑烟
燃烧火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
颜色
状态
气味
溶解性
密度
熔、沸点
无色
液体
特殊气味
eq \a\vs4\al(不)溶于水
比水小
低
实验原理
实验装置
实验现象
烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成
注意事项
①应该用纯溴；
②要使用催化剂Fe或FeBr3；
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
实验原理
实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
注意事项
①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯；
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
实验操作
实验现象
A．
将盛有Fe(OH)3胶体的烧杯置于暗处，用红色激光笔照射烧杯中的液体
在与光束垂直的方向看到一条光亮的“通路”
B．
向盛有少量Mg(OH)2沉淀的试管中加入适量饱和NH4Cl溶液，振荡
白色沉淀溶解
C．
向盛有3.0mL无水乙醇的试管中加入一小块金属钠
有气泡产生
D．
向盛有2.0mL甲苯的试管中加入3滴酸性KMnO4，溶液，用力振荡
紫色不变
选项
实验目的
实验药品
A
证明乙炔能和Br2反应
电石、饱和食盐水、CuSO4溶液和溴水
B
过滤除去苯中的苯酚
浓溴水
C
检验溴乙烷中的溴原子
溴乙烷、NaOH溶液和AgNO3溶液
D
验证酸性大小：醋酸>碳酸>苯酚
醋酸溶液、碳酸钠固体、苯酚钠溶液