第55讲 卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

这是一份第55讲 卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练，文件包含第55讲卤代烃醇酚醛酮和羧酸原卷版-备战2023年高考化学一轮·夯实基础复习精讲精练docx、第55讲卤代烃醇酚醛酮和羧酸解析版-备战2023年高考化学一轮·夯实基础复习精讲精练docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共103页， 欢迎下载使用。

【复习目标】
1．能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称。
2．能分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。
3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
4．能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
【知识精讲】
考点一 卤代烃
1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是碳卤键，饱和一元卤代烃的通式：CnH2n＋1X(n≥1)。
2．物理性质
3．卤代烃的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
①反应条件：NaOH水溶液，加热
②溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(△))CH3CH2OH＋NaBr。
1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为
③卤代烃(R—X)的水解反应方程式：R—X＋NaOHeq \(――→,\s\up11(水),\s\d4(△))R—OH＋NaX。
(2)消去反应(消除反应)
①定义：在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。
②反应条件：NaOH的醇溶液，加热
③溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为
＋NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O；
1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为
H2CH2CBrBr＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
④卤代烃的消去反应方程式：
＋NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))＋NaX＋H2O。
(3)卤代烃水解反应和消去反应的比较
(4)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：
(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RXeq \(――→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX,NaOH))eq \(――→,\s\up7(加稀硝酸酸化))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX))eq \(――――――――→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(若产生白色沉淀→X是氯原子,若产生浅黄色沉淀→X是溴原子,若产生黄色沉淀→X是碘原子))
5.卤代烃的获取方法
(1)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl
苯与Br2：；
C2H5OH与HBr：eq \a\vs4\al(CH3CH2OH＋HBr\(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O)。
(2)不饱和烃的加成反应
如丙烯与Br2的加成反应：
。
【例题1】1­溴丙烷()和2­溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是( )
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
【例题2】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
【例题3】根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。
(3)反应④的化学方程式是__________________________________。
考点二 醇 酚
1．醇
(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类
(3)物理性质的递变规律
(4)化学性质(以乙醇为例)
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
(5)几种常见的醇
2．苯酚
(1)组成与结构
(2)物理性质
(3)化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①羟基中氢原子的反应
a．弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
b．与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为
c．与碱反应：苯酚的浑浊液eq \(――→,\s\up7(加入NaOH溶液))液体变澄清eq \(――→,\s\up7(再通入CO2气体))溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显eq \a\vs4\al(紫)色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
④加成反应
与H2反应的化学方程式为
⑤氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
【例题4】下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )

A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色
C．1 ml ③最多能与溴水中的1 ml Br2发生反应
D．④属于醇类，可以发生消去反应
【例题5】下列说法正确的是( )
A．互为同系物
B．的系统命名是2­甲基­1­丙醇
C．相同压强下的沸点：乙醇＞乙二醇＞丙烷
D．室温下，在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞1­氯丁烷
【例题6】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填标号，下同)。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________________________种。
【归纳总结】
1．醇的消去反应规律
(1)结构条件
①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子；
②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
(2)断键方式
2．醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
3． ①醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同，醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
②所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。
考点三 醛、酮、羧酸
1．醛
(1)概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基或—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)常见醛的物理性质
(3)化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇eq \(,\s\up11(氧化),\s\d4(还原))醛eq \(――→,\s\up7(氧化))羧酸
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：
①氧化反应
银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；
与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
②还原反应(催化加氢)：
CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))CH3CH2OH。
(4)在生产、生活中的作用和影响
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
2．酮
(1)概念：羰基与两个烃基相连的化合物。官能团为，其结构可表示为 (其中R与R′均为烃基)，饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。
(2)丙酮
丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发、易燃烧，可与水、乙醇及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机化合物，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
(3)酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛～饱和一元酮～烯醇～脂环醇～环醚～烯醚等可能互为同分异构体。如：
(4)酮的化学性质
①加成反应
能与H2、HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。如
②氧化反应
酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液等氧化。但和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧。
【归纳总结】
①醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
②醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与都存在时，要检验的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验的存在。
3．羧酸
(1)概念：由烃基或(H)与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
(3)化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CHeq \\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋C2Heq \\al(18,5)OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。
(4)羟基氢原子的活泼性判断
【例题7】下列有关醛的说法正确的是( )
A．分子通式为CnH2nO的有机物与乙醛一定互为同系物
B．用溴水可以检验CH2===CHCHO中含有的碳碳双键
C．对甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4 溶液褪色，说明醛基具有还原性
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
【例题8】柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．柔红酮分子中含有1个手性碳原子
B．柔红酮的分子式为C21H18O8
C．1 ml柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2 ml Br2
D．一定条件下，柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应
【例题9】1,5­戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml 银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
考点四 乙酸乙酯的制备与性质探究
【例题10】一种制备乙酸乙酯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．浓硫酸起到催化剂、吸水剂、脱水剂的作用
B．仪器a的作用是冷凝回流，以充分利用无水乙醇、冰醋酸，仪器b中碎瓷片的作用是防止暴沸
C．仪器b中加入试剂的顺序是：浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
【例题11】已知下列数据：
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量的产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为______________________；反应中浓硫酸的作用是______________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：___________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是____(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收乙醇
C．减少乙酸乙酯的溶解
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是__________________________________；步骤③所观察到的现象是_________________________________________；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有______________；分离时，乙酸乙酯应从仪器__________(填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验，记录乙醇和乙酸的用量及乙酸乙酯的生成量数据如下表：
表中数据x的范围是________________；实验①②⑤探究的是___________________。
【真题演练】
1．（2022·北京·高考真题）下列方程式与所给事实不相符的是
A．加热固体，产生无色气体：
B．过量铁粉与稀硝酸反应，产生无色气体：
C．苯酚钠溶液中通入，出现白色浑浊：
D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热，产生有香味的油状液体：
2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
3．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．B．
C．D．
4．（2022·北京·高考真题）利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，b中现象不能证明a中产物生成的是
A．AB．BC．CD．D
5．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
A．可使酸性溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出D．分子中含有3种官能团
6．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
7．（2022·浙江·高考真题）下列表示正确的是
A．乙醛的结构简式：
B．丁烯的键线式：
C．的结构示意图：
D．过氧化钠的电子式：
8．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
9．（2021·湖北·高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应
10．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．该物质最多能与反应D．该物质能发生取代、加成和消去反应
11．（2021·天津·高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
12．（2021·浙江·高考真题）下列表示不正确的是
A．乙炔的实验式B．乙醛的结构简式
C．2，3-二甲基丁烷的键线式D．乙烷的球棍模型
13．（2021·浙江·高考真题）下列物质的化学成分不正确的是
A．生石灰：B．重晶石：
C．尿素：D．草酸：
14．（2021·浙江·高考真题）有关 的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
15．（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
16．（2020·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．天然气是不可再生能源
B．用水煤气可合成液态碳氢化合物和含氧有机物
C．煤的液化属于物理变化
D．火棉是含氮量高的硝化纤维
17．（2021·河北·高考真题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
18．（2021·湖南·高考真题）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是
A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
19．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为____________________________，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线___________________________________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
20．（2021·山东·高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________；符合下列条件的A的同分异构体有__________种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为__________；B→C的反应类型为__________。
(3)C→D的化学方程式为________________；E中含氧官能团共__________种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线________________________。
【课后精练】
第I卷（选择题）
1．（2022·北京·人大附中高三期中）下列实验设计或操作能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
2．（2022·全国·高三专题练习）下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
A．CH3ClB．
C．D．
3．（2022·吉林·长春十一高模拟预测）某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3、反应生成CO2，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应，符合题意的有机物共有
A．8种B．9种C．10种D．12种
4．（2022·黑龙江·铁人中学高三开学考试）某些物质之间可以在一定条件下进行如下转化，下列说法正确的是
A．若X是金属单质，则该金属元素一定位于周期表的d区或ds区
B．若X是乙醇、Y是乙醛，则Z一定是乙酸
C．若X是H2S，则Y既可以是黄色固体，也可以是有漂白性的无色气体
D．若X是NH3，则Z可以是无色气体NO
5．（2022·四川·双流中学高三阶段练习）下列叙述正确的是
A．糖类和蛋白质都能发生水解反应
B．乙烯和乙醇都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
C．乙酸和乙醇都能与金属Na和NaOH溶液发生反应
D．苯和植物油能与溴的四氯化碳发生加成反应
6．（2022·上海市建平中学高三阶段练习）吡啶()的结构、性质与苯类似，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合成。下列叙述正确的是
A．Mpy的分子式为C6H8NB．Epy中所有原子共平面
C．反应②是消去反应D．Vpy是乙烯的同系物
7．（2022·湖北·高三阶段练习）茶是我国传统饮品，湖北富产茶叶。茶叶中含有的茶多酚可增强人体内物质的活性，对预防癌症有一定辅助作用，如图是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于儿茶素A的叙述错误的是
A．能发生取代、加成、消去反应
B．可以做抗氧化剂，用于食品保鲜
C．1ml儿茶素A与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗6ml氢氧化钠
D．泡茶时儿茶素A能溶解到水中
8．（2022·山东·青岛二中高三阶段练习）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X能发生加成、氧化和缩聚反应
B．Y与足量的氢气加成后的产物含有4个手性碳原子
C．中含有碳氧σ键
D．相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的相等
9．（2022·广东·执信中学高三阶段练习）配制银氨溶液并进行实验，过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是
A．用银镜反应可以检验醛基
B．滴加浓氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH3)2]+离子
C．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜
D．将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜
10．（2022·北京·高三开学考试）由1，5－戊二醇制备δ－戊内酯的路线如图。
下列说法不正确的是
A．1，5－戊二醇与乙二醇互为同系物
B．和互为同分异构体
C．反应a与b均为氧化反应
D．可用酸性高锰酸钾溶液区分和
11．（2022·全国·高三专题练习）化合物(a) 、(b) 、(c) 同属于薄荷系有机物，已知不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。下列说法正确的是
A．由a生成c的反应是氧化反应
B．a、b、c都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．b的一氯代物有7种
D．b、c互为同分异构体
12．（2022·湖北孝感·高三阶段练习）下列装置能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
13．（2022·江苏·扬州中学高三阶段练习）羧酸与醇发生酯化反应的可能机理如图，下列说法不正确的是
A．该反应历程包括质子化、加成、消去、质子转移等过程
B．同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构
C．物质a中所有中心原子杂化方式相同
D．酯化反应中增加浓硫酸的用量，一定可以提高反应物的转化率
14．（2022·河南·高三阶段练习）已知苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃、乙醚-环己烷-水共沸物的沸点为62.1℃。实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯，现从反应混合物中分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图。下列说法错误的是
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作b和操作c均为重结晶
C．无水的作用为干燥有机相Ⅱ
D．该流程中苯甲酸先转化为苯甲酸钠，再转化为苯甲酸
15．（2022·浙江·高三开学考试）下列表示正确的是
A．硝基苯的结构简式：B．二乙酸乙二酯的键线式：
C．四氯化碳的空间填充模型：D．氯离子的结构示意图：
16．（2022·全国·高三专题练习）下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是
A．银氨溶液B．浓溴水C．FeCl3溶液D．新制的Cu(OH)2
第II卷（非选择题）
17．（2022·广东·华南师大附中高三阶段练习）正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的主要实验装置如图：
已知：
I.2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O
II.反应物和产物的相关数据如表：
III.制备流程如下：
请回答：
(1)仪器B的名称为_______，出水口是_______(填“a”或‘‘b”)。
(2)浓硫酸和正丁醇添加到A中的先后顺序为_______。
(3)步骤②依次用水、NaOH溶液和水洗涤，第一次水洗的目的是_______，水层应从分液漏斗的_______(填“上”或“下”)口分离出。
(4)步骤④中，加热蒸馏时应收集_______(填选项字母)左右的馏分。
A．100℃B．117℃C．135℃D．142℃
(5)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至左侧支管口时，上层液体会流回A，下层液体可从下部放出。分水器中上层液体的主要成分为_______(写物质名称)，分水器的作用是_______。
(6)本实验所得正丁醚的产率为_______。
18．（2021·河南·陈州高级中学高三阶段练习）肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可通过苯甲醛与乙酸酐反应制备，反应原理如下：
＋
相关物质的一些理化数据如下表所示：
实验步骤：
I.在装有温度计、空气冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶A(如图1)中，加入0.03ml无水碳酸钾、0.09mL乙酸酐和0.03mL苯甲醛，加热、搅拌条件下反应2h。
II.反应完毕，分批加入20mL水，再加入适量K2CO3固体，调节溶液pH=8，将三颈烧瓶组装为水蒸气蒸馏装置(如图2)，B中产生的水蒸气通入A中，进行水蒸气蒸馏。
III.向A中残留液加入少量活性炭，煮沸数分钟，趁热过滤。在搅拌下往热滤液中小心加入浓盐酸至pH=3，冷却，待结晶完全后，抽滤，洗涤，干燥，收集到粗产品3.0g。
回答下列问题：
(1)步骤I中所用仪器需要干燥，且须用新蒸馏过的苯甲醛和乙酸酐，保证不含水分，原因是_______。
(2)步骤I中空气冷凝管的作用为_______，三颈烧瓶中反应初期有大量泡沫产生，原因是有_______气体生成。
(3)步骤II中加入碳酸钾调节溶液pH=8，此时溶液中盐类物质除肉桂酸钾外，还有_______；进行水蒸气蒸馏至_______为止，说明三颈烧瓶中苯甲醛已被完全蒸出。
(4)步骤III中趁热过滤的目的是_____，洗涤时，为了降低肉桂酸的溶解度，应选择_____(填标号)的方法进行操作。
a.冷水洗涤 b.热水洗涤 c.无水乙醇洗涤
(5)本实验的粗产率约为____(保留2位有效数字)，粗产品可用_____方法进一步提纯。
19．（2022·福建省福州外国语学校高三阶段练习）1—溴丁烷可用于合成麻醉药，生产染料和香料。实验室用溴化钠、1—丁醇、浓硫酸制备1—溴丁烷的反应原理、装置示意图及相关数据如下：
实验步骤：
在圆底烧瓶中加入1—丁醇、浓、一定量的固体和2—3粒沸石，加热回流。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，分别用适量的水、饱和溶液、水洗涤。分离出的产物经干燥、蒸馏后得到8.22g产品。
(1)写出溴化钠、浓硫酸反应的化学方程式_______。
(2)仪器a的名称是_______，装置b中NaOH溶液的作用是_______。
(3)实验中可能产生多种副产物。
①该实验中产生的有机副产物可能为_______(写一种，用结构简式表示)，写出生成该副产物的化学方程式_______。
②若实验中部分HBr会与浓硫酸反应，可使制得的产品呈黄色，反应的化学方程式为_______。
(4)分离反应液的过程中，产物应从分液漏斗的_______(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)本次实验1—溴丁烷的产率为_______%。
20．（2022·辽宁大连·高三期中）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
(1)C中官能团的名称是___________测定C中官能团的物理方法是___________。
(2)D的名称是___________。
(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是___________。
①能发生取代反应，不能发生加成反应
②1ml该物质与碳酸钠反应生成44gCO2
③布洛芬分子中最多有19个原子共平面
④1ml布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2ml
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的化学方程式是___________.
(5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有___________种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(6)研究发现，以B为原料可通过其他途径合成布洛芬，其中一种途径如下：
N与布洛芬的相对分子质量相差28，N的结构简式是___________
21．（2022·江西省丰城中学高三）聚合物 M()广泛用于各种刹车片。实验室以烃 A 为原料制备 M 的一种合成路线如下：
已知：
① (R1 , R2为烃基或氢)
②R1ClR1OR2
③甲苯和液氯用氯化铁做催化剂条件发生取代反应时，一定条件下，主要取代苯环上甲基对位的氢。
回答下列问题：
(1)C 的分子式为___________，F 的化学名称为___________。
(2)由 E 生成 F 的反应类型为___________。
(3)写出由 G 和 I 生成 M 的化学方程式___________
(4)Q 为 I 的同系物，相对分子质量比 I多 14 ，同时满足下列条件的 Q 的同分异构体有___________种(不考虑立体异构体)。
①1ml 该物质与银氨溶液反应生成 4mlAg
②能发生水解反应
③只有一种官能团
其中核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为_____(只写 1 种)
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______。
22．（2022·海南·高三阶段练习）化合物H()是一种新药的中间体，可使用邻氯甲苯()为原料进行合成：
已知：(R，均代表烃基)
(1)C中含有的官能团名称为_______。与足量反应，最多能消耗_______。
(2)反应⑥的反应类型为_______。反应③的化学方程式为_______。
(3)为了区分F和H，有人提出以下四种方案，其中可行的是_______(填字母)。
A．质谱仪测出的最大质荷比B．观察核磁共振氢谱中峰的组数
C．加入碳酸氢钠溶液，看是否有气体产生D．加入，看是否有气体产生
(4)的系统命名为_______。E的结构简式为_______。
(5)设计以为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
卤代烃分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
试剂及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
eq \a\vs4\al(①)
置换
2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa_＋H2↑
HBr，加热
②
取代
C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O
O2(Cu)，加热
①③
氧化
2C2H5OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2H2O＋2CH3CHO
浓硫酸，170 ℃
②④
消去
C2H5OHeq \(――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代
2C2H5OHeq \(――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(140 ℃))C2H5OC2H5＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸、加热)
eq \a\vs4\al(①)
取代
(酯化)
CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(△))H2O＋CH3COOC2H5
名称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
酒精
—
甘油
结构简式
CH3OH
CH3CH2OH
状态
液体
液体
液体
液体
溶解性
与水以任意比互溶
颜色
状态
气味
溶解性
密度
甲醛(HCHO)
无色
气体
刺激性气味
易溶于水
—
乙醛(CH3CHO)
无色
液体
刺激性气味
与H2O、C2H5OH互溶
比水小
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
乙酸 (CH3COOH)
碳酸 ()
苯酚
（）
水
(H—OH)
乙醇
(C2H5OH)
酸碱性
酸性
酸性
极弱酸性
中性
中性
石蕊溶液
变红
变浅红
不变红
不变红
不变红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
反应
反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
反应
反应
水解
不反应
与NaHCO3
反应
不反应
不反应
水解
不反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
实验装置
实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味
试剂作用
浓硫酸：作催化剂，可加快反应速率；作吸水剂，可提高反应物的转化率。饱和碳酸钠溶液：溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
注意事项
a.用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
b．加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止暴沸
c．导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸
d．通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
乙醇
－117.0
78.0
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
实验
乙醇/mL
乙酸/mL
乙酸乙酯/mL
①
2
2
1.33
②
3
2
1.57
③
4
2
x
④
5
2
1.76
⑤
2
3
1.55
a中反应
b中检测试剂及现象
A
浓分解生成
淀粉溶液变蓝
B
与浓生成
品红溶液褪色
C
浓与溶液生成
酚酞溶液变红
D
与乙醇溶液生成丙烯
溴水褪色
实验目的
实验设计或操作
A
除去乙酸乙酯中的乙酸
加入乙醇、浓硫酸，加热。
B
鉴别卤代烃中所含卤原子种类
加入溶液，加热。加入足量，再加入溶液，观察沉淀颜色。
C
除去甲苯中的少量苯酚
加入足量浓溴水。振荡、静置、过滤
D
检验甲酸中是否混有乙醛
加入足量稀溶液。再加入银氨溶液，水浴加热。
A．制备并收集少量NO2气体
B．实验室快速制备NH3
C．进行喷泉实验
D．实验室制备乙酸乙酯
相对分子质量
沸点/℃
密度(g/cm3)
水中溶解性
正丁醇
74
117.2
0.819
微溶
正丁醚
130
142.0
0.7704
几乎不溶
物质
M/g•ml−1
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
苯甲醛
106
−26
179.62
微溶于水，易溶于乙醇
乙酸酐
102
−73.1
138.6
能与水反应生成乙酸
肉桂酸
148
135
300
难溶于冷水，易溶于热水；能溶于乙醇
相对分子质量
密度()
水中溶解性
1—丁醇
74
0.8
可溶
1—溴丁烷
137
1.3
难溶