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鲁科版高考化学一轮复习第9章第50讲烃化石燃料的综合利用教学课时学案
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这是一份鲁科版高考化学一轮复习第9章第50讲烃化石燃料的综合利用教学课时学案，共31页。
1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。 2.能掌握典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。 3.能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。 4.了解化石燃料的综合利用。
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．脂肪烃的物理性质
3．脂肪烃的氧化反应
(1)燃烧反应(烃中含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓)
①通式：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up10(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O。
②现象：烷烃——火焰较明亮；烯烃——火焰明亮，带黑烟；炔烃——火焰明亮，带浓烟。
(2)与高锰酸钾溶液作用
烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，而烯、炔烃可以使酸性KMnO4溶液褪色。
4．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(2)烷烃的卤代反应
①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)与HX。
甲烷的卤代反应可以生成4种卤代物，乙烷的卤代反应可以生成9种卤代烃。
③定量关系(以Cl2为例)：
～Cl2～HCl即取代1 ml氢原子，消耗1_ml Cl2，生成1 ml HCl。
5．烯烃、炔烃的加成反应
(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
④CH≡CH＋2Br2(足量)―→CHBr2—CHBr2。
⑤CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(△))CH2===CHCl
(3)烯烃、炔烃的加聚反应
6．乙烯和乙炔的实验室制法
①利用乙醇制乙烯时，实验时应迅速加热至170 ℃，且用温度计控制反应液温度。
②制备的乙烯可能含有杂质SO2、CO2，可以用NaOH溶液除去，不能用酸性KMnO4溶液除去SO2。
③实验室制乙炔时，为了使反应平稳，可用饱和食盐水代替水。
④实验室制备的乙炔中可能含有杂质H2S、PH3等，可以用CuSO4溶液除去。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃，同理符合CnH2n的烃一定为烯烃。( )
(2)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的熔、沸点依次升高。( )
(3)C4H8可以是烷烃也可以是烯烃。( )
(4)丙烯与HCl加成反应只生成一种一氯丙烷。( )
(5)CH3CH===CH2的加聚产物为CH2—CH2—CH2。( )
(6)乙烯中的SO2可以用溴水除去。( )
[答案] (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
2．写出下列化学方程式
(1)CH2===CH—CH2CH3与HBr反应：_______________________________。
(2)1,3-丁二烯与Br2的反应(1,4-加成)：________________________________。
(3)2-甲基-1,3-丁二烯与Br2的反应(1,2-加成)：______________________________ _________________________________________。
(4)乙炔合成聚氯乙烯的反应：________________________________________。
[答案] (1)CH2===CH—CH2CH3＋HBreq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(△))或
(2)CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(3)＋Br2―→
(4)CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(△))CH2===CHCl
nCH2===CHCleq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8( ))
脂肪烃的结构与性质
1．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上
B．在光照条件下能与Cl2发生取代反应，且生成4种二氯丙烷
C．1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2
D．丙烷比2-甲基丙烷易液化
D [丙烷比2-甲基丙烷的沸点低，丙烷相对于2-甲基丙烷，难液化，D项错误。]
2．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
A [观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。]
3．某烷烃的结构简式为
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________________种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________种结构，写出其中的一种________________。
[解析] 该烷烃的碳骨架结构为。
(1)对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。
[答案] (1)5 (2)1
(3)5
乙烯、乙炔的制备及其性质探究
4.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
B [A项，逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，减慢反应速率，错误；B项，制得的乙炔中含有H2S、PH3等气体，H2S、PH3与硫酸铜反应，乙炔不反应，则可以用硫酸铜除去乙炔中的杂质，正确；C项，乙炔能被酸性高锰酸钾氧化，则酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，错误；D项，乙炔的密度小于空气的密度，应用向下排空气法收集气体，错误。]
5．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
C [浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，装置Ⅲ中导管应短进长出。]
利用氧化产物确定烯烃和炔烃的结构
6．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化，其产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20,1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式：__________________________________________________。
[答案]
芳香烃
1．苯的结构特点
(1)苯的结构：分子式为C6H6，结构简式为或。
(2)空间构型：苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
(3)化学键：苯分子中碳碳键的键长完全相等，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。有12个σ键，一个大π键可表示为Πeq \\al(6,6)。
(4)苯环上的碳原子杂化类型为sp2。
2．苯的同系物
(1)概念：是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其通式为CnH2n－6(n≥7)。
(2)结构特点：只含有一个苯环，侧链都是烷基，不含有其他环或官能团。
苯及其同系物的分子通式是CnH2n－6(n≥6)，但是芳香烃不一定符合该通式，如苯乙烯。
3．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点——苯环性质
②加成反应：在一定条件下与H2发生加成。
③氧化反应：点燃可以燃烧，火焰很明亮且有浓烟。
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：＋3HNO3eq \(――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d8(△))＋3H2O。
②卤代：
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。
4．芳香族化合物的分类
5．苯的重要实验
(1)苯的溴代反应
(2)苯的硝化反应
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。( )
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。( )
(3)与互为同分异构体。( )
(4)分子通式为CnH2n－6的烃一定为苯的同系物。( )
(5)与互为同系物。( )
(6)受苯环的影响，苯的同系物的侧链易被酸性KMnO4氧化。( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√
2．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_________________________________________。
[答案] (1)加成(或还原)反应 环己烷
(2) 消去反应
(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
芳香烃的结构及其性质
1．(2022·济南模拟)“碳九”又称碳九芳烃，它是石油经过催化重整以及裂解后副产品中含有九个碳原子芳烃的馏分在酸性催化剂存在下聚合而得。“碳九”芳烃主要成分包含 (a)、(b)、 (c)等，下列有关三种上述物质说法错误的是( )
A．a、b、c互为同分异构体
B．a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．a中所有碳原子处于同一平面
D．1 ml b最多能与4 ml H2发生反应
[答案] A
2．一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是( )
A．乙苯的分子式为C8H10
B．鉴别苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液
C．乙苯和苯乙烯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．反应①为加成反应
[答案] C
苯的重要性质实验
3．已知：①＋HNO3eq \(――――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d8(50～60 ℃))＋H2O ΔH<0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是( )
A．配制混酸 B．水浴加热
C．洗涤后分液 D．蒸馏提纯
C [浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，硝酸的密度小于浓硫酸，可能会导致液体迸溅，故A错误；反应在50～60 ℃下进行，低于水的沸点，因此可以利用水浴加热控制，这样可使反应容器受热均匀，便于控制温度，但图中水浴的水的用量太少，反应液受热不均匀，故B错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液操作时应将分液漏斗上口的瓶塞打开，下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，故C正确；蒸馏分离提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，控制蒸馏出的物质的温度，温度计水银球应在烧瓶的支管口处，故D错误。]
芳香烃的同分异构体
4．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为
分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：__________________________________ ___________________________________________________________________。
[解析] (1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种，故分子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
[答案] (1) 9
(2)
有机物的共线、共面分析
1．理解五种基本模型
(1)分子中碳原子若以四根单键与其他原子相连(含有四面体结构碳原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中最多有3个原子处在一个平面上。
(2)含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl中所有原子仍然共平面。
(3)含有，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如溴苯()中所有原子也仍然共平面。含有的对角线一定有4个原子共线。
(4)含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定共线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br中所有原子仍然共线。
(5)含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2中所有原子仍然共平面。
2．把握三种组合
(1)直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
(3)平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
3．注意多种限制条件
(1)要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
(2)注意题目要求中“可能”“一定”“最多”“至少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚()对蝗灾的预测和控制具有重要意义。下列对4-乙烯基苯甲醚的说法正确的是( )
A．分子式为C9H6O
B．分子中最多有5个原子在同一直线上
C．分子中最多有18个原子位于同一平面
D．苯环确定的平面内的原子数至少有16个
C [该分子可以写为下列结构式，最多共线原子数为4，最多共面原子数为18，苯环确定的平面内原子数至少为12。]
快速判断共线共面问题
(1)结构中出现任何1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面。
(2)结构中出现任何1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面。
(3)结构中出现任何1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线。
(4)结构中出现任何1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
1．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．C2H3Cl分子中原子不可能共面
B．有机物中至少有10个碳原子共平面
C．C4H6的所有碳原子不可能在一条直线上
D．异丙苯()中所有碳原子都处于同一平面上
B [A项，C2H3Cl的结构为，分子中的原子共面，错误；B项，不管单键如何旋转，其中苯环确定的平面内至少有10个碳原子共面，正确；C项，C4H6可能为CH3—C≡C—CH3,4个碳原子共线，错误；D项，分子中有一个碳原子连有4个原子其中有3个碳原子，分子中的碳原子不可能共面，错误。]
2．有关如图所示物质的下列叙述中，正确的是( )
A．所有原子共面
B．12个碳原子不可能共平面
C．共平面的原子最多20个，至少14个
D．共平面的原子最多20个，至少16个
C [苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，苯环处于对位的碳原子及其相连的原子在同一直线上、碳碳三键是直线形、与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面。A.饱和碳原子是四面体结构，故所有原子不可能共面，错误；B.12个碳原子有可能共平面，错误；C.由分析知，分子内除了最左边的碳原子所连的2个原子、除了最右边的碳原子所连的2个原子外，其余均可能共平面，则共平面的原子最多20个，苯环加上与碳碳三键均共线的共有14个，则共面的至少14个，正确；D.结合选项C可知，错误。]
3．描述下列有机化合物的分子结构叙述中正确的是( )
A．CH3—C≡C—CH===CH2分子中最多有4个碳原子共面
B．有机化合物最多可能有10个碳原子共面
C．2-苯基丙烯()分子中所有原子能共面
D．CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子有可能都在同一平面上
D [A项，分子可写为，最多有5个碳原子共面，错误；B项，该分子最多可能有12个碳原子共面，错误；C项，分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；D正确。]
化石燃料的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的干馏
①概念：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。是一个复杂的物理、化学过程。
②煤的干馏
(3)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up10(高温))CO＋H2。
(4)煤的液化
2.石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。
(2)石油的加工
①煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化，而石油的分馏属于物理变化。
②石油的裂化、裂解均是化学变化过程。
③裂化汽油中含有碳碳不饱和键，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。
3．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq \(=====,\s\up10(高温),\s\d8(催化剂))CO＋3H2。
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是( )
A．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
B．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B [煤制煤气是化学变化，B不正确。]
2．实验室石蜡催化裂化的装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 ( )
A．试管Ⅰ连的玻璃导管加长是为使气态石蜡冷凝回流
B．装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油
C．酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率
D．试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明有乙烯生成
D [依据石油分馏工业的分馏塔原理，设置了长导管，其作用除导气外，兼起冷凝气体的作用，故A正确；装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油，故B正确；因为装置Ⅱ中有不饱和烃生成，所以酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率，故C正确；根据裂化的反应原理，试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明发生了氧化还原反应，有常温下呈气态，含碳原子数小于5的不饱和烃生成，不一定是乙烯，故D错误。]
1．(2022·辽宁选择性考试，T4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
C [苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔难溶于水，D错误。]
2．(2021·浙江1月选考，T6)下列说法不正确的是( )
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
A [由联苯()的结构简式可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃，根据对称分析法可知，其一溴代物有3种，A项错误；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B项正确；石油经常压分馏后得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C项正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D项正确。]
3．(2021·河北选择性考试，T8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
B [苯并降冰片烯与苯在组成上不是相差若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的共价键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。]
科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是( )
A．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
B．乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高
C．Ⅲ→Ⅳ的过程中加入的2-丁烯具有顺式结构
D．Ⅰ→Ⅱ的过程反应为加成反应
C [加入的2-丁烯的结构为，属于反式结构，C错误。]
课时分层作业(五十) 烃 化石燃料的综合利用
一、选择题(每小题有一个或两个选项符合题目要求)
1．下列说法正确的是( )
A．石油液化气的主要成分为甲烷
B．煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油
C．石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的
D．石油经过分馏得到的汽油是纯净物
C [A项，石油液化气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，错误；B项，在煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D项，石油分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。]
2．下列有关说法正确的是( )
A．煤的干馏和石油的分馏都是化学变化
B．乙烯与Br2的加成、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关
C．戊烷和2-甲基丁烷是同系物
D．苯和甲苯可以用酸性KMnO4溶液鉴别
BD [石油分馏是物理变化，A错误；戊烷和2-甲基丁烷互为同分异构体，不是同系物，C错误。]
3．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A．化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
B．Z的一氯代物只有3种
C．X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
D．1 ml W、1 ml Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为3 ml
B [W的同分异构体也可以是等，A错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，C错误；W与Br2/CCl4溶液不反应，D错误。]
4．下列关于有机物的叙述中，不正确的是( )
A．它难溶于水，但易溶于苯，工业上可以用苯和丙烯加成反应制得
B．它会使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．它有三种一溴代物
D．光照条件下与Cl2反应可生成2种一氯代物
C [该有机物的一溴代物有5种，即，C错误。]
5．已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe===2FeBr3；Br2＋FeBr3===FeBreq \\al(－,4)＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关判断正确的是( )
A．上述反应过程中，第二步为置换反应
B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up10(FeBr3))
D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
B [化学反应Br2＋FeBr3===FeBreq \\al(－,4)＋Br＋产物中没有新的单质生成，故A错误；单质溴易溶于四氯化碳，因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气，故B正确；装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up10(FeBr3))＋HBr↑，故C错误；装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成，故D错误。]
6．试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是( )
A．双环戊二烯的分子式为C10H12
B．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．双环戊二烯的一氯代物有8种
D．环戊二烯所有原子均能共平面
CD [C项，双环戊二烯为不对称结构，一氯代物有10种，错误；D项，环戊二烯分子中有一个饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误。]
7．以下三种物质的分子式均为C9H12。下列说法不正确的是( )
A．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．①的同分异构体中属于芳香烃的有7种
C．③与苯互为同系物
D．①和②分子中所有碳原子均可处于同一平面
CD [③中不含苯环，与苯不是互为同系物，C错误；①②分子中均存在饱和碳原子，且中心碳连有3个碳和4个碳，所有碳原子不可能共面，D错误。]
8．(2022·东营模拟)我国科学家研制出一种具有潜力的纳米电子学材料——石墨炔，图中丁为它的结构片段。下列有关说法中，错误的是( )
A．甲分子中的6个溴原子位于同一平面上
B．丙的二氯代物有2种
C．丙能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色且反应类型相同
D．石墨炔和C60是碳的同素异形体
BC [B项，丙的二氯代物有3种，错误；C项，二者反应类型不同，前者为氧化反应，后者为加成反应，错误。]
二、非选择题
9．(1)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
①环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
②金刚烷的分子式为________，其分子中的—CH2—基团有________个。
(2)含有一个碳碳三键的炔烃，与氢气充分加成后的产物的结构简式为，此炔烃可能有(写结构简式) ________________________________________________________________________________________________________________________________。
[答案] (1)①9 ②C10H16 6
(2)
10．已知乙醇和浓硫酸混合加热到170 ℃可制得乙烯，同时乙烯中会混有少量的CO2和SO2杂质。某化学小组利用图1装置来制备1,2-二溴乙烷，利用图2装置来进一步精制。1,2-二溴乙烷是无色液体，密度为2.18 g·cm－3，沸点为131.4 ℃，熔点为9.79 ℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。实验前将无水乙醇和浓硫酸按体积比1∶3混合好制得乙烯制备液。
图1
图2
Ⅰ.制备粗品
实验步骤：连接好装置，检查装置的气密性。分液漏斗中装乙烯制备液，d中装适量的液溴(表面覆盖少量水)，其他药品按图1加入，打开分液漏斗旋塞滴入适量的液体后，关闭旋塞，点燃酒精灯加热
使温度迅速升高到170 ℃直至反应完全，停止加热。回答下列问题：
(1)仪器a的名称为________，b装置的作用为______________________________ ___________________________________________________________________。
(2)若要配制60 mL的乙烯制备液，请简述实验操作________________________ ___________________________________________________________________。
(3)d装置中发生反应的化学方程式为____________________________________ ___________________________________________________________________。
(4)如果缺少c装置会导致1,2-二溴乙烷的产率降低，原因是_________________ _______________________________________________ (用离子方程式表示)，
锥形瓶e中NaOH溶液的作用是_________________________________________ ___________________________________________________________________。
(5)判断d中液溴反应完全的标准是_____________________________________。
Ⅱ.制备精品
(6)d中制得的1,2-二溴乙烷中含有水，可先用________方法进行分离，再将1,2-二溴乙烷用图2装置进行蒸馏，蒸馏时加入无水Na2SO4的目的是___________ _________________________，收集产品时，温度应控制在________左右。
[解析] 在加热170 ℃、浓硫酸作催化剂条件下，乙醇发生消去反应生成乙烯。b为安全瓶，可以防止倒吸，也可以检查b后装置是否发生堵塞。 乙醇可能被浓硫酸氧化生成二氧化碳，同时生成二氧化硫，则NaOH吸收酸性氧化物，从而得到较纯净的乙烯。 乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，用冷水冷却却可以减少溴、有机化合物的挥发，e中NaOH吸收溴蒸气，最后通过蒸馏方法分离出1,2-二溴乙烷。
[答案] (1)蒸馏烧瓶 作安全瓶
(2)先量取15 mL的无水乙醇倒入烧杯中，再量取45 mL的浓硫酸沿烧杯内壁缓缓加入烧杯中，边倒边搅拌
(3)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(4)SO2＋Br2＋2H2O===4H＋＋SOeq \\al(2－,4)＋2Br－ 吸收挥发出的溴蒸气，防止污染空气
(5)试管d中液体的颜色变成无色
(6)分液 吸收少量的水 131.4 ℃
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d8(170 ℃))
CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→
Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
烯烃、炔烃被
氧化的部分
CH2===
RCH===
HC≡
R—C≡
氧化
产物
CROOH
CO2
R—COOH
实验装置
注意事项
①应该用纯溴；
②要使用催化剂Fe或FeBr3；
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
实验装置
注意事项
①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯；
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
直接液化
煤＋氢气eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(高温))液体燃料
间接液化
煤＋水蒸气eq \(――→,\s\up10(高温))水煤气eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(高温))甲醇等
1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。 2.能掌握典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。 3.能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。 4.了解化石燃料的综合利用。
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．脂肪烃的物理性质
3．脂肪烃的氧化反应
(1)燃烧反应(烃中含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓)
①通式：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up10(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O。
②现象：烷烃——火焰较明亮；烯烃——火焰明亮，带黑烟；炔烃——火焰明亮，带浓烟。
(2)与高锰酸钾溶液作用
烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，而烯、炔烃可以使酸性KMnO4溶液褪色。
4．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(2)烷烃的卤代反应
①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)与HX。
甲烷的卤代反应可以生成4种卤代物，乙烷的卤代反应可以生成9种卤代烃。
③定量关系(以Cl2为例)：
～Cl2～HCl即取代1 ml氢原子，消耗1_ml Cl2，生成1 ml HCl。
5．烯烃、炔烃的加成反应
(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
④CH≡CH＋2Br2(足量)―→CHBr2—CHBr2。
⑤CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(△))CH2===CHCl
(3)烯烃、炔烃的加聚反应
6．乙烯和乙炔的实验室制法
①利用乙醇制乙烯时，实验时应迅速加热至170 ℃，且用温度计控制反应液温度。
②制备的乙烯可能含有杂质SO2、CO2，可以用NaOH溶液除去，不能用酸性KMnO4溶液除去SO2。
③实验室制乙炔时，为了使反应平稳，可用饱和食盐水代替水。
④实验室制备的乙炔中可能含有杂质H2S、PH3等，可以用CuSO4溶液除去。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃，同理符合CnH2n的烃一定为烯烃。( )
(2)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的熔、沸点依次升高。( )
(3)C4H8可以是烷烃也可以是烯烃。( )
(4)丙烯与HCl加成反应只生成一种一氯丙烷。( )
(5)CH3CH===CH2的加聚产物为CH2—CH2—CH2。( )
(6)乙烯中的SO2可以用溴水除去。( )
[答案] (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
2．写出下列化学方程式
(1)CH2===CH—CH2CH3与HBr反应：_______________________________。
(2)1,3-丁二烯与Br2的反应(1,4-加成)：________________________________。
(3)2-甲基-1,3-丁二烯与Br2的反应(1,2-加成)：______________________________ _________________________________________。
(4)乙炔合成聚氯乙烯的反应：________________________________________。
[答案] (1)CH2===CH—CH2CH3＋HBreq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(△))或
(2)CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(3)＋Br2―→
(4)CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(△))CH2===CHCl
nCH2===CHCleq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8( ))
脂肪烃的结构与性质
1．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上
B．在光照条件下能与Cl2发生取代反应，且生成4种二氯丙烷
C．1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2
D．丙烷比2-甲基丙烷易液化
D [丙烷比2-甲基丙烷的沸点低，丙烷相对于2-甲基丙烷，难液化，D项错误。]
2．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
A [观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。]
3．某烷烃的结构简式为
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________________种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________种结构，写出其中的一种________________。
[解析] 该烷烃的碳骨架结构为。
(1)对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。
[答案] (1)5 (2)1
(3)5
乙烯、乙炔的制备及其性质探究
4.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
B [A项，逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，减慢反应速率，错误；B项，制得的乙炔中含有H2S、PH3等气体，H2S、PH3与硫酸铜反应，乙炔不反应，则可以用硫酸铜除去乙炔中的杂质，正确；C项，乙炔能被酸性高锰酸钾氧化，则酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，错误；D项，乙炔的密度小于空气的密度，应用向下排空气法收集气体，错误。]
5．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
C [浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，装置Ⅲ中导管应短进长出。]
利用氧化产物确定烯烃和炔烃的结构
6．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化，其产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20,1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式：__________________________________________________。
[答案]
芳香烃
1．苯的结构特点
(1)苯的结构：分子式为C6H6，结构简式为或。
(2)空间构型：苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
(3)化学键：苯分子中碳碳键的键长完全相等，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。有12个σ键，一个大π键可表示为Πeq \\al(6,6)。
(4)苯环上的碳原子杂化类型为sp2。
2．苯的同系物
(1)概念：是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其通式为CnH2n－6(n≥7)。
(2)结构特点：只含有一个苯环，侧链都是烷基，不含有其他环或官能团。
苯及其同系物的分子通式是CnH2n－6(n≥6)，但是芳香烃不一定符合该通式，如苯乙烯。
3．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点——苯环性质
②加成反应：在一定条件下与H2发生加成。
③氧化反应：点燃可以燃烧，火焰很明亮且有浓烟。
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：＋3HNO3eq \(――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d8(△))＋3H2O。
②卤代：
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。
4．芳香族化合物的分类
5．苯的重要实验
(1)苯的溴代反应
(2)苯的硝化反应
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。( )
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。( )
(3)与互为同分异构体。( )
(4)分子通式为CnH2n－6的烃一定为苯的同系物。( )
(5)与互为同系物。( )
(6)受苯环的影响，苯的同系物的侧链易被酸性KMnO4氧化。( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√
2．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_________________________________________。
[答案] (1)加成(或还原)反应 环己烷
(2) 消去反应
(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
芳香烃的结构及其性质
1．(2022·济南模拟)“碳九”又称碳九芳烃，它是石油经过催化重整以及裂解后副产品中含有九个碳原子芳烃的馏分在酸性催化剂存在下聚合而得。“碳九”芳烃主要成分包含 (a)、(b)、 (c)等，下列有关三种上述物质说法错误的是( )
A．a、b、c互为同分异构体
B．a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．a中所有碳原子处于同一平面
D．1 ml b最多能与4 ml H2发生反应
[答案] A
2．一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是( )
A．乙苯的分子式为C8H10
B．鉴别苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液
C．乙苯和苯乙烯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．反应①为加成反应
[答案] C
苯的重要性质实验
3．已知：①＋HNO3eq \(――――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d8(50～60 ℃))＋H2O ΔH<0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是( )
A．配制混酸 B．水浴加热
C．洗涤后分液 D．蒸馏提纯
C [浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，硝酸的密度小于浓硫酸，可能会导致液体迸溅，故A错误；反应在50～60 ℃下进行，低于水的沸点，因此可以利用水浴加热控制，这样可使反应容器受热均匀，便于控制温度，但图中水浴的水的用量太少，反应液受热不均匀，故B错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液操作时应将分液漏斗上口的瓶塞打开，下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，故C正确；蒸馏分离提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，控制蒸馏出的物质的温度，温度计水银球应在烧瓶的支管口处，故D错误。]
芳香烃的同分异构体
4．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为
分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：__________________________________ ___________________________________________________________________。
[解析] (1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种，故分子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
[答案] (1) 9
(2)
有机物的共线、共面分析
1．理解五种基本模型
(1)分子中碳原子若以四根单键与其他原子相连(含有四面体结构碳原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中最多有3个原子处在一个平面上。
(2)含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl中所有原子仍然共平面。
(3)含有，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如溴苯()中所有原子也仍然共平面。含有的对角线一定有4个原子共线。
(4)含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定共线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br中所有原子仍然共线。
(5)含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2中所有原子仍然共平面。
2．把握三种组合
(1)直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
(3)平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
3．注意多种限制条件
(1)要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
(2)注意题目要求中“可能”“一定”“最多”“至少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚()对蝗灾的预测和控制具有重要意义。下列对4-乙烯基苯甲醚的说法正确的是( )
A．分子式为C9H6O
B．分子中最多有5个原子在同一直线上
C．分子中最多有18个原子位于同一平面
D．苯环确定的平面内的原子数至少有16个
C [该分子可以写为下列结构式，最多共线原子数为4，最多共面原子数为18，苯环确定的平面内原子数至少为12。]
快速判断共线共面问题
(1)结构中出现任何1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面。
(2)结构中出现任何1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面。
(3)结构中出现任何1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线。
(4)结构中出现任何1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
1．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．C2H3Cl分子中原子不可能共面
B．有机物中至少有10个碳原子共平面
C．C4H6的所有碳原子不可能在一条直线上
D．异丙苯()中所有碳原子都处于同一平面上
B [A项，C2H3Cl的结构为，分子中的原子共面，错误；B项，不管单键如何旋转，其中苯环确定的平面内至少有10个碳原子共面，正确；C项，C4H6可能为CH3—C≡C—CH3,4个碳原子共线，错误；D项，分子中有一个碳原子连有4个原子其中有3个碳原子，分子中的碳原子不可能共面，错误。]
2．有关如图所示物质的下列叙述中，正确的是( )
A．所有原子共面
B．12个碳原子不可能共平面
C．共平面的原子最多20个，至少14个
D．共平面的原子最多20个，至少16个
C [苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，苯环处于对位的碳原子及其相连的原子在同一直线上、碳碳三键是直线形、与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面。A.饱和碳原子是四面体结构，故所有原子不可能共面，错误；B.12个碳原子有可能共平面，错误；C.由分析知，分子内除了最左边的碳原子所连的2个原子、除了最右边的碳原子所连的2个原子外，其余均可能共平面，则共平面的原子最多20个，苯环加上与碳碳三键均共线的共有14个，则共面的至少14个，正确；D.结合选项C可知，错误。]
3．描述下列有机化合物的分子结构叙述中正确的是( )
A．CH3—C≡C—CH===CH2分子中最多有4个碳原子共面
B．有机化合物最多可能有10个碳原子共面
C．2-苯基丙烯()分子中所有原子能共面
D．CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子有可能都在同一平面上
D [A项，分子可写为，最多有5个碳原子共面，错误；B项，该分子最多可能有12个碳原子共面，错误；C项，分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；D正确。]
化石燃料的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的干馏
①概念：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。是一个复杂的物理、化学过程。
②煤的干馏
(3)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up10(高温))CO＋H2。
(4)煤的液化
2.石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。
(2)石油的加工
①煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化，而石油的分馏属于物理变化。
②石油的裂化、裂解均是化学变化过程。
③裂化汽油中含有碳碳不饱和键，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。
3．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq \(=====,\s\up10(高温),\s\d8(催化剂))CO＋3H2。
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是( )
A．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
B．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B [煤制煤气是化学变化，B不正确。]
2．实验室石蜡催化裂化的装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 ( )
A．试管Ⅰ连的玻璃导管加长是为使气态石蜡冷凝回流
B．装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油
C．酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率
D．试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明有乙烯生成
D [依据石油分馏工业的分馏塔原理，设置了长导管，其作用除导气外，兼起冷凝气体的作用，故A正确；装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油，故B正确；因为装置Ⅱ中有不饱和烃生成，所以酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率，故C正确；根据裂化的反应原理，试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明发生了氧化还原反应，有常温下呈气态，含碳原子数小于5的不饱和烃生成，不一定是乙烯，故D错误。]
1．(2022·辽宁选择性考试，T4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
C [苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔难溶于水，D错误。]
2．(2021·浙江1月选考，T6)下列说法不正确的是( )
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
A [由联苯()的结构简式可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃，根据对称分析法可知，其一溴代物有3种，A项错误；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B项正确；石油经常压分馏后得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C项正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D项正确。]
3．(2021·河北选择性考试，T8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
B [苯并降冰片烯与苯在组成上不是相差若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的共价键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。]
科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是( )
A．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
B．乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高
C．Ⅲ→Ⅳ的过程中加入的2-丁烯具有顺式结构
D．Ⅰ→Ⅱ的过程反应为加成反应
C [加入的2-丁烯的结构为，属于反式结构，C错误。]
课时分层作业(五十) 烃 化石燃料的综合利用
一、选择题(每小题有一个或两个选项符合题目要求)
1．下列说法正确的是( )
A．石油液化气的主要成分为甲烷
B．煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油
C．石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的
D．石油经过分馏得到的汽油是纯净物
C [A项，石油液化气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，错误；B项，在煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D项，石油分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。]
2．下列有关说法正确的是( )
A．煤的干馏和石油的分馏都是化学变化
B．乙烯与Br2的加成、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关
C．戊烷和2-甲基丁烷是同系物
D．苯和甲苯可以用酸性KMnO4溶液鉴别
BD [石油分馏是物理变化，A错误；戊烷和2-甲基丁烷互为同分异构体，不是同系物，C错误。]
3．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A．化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
B．Z的一氯代物只有3种
C．X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
D．1 ml W、1 ml Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为3 ml
B [W的同分异构体也可以是等，A错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，C错误；W与Br2/CCl4溶液不反应，D错误。]
4．下列关于有机物的叙述中，不正确的是( )
A．它难溶于水，但易溶于苯，工业上可以用苯和丙烯加成反应制得
B．它会使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．它有三种一溴代物
D．光照条件下与Cl2反应可生成2种一氯代物
C [该有机物的一溴代物有5种，即，C错误。]
5．已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe===2FeBr3；Br2＋FeBr3===FeBreq \\al(－,4)＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关判断正确的是( )
A．上述反应过程中，第二步为置换反应
B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up10(FeBr3))
D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
B [化学反应Br2＋FeBr3===FeBreq \\al(－,4)＋Br＋产物中没有新的单质生成，故A错误；单质溴易溶于四氯化碳，因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气，故B正确；装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up10(FeBr3))＋HBr↑，故C错误；装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成，故D错误。]
6．试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是( )
A．双环戊二烯的分子式为C10H12
B．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．双环戊二烯的一氯代物有8种
D．环戊二烯所有原子均能共平面
CD [C项，双环戊二烯为不对称结构，一氯代物有10种，错误；D项，环戊二烯分子中有一个饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误。]
7．以下三种物质的分子式均为C9H12。下列说法不正确的是( )
A．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．①的同分异构体中属于芳香烃的有7种
C．③与苯互为同系物
D．①和②分子中所有碳原子均可处于同一平面
CD [③中不含苯环，与苯不是互为同系物，C错误；①②分子中均存在饱和碳原子，且中心碳连有3个碳和4个碳，所有碳原子不可能共面，D错误。]
8．(2022·东营模拟)我国科学家研制出一种具有潜力的纳米电子学材料——石墨炔，图中丁为它的结构片段。下列有关说法中，错误的是( )
A．甲分子中的6个溴原子位于同一平面上
B．丙的二氯代物有2种
C．丙能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色且反应类型相同
D．石墨炔和C60是碳的同素异形体
BC [B项，丙的二氯代物有3种，错误；C项，二者反应类型不同，前者为氧化反应，后者为加成反应，错误。]
二、非选择题
9．(1)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
①环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
②金刚烷的分子式为________，其分子中的—CH2—基团有________个。
(2)含有一个碳碳三键的炔烃，与氢气充分加成后的产物的结构简式为，此炔烃可能有(写结构简式) ________________________________________________________________________________________________________________________________。
[答案] (1)①9 ②C10H16 6
(2)
10．已知乙醇和浓硫酸混合加热到170 ℃可制得乙烯，同时乙烯中会混有少量的CO2和SO2杂质。某化学小组利用图1装置来制备1,2-二溴乙烷，利用图2装置来进一步精制。1,2-二溴乙烷是无色液体，密度为2.18 g·cm－3，沸点为131.4 ℃，熔点为9.79 ℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。实验前将无水乙醇和浓硫酸按体积比1∶3混合好制得乙烯制备液。
图1
图2
Ⅰ.制备粗品
实验步骤：连接好装置，检查装置的气密性。分液漏斗中装乙烯制备液，d中装适量的液溴(表面覆盖少量水)，其他药品按图1加入，打开分液漏斗旋塞滴入适量的液体后，关闭旋塞，点燃酒精灯加热
使温度迅速升高到170 ℃直至反应完全，停止加热。回答下列问题：
(1)仪器a的名称为________，b装置的作用为______________________________ ___________________________________________________________________。
(2)若要配制60 mL的乙烯制备液，请简述实验操作________________________ ___________________________________________________________________。
(3)d装置中发生反应的化学方程式为____________________________________ ___________________________________________________________________。
(4)如果缺少c装置会导致1,2-二溴乙烷的产率降低，原因是_________________ _______________________________________________ (用离子方程式表示)，
锥形瓶e中NaOH溶液的作用是_________________________________________ ___________________________________________________________________。
(5)判断d中液溴反应完全的标准是_____________________________________。
Ⅱ.制备精品
(6)d中制得的1,2-二溴乙烷中含有水，可先用________方法进行分离，再将1,2-二溴乙烷用图2装置进行蒸馏，蒸馏时加入无水Na2SO4的目的是___________ _________________________，收集产品时，温度应控制在________左右。
[解析] 在加热170 ℃、浓硫酸作催化剂条件下，乙醇发生消去反应生成乙烯。b为安全瓶，可以防止倒吸，也可以检查b后装置是否发生堵塞。 乙醇可能被浓硫酸氧化生成二氧化碳，同时生成二氧化硫，则NaOH吸收酸性氧化物，从而得到较纯净的乙烯。 乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，用冷水冷却却可以减少溴、有机化合物的挥发，e中NaOH吸收溴蒸气，最后通过蒸馏方法分离出1,2-二溴乙烷。
[答案] (1)蒸馏烧瓶 作安全瓶
(2)先量取15 mL的无水乙醇倒入烧杯中，再量取45 mL的浓硫酸沿烧杯内壁缓缓加入烧杯中，边倒边搅拌
(3)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(4)SO2＋Br2＋2H2O===4H＋＋SOeq \\al(2－,4)＋2Br－ 吸收挥发出的溴蒸气，防止污染空气
(5)试管d中液体的颜色变成无色
(6)分液 吸收少量的水 131.4 ℃
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d8(170 ℃))
CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→
Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
烯烃、炔烃被
氧化的部分
CH2===
RCH===
HC≡
R—C≡
氧化
产物
CROOH
CO2
R—COOH
实验装置
注意事项
①应该用纯溴；
②要使用催化剂Fe或FeBr3；
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
实验装置
注意事项
①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯；
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
直接液化
煤＋氢气eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(高温))液体燃料
间接液化
煤＋水蒸气eq \(――→,\s\up10(高温))水煤气eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d8(高温))甲醇等
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