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鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用多媒体教学ppt课件
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用多媒体教学ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·自主学习，关键能力·课堂探究，随堂检测·强化落实，答案C，答案D，提示合成路径1，合成路径2，答案2mol，·课堂总结·知识导图，答案B等内容，欢迎下载使用。
课程标准1．通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题，聚焦有机化合物的功能基团，设计高分子化合物的分子结构，建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法。2．合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线，并通过合成路线的选择和评价活动，体会官能团保护、“绿色化学”等思想。
学法指导1.查阅资料讨论法。查阅、搜集与锂离子电池中离子导体材料有关的有机化合物的结构与性质方面的资料，课上讨论这些有机化合物的结构与性质，及有关合成路线的设计。2．构建有机合成的思维模型，并能运用相关模型合成一些含有目标官能团的有机化合物。
知识点一 锂离子电池的工作原理1.电极材料
2.原理(1)放电(2)充电
知识点二 手机新型电池中离子导体的结构1.离子导体中有机溶剂的结构特点(1)作为溶剂应具备溶解并传导锂离子的性能。(2)酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性，醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。(3)有机溶剂应该性能稳定且为固态，具有交联结构的高分子满足这一要求。2．离子导体材料我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂基体，通过与锂盐复合形成聚合物离子导体材料。
3．合成离子导体材料中有机溶剂的单体(1)合成反应中一些反应原理
(2)合成二缩三乙二醇的方法
项目活动1 设计手机新型电池中离子导体材料的结构材料1：2020年5月31日下午4时53分，我国在酒泉卫星发射中心使用长征二号丁运载火箭，成功将高分九号02星、和德四号卫星送入预定轨道，发射取得圆满成功。此次长二丁火箭遥测系统上采用的一组锂离子蓄电池，替换了原先的一组锌银电池，在满足总体对电池的体积和重量的要求下，同时满足了电性能要求的方案。同时，锂电池在同等能量情况下体积更小、重量更轻。
材料2：某锂离子电池的工作原理如图所示。
材料3：传统锂离子电池中一般使用LiClO4、LiPF6、LiBF4等锂盐作为电解质，酯类对其有较好的溶解性。材料4：醚键的化学和电化学性质稳定，它能通过醚氧原子与锂离子之间不断地结合、分离而实现离子传导。例如，分子中含有—CH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O—等醚键结构单元的有机化合物，对锂盐均能起到良好的离子导体的作用。
互动探究问题1 认识传统锂离子电池的离子导体的优缺点(1)传统锂离子电池中离子导体有什么优点？ (2)传统锂离子电池有哪些安全隐患？
提示：由于金属锂的性质特点，导致离子电池具有工作电压高、体积小、质量轻、能量高、无污染、循环寿命长等优点。
提示：传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态，易发生泄漏、爆炸等危险，安全性低。
(3)为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时带来的安全隐患，理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能？
提示：溶解并传导锂离子，性能稳定且为固态。
问题2 认识新型有机型溶剂(1)结合材料3、4中提供的信息，讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点。(2)总结在生产生活中实际开发材料的思路。
提示：（1）新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。（2）首先要依据产品需求充分分析材料性能，进而依据材料性能需求，建立性能与性质之间的关联，依据性质寻找关键结构单元，最终完成分子的结构设计。
归纳提升锂电池有机溶剂的选择1．常见锂电池的有机溶剂的类别(1)质子溶剂，如乙醇、乙酸等；(2)极性非质子溶剂，如碳酸酯、醚类等；(3)惰性溶剂，如四氯化碳等。锂电池常用的溶剂一般是极性非质子溶剂，这些溶剂中常含有C===O、S===O、C===N、C—O等极性基团，能够有效地溶解锂盐并提高电解液的电化学稳定性。
2．有机溶剂选择的原则(1)有机溶剂对电极应是惰性的，在电池充放电过程中不与正负极发生电化学反应，稳定性好。(2)有机溶剂应具有较高的介电常数，以使锂盐有足够高的溶解度，保证电解液高的电导率。(3)溶剂的沸点要高(150 ℃以上)，熔点要低(－40 ℃以下)，即具有较宽的液程，以使锂电池有较宽的温度范围及优良的高低温性能。(4)与电极材料有较好的相容性，电极在其构成的电解液中能够表现出优良的电化学性能。(5)电池循环效率、成本、环境因素等方面的考虑等，单一溶剂很少能同时满足以上要求，而多种溶剂按一定比例混合得到的混合溶剂能够满足锂电池工作的需要。
解析：锂钠合金是电池负极，碳纳米管是正极，外电路中电子由负极移向正极，A项正确；锂、钠均与水反应，因此电极直接与电解质液接触时必须使用非水溶剂，B项正确；由于生成的是Li2O2和Na2O2，因此每消耗标准状况下的22.4 L O2，转移电子数为2NA，C项错误；充电时阳极的Li2O2和Na2O2均失去电子转化为O2和相应的金属离子，因此阳极反应之一是Na2O2－2e－===2Na＋＋O2，D项正确。
素养训练[训练1] 下列物质是常见的锂离子电池的有机溶剂，有关说法不正确的是( )A. 四种物质的共同点就是含有酯基或醚键B．醚键中的氧原子能和锂离子紧密结合C．酯类物质能提高对锂离子的溶解性D．锂离子电池放电时是电能转化为化学能
解析：锂离子电池放电时是原电池工作过程，化学能转化为电能。
项目活动2 合成离子导体材料中有机溶剂的单体材料：我国科学家提出以二缩三乙二醇丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物作有机溶剂的基体，通过与锂盐复合可以形成良好的聚合物离子导体材料，将固态新型聚合物锂离子电池的发展向前推进了一步。
互动探究问题1 二缩三乙二醇丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的合成(1)生成二缩三乙二醇丙烯酸酯需要什么有机物？并写出生成过程涉及的化学反应方程式。
互动探究问题1 二缩三乙二醇丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的合成(2)生成丙烯酸丁酯需要什么有机物？写出反应的化学方程式。
提示：根据物质的名称和结构简式进行拆分，可以得到生成丙烯酸丁酯的有机物分别是 、CH3CH2CH2CH2OH。反应的化学方程式为
问题2 以乙烯或丙烯为基础原料(其他无机试剂任选)合成HO—CH2—CH2—OH、 、CH3CH2CH2CH2OH。(1)设计乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)的合成路线。
提示：根据正、逆合成分析法探究：（1）根据碳原子数应该由乙烯合成乙二醇，因此可以先与卤素单质加成生成二元卤代烃，再水解得到，合成路线为：
(4)分别以乙烯和丙烯为原料设计正丁醇的合成路线。
归纳提升1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线3．二元合成路线
4．芳香族化合物合成路线
请写出A、B、C、D的结构简式：A_____________________，B_____________________，C_____________________，D_____________________。
（CH3）2COHCH2OH
CH2===C（CH3）COOH
CH2===C（CH3）COOCH3
素养训练[训练2] 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
已知：(1)写出C的结构简式。
(2)A在NaOH溶液中水解，1 ml A消耗多少摩尔NaOH？试写出反应的化学方程式。 (3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是什么？
答案：保护酚羟基，使之不被高锰酸钾氧化 。
误区警示1.醚键传导Li＋原理：醚键的化学和电化学性质稳定，它能通过醚氧原子与Li＋之间不断地结合、分离而实现离子传导。2．常见的传导Li＋的醚键结构单元有—CH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O—等。3．优选有机合成路线。分析合成路线是否符合化学原理、安全可靠、原子经济等要求。
1．下列对于锂离子电池所用材料分类不正确的是( )
解析：LiCO2属于无机物，A项正确；碳为单质，是无机物，B项错误；碳酸丙烯酯的结构简式是 ，属于酯类，C项正确；聚烯烃是由烯烃通过加聚反应得到的高分子化合物，D项正确。
2.有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1，2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A．⑥④②① B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①
3．DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为合成它的单体可能有( )①邻苯二甲酸 ②丙烯醇 ③丙烯 ④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．仅①② B．仅④⑤C．仅①③ D．仅③④
解析：因DAP链节中含有酯基，所以该物质可以由羧酸和醇酯化反应得到，即丙烯醇加聚后再与邻苯二甲酸发生酯化反应得到DAP，故A项正确。
解析：“原子经济性”即是原料中的原子全部转变为所需产物，不产生副产物。A、B、D项中均有副产物生成，故选C。
5．现在广泛使用的锂离子电池有多种类型。某可充电钴酸锂电池的工作原理如图所示：
(1)该电池放电时，其中一极的电极反应式是LixC6－xe－===6C＋xLi＋，则该极应为图中的________(填“A”或“B”)。(2)碳酸乙烯酯(EC)常用作电解液的溶剂，其结构为 ，熔点为35 ℃，可燃，可由二氧化碳和有机物X在一定条件下合成。X与乙醛互为同分异构体，核磁共振氢谱显示只有一组峰。写出合成EC的化学方程式：____________________________________。
课程标准1．通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题，聚焦有机化合物的功能基团，设计高分子化合物的分子结构，建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法。2．合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线，并通过合成路线的选择和评价活动，体会官能团保护、“绿色化学”等思想。
学法指导1.查阅资料讨论法。查阅、搜集与锂离子电池中离子导体材料有关的有机化合物的结构与性质方面的资料，课上讨论这些有机化合物的结构与性质，及有关合成路线的设计。2．构建有机合成的思维模型，并能运用相关模型合成一些含有目标官能团的有机化合物。
知识点一 锂离子电池的工作原理1.电极材料
2.原理(1)放电(2)充电
知识点二 手机新型电池中离子导体的结构1.离子导体中有机溶剂的结构特点(1)作为溶剂应具备溶解并传导锂离子的性能。(2)酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性，醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。(3)有机溶剂应该性能稳定且为固态，具有交联结构的高分子满足这一要求。2．离子导体材料我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂基体，通过与锂盐复合形成聚合物离子导体材料。
3．合成离子导体材料中有机溶剂的单体(1)合成反应中一些反应原理
(2)合成二缩三乙二醇的方法
项目活动1 设计手机新型电池中离子导体材料的结构材料1：2020年5月31日下午4时53分，我国在酒泉卫星发射中心使用长征二号丁运载火箭，成功将高分九号02星、和德四号卫星送入预定轨道，发射取得圆满成功。此次长二丁火箭遥测系统上采用的一组锂离子蓄电池，替换了原先的一组锌银电池，在满足总体对电池的体积和重量的要求下，同时满足了电性能要求的方案。同时，锂电池在同等能量情况下体积更小、重量更轻。
材料2：某锂离子电池的工作原理如图所示。
材料3：传统锂离子电池中一般使用LiClO4、LiPF6、LiBF4等锂盐作为电解质，酯类对其有较好的溶解性。材料4：醚键的化学和电化学性质稳定，它能通过醚氧原子与锂离子之间不断地结合、分离而实现离子传导。例如，分子中含有—CH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O—等醚键结构单元的有机化合物，对锂盐均能起到良好的离子导体的作用。
互动探究问题1 认识传统锂离子电池的离子导体的优缺点(1)传统锂离子电池中离子导体有什么优点？ (2)传统锂离子电池有哪些安全隐患？
提示：由于金属锂的性质特点，导致离子电池具有工作电压高、体积小、质量轻、能量高、无污染、循环寿命长等优点。
提示：传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态，易发生泄漏、爆炸等危险，安全性低。
(3)为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时带来的安全隐患，理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能？
提示：溶解并传导锂离子，性能稳定且为固态。
问题2 认识新型有机型溶剂(1)结合材料3、4中提供的信息，讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点。(2)总结在生产生活中实际开发材料的思路。
提示：（1）新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。（2）首先要依据产品需求充分分析材料性能，进而依据材料性能需求，建立性能与性质之间的关联，依据性质寻找关键结构单元，最终完成分子的结构设计。
归纳提升锂电池有机溶剂的选择1．常见锂电池的有机溶剂的类别(1)质子溶剂，如乙醇、乙酸等；(2)极性非质子溶剂，如碳酸酯、醚类等；(3)惰性溶剂，如四氯化碳等。锂电池常用的溶剂一般是极性非质子溶剂，这些溶剂中常含有C===O、S===O、C===N、C—O等极性基团，能够有效地溶解锂盐并提高电解液的电化学稳定性。
2．有机溶剂选择的原则(1)有机溶剂对电极应是惰性的，在电池充放电过程中不与正负极发生电化学反应，稳定性好。(2)有机溶剂应具有较高的介电常数，以使锂盐有足够高的溶解度，保证电解液高的电导率。(3)溶剂的沸点要高(150 ℃以上)，熔点要低(－40 ℃以下)，即具有较宽的液程，以使锂电池有较宽的温度范围及优良的高低温性能。(4)与电极材料有较好的相容性，电极在其构成的电解液中能够表现出优良的电化学性能。(5)电池循环效率、成本、环境因素等方面的考虑等，单一溶剂很少能同时满足以上要求，而多种溶剂按一定比例混合得到的混合溶剂能够满足锂电池工作的需要。
解析：锂钠合金是电池负极，碳纳米管是正极，外电路中电子由负极移向正极，A项正确；锂、钠均与水反应，因此电极直接与电解质液接触时必须使用非水溶剂，B项正确；由于生成的是Li2O2和Na2O2，因此每消耗标准状况下的22.4 L O2，转移电子数为2NA，C项错误；充电时阳极的Li2O2和Na2O2均失去电子转化为O2和相应的金属离子，因此阳极反应之一是Na2O2－2e－===2Na＋＋O2，D项正确。
素养训练[训练1] 下列物质是常见的锂离子电池的有机溶剂，有关说法不正确的是( )A. 四种物质的共同点就是含有酯基或醚键B．醚键中的氧原子能和锂离子紧密结合C．酯类物质能提高对锂离子的溶解性D．锂离子电池放电时是电能转化为化学能
解析：锂离子电池放电时是原电池工作过程，化学能转化为电能。
项目活动2 合成离子导体材料中有机溶剂的单体材料：我国科学家提出以二缩三乙二醇丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物作有机溶剂的基体，通过与锂盐复合可以形成良好的聚合物离子导体材料，将固态新型聚合物锂离子电池的发展向前推进了一步。
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互动探究问题1 二缩三乙二醇丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的合成(2)生成丙烯酸丁酯需要什么有机物？写出反应的化学方程式。
提示：根据物质的名称和结构简式进行拆分，可以得到生成丙烯酸丁酯的有机物分别是 、CH3CH2CH2CH2OH。反应的化学方程式为
问题2 以乙烯或丙烯为基础原料(其他无机试剂任选)合成HO—CH2—CH2—OH、 、CH3CH2CH2CH2OH。(1)设计乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)的合成路线。
提示：根据正、逆合成分析法探究：（1）根据碳原子数应该由乙烯合成乙二醇，因此可以先与卤素单质加成生成二元卤代烃，再水解得到，合成路线为：
(4)分别以乙烯和丙烯为原料设计正丁醇的合成路线。
归纳提升1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线3．二元合成路线
4．芳香族化合物合成路线
请写出A、B、C、D的结构简式：A_____________________，B_____________________，C_____________________，D_____________________。
（CH3）2COHCH2OH
CH2===C（CH3）COOH
CH2===C（CH3）COOCH3
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已知：(1)写出C的结构简式。
(2)A在NaOH溶液中水解，1 ml A消耗多少摩尔NaOH？试写出反应的化学方程式。 (3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是什么？
答案：保护酚羟基，使之不被高锰酸钾氧化 。
误区警示1.醚键传导Li＋原理：醚键的化学和电化学性质稳定，它能通过醚氧原子与Li＋之间不断地结合、分离而实现离子传导。2．常见的传导Li＋的醚键结构单元有—CH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O—等。3．优选有机合成路线。分析合成路线是否符合化学原理、安全可靠、原子经济等要求。
1．下列对于锂离子电池所用材料分类不正确的是( )
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2.有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1，2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A．⑥④②① B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①
3．DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为合成它的单体可能有( )①邻苯二甲酸 ②丙烯醇 ③丙烯 ④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．仅①② B．仅④⑤C．仅①③ D．仅③④
解析：因DAP链节中含有酯基，所以该物质可以由羧酸和醇酯化反应得到，即丙烯醇加聚后再与邻苯二甲酸发生酯化反应得到DAP，故A项正确。
解析：“原子经济性”即是原料中的原子全部转变为所需产物，不产生副产物。A、B、D项中均有副产物生成，故选C。
5．现在广泛使用的锂离子电池有多种类型。某可充电钴酸锂电池的工作原理如图所示：
(1)该电池放电时，其中一极的电极反应式是LixC6－xe－===6C＋xLi＋，则该极应为图中的________(填“A”或“B”)。(2)碳酸乙烯酯(EC)常用作电解液的溶剂，其结构为 ，熔点为35 ℃，可燃，可由二氧化碳和有机物X在一定条件下合成。X与乙醛互为同分异构体，核磁共振氢谱显示只有一组峰。写出合成EC的化学方程式：____________________________________。
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