高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成课文ppt课件

这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成课文ppt课件，共50页。PPT课件主要包含了必备知识·自主学习，关键能力·课堂探究，随堂检测·强化落实，官能团，碳骨架，中间有机化合物，化学原理，安全可靠，原子经济性，绿色化等内容，欢迎下载使用。

课程标准1．初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。2．熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。3．了解原子经济和绿色化学的思想。 
学法指导1.对比学习法。通过正向合成分析法和逆向合成分析法的对比，体会有机合成的基本方法；通过原料分子与目标化合物分子的结构对比，设计合理的合成路线。2．交流与讨论法。在有机合成路线设计过程中，与同学交流、讨论，确定最佳的合成路线。3．案例法。通过对典型有机合成案例(苯甲酸苯甲酯的合成)的分析，体会有机合成路线的设计思路、方法。
3．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合________。(2)合成操作是否________。(3)绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的__________；原料的________；试剂与催化剂的_________。
4．利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)逆推设计合成路线
(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)① ②
(4)合成方法的优选①路线由甲苯分别制取________和________，较合理。②④路线中制备苯甲酸的________多、________高，且Cl2的使用不利于________。③的________虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求________操作，成本高。
微点拨 与Cl2反应时，条件不同产物不同。光照时，氯原子取代侧链甲基上的氢原子；而当Fe存在时，氯原子取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子。
与经典方法相比，现代方法的突出优点是(　　)A．所使用的原料没有爆炸的危险B．符合绿色化学中的最理想的“原子经济”C. 对设备的要求较低D．充分利用了加成反应的原理
解析：“绿色化学”的最大特点在于它是在始端就采用预防实际污染的科学手段，因而过程和终端均为零排放和零污染，经典方法：除生成环氧乙烷外还有CaCl2和H2O的生成，还使用有毒气体氯气，不符合绿色化学的原则；现代工艺：乙烯和氧气反应全部生成了环氧乙烷，原子利用率为100%，符合绿色化学的原则。
知识点二 有机合成的应用1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一，人工合成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。2．有机合成是化学基础研究的一个重要工具。
学思用以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。下面反应的生成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物：
下列叙述正确的是(　　)A．该反应为加成反应，且原子利用率达100%B．该联苯的衍生物属于芳香烃C．该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种D．该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：从反应看，反应物不是一种，所以不是加成反应，原子利用率也不是百分之百；该联苯的衍生物中含有氧元素，不属于芳香烃；该联苯的衍生物苯环上的位置有8个，有5种不同的环境，所以一硝基取代产物有5种；该联苯的衍生物和苯直接相连的碳原子上有氢原子，所以可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
提升点 有机合成路线的设计及应用1.有机合成的三种常见方法(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。(2)逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。(3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
2．有机合成路线设计应遵循的四个原则(1)符合绿色化学思想。(2)原料价廉，原理正确。(3)路线简捷，便于操作，条件适宜。(4)易于分离，产率高。
3．有机合成常见的三条合成路线(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
互动探究问题　请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二环酯的合成路线。
提示：逆推法寻找中间体，逐步推向已知原料乙烯。
典例示范[典例]　有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )、吡啶( )等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：(1)A的化学名称为_________。(2)由B生成C的化学方程式为____________________________________________。(3)C中所含官能团的名称为________________。
解析：（1）由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC===CCl2，其化学名称为三氯乙烯。（2）B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（ ），该反应的化学方程式为（3）由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4)由C生成D的反应类型为________。(5)D的结构简式为____________________。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________________。
解析：（4）C（ ）与过量的二环己基胺生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。（5）由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为
（6）已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（ ）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为
误区警示有机合成综合题中容易出错的地方1．物质转化缺乏依据。在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。遇到这种情况，应该结合变化前后两种有机物在碳骨架、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使物质转化缺乏依据。
2．容易混淆反应条件。有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解反应用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在NaOH的水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在NaOH的醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁粉，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定式，就会出现错误。3．不能忽视在有机合成过程中对某些官能团的保护。有机合成中主要涉及酚羟基、醛基、碳碳双键、氨基的保护。
1.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为(　　)A．1∶1 B．2∶3C．3∶2 D．2∶1
解析：该物质中的碳原子来自于甲醛，而氮原子来自于氨，根据元素守恒关系可确定甲醛与氨的物质的量之比为6∶4，即3∶2。
2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　)A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
解析：由目标产物与原料对比可得知，乙炔应先与HCl按照1∶1发生加成反应，其产物再与Br2加成即可。
解析：题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费，C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。
4．由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下：
下列叙述错误的是(　　)A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基B．Z的结构简式一定是 C．由X生成1 ml Y时，有1 ml H2O生成D．反应Ⅲ是加聚反应
解析：由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基，A正确；Z可能为B错误；X含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子，在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反应生成Y，生成1 ml Y时，有1 ml H2O生成，C正确；Z含有碳碳双键，能发生加聚反应生成G，D正确。
5．工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如图所示。(1)写出A、B的结构简式：A________________，B________________。
(2)写出B→C、C→D的化学方程式：B→C__________________________________________________；C→D___________________________________________________。