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鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用学案
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用学案，共9页。
[学习目标] 1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题，聚焦有机化合物的功能基团，设计高分子化合物的分子结构，建立从化学视角分析、解决材料问题的思路方法。2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线，并通过合成路线的选择和评价活动，体会官能团保护、“绿色化学”等思想。
一、设计手机新型电池中离子导体材料的结构
1．传统的锂离子电池缺点：
传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态，易发生泄露、爆炸等危险，安全性低。
2．观察教材P146锂离子电池工作原理示意图，简述电池放电和充电过程中电池内部离子的运动情况。
答案 电池在放电时，外电路中电子从负极移动到正极，内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极，形成闭合回路；充电时，内电路中锂离子同样通过有机溶剂的传导从正极移动到负极。
3．锂离子导体中的有机溶剂应具有哪些性能？
答案 (1)能溶解锂盐；(2)能传导锂离子；(3)化学稳定性好。
4．阅读相关资料，简述电池新型有机溶剂的结构特点及作用？
答案 新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。酯基的存在能够很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性，醚键的存在对锂离子传导具有很好的效果。考虑安全性问题，有机溶剂应该性能稳定且为固态。
5．我国科学家提出的新型聚合物离子导体有机溶剂的基体是：二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物。
二、合成离子导体材料中有机溶剂的单体
1．设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯或丙烯酸丁酯的合成路线，画出流程图：
。
2．用逆推法分析合成丙烯酸丁酯的原料并设计合成路线
示例1
参考合成路线：
示例2
3．有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯eq \(――→,\s\up7(合成))对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
有机合成路线设计的一般思路
1．一种以石墨和过渡金属氧化物做电极材料、以固态有机高聚物做电解质溶剂的锂离子电池，其工作原理如图1所示，图2是合成有机高聚物的单体的结构简式。下列说法中，正确的是( )
A．放电时，外电路电子由石墨电极流向金属氧化物电极
B．充电时，石墨电极作为阳极，过渡金属氧化物作为阴极
C．图2所示的两种单体可通过缩聚反应生成有机高聚物溶剂
D．有机高聚物溶剂分子中含醚键和酯基
答案 AD
解析 根据图1可以知道石墨是负极，放电时，电子从负极流向正极，即由石墨电极流向金属氧化物电极，故A正确；充电时，石墨电极作为阴极，过渡金属氧化物作为阳极，故B错误；图2所示的两种单体含有碳碳双键，可通过加聚反应生成有机高聚物溶剂，故C错误；根据合成有机高聚物的单体的结构简式知道分子中含醚键和酯基，故D正确。
2．将电解质溶液与某些有机电极材料组合可形成低温环境仍能正常工作的充电电池(如图所示)，电池充电时，Li＋固定在b侧的有机材料上，电解质溶液中的有机阴离子向a侧移动，被吸附到a侧的有机材料上。下列说法正确的是( )
A．放电时，a侧是负极
B．放电时，锂离子向b侧移动
C．充电时，b侧发生氧化反应
D．充电时，电子的移动方向如①所示
答案 D
解析 电池充电时，电解质溶液中的有机阴离子向a侧移动，推知a极为阳极，故电池放电时a极为正极，A错误；放电时a极为正极，b极为负极，阳离子流向正极，故锂离子向a侧移动，B错误；电池充电时，b极为阴极，阴极发生还原反应，C错误；充电时，电子由阳极流向正极，由负极流向阴极，b极为阴极，电子的移动方向如①所示，D正确。
3．钾(K)资源丰富，成本低廉，用其制作的钾离子电池有着超越锂离子电池的发展前景。我国科研人员在钾离子电池的研发上做出了巨大的贡献。下图是我国某科研团队研制的一种钾离子电池充电时的示意图。下列说法不正确的是( )
A．放电时，外电路电子由电极a流向电极b
B．钾离子电池电解液一般选择有机溶液，但会有一定的安全隐患
C．充电时，每当外电路中转移1 ml e－，正极材料会“释放”39 g K＋
D．充电时，电极b上的电极反应式为WS2＋xK＋－xe－===KxWS2
答案 AD
解析 图为充电状态，充电时钾离子向电极b移动，则a为阳极，所以放电时，a为正极，外电路电子由电极b流向电极a，故A错误；钾离子电池电解液一般选择有机溶剂，因为钾单质的化学性质太活泼，使用时会有一定的安全隐患，故B正确；充电时，电极b作为阴极，电极反应式为WS2＋xK＋＋xe－===KxWS2，故D错误。
4．逆合成分析法是在设计有机合成路线时常用的方法。某同学设计的逆合成路线如下：{以CH3CH2Br为原料合成
其中X为( )
A．CH3CH2OH B．CH3CH3
C．CH2==CH2 D．CH≡CH
答案 C
解析 根据转化关系分析可知X由溴乙烷得到，同时X还可以转化为1,2-二溴乙烷，因此X应为乙烯，故C正确。
5．碳酸亚乙烯酯可用作一种锂离子电池的新型有机成膜添加剂，一种合成方法如下：
下列说法错误的是( )
A．①→②和②→③都属于加成反应
B．①与乙醛互为同分异构体
C．④的分子式为C3H2O3
D．①不能与酸性KMnO4溶液反应
答案 AD
解析 ①发生加成反应生成②，②发生取代反应生成③，③发生消去反应生成④，故A错误；分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，①与乙醛分子式相同结构不同，属于同分异构体，故B正确；根据结构简式确定分子式为C3H2O3，故C正确；环氧乙烷能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
6．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是( )
A．用氯苯合成环己烯：
eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂))eq \(―――→,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△))
B．用甲苯合成苯甲醇：
eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(hν))eq \(―――→,\s\up7(NaOH/水),\s\d5(△))
C．用乙烯合成乙酸：C2H4eq \(――――→,\s\up7(水、催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))CH3CHOeq \(―――→,\s\up7(O2/催化剂),\s\d5(△))CH3COOH
D．用乙烯合成乙二醇：H2C==CH2eq \(―――→,\s\up7(H2/催化剂),\s\d5(△))CH3CH3eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(hν))ClCH3CH2Cleq \(―――→,\s\up7(NaOH/水),\s\d5(△))HOCH2CH2OH
答案 D
解析 氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，故A正确；甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，故B正确；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，方案可行，故C正确；乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制只生成ClCH2CH2Cl，故D错误。
7．在新型锂离子电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质，该有机聚合物的单体之一(用G表示)的结构简式如下：
G的合成方法如下：
请回答下列问题：
(1)反应①、⑤的反应类型分别为________，________。
(2)A的结构简式是________。
(3)写出含有—OH和—COOH的D的同分异构体任意2种：__________，____________。
(4)写出B→C反应方程式_______________________________________________。
(5)写出E→F反应方程式________________________________________________。
答案 (1)加成反应 消去反应
(2)
(3)
(4)＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))＋2H2O
(5)＋eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
解析 (1)反应①是与溴发生加成反应生成；反应⑤是D为HOOCC(OH)(CH3)2在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH2==C(CH3)COOH。(2)由上述分析可知，A的结构简式为。(3)含有—OH和—COOH的HOOCC(OH)(CH3)2的同分异构体有：、、、。
(4)B→C是HOCH2C(OH)(CH3)2催化氧化生成OHCC(OH)(CH3)2，反应方程式为＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))＋2H2O。
(5)E→F是CH2==C(CH3)COOH与环氧乙烷反应生成CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH，反应方程式为＋eq \(――――→,\s\up7(一定条件))。
8．物质M是一种酰胺类局部麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M。
已知：①eq \(――→,\s\up7(Fe),\s\d5(HCl))；
②RCOOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl；
③RX＋＋HX。
请回答下列问题：
(1)化合物D的结构简式为_______________________________________________。
(2)下列说法正确的是________。
A．由A生成B的反应属于加成反应
B．由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步生成盐，影响产率
C．化合物H与H2反应最多可消耗4 ml H2
D．碱性条件可以促进D＋G―→H的反应，进而提高H的产率
(3)写出H＋乙二胺―→M的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
a．除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同化学环境的氢
b．不能发生银镜反应
c．能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以烃A为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：________________。
答案 (1)ClCH2COCl
(2)AB
(3)＋HN(CH2CH3)2―→＋HCl
(4)、、
、
(5)
[学习目标] 1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题，聚焦有机化合物的功能基团，设计高分子化合物的分子结构，建立从化学视角分析、解决材料问题的思路方法。2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线，并通过合成路线的选择和评价活动，体会官能团保护、“绿色化学”等思想。
一、设计手机新型电池中离子导体材料的结构
1．传统的锂离子电池缺点：
传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态，易发生泄露、爆炸等危险，安全性低。
2．观察教材P146锂离子电池工作原理示意图，简述电池放电和充电过程中电池内部离子的运动情况。
答案 电池在放电时，外电路中电子从负极移动到正极，内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极，形成闭合回路；充电时，内电路中锂离子同样通过有机溶剂的传导从正极移动到负极。
3．锂离子导体中的有机溶剂应具有哪些性能？
答案 (1)能溶解锂盐；(2)能传导锂离子；(3)化学稳定性好。
4．阅读相关资料，简述电池新型有机溶剂的结构特点及作用？
答案 新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。酯基的存在能够很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性，醚键的存在对锂离子传导具有很好的效果。考虑安全性问题，有机溶剂应该性能稳定且为固态。
5．我国科学家提出的新型聚合物离子导体有机溶剂的基体是：二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物。
二、合成离子导体材料中有机溶剂的单体
1．设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯或丙烯酸丁酯的合成路线，画出流程图：
。
2．用逆推法分析合成丙烯酸丁酯的原料并设计合成路线
示例1
参考合成路线：
示例2
3．有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯eq \(――→,\s\up7(合成))对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
有机合成路线设计的一般思路
1．一种以石墨和过渡金属氧化物做电极材料、以固态有机高聚物做电解质溶剂的锂离子电池，其工作原理如图1所示，图2是合成有机高聚物的单体的结构简式。下列说法中，正确的是( )
A．放电时，外电路电子由石墨电极流向金属氧化物电极
B．充电时，石墨电极作为阳极，过渡金属氧化物作为阴极
C．图2所示的两种单体可通过缩聚反应生成有机高聚物溶剂
D．有机高聚物溶剂分子中含醚键和酯基
答案 AD
解析 根据图1可以知道石墨是负极，放电时，电子从负极流向正极，即由石墨电极流向金属氧化物电极，故A正确；充电时，石墨电极作为阴极，过渡金属氧化物作为阳极，故B错误；图2所示的两种单体含有碳碳双键，可通过加聚反应生成有机高聚物溶剂，故C错误；根据合成有机高聚物的单体的结构简式知道分子中含醚键和酯基，故D正确。
2．将电解质溶液与某些有机电极材料组合可形成低温环境仍能正常工作的充电电池(如图所示)，电池充电时，Li＋固定在b侧的有机材料上，电解质溶液中的有机阴离子向a侧移动，被吸附到a侧的有机材料上。下列说法正确的是( )
A．放电时，a侧是负极
B．放电时，锂离子向b侧移动
C．充电时，b侧发生氧化反应
D．充电时，电子的移动方向如①所示
答案 D
解析 电池充电时，电解质溶液中的有机阴离子向a侧移动，推知a极为阳极，故电池放电时a极为正极，A错误；放电时a极为正极，b极为负极，阳离子流向正极，故锂离子向a侧移动，B错误；电池充电时，b极为阴极，阴极发生还原反应，C错误；充电时，电子由阳极流向正极，由负极流向阴极，b极为阴极，电子的移动方向如①所示，D正确。
3．钾(K)资源丰富，成本低廉，用其制作的钾离子电池有着超越锂离子电池的发展前景。我国科研人员在钾离子电池的研发上做出了巨大的贡献。下图是我国某科研团队研制的一种钾离子电池充电时的示意图。下列说法不正确的是( )
A．放电时，外电路电子由电极a流向电极b
B．钾离子电池电解液一般选择有机溶液，但会有一定的安全隐患
C．充电时，每当外电路中转移1 ml e－，正极材料会“释放”39 g K＋
D．充电时，电极b上的电极反应式为WS2＋xK＋－xe－===KxWS2
答案 AD
解析 图为充电状态，充电时钾离子向电极b移动，则a为阳极，所以放电时，a为正极，外电路电子由电极b流向电极a，故A错误；钾离子电池电解液一般选择有机溶剂，因为钾单质的化学性质太活泼，使用时会有一定的安全隐患，故B正确；充电时，电极b作为阴极，电极反应式为WS2＋xK＋＋xe－===KxWS2，故D错误。
4．逆合成分析法是在设计有机合成路线时常用的方法。某同学设计的逆合成路线如下：{以CH3CH2Br为原料合成
其中X为( )
A．CH3CH2OH B．CH3CH3
C．CH2==CH2 D．CH≡CH
答案 C
解析 根据转化关系分析可知X由溴乙烷得到，同时X还可以转化为1,2-二溴乙烷，因此X应为乙烯，故C正确。
5．碳酸亚乙烯酯可用作一种锂离子电池的新型有机成膜添加剂，一种合成方法如下：
下列说法错误的是( )
A．①→②和②→③都属于加成反应
B．①与乙醛互为同分异构体
C．④的分子式为C3H2O3
D．①不能与酸性KMnO4溶液反应
答案 AD
解析 ①发生加成反应生成②，②发生取代反应生成③，③发生消去反应生成④，故A错误；分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，①与乙醛分子式相同结构不同，属于同分异构体，故B正确；根据结构简式确定分子式为C3H2O3，故C正确；环氧乙烷能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
6．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是( )
A．用氯苯合成环己烯：
eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂))eq \(―――→,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△))
B．用甲苯合成苯甲醇：
eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(hν))eq \(―――→,\s\up7(NaOH/水),\s\d5(△))
C．用乙烯合成乙酸：C2H4eq \(――――→,\s\up7(水、催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))CH3CHOeq \(―――→,\s\up7(O2/催化剂),\s\d5(△))CH3COOH
D．用乙烯合成乙二醇：H2C==CH2eq \(―――→,\s\up7(H2/催化剂),\s\d5(△))CH3CH3eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(hν))ClCH3CH2Cleq \(―――→,\s\up7(NaOH/水),\s\d5(△))HOCH2CH2OH
答案 D
解析 氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，故A正确；甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，故B正确；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，方案可行，故C正确；乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制只生成ClCH2CH2Cl，故D错误。
7．在新型锂离子电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质，该有机聚合物的单体之一(用G表示)的结构简式如下：
G的合成方法如下：
请回答下列问题：
(1)反应①、⑤的反应类型分别为________，________。
(2)A的结构简式是________。
(3)写出含有—OH和—COOH的D的同分异构体任意2种：__________，____________。
(4)写出B→C反应方程式_______________________________________________。
(5)写出E→F反应方程式________________________________________________。
答案 (1)加成反应 消去反应
(2)
(3)
(4)＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))＋2H2O
(5)＋eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
解析 (1)反应①是与溴发生加成反应生成；反应⑤是D为HOOCC(OH)(CH3)2在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH2==C(CH3)COOH。(2)由上述分析可知，A的结构简式为。(3)含有—OH和—COOH的HOOCC(OH)(CH3)2的同分异构体有：、、、。
(4)B→C是HOCH2C(OH)(CH3)2催化氧化生成OHCC(OH)(CH3)2，反应方程式为＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))＋2H2O。
(5)E→F是CH2==C(CH3)COOH与环氧乙烷反应生成CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH，反应方程式为＋eq \(――――→,\s\up7(一定条件))。
8．物质M是一种酰胺类局部麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M。
已知：①eq \(――→,\s\up7(Fe),\s\d5(HCl))；
②RCOOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl；
③RX＋＋HX。
请回答下列问题：
(1)化合物D的结构简式为_______________________________________________。
(2)下列说法正确的是________。
A．由A生成B的反应属于加成反应
B．由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步生成盐，影响产率
C．化合物H与H2反应最多可消耗4 ml H2
D．碱性条件可以促进D＋G―→H的反应，进而提高H的产率
(3)写出H＋乙二胺―→M的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
a．除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同化学环境的氢
b．不能发生银镜反应
c．能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以烃A为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：________________。
答案 (1)ClCH2COCl
(2)AB
(3)＋HN(CH2CH3)2―→＋HCl
(4)、、
、
(5)
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