化学选择性必修3微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索同步训练题

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构

基础过关练

1.(2021山东济南长清一中高二下期中)能用来分析分子中的化学键及官能团信息的物理方法是              (　　)

A.X射线衍射法　　　　　　B.红外光谱法

C.核磁共振法　　　　　　D.质谱法

2.(2021辽宁丹东凤城高二下月考)下列有关化学用语表示正确的是              (　　)

A.乙烯的结构简式:CH2CH2

B.一氯甲烷的电子式:H····Cl

C.甲烷分子的空间填充模型:

D.3,3-二甲基-1-戊烯的键线式:

3.(2020北京丰台高二上期中)某有机物的结构简式为,下列关于它的说法不正确的是              (　　)

A.有两种同分异构体

B.与2-甲基丙烷互为同系物

C.核磁共振氢谱只有一个吸收峰

D.可用2-甲基丙烯与H2加成制取

4.(2020北京昌平高二上期末)下列有机物的核磁共振氢谱有6组峰的是              (　　)

5.(2021浙江绍兴诸暨中学高二上月考)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比不为3∶2的是              (　　)

A.　　　　　　B.

C.　　　　　　D.

6.(2020黑龙江哈尔滨师大附中高二下月考)如图是由 4 个碳原子结合成的 6 种有机物(氢原子没有画出)。

(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称　　　　　　。 

(2)有机物(e)有一种同类别的同分异构体,试写出其结构简式　　　　　　　。 

(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是　　　(填序号)。 

(4)写一种与(b)互为同系物且所含碳原子数最少的有机物的结构简式　　　　。 

(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有　　　　(填序号)。 

(6)写出有机物(d)反应生成高分子化合物的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

7.(2020北京三十一中高二下期中)有机物A广泛用于涂料、油墨、胶黏剂、医药及农药中间体领域。已知有机物A的仪器分析如下:

①有机物A的质谱如图1。

②有机物A的红外光谱如图2。

③有机物A的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是1∶1。

回答下列问题:

(1)A的相对分子质量是　　　　。 

(2)A含有的官能团的名称是　　　　。 

(3)A的结构简式是　　　　　。 

能力提升练

1.(双选)(2020广东广州中大附中高二下期中,)二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能鉴别二者的是              (　　)

A.元素分析　　　　　　

B.质谱

C.红外光谱　　　　　　

D.核磁共振氢谱

2.(2021广西南宁三中高二上月考,)现有一物质的核磁共振氢谱如图所示,则可能是下列物质中的              (　　)

A.CH3CH2CH3　　　　　　B.CH3CH2CH2OH

C.　　　　　　D.CH3CH2CHO

3.(2020北京石景山高二上期末,)某有机化合物只含C、H、O三种元素,取4.6 g该有机化合物完全燃烧,测得只生成0.2 mol CO2和5.4 g水,其质谱和核磁共振氢谱如下图所示,该有机化合物是              (　　)

A.CH3CHO　　　　　　B.CH3CH2OH

C.CH3OCH3　　　　　　D.CH3OCH2CH3

4.(2020湖南长沙一中高二上期中,)图1和图2分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱。请根据图示选择出可能符合的A、B两种物质的分子式              (深度解析)

A.A是C3H6、B是C2H6　　　　　　B.A是C6H6、B是C4H6

C.A是C6H6、B是C2H6　　　　　　D.A是C3H8、B是C6H6

5.(2021山东济宁泗水高二下期中,)根据核磁共振氢谱中给出的信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和个数之比。例如二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3,其核磁共振氢谱中给出的信号有两个,如图所示:

(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的信号只有一个的是　　　　(填字母)。 

A.CH3CH3　　　　　　B.CH3COOH

C.CH3OH　　　　　　D.CH3OCH3

(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如图所示,则A的结构简式为　　　　,请预测B的核磁共振氢谱上有　　　　种信号。 

(3)在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的核磁共振氢谱上,观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为2∶3,试确定该烃的结构简式　　　　　　;该烃在光照条件下生成的一氯代物在核磁共振氢谱中可产生　　　　种信号,强度之比为　　　　　　。 

答案全解全析

基础过关练

1.B　红外光谱法可用来分析分子中的化学键和官能团信息,故选B。

2.D　乙烯的结构简式为,故A错误;一氯甲烷的电子式为H····,故B错误;是甲烷分子的球棍模型,不是空间填充模型,故C错误;3,3-二甲基-1-戊烯的键线式为,故D正确。

3.D　的同分异构体有正戊烷、异戊烷,故A正确;该有机物与2-甲基丙烷均为烷烃,结构相似,分子组成上相差1个CH2原子团,互为同系物,故B正确;该有机物分子中只有一种氢原子,其核磁共振氢谱只有一个吸收峰,故C正确;2-甲基丙烯与H2发生加成反应生成2-甲基丙烷,故D不正确。

4.A　A项,该分子中含6种氢原子,其核磁共振氢谱有6组峰;B项,该分子中含4种氢原子,其核磁共振氢谱有4组峰;C项,该分子中含4种氢原子,其核磁共振氢谱有4组峰;D项,苯分子中只含有1种氢原子,其核磁共振氢谱有1组峰;故选A。

5.A　A项,分子中含有两种氢原子,个数比为6∶2=3∶1,核磁共振氢谱会出现两组峰且峰面积之比为3∶1;B项,分子中含有两种氢原子,个数比为6∶4=3∶2,核磁共振氢谱会出现两组峰且峰面积之比为3∶2;C项,分子中含有两种氢原子,个数比为6∶4=3∶2,核磁共振氢谱会出现两组峰且峰面积之比为3∶2;D项,分子中含有两种氢原子,个数比为6∶4=3∶2,核磁共振氢谱会出现两组峰且峰面积之比为3∶2;故选A。

6.答案　(1)2-甲基丙烷　(2)CH3CCCH3

(3)(b)(f)　(4)　(5)(a)(f)

(6)nCH2CH—CHCH2

解析　(1)由图示可知(a)为烷烃,含有4个C原子,名称为2-甲基丙烷。(2)(e)为1-丁炔,其同类别的同分异构体为CH3CCCH3。(3)(c)为2-丁烯,与2-丁烯互为同分异构体的有(b)、(f)。(4)(b)为2-甲基-1-丙烯,属于单烯烃,则同系物中含碳原子数最少的为乙烯,结构简式为。(5)题述6种物质中,(b)、(c)、(d)中含有碳碳双键,(e)中含有碳碳三键,都能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,而(a)、(f)不能使溴水褪色。(6)1个1,3-丁二烯分子中含有2个碳碳双键,可发生加聚反应,反应的化学方程式为nCH2CH—CHCH2。

7.答案　(1)74　(2)酯基　(3)CH3COOCH3

解析　(1)由质谱图可确定有机物A的相对分子质量为74。(2)由红外光谱图可确定有机物A分子中含有的官能团为—COOC—,名称为酯基。(3)根据(2)可知,有机物A分子中含有—COOC—,—COOC—的相对质量为56,A的相对分子质量为74,则A分子中应该还含有1个C、6个H,其分子式为C3H6O2,根据题给信息③,A的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是1∶1,可知A分子中含有2种H原子,且个数比为1∶1,则A的结构简式为CH3COOCH3。

能力提升练

1.AB　A项,二者都含有C、H、O元素,用元素分析法不能鉴别;B项,二者的相对分子质量相等,用质谱法不能鉴别;C项,二甲醚和乙醇中分别含有醚键、羟基,所含官能团不同,可用红外光谱鉴别;D项,二者含有的H原子种类不同,可用核磁共振氢谱鉴别。

2.B　根据核磁共振氢谱图可知有4组峰,说明该物质中含有四种不同化学环境的氢原子;A项,CH3CH2CH3中含有两种不同化学环境的氢原子;B项,CH3CH2CH2OH中含有四种不同化学环境的氢原子;C项,中含有两种不同化学环境的氢原子;D项,CH3CH2CHO中含有三种不同化学环境的氢原子;故选B。

3.B　4.6 g该有机物完全燃烧,生成了0.2 mol CO2和5.4 g H2O,n(H2O)==0.3 mol,n(H)=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1 g·mol-1=

0.6 g,m(C)=0.2 mol×12 g·mol-1=2.4 g,则m(O)=4.6 g-0.6 g-2.4 g=

1.6 g,故n(O)==0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶

0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,即该有机物的实验式为C2H6O,由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46,则该有机物的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱显示该有机物分子中含3种H原子,三种H原子数目之比为1∶2∶3,则该有机物的结构简式为CH3CH2OH,故选B。

4.B　A的核磁共振氢谱中只有1个吸收峰,说明A分子中只有1种H原子,则可能为乙烷(CH3CH3)、环丙烷()、苯(),不可能为C3H8,故D错误;B的核磁共振氢谱中有3个吸收峰,说明B分子中有3种H原子,则可能为丙烯(CH2CH—CH3)、丁炔(CHC—CH2—CH3),不可能为苯、乙烷,故A、C错误,B正确。

方法技巧　核磁共振氢谱中吸收峰个数等于有机物中氢原子的种类数,核磁共振氢谱中有几组峰,该有机物分子中就有几种H原子。

5.答案　(1)AD　(2)CH2BrCH2Br　2　(3)　4　3∶2∶2∶2

解析　(1)A项,CH3CH3中只含有1种氢原子,其核磁共振氢谱中给出的信号只有1个;B项,CH3COOH中含有2种氢原子,其核磁共振氢谱中给出的信号有2个;C项,CH3OH中含有2种氢原子,其核磁共振氢谱中给出的信号有2个;D项,CH3OCH3中只含有1种氢原子,其核磁共振氢谱中给出的信号只有1个;故选A、D。

(2)A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图中给出的信号只有一个,说明分子中只含有1种氢原子,所以A的结构简式为CH2BrCH2Br,B的结构简式为CH3CHBr2,B的核磁共振氢谱上有2种信号。

(3)某烃C8H10不能与溴水反应,说明不含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键,其核磁共振氢谱上有两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为2∶3,说明只含两种氢原子,个数分别为4、6,符合条件的烃只能为;该烃在光照条件下生成的一氯代物为,分子中含有4种氢原子,个数比为3∶2∶2∶2,所以在核磁共振氢谱中可产生4种信号,强度之比为3∶2∶2∶2。