鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃第2课时课后作业题

第2课时　苯、苯的同系物及其性质

基础过关练

题组一　苯及其同系物的组成、结构和命名

1.(2020广东广州中大附中高二下期中)苯有多种同系物,其中一种结构简式为,它的名称为              (　　)

A.2,4-二甲基-3-乙基苯

B.1,3-二甲基-2-乙基苯

C.1,5-二甲基-6-乙基苯

D.2-乙基-1,3-二甲基苯

2.(2020福建莆田期中)有机物 的一氯代物共有(不考虑立体异构) (　　)

A.3种　　　　　　B.4种　　　

C.5种　　　　　　D.7种

3.(2021吉林长春外国语学校高二下期初测试)以下是几种苯的同系物,回答下列问题:

①　②

③　④　⑤　⑥　⑦

(1)①②③之间的关系是　　　　　　　　。 

(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为　　　　　　　、　　　　　　。 

(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是　　　　(填序号),④中苯环上的一氯代物有　　　种。 

(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上的一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式:　　　　　　　,按系统命名法命名为　　　　　。 

题组二　苯及其同系物的化学性质

4.(2020江苏盐城中学高二上期中)下列关于苯的说法正确的是 (　　)

A.难挥发　　　　　　B.易溶于水

C.不与钠反应　　　　D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

5.(2020北京丰台高二上期中)苯和甲苯相比较,下列叙述不正确的是              (　　)

A.都属于芳香烃

B.都能在空气中燃烧

C.都能发生取代反应

D.都能使酸性KMnO4溶液褪色

6.(2021吉林长春外国语学校高二上期中)下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是              (　　)

A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯

C.甲苯燃烧时冒浓烟

D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应

题组三　多环化合物

7.(2021辽宁六校高二下期中)萘环上碳原子的编号如图(Ⅰ),根据系统命名法,化合物(Ⅱ)可称为2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是              (　　)

A.2,5-二甲基萘　　　　　　B.1,4-二甲基萘

C.4,7-二甲基萘　　　　　　D.1,6-二甲基萘

8.(2021湖南长沙南雅中学高二下第一次月考)在沥青中含有多种稠环芳香烃,如:、、……,它们互称为同系列,已知第一种物质的分子式为C10H8,分析上述化合物的结构特点,请推测该系列中第10种化合物的分子式为              (　　)

A.C58H20　　　　　　B.C64H26　　　

C.C70H30　　　　　　D.C76H38

能力提升练

题组一　芳香烃的同分异构体

1.(2021宁夏银川一中高二上期中,)某分子式为C9H12的苯的同系物,已知该有机物苯环上的一氯代物只有两种,符合条件的有机物有              (　　)

A.1种　　　B.2种　　　C.3种　　　D.4种

2.(2021吉林长白实验中学高二下月考,)苯的同系物C8H10,在溴化铁作催化剂的条件下,与液溴反应,其中只能生成一种一溴代物的是              (　　)

A.　　　　　　B.

C.　　　　　　D.

3.(2020江苏无锡江阴四校高二上期中联考,)某芳香烃分子式为C10H14,经测定分子中除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—,则符合条件的同分异构体有　(　　)

A.3种　　　B.4种　　　C.6种　　　D.9种

题组二　芳香烃的化学性质

4.(2021黑龙江鹤岗一中高二上期中,)下列关于苯乙烯()的说法中不正确的是              (　　)

A.分子中所有原子可能在同一个平面上

B.在一定条件下,1 mol苯乙烯最多消耗4 mol H2

C.与H2充分反应后的产物的一氯代物有5种

D.苯乙烯可发生氧化反应、加成反应、加聚反应等

5.(双选)(2021山东泰安十九中高二下期中,)苯系化合物为无色透明油状液体,具有强烈的芳香气味,易挥发,易燃,有毒,生活中的苯系化合物主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。目前苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质,且可严重损害人体的组织器官。下列有关说法正确的是　              (　易错　)

A.甲苯与溴水在Fe存在的条件下反应可生成

B.乙苯和氯气在光照条件下生成的有机物有11种

C.正丙苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下的取代产物可能为

6.(2021山东师大附中高二下期中,)下列关于2-环己基丙烯()和2-苯基丙烯()的说法中不正确的是              (　　)

A.碳原子的杂化方式都只有sp2和sp3杂化

B.两种物质均有5种不同化学环境的氢原子

C.二者均可发生加聚反应和氧化反应

D.2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面

题组三　芳香烃性质的实验探究

7.(2020山东济宁高二上期中,)氯苯的合成工艺分为液相法和气相法两种,实验室模拟液相法的装置如图(其中夹持仪器、加热装置及尾气处理装置已略去),有关物质的性质如表所示。

请回答下列问题:

(1)A反应器用来制取氯气,装置中空玻璃管B的作用是　　　　　　　。 

(2)把干燥的氯气通入装有50.0 mL干燥的苯、少量FeCl3的三颈烧瓶C中制备氯苯,写出本方法制备氯苯的化学方程式　　　　　　　　　　　。 

(3)C的反应温度不宜过高,原因为:①温度过高,反应得到二氯苯;②　　　　　　　　　　　　　　　　,D口的主要尾气成分有　　　　　　　　　　　。 

(4)提纯粗产品过程如下:

氯化液水洗碱洗加入无水CaCl2固体产品

净化过程中加入无水CaCl2固体的作用是　　　　　。 

(5)实验中最终得到产品22.5 mL,产率为　　　　　　　　　　　。 

(6)气相法制氯苯是将空气、氯化氢气体的混合物与苯在温度为210 ℃、迪肯型催化剂(CuCl2、FeCl3附在三氧化铝上)存在的条件下进行氯化,发生反应生成氯苯。该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

答案全解全析

基础过关练

1.B　以苯环为母体,根据甲基、乙基在苯环上的位置进行编号,从简单取代基甲基开始编号,相同的取代基合并,所以该有机物的名称为1,3-二甲基-2-乙基苯,故选B。

2.C　该分子中有5种氢原子,所以该有机物有5种一氯代物,故选C。

3.答案　(1)互为同分异构体

(2)1,4-二甲基苯　1,2,3-三甲基苯

(3)③⑤　3

(4)　1-甲基-4-乙基苯

解析　(1)由结构简式可知①②③的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。(2)③的结构简式为,名称为1,4-二甲基苯,⑥的结构简式为,名称为1,2,3-三甲基苯。(3)和中苯环上都只有一种氢原子,苯环上的一氯代物只有1种;中苯环上有3种氢原子,苯环上的一氯代物有3种。(4)④的同分异构体中苯环上的一氯代物有2种,说明有机物中苯环上含有两个处于对位的不同取代基,所以该有机物的结构简式为,名称为1-甲基-4-乙基苯。

4.C　苯的沸点低,易挥发,故A错误;苯不易溶于水,故B错误;苯与钠不反应,故C正确;苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。

5.D　苯和甲苯均属于芳香烃,故A正确;苯和甲苯都能在空气中燃烧,故B正确;苯和甲苯均可发生取代反应,故C正确;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯不能,故D不正确。

6.B　A项,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对侧链有影响;B项,甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但产物不同,苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯,甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯,说明侧链对苯环有影响,使苯环变得活泼,更容易发生取代反应;C项,甲烷和甲苯燃烧时都冒浓烟,不能说明侧链对苯环有影响;D项,1 mol甲苯、1 mol苯都能与3 mol H2发生加成反应,不能说明侧链对苯环有影响;故选B。

7.D　根据萘环上碳原子的编号原则和化合物(Ⅱ)的名称可知,化合物(Ⅲ)中碳原子编号为,名称为1,6-二甲基萘;故选D。

8.B　根据、、的结构简式可知,其分子式依次为C10H8、C16H10、C22H12,即每增加两个苯环,分子中就增加6个碳原子、2个氢原子,所以该系列化合物的通式为C6n+4H2n+6,该系列中第10种化合物的分子式为C64H26,故选B。

能力提升练

1.B　某分子式为C9H12的苯的同系物,已知该有机物苯环上的一氯代物只有两种,则符合条件的有机物有、,故选B。

2.D　苯的同系物C8H10,在溴化铁作催化剂的条件下,与液溴发生取代反应,4个选项中只能生成一种一溴代物的是,而、、发生题述反应生成的一溴代物分别有3、2、3种,故选D。

3.C　芳香烃分子式为C10H14,分子式符合通式CnH2n-6(n≥6),可知该芳香烃分子中只有一个苯环,侧链为饱和烃基,属于苯的同系物;除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—,则苯环上含2个侧链,若为—CH3、

—CH2CH2CH3,在苯环上存在邻、间、对3种位置关系,有3种;若为—CH2CH3、—CH2CH3,在苯环上存在邻、间、对3种位置关系,有3种;共6种,故选C。

4.C　苯环与碳碳双键之间的单键可以自由旋转,且苯环、碳碳双键均为平面结构,所以分子中所有原子可能共面,故A正确;碳碳双键、苯环均可与H2发生加成反应,一定条件下,1 mol苯乙烯最多消耗4 mol H2,故B正确;苯乙烯与H2充分反应后的产物为,分子中含6种H原子,所以其一氯代物有6种,故C不正确;苯乙烯分子中含碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应、加聚反应,故D正确。

5.BC　甲苯与溴单质在Fe存在的条件下发生取代反应,故A不正确;乙苯和氯气在光照条件下发生苯环侧链上的取代反应,即—CH2CH3上的氢原子被氯原子取代,一氯取代产物有2种,二氯取代产物有3种,三氯取代产物有3种,四氯取代产物有2种,五氯取代产物有1种,生成的有机物一共有2+3+3+2+1=11种,故B正确;与苯环所连碳原子上有氢原子,正丙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下发生侧链上的取代反应,故D不正确。

易错警示　甲苯在Fe存在条件下与溴单质发生苯环上的取代反应,与溴水不反应;邻二甲苯在光照条件下与Br2发生苯环侧链上的取代反应。

6.B　饱和碳原子为sp3杂化,苯环上的碳原子和形成碳碳双键的碳原子为sp2杂化,故A正确;2-环己基丙烯中有6种不同化学环境的氢原子,2-苯基丙烯中有5种不同化学环境的氢原子,故B错误;二者都含有碳碳双键,均可发生加聚反应和氧化反应,故C正确;苯环和碳碳双键均为平面结构,所以2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面,故D正确。

7.答案　(1)平衡气压　(2)+Cl2+HCl

(3)温度过高,苯挥发,原料利用率降低　Cl2、HCl、苯蒸气　

(4)干燥　(5)39%　(6)2+2HCl+O22+2H2O

解析　(2)苯和氯气在催化剂作用下反应生成氯苯,反应的化学方程式为+Cl2+HCl。(3)温度过高,反应得到二氯苯,且会导致苯挥发,原料利用率降低;D口的主要尾气成分有氯气、氯化氢、苯蒸气。(4)无水氯化钙固体具有吸水性,可起到干燥的作用。(5)苯的质量为0.88 g·mL-1×50.0 mL=44 g,反应理论上生成氯苯的质量=

≈63.46 g,实验最终得到22.5 mL氯苯,其质量=

1.1 g·mL-1×22.5 mL=24.75 g,产率=×100%≈39%。(6)根据题意可得,该反应的化学方程式为2+2HCl+O22+2H2O。