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    第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索知识点习题
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    第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索知识点习题01
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    选择性必修3微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索课后复习题

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    这是一份选择性必修3微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索课后复习题,共9页。

    [项目学习目标] 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,进一步体会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想。
    一、利用模型模拟有机化合物的分子结构
    1.观察下列由C、H、O三种元素组成的有机化合物的分子结构模型,完成表格。
    2.下图是CH4、CCl4、CH3Cl(沸点:-24.2 ℃)的球棍模型。
    解答下列问题:
    (1)表示CCl4的是②(填序号,下同)。
    (2)其中是正四面体结构的是①②。
    (3)标准状况下,NA个分子占有的体积约为22.4 L,则该气体可能是①或③或①、③混合气体。
    1.下列物质中与其他三种不互为同系物的是( )
    A. B.
    C. D.
    答案 B
    解析 同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团(通式相同),A为CH3CH3,C为CH3CH2CH2CH3,D为CH3CH2CH(CH3)CH3三者的分子结构均是由碳原子之间以碳碳单键结合形成的碳链,结构相似,均符合烷烃的通式(CnH2n+2),所以A、C、D项所示物质互为同系物。B项所示物质的分子式为C3H6,不符合烷烃的通式(CnH2n+2),且其分子中碳原子之间以共价键相连形成碳环,故其属于环烷烃,与A、C、D项所示物质不互为同系物。
    2.某同学用球和棍搭建的有机物分子的球棍模型如图所示,下列说法错误的是( )
    A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
    B.⑤④说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则
    C.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不饱和烃
    D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同一条直线上
    答案 D
    解析 ①中的碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的核外电子形成4对共用电子,满足“碳四价”原则,A项正确;由④⑤可知,每个碳原子均连接4个原子,满足“碳四价”原则,B项正确;②③中分别含有碳碳双键、碳碳三键,属于不饱和烃,C项正确;当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时,碳链呈锯齿状,所有碳原子一定不在同一条直线上,D项错误。
    3.(2017·北京理综,9)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:
    下列说法不正确的是( )
    A.反应①的产物中含有水
    B.反应②中只有碳碳键形成
    C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物
    D.图中a的名称是2-甲基丁烷
    答案 B
    解析 A项,根据原子守恒,可知,CO2+H2===CO+H2O,正确;B项,反应②中还有碳氢键、氢氧键的形成,错误;C项,汽油主要是C5~C11的烃类混合物,正确;D项,图中a的名称是2-甲基丁烷,正确。
    [归纳提升] 有机物分子结构的表示方法
    二、利用图谱表征有机化合物的分子结构
    1.常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)等。
    2.红外光谱简介
    (1)原理:不同官能团或化学键吸收红外光频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
    (2)作用:初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
    如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构:CH3CH2OH或CH3OCH3,利用红外光谱来测定,分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。
    3.核磁共振氢谱简介
    (1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。
    (2)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
    (3)分析:吸收峰数目=氢原子的类型数,吸收峰面积比=氢原子个数比。
    如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如下图,可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1,可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。
    4.X射线衍射谱简介
    (1)原理:X射线是一种波长很短的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
    (2)作用:可获得分子结构的相关数据,如键长、键角等,用于有机化合物晶体结构的测定。
    1.下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是( )
    A.红外光谱 B.质谱法
    C.色谱法 D.核磁共振氢谱
    答案 A
    解析 红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。
    2.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是( )
    A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
    B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
    C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
    D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
    答案 D
    解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种,A正确;核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类,B正确;核磁共振氢谱峰的面积比表示氢的数目,在没有明确化学式的情况下,无法得知氢原子总数,C正确;若A为CH3—O—CH3,则无O—H,与所给红外光谱图不符,且其核磁共振氢谱图应只有1个峰,与题给核磁共振氢谱图不符,D错误。
    3.如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图,已知A、B两种有机物都是烃类,都含有6个氢原子,根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出( )
    A.A是C3H6,B是C6H6
    B.A是C2H6,B是C3H6
    C.A是C2H6,B是C6H6
    D.A是C3H6,B是C2H6
    答案 B
    解析 解答本题时需注意B含有3种处于不同化学环境的氢原子。A的核磁共振氢谱只有一个峰,说明A分子中只有1种化学环境的氢原子,对照选项判断A为CH3CH3(C2H6);同理B中有3种不同类型的氢原子,且个数比为1∶2∶3,故B为CH3CH==CH2(C3H6)。
    1.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志,下列有关乙烯的叙述中错误的是( )
    A.乙烯的结构式为
    B.乙烯的空间填充模型为
    C.乙烯的结构简式为CH2CH2
    D.乙烯分子中所有原子共平面
    答案 C
    解析 书写乙烯的结构简式时,碳碳双键不省略,乙烯的结构简式为H2C==CH2,故C项错误。
    2.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型为,X是它的一种同分异构体,且X分子的主链上含有4个碳原子,下列有关说法中正确的是( )
    A.X分子中可能含有三个甲基
    B.X的一氯代物一定有三种
    C.X的沸点比正己烷低
    D.标准状况下,11.2 L X含2.5NA个C—C键
    答案 C
    解析 由题意可知X的结构简式可能为或。二者分子中均含4个甲基,A错;后者一氯代物有两种,B错;标准状况下二者均为液态,D错。
    3.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
    A.实验式:CH2
    B.结构式:CH2==CHCH3
    C.球棍模型:
    D.聚合后的结构简式:CH2—CH—CH3
    答案 BD
    解析 丙烯的化学式为C3H6,实验式为CH2,故A正确;丙烯中含有一个碳碳双键,结构简式为CH2==CHCH3,故B错误;丙烯中含有一个碳碳双键,球棍模型为,故C正确;聚丙烯的结构简式为,故D错误。
    4.某有机物A的分子式为C4H10O,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为( )
    A.CH3CH2OCH2CH3 B.CH3OCH2CH2CH3
    C.CH3CH2CH2OCH3 D.( CH3)2CHOCH3
    答案 A
    解析 红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
    5.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,其核磁共振氢谱只有3组峰,则该有机物的结构简式是( )
    A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3
    C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
    答案 B
    解析 由红外光谱图知该有机物的分子中含C—H、O—H、C—O,A项中无O—H,D项中无O—H、C—O,B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60,但B项核磁共振氢谱有3组峰,C项有4组峰,故B项正确。
    6.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:
    该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm):
    下列关于该有机物的叙述正确的是( )
    A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种
    B.该有机物属于芳香化合物
    C.键线式中的Et代表的基团为—CH3
    D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
    答案 D
    解析 A项,由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子,错误;B项,由键线式可看出,该物质中无苯环,不属于芳香化合物,错误;C项,由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3,错误;D项,该化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素,可完全燃烧生成CO2和H2O,正确。
    7.按要求回答下列问题:
    (1)有机物X的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:
    则该有机物可能的结构为________(填字母)。
    A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3
    C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
    (2)有机物Y的结构可能有和两种,要对其结构进行物理方法鉴定,可用________。
    ①有机物Y若为,则红外光谱中应该有__________个振动吸收;核磁共振氢谱中应有________个峰。
    ②有机物Y若为,则红外光谱中应该有________个振动吸收;核磁共振氢谱中应有________个峰。
    答案 (1)AB (2)红外光谱法 ①5 2 ②3 2
    解析 (1)A、B项都有两个—CH3,且不对称,都含有C==O、C—O—C,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3,不会出现不对称的现象;D项中没有C—O—C,且—CH3为对称结构。
    (2)①中,化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H,所以共有5个振动吸收;分子中含有2种氢(—CH3、—OH),所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
    ②中,化学键有C==O、C—O—C、C—H,所以共有3个振动吸收;分子中含有2种氢(—CH3、),所以核磁共振氢谱中应有2个峰。分子模型
    模型类别
    结构式
    分子式及名称
    有机物类别
    球棍模型
    CH4,
    甲烷
    烷烃
    球棍模型
    C2H4O2,
    乙酸
    羧酸
    球棍模型
    C3H6,
    丙烯
    烯烃
    球棍模型
    C4H10,
    丁烷
    烷烃
    比例模型
    C2H6O,
    乙醇

    比例模型
    C6H6,苯
    芳香烃
    种类
    表示方法
    实例
    分子式
    用元素符号表示物质的分子组成
    CH4、C3H6
    最简
    式(实
    验式)
    表示物质组成的各元素原子的最简整数比
    乙烯的最简式为CH2,C6H12O6的最简式为CH2O
    电子式
    用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
    结构式
    用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
    结构
    简式
    ①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数
    ②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略
    ③醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOH
    CH3CH==CH2、
    CH3—COOH
    键线式
    ①进一步省去碳氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
    ②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
    可表示为
    球棍
    模型
    小球表示原子,短棍表示化学键
    比例
    模型
    用不同体积的小球表示不同原子的大小
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