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鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物的结构与性质优秀ppt课件
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物的结构与性质优秀ppt课件，文件包含第2章第2节第2课时酚pptx、苯酚与浓溴水反应mp4、苯酚的弱酸性wmv、苯酚的显色反应wmv、苯酚的溶解度wmv等5份课件配套教学资源，其中PPT共60页， 欢迎下载使用。
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理 解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要 合理应用。
，
(2)命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
___________
2.苯酚的结构和物理性质(1)分子组成与结构
(1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上( )(2) 和 是同系物( )(3)常温下苯酚为粉红色晶体( )(4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗( )(5)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( )
1.对下列有机物命名：(1) ：________(2) ：_______________________(3) ：____________________(4) ：______________________ 上述四种有机物互为同分异构体的是 (填序号，下同)，互为同系物的是 。
对甲基苯酚或4-甲基苯酚
对苯二酚或1,4-苯二酚
邻乙基苯酚或2-乙基苯酚
2.写出丁香酚( )中官能团的名称：________ 。
1.苯环对羟基的影响——弱酸性
试管③： ＋HCl―→ 。
(1)根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②： ＋NaOH―→ 。
试管④： ＋CO2＋H2O―→ 。
(2)实验结论及解释受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易 ，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H＋。
电离方程式： 。
2.羟基对苯环的影响苯酚分子中的苯环受到羟基的影响，主要是 上的氢原子被活化，容易发生反应。(1)取代反应
(2)聚合反应如苯酚与甲醛发生聚合反应，制造酚醛树脂的化学反应方程式为
。
3.显色反应——酚的检验苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显 。大多数的酚都能与_________反应显出颜色。
4.氧化反应苯酚和酚类物质易被氧化颜色加深。5.苯酚及酚类用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造 酚皂， 、 、 等。
(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色( )(2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3( )(3)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去( )(4) 和 含有的官能团相同，化学性质相似( )(5)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应( )
1.你可用哪些方法洗去试管壁上附着的苯酚？提示 用NaOH溶液或者用酒精或者高于65 ℃的热水清洗。2.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A.______________；B._________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________。(3)写出A在Ag作催化剂的条件下加热，被氧气氧化的化学方程式：
________________________________________________。
(4)B的稀溶液与足量浓溴水反应产生苯环上二溴代物白色沉淀，写出该反应的化学方程式：_______________________________________。
解析 本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na与反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水褪色，故A为 。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构： 、 、 其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有 。
3.设计简单的实验方案，区别苯、乙醇和苯酚溶液。
解析 羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如 属于醇类，所以D不正确。
1.下列说法正确的是A.含有羟基的化合物不一定属于醇类B.最简单的醇为甲醇C.醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
2.(2020·贵州省黎平第二中学高二期末)下列关于苯酚的叙述不正确的是A.苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B.苯酚在水溶液中能按下式电离： ＋H3O＋C.加入FeCl3溶液，观察是否呈紫色D.苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
解析 苯酚又命名为石炭酸，酸性极弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚具有弱酸性，苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离子，电离方程式为＋H3O＋，B正确；苯酚遇FeCl3溶液，呈紫色，能用来检验铁离子，C正确；苯酚有腐蚀性，在水中的溶解度小，易溶于酒精，溅在皮肤上可用酒精冲洗，D正确。
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
3.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
解析 —OH对苯环的影响结果是使苯环上羟基邻对位的H活泼性增强，更易发生取代反应。
4.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是A.加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液B.加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去C.加水，加热超过70 ℃(苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振 荡分液后，弃除下层溶液D.将混合物蒸馏(甲苯沸点110 ℃，苯酚沸点182 ℃)，可先蒸出甲苯
解析 加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚钠，充分振荡后，静置，苯酚钠进入下层的水层，用分液漏斗分液弃除下层溶液，即得较纯净的甲苯，故A正确；加入溴水，苯酚与之反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于甲苯，无法用过滤法除去，故B错误；加水，加热超过70 ℃(苯酚在热水中溶解度很大)，温度过高，不利于分液操作，不是最佳方法，故C错误；将混合物蒸馏(甲苯沸点110 ℃，苯酚沸点182 ℃)，可先蒸出甲苯，可是甲苯太多，为主要物质，而苯酚为杂质，不是最佳方法，故D错误。
5.为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如图所示的装置进行实验。
(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为__________________________________________。(2)装置B中盛放的试剂是________________，它的作用是___________________________。(3)实验中观察到C中出现的主要现象是_______________，离子方程式______________________________________________。
1.(2020·中山大学附属中学高二期中)近期微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的(如图所示)。这两图所代表的物质分别为
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
A.醇、卤代烃 B.酚、芳香烃C.醇、芳香烃 D.酚、卤代烃
解析 是苯酚，属于酚； 是卤代烃，故D符合题意。
2.下列物质属于酚类的是
A.①② B.①②③C.①②③④⑤ D.②③⑤
3.下列各组物质的关系正确的是A. 、 ：同系物B. 、 ：同分异构体C.C6H5OH、 ：同分异构体D. ：同类物质
解析 A项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，是同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
4.与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种
解析 分子式为C7H8O，与甲基苯酚( 、 )、苯甲醇( )、苯甲醚( )互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液能发生显色反应。
5.(2020·沾益县第二中学高二期末)做完实验后的试管上沾有苯酚，下列不能用来洗涤的试剂是A.NaOH溶液 B.酒精C.65 ℃以上的水 D.冷水
解析 苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，故A可以；苯酚溶于酒精，故B可以；在65 ℃以上，苯酚与水互溶，可以用来洗涤，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用来洗涤，故D不可以。
6.(2020·隆林各族自治县第二中学高二期末)能证明苯酚具有弱酸性的方法是①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水③苯酚可与FeCl3反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚不能使石蕊溶液变红色⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3A.⑤⑥ B.①②⑤C.③④⑥ D.③④⑤
解析 ①苯酚溶液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关；②苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱；③苯酚与FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成白色三溴苯酚沉淀，与弱酸性无关；⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶液酸性弱，电离出的氢离子不足以使指示剂变色；⑥苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚有弱酸性；证明苯酚具有弱酸性的方法是⑤⑥，答案选A。
7.常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是A.CH4 B.浓硫酸C. D.
解析 只有苯酚在空气中易被氧化。
8.(2020·合肥一六八中学高二)某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A.溶液中仍无沉淀B.溶液中产生白色沉淀C.先产生沉淀后沉淀溶解D.溶液呈橙色
解析 将少量的溴水滴入苯酚溶液中，得到的三溴苯酚会溶解在苯酚中，没发现沉淀，又继续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠不仅和苯酚反应，也和三溴苯酚反应，生成钠盐，钠盐都溶于水，所以仍看不到沉淀，故选A。
A. ＋NaHCO3―→ ＋Na2CO3B.2 ＋H2O＋CO2―→2 ＋Na2CO3C. ＋NaHCO3―→ ＋H2CO3D. ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3
9.已知酸性强弱顺序为H2CO3> > 下列化学方程式正确的是
解析 根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、 、 的酸性强弱顺序知可发生反应： ＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3、 ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3，D项正确。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。10.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A.仅③④ B.仅①③④ C.仅①④ D.全部
解析 ①苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。
11.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰B.苯酚能和NaOH溶液反应C.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚D.1 ml苯酚与3 ml H2发生加成反应
解析 有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，A错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响， D错误。
12.(2020·长春吉大附中实验学校高二月考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是A.汉黄芩素的分子式为C16H11O5B.该物质遇FeCl3溶液显紫色C.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种D.1 ml该物质与溴水反应，最多消耗2 ml Br2
解析 由该物质的结构式可知，该物质中含有16个碳原子、12个氢原子和5个氧原子，所以分子式为C16H12O5，故A错误；该物质中含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；该物质中含有碳氧双键，可与氢气发生加成反应生成羟基，同时该物质还含有碳碳双键，也可与氢气发生加成反应，所以与足量氢气发生加成反应后，该分子中官能团种类减少2种，故C错误；该物质中含有两个酚羟基，酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，同时该物质中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1 ml该物质中，酚羟基的邻位消耗1 ml Br2，碳碳双键消耗1 ml Br2，所以最多可消耗2 ml Br2，故D正确。
13.(2020·河北省张家口一中高二期中)己烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是
A.己烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B.己烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C.每1 ml该有机物最多可以与含4 ml Br2的溴水反应D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
解析 酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故A正确；酚羟基能和NaOH反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故B错误；碳碳双键能和溴发生加成反应，且碳碳双键和溴发生加成反应以1∶1反应，苯环上酚羟基邻对位氢原子和溴发生取代反应，且以1∶1反应，所以1 ml该有机物与溴发生加成反应需要溴1 ml，发生取代反应需要溴4 ml，所以最多消耗5 ml溴，故C错误；苯环、碳碳双键为平面结构，且与双键C直接相连的苯环、乙基上的C在同一平面，则最多有18个碳原子共平面，故D正确。
14.某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y不能发生取代反应，但能发生加成反应D.Y可做加聚反应的单体，X可做缩聚反应的单体
解析 A项，X和Z中都有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2；C项，Y中苯环能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应；D项，Y中有碳碳双键可以发生加聚反应，X中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。
三、非选择题15.几百年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式为 )之间的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。
(1)没食子酸的分子式为________，所含官能团的名称为______________。
(2)用没食子酸制造墨水主要利用了______(填字母)类化合物的性质。A.醇 B.酚 C.油脂 D.羧酸
解析 因羧酸类物质遇铁盐不显色，故制造墨水利用的是酚类物质的性质。
(3)下列试剂与没食子酸混合后不能很快反应的是___(填字母)。A.酸性KMnO4溶液 B.浓溴水 C.乙醇
解析 没食子酸可被酸性KMnO4溶液氧化，可与浓溴水发生取代反应，与乙醇反应则需要在催化剂、加热条件下进行。
(4)假设没食子酸的合成途径如下：
A的结构简式为________________①的反应类型为__________；反应②的化学方程式：___________________________________________________________________。
＋4H2O＋3NaBr
解析 因—OH易被氧化，故反应①应是先将苯环上的—CH3氧化成羧基，反应②则在NaOH溶液中进行水解反应，—Br将转化为—ONa(同时—COOH也转化为—COONa)，再用稀硫酸酸化，最终得到没食子酸。
16.按以下步骤可由 合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。(1)分别写出B、D的结构简式：B_______、D________。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是_____(填序号)。
(3)结果不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为_________________________。(4)写出反应④C→D的化学方程式：___________________________________________。(注明反应条件)
＋2NaBr＋2H2O
解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。 和H2反应，只能是加成反应，所以A为 ；而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，B为 ；C为 ，而D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中含有不饱和键，综合得出D为 ，E为 ，F为 。
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理 解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要 合理应用。
，
(2)命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
___________
2.苯酚的结构和物理性质(1)分子组成与结构
(1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上( )(2) 和 是同系物( )(3)常温下苯酚为粉红色晶体( )(4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗( )(5)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( )
1.对下列有机物命名：(1) ：________(2) ：_______________________(3) ：____________________(4) ：______________________ 上述四种有机物互为同分异构体的是 (填序号，下同)，互为同系物的是 。
对甲基苯酚或4-甲基苯酚
对苯二酚或1,4-苯二酚
邻乙基苯酚或2-乙基苯酚
2.写出丁香酚( )中官能团的名称：________ 。
1.苯环对羟基的影响——弱酸性
试管③： ＋HCl―→ 。
(1)根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②： ＋NaOH―→ 。
试管④： ＋CO2＋H2O―→ 。
(2)实验结论及解释受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易 ，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H＋。
电离方程式： 。
2.羟基对苯环的影响苯酚分子中的苯环受到羟基的影响，主要是 上的氢原子被活化，容易发生反应。(1)取代反应
(2)聚合反应如苯酚与甲醛发生聚合反应，制造酚醛树脂的化学反应方程式为
。
3.显色反应——酚的检验苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显 。大多数的酚都能与_________反应显出颜色。
4.氧化反应苯酚和酚类物质易被氧化颜色加深。5.苯酚及酚类用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造 酚皂， 、 、 等。
(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色( )(2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3( )(3)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去( )(4) 和 含有的官能团相同，化学性质相似( )(5)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应( )
1.你可用哪些方法洗去试管壁上附着的苯酚？提示 用NaOH溶液或者用酒精或者高于65 ℃的热水清洗。2.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A.______________；B._________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________。(3)写出A在Ag作催化剂的条件下加热，被氧气氧化的化学方程式：
________________________________________________。
(4)B的稀溶液与足量浓溴水反应产生苯环上二溴代物白色沉淀，写出该反应的化学方程式：_______________________________________。
解析 本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na与反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水褪色，故A为 。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构： 、 、 其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有 。
3.设计简单的实验方案，区别苯、乙醇和苯酚溶液。
解析 羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如 属于醇类，所以D不正确。
1.下列说法正确的是A.含有羟基的化合物不一定属于醇类B.最简单的醇为甲醇C.醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
2.(2020·贵州省黎平第二中学高二期末)下列关于苯酚的叙述不正确的是A.苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B.苯酚在水溶液中能按下式电离： ＋H3O＋C.加入FeCl3溶液，观察是否呈紫色D.苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
解析 苯酚又命名为石炭酸，酸性极弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚具有弱酸性，苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离子，电离方程式为＋H3O＋，B正确；苯酚遇FeCl3溶液，呈紫色，能用来检验铁离子，C正确；苯酚有腐蚀性，在水中的溶解度小，易溶于酒精，溅在皮肤上可用酒精冲洗，D正确。
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
3.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
解析 —OH对苯环的影响结果是使苯环上羟基邻对位的H活泼性增强，更易发生取代反应。
4.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是A.加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液B.加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去C.加水，加热超过70 ℃(苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振 荡分液后，弃除下层溶液D.将混合物蒸馏(甲苯沸点110 ℃，苯酚沸点182 ℃)，可先蒸出甲苯
解析 加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚钠，充分振荡后，静置，苯酚钠进入下层的水层，用分液漏斗分液弃除下层溶液，即得较纯净的甲苯，故A正确；加入溴水，苯酚与之反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于甲苯，无法用过滤法除去，故B错误；加水，加热超过70 ℃(苯酚在热水中溶解度很大)，温度过高，不利于分液操作，不是最佳方法，故C错误；将混合物蒸馏(甲苯沸点110 ℃，苯酚沸点182 ℃)，可先蒸出甲苯，可是甲苯太多，为主要物质，而苯酚为杂质，不是最佳方法，故D错误。
5.为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如图所示的装置进行实验。
(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为__________________________________________。(2)装置B中盛放的试剂是________________，它的作用是___________________________。(3)实验中观察到C中出现的主要现象是_______________，离子方程式______________________________________________。
1.(2020·中山大学附属中学高二期中)近期微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的(如图所示)。这两图所代表的物质分别为
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
A.醇、卤代烃 B.酚、芳香烃C.醇、芳香烃 D.酚、卤代烃
解析 是苯酚，属于酚； 是卤代烃，故D符合题意。
2.下列物质属于酚类的是
A.①② B.①②③C.①②③④⑤ D.②③⑤
3.下列各组物质的关系正确的是A. 、 ：同系物B. 、 ：同分异构体C.C6H5OH、 ：同分异构体D. ：同类物质
解析 A项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，是同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
4.与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种
解析 分子式为C7H8O，与甲基苯酚( 、 )、苯甲醇( )、苯甲醚( )互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液能发生显色反应。
5.(2020·沾益县第二中学高二期末)做完实验后的试管上沾有苯酚，下列不能用来洗涤的试剂是A.NaOH溶液 B.酒精C.65 ℃以上的水 D.冷水
解析 苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，故A可以；苯酚溶于酒精，故B可以；在65 ℃以上，苯酚与水互溶，可以用来洗涤，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用来洗涤，故D不可以。
6.(2020·隆林各族自治县第二中学高二期末)能证明苯酚具有弱酸性的方法是①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水③苯酚可与FeCl3反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚不能使石蕊溶液变红色⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3A.⑤⑥ B.①②⑤C.③④⑥ D.③④⑤
解析 ①苯酚溶液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关；②苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱；③苯酚与FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成白色三溴苯酚沉淀，与弱酸性无关；⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶液酸性弱，电离出的氢离子不足以使指示剂变色；⑥苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚有弱酸性；证明苯酚具有弱酸性的方法是⑤⑥，答案选A。
7.常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是A.CH4 B.浓硫酸C. D.
解析 只有苯酚在空气中易被氧化。
8.(2020·合肥一六八中学高二)某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A.溶液中仍无沉淀B.溶液中产生白色沉淀C.先产生沉淀后沉淀溶解D.溶液呈橙色
解析 将少量的溴水滴入苯酚溶液中，得到的三溴苯酚会溶解在苯酚中，没发现沉淀，又继续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠不仅和苯酚反应，也和三溴苯酚反应，生成钠盐，钠盐都溶于水，所以仍看不到沉淀，故选A。
A. ＋NaHCO3―→ ＋Na2CO3B.2 ＋H2O＋CO2―→2 ＋Na2CO3C. ＋NaHCO3―→ ＋H2CO3D. ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3
9.已知酸性强弱顺序为H2CO3> > 下列化学方程式正确的是
解析 根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、 、 的酸性强弱顺序知可发生反应： ＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3、 ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3，D项正确。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。10.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A.仅③④ B.仅①③④ C.仅①④ D.全部
解析 ①苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。
11.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰B.苯酚能和NaOH溶液反应C.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚D.1 ml苯酚与3 ml H2发生加成反应
解析 有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，A错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响， D错误。
12.(2020·长春吉大附中实验学校高二月考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是A.汉黄芩素的分子式为C16H11O5B.该物质遇FeCl3溶液显紫色C.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种D.1 ml该物质与溴水反应，最多消耗2 ml Br2
解析 由该物质的结构式可知，该物质中含有16个碳原子、12个氢原子和5个氧原子，所以分子式为C16H12O5，故A错误；该物质中含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；该物质中含有碳氧双键，可与氢气发生加成反应生成羟基，同时该物质还含有碳碳双键，也可与氢气发生加成反应，所以与足量氢气发生加成反应后，该分子中官能团种类减少2种，故C错误；该物质中含有两个酚羟基，酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，同时该物质中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1 ml该物质中，酚羟基的邻位消耗1 ml Br2，碳碳双键消耗1 ml Br2，所以最多可消耗2 ml Br2，故D正确。
13.(2020·河北省张家口一中高二期中)己烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是
A.己烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B.己烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C.每1 ml该有机物最多可以与含4 ml Br2的溴水反应D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
解析 酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故A正确；酚羟基能和NaOH反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故B错误；碳碳双键能和溴发生加成反应，且碳碳双键和溴发生加成反应以1∶1反应，苯环上酚羟基邻对位氢原子和溴发生取代反应，且以1∶1反应，所以1 ml该有机物与溴发生加成反应需要溴1 ml，发生取代反应需要溴4 ml，所以最多消耗5 ml溴，故C错误；苯环、碳碳双键为平面结构，且与双键C直接相连的苯环、乙基上的C在同一平面，则最多有18个碳原子共平面，故D正确。
14.某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y不能发生取代反应，但能发生加成反应D.Y可做加聚反应的单体，X可做缩聚反应的单体
解析 A项，X和Z中都有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2；C项，Y中苯环能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应；D项，Y中有碳碳双键可以发生加聚反应，X中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。
三、非选择题15.几百年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式为 )之间的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。
(1)没食子酸的分子式为________，所含官能团的名称为______________。
(2)用没食子酸制造墨水主要利用了______(填字母)类化合物的性质。A.醇 B.酚 C.油脂 D.羧酸
解析 因羧酸类物质遇铁盐不显色，故制造墨水利用的是酚类物质的性质。
(3)下列试剂与没食子酸混合后不能很快反应的是___(填字母)。A.酸性KMnO4溶液 B.浓溴水 C.乙醇
解析 没食子酸可被酸性KMnO4溶液氧化，可与浓溴水发生取代反应，与乙醇反应则需要在催化剂、加热条件下进行。
(4)假设没食子酸的合成途径如下：
A的结构简式为________________①的反应类型为__________；反应②的化学方程式：___________________________________________________________________。
＋4H2O＋3NaBr
解析 因—OH易被氧化，故反应①应是先将苯环上的—CH3氧化成羧基，反应②则在NaOH溶液中进行水解反应，—Br将转化为—ONa(同时—COOH也转化为—COONa)，再用稀硫酸酸化，最终得到没食子酸。
16.按以下步骤可由 合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。(1)分别写出B、D的结构简式：B_______、D________。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是_____(填序号)。
(3)结果不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为_________________________。(4)写出反应④C→D的化学方程式：___________________________________________。(注明反应条件)
＋2NaBr＋2H2O
解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。 和H2反应，只能是加成反应，所以A为 ；而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，B为 ；C为 ，而D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中含有不饱和键，综合得出D为 ，E为 ，F为 。
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