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高中鲁科版 (2019)第1节 有机化学反应类型优质课备课课件ppt
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这是一份高中鲁科版 (2019)第1节 有机化学反应类型优质课备课课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了随堂演练知识落实，课时对点练，卤代烃及性质，内容索引，取代反应，加成反应，消去反应，卤素原子，氯代烃，有机溶剂等内容，欢迎下载使用。
1.了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系，建立根据有 机物的结构特点，预测物质性质的思维模型。2.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应 的特点和规律。3.了解卤代烃在生产和生活中的应用及某些卤代烃对环境和人身健康 的影响。
一、依据结构特点预测有机物的反应类型
三、卤代烃的制备及应用
4.氧化反应和还原反应
1.结构简式是CH2==CHCH2CHO的物质不能发生A.加成反应 B.还原反应C.酯化反应 D.氧化反应
解析 该有机物中含有 ，—CHO官能团能发生加成反应，氧化反应和还原反应，没有—OH或—COOH，不能发生酯化反应。
2.4-溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是 A.反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团B.反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团C.反应③为消去反应，产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团D.反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团
解析 反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。
1.卤代烃的概念可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。2.卤代烃的分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、 、溴代烃、碘代烃。3.1-溴丙烷(卤代烃)的物理性质(1)1-溴丙烷是 液体，密度比水 ，沸点为71 ℃， 于水， 于有机溶剂。
(2)卤代烃的物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为 或 ，卤代烃 溶于水，可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
4.卤代烃的化学性质(以1-溴丙烷为例)(1)化学性质预测
(2)1-溴丙烷取代反应实验探究
由实验可知：①1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 键，水中的羟基与碳原子形成 键，断下的Br与水中的H结合成HBr。②化学方程式为
。
反应类型为 。
③卤代烃中卤素原子的检验 注意事项：①通过水解反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
(3)1-溴丙烷的消去反应
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
由实验可知：1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应后，化学方程式为 。
(1)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称，会造成“臭氧空洞”( )(2)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水( ) (3)1-溴丙烷是非电解质，在水中不能电离出Br－( )(4)1-溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br和 C—H两种共价键( )(5)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成( )(6)1-溴丙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇( )
1.1-溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa(乙醇钠)等试剂在一定条件下发生取代反应，写出有关的化学方程式。提示 (1)CH3CH2CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CH2CN＋NaBr(2)CH3CH2CH2Br＋CH3CH2ONa―→CH3CH2CH2OCH2CH3＋NaBr。
2.氯代烃 在NaOH醇溶液中加热有几种消去方式？写出可能生成的烯烃的结构简式。
答案 两种 两种烯烃分别为CH3CH2CH==CHCH3和CH3CH2CH2CH==CH2。
解析 只要连接卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两侧均有氢原子，则两侧均能发生消去反应。
卤代烃消去反应的规律(1)消去反应的原理如下：
(2)若卤代烃分子中只有一个碳原子或碳原子上无氢原子，则不能发生消 去反应。如CH3X、 、 等。
(3)某些卤代烃发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如： 有三种消去反应有机产物。
(2)烯(炔)烃加成卤素：CH2==CH2 ＋Br2―→ ；
特别提醒 工业上制备氯乙烷时，常用CH2==CH2 与HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。
2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用
3.卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含氯、溴氟的卤代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
1.用丙烷或丙烯以及必要的无机试剂分别制取1-氯丙烷，写出化学方程式，并评价每种方法的优劣。
2.根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是______， 中官能团名称是________。
解析 由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为 ，名称是环己烷， 的官能团为碳氯键。
(2)②的反应类型是________。
解析 反应②为卤代烃发生的消去反应。
(3)反应④的化学方程式是__________________________________________。
1.下列物质不属于卤代烃的是 A.CH2ClCH2Cl B.C.氯乙烯 D.四氯化碳
解析 根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。
2.为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是 A.取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3 溶液D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液
解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃发生水解或消去反应，产生Cl—，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；D项，有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。
3.(2020·江门市新会第一中学高二期中)在卤代烃R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示：(①为 C—X ，②③为C—H，④为C—R) 则下列说法正确的是 A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③B.发生水解反应时，被破坏的键是①C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
解析 发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。
4.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 A.CH3ClB.C.D.
解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
5.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：
(1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是______。
解析 88 g CO2为2 ml,45 g H2O为2.5 ml，标准状况下的气态烃A 11.2 L，即为0.5 ml，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为______________、_______________________。
2-甲基-2-氯丙烷(可互换)
解析 C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
(3)D的结构简式为________________，D中碳原子是否都处于同一平面？______(填“是”或“否”)。
解析 B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E： ，再在NaOH的水溶液中发生水解反应生成F： ，从而顺利解答第(4)～(6)小题。
(4)E的一个同分异构体的结构简式是_______________________________。(5)①②③的反应类型依次是______________________________________。
消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)写出②③反应的化学方程式：__________________________________、__________________________________________________________。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1.下列物质不属于卤代烃的是 A.CHCl3 B.CCl4C. D.
2.满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有 A.10种 B.12种C.11种 D.13种
解析 先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与 2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架C—C—C—C有
共4种，故总共有12种，B项正确。
3.(2020·天柱县第二中学高二期末)下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是 A.氟氯代烷化学性质稳定，有毒B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损 耗臭氧的循环反应
解析 氟氯代烷通常情况下化学性质稳定，但无毒，A错误；氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃，B正确；氟氯代烷大多无色、无臭、无毒，C正确；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，D正确。
4.下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是
A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点 随着支链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数 的增多而升高D.物质⑤与⑦互为同分异构体
解析 物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
5.(2020·宣威市第九中学高二期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
A.①③⑤ B.②④⑥C.③④⑤ D.①②⑥
解析 ①与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故①不符合题意；②含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故②符合题意；③只有一个碳原子，不能发生消去反应，故③不符合题意；④含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故④符合题意；⑤与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应，故⑤不符合题意；⑥含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故⑥符合题意；综上②④⑥符合题意，答案选B。
6.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀 生成C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀 生成
解析 A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
7.卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)―→CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列反应的化学方程式不正确的是 A.CH3CH2Br＋CH3COONa―→CH3COOCH2CH3＋NaBrB.CH3I＋2NH3―→CH3NH2＋NH4IC.CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O＋NaCl
解析 根据提示可知，A、B、D正确，由于卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，C答案应该是CH3CH2Cl＋CH3ONa―→NaCl＋CH3CH2OCH3。
8.(2020·江西省宜春九中高二月考)以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是 A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
解析 2-溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成1,2-丙二醇。综上分析，先消去，再加成，再取代，即可以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，答案为D。
9.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X＋ 2Na ―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH3
解析 根据题意，用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应，相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH (CH3)2两两组合，共6种：
，对照后可发现，不可能得到的产物是
(CH3CH2)2CHCH3，答案选D。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。10.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C. D.
解析 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为 ，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。
从而推知有机物X的结构简式为 或 则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到 或 ，故选B。
11.下列说法中正确的是 A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中共热反应得到CH2==CH2
B. 在 NaOH的乙醇溶液中共热反应得到
C. 在NaOH的乙醇溶液中共热得到的有机产物不止 一种
D. 在NaOH的水溶液中共热得到的有机产物只有一种
解析 A项，发生水解反应生成乙醇；B项，发生消去反应生成CH3CH==CH2；
D项，发生水解反应只生成 。
12.下列有关溴乙烷的叙述正确的是 A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B.溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C.溴乙烷在加热、NaOH的水溶液作用下，可生成乙醇D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
解析 溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，不会有淡黄色沉淀生成，A项错误；卤代烃一般难溶于水，易溶于有机溶剂，B项正确；溴乙烷在加热，与NaOH的水溶液反应，可生成乙醇，C项正确；溴与乙烷反应的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷，D项错误。
13.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析 甲同学让卤代烃水解，在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成AgOH再转化为褐色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
三、非选择题14.已知1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5 ℃，密度为1.23 g·mL－1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78.5 ℃。某化学课外活动小组为探究1,2-二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。
请回答下列问题：(1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气(其他合理加热方式也可)
解析 由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热，并将导管末端插入水中，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气。
(2)向装置A中大试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入______________，目的是_________，并向装置C中试管里加入适量稀溴水。
解析 为了防止暴沸，应向装置A中加入几片碎瓷片(或沸石)。
(3)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的方法是__________。
解析 为了便于控制温度，提供稳定热源，100 ℃及以下温度常选水浴加热的方法。
(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃管的作用是___________，装置B的作用是_________。
解析 长玻璃导管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1,2-二氯乙烷、乙醇等的挥发。产生的气体与装置C中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸现象，因此装置B的作用是防止倒吸。
(5)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是_________________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为________________________________________________________________________________________________________；______________________________________________________________________________________________。
CH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOH
＋2NaCl＋2H2O)
CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH
＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2)
解析 CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使其褪色，因此能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。根据以上分析可知装置A、C中发生反应的化学方程式分别为CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)、CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2 ―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2)。
15.为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类，可按下列步骤进行实验：a.取少量该卤代烃液体；b.加入过量NaOH溶液；c.冷却后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNO3溶液，观察反应现象。回答下列问题：(1)①步骤b的目的是__________________________________；
解析 卤代烃水解生成醇和卤化氢，加入过量NaOH溶液的目的是中和卤代烃水解产生的卤化氢，促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全。
促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全
②步骤c的目的是________________。
解析 反应后的溶液中有剩余的NaOH，加入稀硝酸是为了中和过量的NaOH，使溶液呈酸性，防止过量的NaOH对后续实验产生影响。
(2)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_____(填元素符号)。
解析 若生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为AgBr，所以该卤代烃中的卤素原子是Br。
(3)能否向该卤代烃中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类？______(填“能”或“不能”)，原因是_____________________________________。
解析 卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接加入AgNO3溶液进行检验，应先使其发生水解反应(或消去反应)生成卤素离子后再进行检验。
卤代烃为非电解质，不能电离出
16.1 ml某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A的化学式：________，A的结构简式：__________________。(2)上述反应中，①是_____反应，⑦是____________反应(填反应类型)。(3)写出下列物质的结构简式：C________________，D__________________，E________________，H__________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式：____________________________________________________。
则A为 ，B为 ，E为 ，C为 ，D为 ，F为 ，H为
解析 1 ml烃A完全燃烧得8 ml CO2和4 ml H2O，则A的分子式为C8H8。
1.了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系，建立根据有 机物的结构特点，预测物质性质的思维模型。2.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应 的特点和规律。3.了解卤代烃在生产和生活中的应用及某些卤代烃对环境和人身健康 的影响。
一、依据结构特点预测有机物的反应类型
三、卤代烃的制备及应用
4.氧化反应和还原反应
1.结构简式是CH2==CHCH2CHO的物质不能发生A.加成反应 B.还原反应C.酯化反应 D.氧化反应
解析 该有机物中含有 ，—CHO官能团能发生加成反应，氧化反应和还原反应，没有—OH或—COOH，不能发生酯化反应。
2.4-溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是 A.反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团B.反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团C.反应③为消去反应，产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团D.反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团
解析 反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。
1.卤代烃的概念可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。2.卤代烃的分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、 、溴代烃、碘代烃。3.1-溴丙烷(卤代烃)的物理性质(1)1-溴丙烷是 液体，密度比水 ，沸点为71 ℃， 于水， 于有机溶剂。
(2)卤代烃的物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为 或 ，卤代烃 溶于水，可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
4.卤代烃的化学性质(以1-溴丙烷为例)(1)化学性质预测
(2)1-溴丙烷取代反应实验探究
由实验可知：①1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 键，水中的羟基与碳原子形成 键，断下的Br与水中的H结合成HBr。②化学方程式为
。
反应类型为 。
③卤代烃中卤素原子的检验 注意事项：①通过水解反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
(3)1-溴丙烷的消去反应
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
由实验可知：1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应后，化学方程式为 。
(1)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称，会造成“臭氧空洞”( )(2)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水( ) (3)1-溴丙烷是非电解质，在水中不能电离出Br－( )(4)1-溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br和 C—H两种共价键( )(5)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成( )(6)1-溴丙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇( )
1.1-溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa(乙醇钠)等试剂在一定条件下发生取代反应，写出有关的化学方程式。提示 (1)CH3CH2CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CH2CN＋NaBr(2)CH3CH2CH2Br＋CH3CH2ONa―→CH3CH2CH2OCH2CH3＋NaBr。
2.氯代烃 在NaOH醇溶液中加热有几种消去方式？写出可能生成的烯烃的结构简式。
答案 两种 两种烯烃分别为CH3CH2CH==CHCH3和CH3CH2CH2CH==CH2。
解析 只要连接卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两侧均有氢原子，则两侧均能发生消去反应。
卤代烃消去反应的规律(1)消去反应的原理如下：
(2)若卤代烃分子中只有一个碳原子或碳原子上无氢原子，则不能发生消 去反应。如CH3X、 、 等。
(3)某些卤代烃发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如： 有三种消去反应有机产物。
(2)烯(炔)烃加成卤素：CH2==CH2 ＋Br2―→ ；
特别提醒 工业上制备氯乙烷时，常用CH2==CH2 与HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。
2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用
3.卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含氯、溴氟的卤代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
1.用丙烷或丙烯以及必要的无机试剂分别制取1-氯丙烷，写出化学方程式，并评价每种方法的优劣。
2.根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是______， 中官能团名称是________。
解析 由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为 ，名称是环己烷， 的官能团为碳氯键。
(2)②的反应类型是________。
解析 反应②为卤代烃发生的消去反应。
(3)反应④的化学方程式是__________________________________________。
1.下列物质不属于卤代烃的是 A.CH2ClCH2Cl B.C.氯乙烯 D.四氯化碳
解析 根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。
2.为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是 A.取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3 溶液D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液
解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃发生水解或消去反应，产生Cl—，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；D项，有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。
3.(2020·江门市新会第一中学高二期中)在卤代烃R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示：(①为 C—X ，②③为C—H，④为C—R) 则下列说法正确的是 A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③B.发生水解反应时，被破坏的键是①C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
解析 发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。
4.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 A.CH3ClB.C.D.
解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
5.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：
(1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是______。
解析 88 g CO2为2 ml,45 g H2O为2.5 ml，标准状况下的气态烃A 11.2 L，即为0.5 ml，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为______________、_______________________。
2-甲基-2-氯丙烷(可互换)
解析 C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
(3)D的结构简式为________________，D中碳原子是否都处于同一平面？______(填“是”或“否”)。
解析 B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E： ，再在NaOH的水溶液中发生水解反应生成F： ，从而顺利解答第(4)～(6)小题。
(4)E的一个同分异构体的结构简式是_______________________________。(5)①②③的反应类型依次是______________________________________。
消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)写出②③反应的化学方程式：__________________________________、__________________________________________________________。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1.下列物质不属于卤代烃的是 A.CHCl3 B.CCl4C. D.
2.满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有 A.10种 B.12种C.11种 D.13种
解析 先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与 2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架C—C—C—C有
共4种，故总共有12种，B项正确。
3.(2020·天柱县第二中学高二期末)下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是 A.氟氯代烷化学性质稳定，有毒B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损 耗臭氧的循环反应
解析 氟氯代烷通常情况下化学性质稳定，但无毒，A错误；氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃，B正确；氟氯代烷大多无色、无臭、无毒，C正确；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，D正确。
4.下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是
A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点 随着支链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数 的增多而升高D.物质⑤与⑦互为同分异构体
解析 物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
5.(2020·宣威市第九中学高二期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
A.①③⑤ B.②④⑥C.③④⑤ D.①②⑥
解析 ①与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故①不符合题意；②含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故②符合题意；③只有一个碳原子，不能发生消去反应，故③不符合题意；④含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故④符合题意；⑤与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应，故⑤不符合题意；⑥含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故⑥符合题意；综上②④⑥符合题意，答案选B。
6.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀 生成C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀 生成
解析 A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
7.卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)―→CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列反应的化学方程式不正确的是 A.CH3CH2Br＋CH3COONa―→CH3COOCH2CH3＋NaBrB.CH3I＋2NH3―→CH3NH2＋NH4IC.CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O＋NaCl
解析 根据提示可知，A、B、D正确，由于卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，C答案应该是CH3CH2Cl＋CH3ONa―→NaCl＋CH3CH2OCH3。
8.(2020·江西省宜春九中高二月考)以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是 A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
解析 2-溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成1,2-丙二醇。综上分析，先消去，再加成，再取代，即可以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，答案为D。
9.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X＋ 2Na ―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH3
解析 根据题意，用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应，相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH (CH3)2两两组合，共6种：
，对照后可发现，不可能得到的产物是
(CH3CH2)2CHCH3，答案选D。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。10.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C. D.
解析 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为 ，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。
从而推知有机物X的结构简式为 或 则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到 或 ，故选B。
11.下列说法中正确的是 A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中共热反应得到CH2==CH2
B. 在 NaOH的乙醇溶液中共热反应得到
C. 在NaOH的乙醇溶液中共热得到的有机产物不止 一种
D. 在NaOH的水溶液中共热得到的有机产物只有一种
解析 A项，发生水解反应生成乙醇；B项，发生消去反应生成CH3CH==CH2；
D项，发生水解反应只生成 。
12.下列有关溴乙烷的叙述正确的是 A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B.溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C.溴乙烷在加热、NaOH的水溶液作用下，可生成乙醇D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
解析 溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，不会有淡黄色沉淀生成，A项错误；卤代烃一般难溶于水，易溶于有机溶剂，B项正确；溴乙烷在加热，与NaOH的水溶液反应，可生成乙醇，C项正确；溴与乙烷反应的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷，D项错误。
13.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析 甲同学让卤代烃水解，在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成AgOH再转化为褐色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
三、非选择题14.已知1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5 ℃，密度为1.23 g·mL－1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78.5 ℃。某化学课外活动小组为探究1,2-二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。
请回答下列问题：(1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气(其他合理加热方式也可)
解析 由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热，并将导管末端插入水中，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气。
(2)向装置A中大试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入______________，目的是_________，并向装置C中试管里加入适量稀溴水。
解析 为了防止暴沸，应向装置A中加入几片碎瓷片(或沸石)。
(3)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的方法是__________。
解析 为了便于控制温度，提供稳定热源，100 ℃及以下温度常选水浴加热的方法。
(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃管的作用是___________，装置B的作用是_________。
解析 长玻璃导管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1,2-二氯乙烷、乙醇等的挥发。产生的气体与装置C中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸现象，因此装置B的作用是防止倒吸。
(5)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是_________________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为________________________________________________________________________________________________________；______________________________________________________________________________________________。
CH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOH
＋2NaCl＋2H2O)
CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH
＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2)
解析 CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使其褪色，因此能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。根据以上分析可知装置A、C中发生反应的化学方程式分别为CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)、CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2 ―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2)。
15.为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类，可按下列步骤进行实验：a.取少量该卤代烃液体；b.加入过量NaOH溶液；c.冷却后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNO3溶液，观察反应现象。回答下列问题：(1)①步骤b的目的是__________________________________；
解析 卤代烃水解生成醇和卤化氢，加入过量NaOH溶液的目的是中和卤代烃水解产生的卤化氢，促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全。
促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全
②步骤c的目的是________________。
解析 反应后的溶液中有剩余的NaOH，加入稀硝酸是为了中和过量的NaOH，使溶液呈酸性，防止过量的NaOH对后续实验产生影响。
(2)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_____(填元素符号)。
解析 若生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为AgBr，所以该卤代烃中的卤素原子是Br。
(3)能否向该卤代烃中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类？______(填“能”或“不能”)，原因是_____________________________________。
解析 卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接加入AgNO3溶液进行检验，应先使其发生水解反应(或消去反应)生成卤素离子后再进行检验。
卤代烃为非电解质，不能电离出
16.1 ml某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A的化学式：________，A的结构简式：__________________。(2)上述反应中，①是_____反应，⑦是____________反应(填反应类型)。(3)写出下列物质的结构简式：C________________，D__________________，E________________，H__________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式：____________________________________________________。
则A为 ，B为 ，E为 ，C为 ，D为 ，F为 ，H为
解析 1 ml烃A完全燃烧得8 ml CO2和4 ml H2O，则A的分子式为C8H8。
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