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2022届高三化学二轮复习： 考点突破 有机化学推断 考点突破 word版含答案
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这是一份2022届高三化学二轮复习： 考点突破 有机化学推断 考点突破 word版含答案，共30页。
1. 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—Cl RMgCl
②R3COOR4+R5COOR6 R3COOR6+R5COOR4
（1）A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。
（2）B→C的反应类型是____。
（3）E的结构简式是____。
（4）J→K的化学方程式是____。
（5）已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。
（6）奥昔布宁的结构简式是____。
2．化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α−氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3．有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（），吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）由B生成C的化学方程式为________。
（3）C中所含官能团的名称为________。
（4）由C生成D的反应类型为________。
（5）D的结构简式为________。
（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
4．维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个（不考虑立体异构体，填标号）。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基（但不含C=C=O）；(ⅲ)不含有环状结构。
（a）4（b）6（c）8（d）10
其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为______________________。
5．苯基环丁烯酮（ PCBO）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是___________。
（2）B的结构简式为___________。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为___________。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
（6）对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
请找出规律，并解释原因___________。
6．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：(Z=—COOR，—COOH等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是_________________(填序号）。
a．CHCl3 b．NaOH溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．金属Na
（7）以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
7．某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是和光照B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D．美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式_________。
（3）写出的化学方程式____________。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。
8. β-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物VII的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：
已知：与化学性质相似。
（1）由I→II的反应类型为______ ，II的名称为______，其含氧官能团的名称为______。
（2）III与NaOH溶液反应的化学方程式为______。
（3）III的同分异构体中含有苯环结构的有______种(不计III)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为______。
（4）已知V和VI合成VII的原子利用率为100%，则V的结构简式为______。
（5）等物质的量的CH3OH和VII开环反应的产物VIII (含酯基)的结构简式为______。
（6）利用由V到VII的四元环成环方式，写出以IV的同系物和苯甲醇为原料合成的反应路线______。
9. 手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来，我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下：
已知如下信息：RCHO+CH3COR'，R，R′=烃基
回答下列问题：
（1）化合物A是一种重要的化工产品，常用于医院等公共场所的消毒，可与FeCl3溶液发生显色反应，其结构简式为______；反应①的反应类型为______。
（2）化合物C可发生银镜反应，其名称为______，化合物C的结构简式为______。D的结构简式为______、G的结构简式为______、J的结构简式为______。
（3）C的一种同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，该异构体的结构简式为______。
（4）反应⑤的反应条件为______。
（5）在反应⑥的条件下，若以化合物E为原料，相应的反应产物为______和______，上述反应结果表明，中间体F中Br原子在E→H的合成过程中的作用为______。
10. 熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称是_______。
（2）A→B的反应类型为_______。
（3）C的核磁共振氢谱有_______组吸收峰。
（4）D的结构简式是_______。
（5）E和F_______同分异构体(填“是”或“不是”)。
（6）化合物是合成抗菌药磺胺甲唑的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的反应方程式_______(其他无机及有机试剂任选)。
11. 化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：
已知：RCOOH++H2O
回答下列问题：
（1）反应①的反应条件为______，反应②的反应类型是______。
（2）F中含氧官能团的名称：______，______，______。
（3）D+H→E的化学方程式：______。
（4）已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为______。
（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种。
a.含苯环的单环化合物
b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1
（6）根据上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。
12. 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1。
（3）C→D反应的条件X是_______。
（4）F含有手性碳原子的数目为_______。
（5）设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_____
13. 化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：
①RCOOCH3++CH3OH
②
回答下列问题：
（1）A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。
（2） C的结构简式为_______ 。
（3）合成路线中D到E的反应类型为_______。
（4）鉴别E和F可选用的试剂为_______ (填标号)。
A.FeCl3溶液 b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3 溶液
（5）G到H的反应方程式为_______。
（6）有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3个碳原子； ii.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3 的W的结构简式为_______。
14. 化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知： i. (R1、R3为烃基，R2为H或烃基)
ii. (R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题：
（1）H的化学名称为_______，A→B所需的试剂是_______。
（2）D→E反应类型是_______，J含有的官能团名称是_______ 。
（3）G、M的结构简式分别为_______、_______。
（4）I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式为_______。
（5）写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式_______(写出两种即可)。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6
（6）己知H2C=CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线_______(乙醚及其它无机试剂任选)。
15．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
16. 苯巴比妥H是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。其合成路线如下图（部分试剂和产物略）。
已知：
（1）A→B的反应类型为______反应。
（2）C→D的化学方程式为______。
（3）试剂X为______（写结构简式）。
（4）E中所含官能团的名称为______。
（5）已知苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环，其结构简式为______。
（6）符合下列条件的D的同分异构体共有______种（不考虑立体异构）。
① 属于芳香族化合物； ②能发生水解反应；
③ 能发生银镜反应； ④苯环上只有一个取代基
（7）乙基巴比妥也是一种常用镇静剂，可用CH3CH2OH和CH2(COOH)2等为原料合成，将合成路线补充完整：
17．花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用，还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素的一种中间体L的合成路线如下：
（1）A属于芳香烃，其名称是_______。
（2）D为顺式结构。B→D的化学方程式是_________。
（3）下列关于E的说法正确的是________（填序号）。
a．E的酸性弱于G
b．E在水中的溶解度大于A
c．一定条件下，E能形成网状高分子化合物
（4）G→J的反应类型是________。
（5）已知：J→K + 2CH3CH2OH，且K分子含两个环状结构。
① J中含有的官能团是醚键、_________和_________。
② K的结构简式是_______。
（6）F与K反应生成L的步骤如下：
中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_________、________。
18．聚合物L具有特殊的光学性质，可用于光电材料，其合成路线如下：
已知：
i．有机物可用键线式表示，如可表示为
（1）A—B的化学方程式为__ __。
（2）D的结构简式为 。
（3）E中含有的含氧官能团为 。
（4）G—H的反应类型为__ __。
（5）I—K的化学方程式为__ __。
（6）下列说法正确的是 （填字母序号）。
a．A分子中所有碳原子均在同一平面 b．C的结构简式为
c．F+F—G的副产物中有2种百为顺反异构体 d．1 ml H最多能与2 mlNaOH反应
（7）乳酸乙酯是合成的中间体。下图是某同学设计
的合成乳酸乙酯的流程。请写出M-P的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
19．抗肿瘤药物7–氟喹啉衍生物的前体Q的合成路线如下：
（1）A属于芳香烃，A的名称是_______。
（2）B→D的化学方程式是___ ___。
（3）D→E的反应类型是_____ __。
（4）G的结构简式是____ ___。
（5）下列关于M的说法正确的是_______（填序号）。
a．M含有两种不同的官能团 b．M存在顺反异构体
c．M和G能用的溶液鉴别 d．M能与NaOH溶液反应
（6）已知：G + J → M + 2CH3CH2OH。J的结构简式是_________。
（7）L与M反应生成Q的过程如下：
已知：上述异构化反应中，只存在氢原子和不饱和键的位置变化。
Y的分子中含有两个六元环。Y的结构简式是________。
20．有机物A是一种重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路线如下：
（1）A中官能团的名称为_______。
（2）试剂a为_______。
（3）C中含有一个六元环，C的结构简式为_______。
（4）C→D的反应类型为_______。
（5）E→F的化学方程式是_______。
（6）下列说法正确的是_______（填序号）。
a．A能与NaHCO3溶液反应
b．醇钠可由醇与金属钠反应制得
c．可用FeCl3溶液鉴别D和E
d．HOCH2CH2OH俗称甘油
（7）以乙醇为起始原料，利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5，
写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和
反应条件）。
21．中药黄芩的有效成分之一——汉黄芩素具有抗病毒、抗肿瘤作用。合
成汉黄芩素的中间体M的路线如下：
（1）A属于芳香烃，A的名称是______。
（2）由A生成B的化学方程式是_______。
（3）D中含有的官能团是________。
（4）E的结构简式是_______。
（5）K与X在一定条件下转化为L， X的分子式是C4H8O2。
① 有机物X的结构简式是______。
② 符合下列条件的K的同分异构体有_____种。
a．含有苯环，能与NaHCO3反应生成CO2
b．苯环上的一氯代物有两种
（6）F与L合成M的步骤如下：
中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_____、_____。
2022届高三化学二轮复习：考点突破
有机化学推断 参考答案
1．（1） 酚羟基
（2） 取代反应
（3）
（4） HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O
（5）乙酸甲酯
（6）
2．（1）醛基（酚）羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
3．（1）三氯乙烯
（2）
（3）碳碳双键、氯原子
（4）取代反应
（5）
（6）6
4．（1）3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）c
5．（1）2−羟基苯甲醛（水杨醛）
（2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
6．（1）
（2）4
（3）
（4）加成反应
（5）
羰基，酯基
（6）1
a
（7）
7．（1）BC
（2）
（3）
（4）
（5）
8．（1）取代反应
（2） 氯乙酸
（3）羧基
（4）+NaOH→+H2O
（5）4
（6）
（7）
（8）
（9）
9．（1）
（2）取代反应
（3）间甲氧基苯甲醛
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9） 液溴、FeBr3
（10）
（11）
（12）促进G→H成环反应的发生
10．（1） 醚键、羟基
（2） 酯化(取代)反应
（3）6
（4）
（5）是
（6） CH3CH2OH与HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3与
11．（1）光照
（2）取代反应
（3） 羰基
（4）（酚）羟基
（5） 醚键
（6）+H2O
（7）乙醇（或）
（8）6
（9）
12．（1）取代反应
（2）
（3）碱(或NaOH)
（4）1
（5）
13．（1）C7H7Br
（2） 羰基
（3）
（4）还原反应
（5）d
（6） + CH3OH + H2O
（7）12
（8），
14．（1）苯甲醛
（2）铁粉和液溴
（3）取代反应
（4）碳碳双键、羧基
（5）
（6）
（7）+ +
（8）、、、。(写出两种即可)
（9）
15．（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6）
（7）
16. （1）（1分）取代
（2）
（3）（1分）CH3CH2Br
（4）（1分）酯基
（5）
（6）5
（7）
△
17．（1）苯
（2）
b c
取代反应
① 羟基、羰基
②
或
18.（1）
（2）
羰基、羟基
取代反应
（6）abc
（7）
19．（1）苯
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）c d
（6）
（7）
20. （1）羧基
（2）CH3OH（或甲醇）
（3）
（4）氧化反应
（5）
（6）abc
（7）
（或其他合理答案）（3分）
21．（1）甲苯
（2）
（3）—COOH、—NO2 （或羧基、硝基）
（4）
（5）① CH3COOCH2CH3
② 4
（6） ;
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
1. 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—Cl RMgCl
②R3COOR4+R5COOR6 R3COOR6+R5COOR4
（1）A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。
（2）B→C的反应类型是____。
（3）E的结构简式是____。
（4）J→K的化学方程式是____。
（5）已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。
（6）奥昔布宁的结构简式是____。
2．化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α−氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3．有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（），吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）由B生成C的化学方程式为________。
（3）C中所含官能团的名称为________。
（4）由C生成D的反应类型为________。
（5）D的结构简式为________。
（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
4．维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个（不考虑立体异构体，填标号）。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基（但不含C=C=O）；(ⅲ)不含有环状结构。
（a）4（b）6（c）8（d）10
其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为______________________。
5．苯基环丁烯酮（ PCBO）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是___________。
（2）B的结构简式为___________。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为___________。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
（6）对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
请找出规律，并解释原因___________。
6．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：(Z=—COOR，—COOH等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是_________________(填序号）。
a．CHCl3 b．NaOH溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．金属Na
（7）以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
7．某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是和光照B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D．美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式_________。
（3）写出的化学方程式____________。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。
8. β-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物VII的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：
已知：与化学性质相似。
（1）由I→II的反应类型为______ ，II的名称为______，其含氧官能团的名称为______。
（2）III与NaOH溶液反应的化学方程式为______。
（3）III的同分异构体中含有苯环结构的有______种(不计III)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为______。
（4）已知V和VI合成VII的原子利用率为100%，则V的结构简式为______。
（5）等物质的量的CH3OH和VII开环反应的产物VIII (含酯基)的结构简式为______。
（6）利用由V到VII的四元环成环方式，写出以IV的同系物和苯甲醇为原料合成的反应路线______。
9. 手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来，我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下：
已知如下信息：RCHO+CH3COR'，R，R′=烃基
回答下列问题：
（1）化合物A是一种重要的化工产品，常用于医院等公共场所的消毒，可与FeCl3溶液发生显色反应，其结构简式为______；反应①的反应类型为______。
（2）化合物C可发生银镜反应，其名称为______，化合物C的结构简式为______。D的结构简式为______、G的结构简式为______、J的结构简式为______。
（3）C的一种同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，该异构体的结构简式为______。
（4）反应⑤的反应条件为______。
（5）在反应⑥的条件下，若以化合物E为原料，相应的反应产物为______和______，上述反应结果表明，中间体F中Br原子在E→H的合成过程中的作用为______。
10. 熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称是_______。
（2）A→B的反应类型为_______。
（3）C的核磁共振氢谱有_______组吸收峰。
（4）D的结构简式是_______。
（5）E和F_______同分异构体(填“是”或“不是”)。
（6）化合物是合成抗菌药磺胺甲唑的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的反应方程式_______(其他无机及有机试剂任选)。
11. 化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：
已知：RCOOH++H2O
回答下列问题：
（1）反应①的反应条件为______，反应②的反应类型是______。
（2）F中含氧官能团的名称：______，______，______。
（3）D+H→E的化学方程式：______。
（4）已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为______。
（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种。
a.含苯环的单环化合物
b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1
（6）根据上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。
12. 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1。
（3）C→D反应的条件X是_______。
（4）F含有手性碳原子的数目为_______。
（5）设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_____
13. 化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：
①RCOOCH3++CH3OH
②
回答下列问题：
（1）A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。
（2） C的结构简式为_______ 。
（3）合成路线中D到E的反应类型为_______。
（4）鉴别E和F可选用的试剂为_______ (填标号)。
A.FeCl3溶液 b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3 溶液
（5）G到H的反应方程式为_______。
（6）有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3个碳原子； ii.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3 的W的结构简式为_______。
14. 化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知： i. (R1、R3为烃基，R2为H或烃基)
ii. (R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题：
（1）H的化学名称为_______，A→B所需的试剂是_______。
（2）D→E反应类型是_______，J含有的官能团名称是_______ 。
（3）G、M的结构简式分别为_______、_______。
（4）I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式为_______。
（5）写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式_______(写出两种即可)。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6
（6）己知H2C=CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线_______(乙醚及其它无机试剂任选)。
15．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
16. 苯巴比妥H是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。其合成路线如下图（部分试剂和产物略）。
已知：
（1）A→B的反应类型为______反应。
（2）C→D的化学方程式为______。
（3）试剂X为______（写结构简式）。
（4）E中所含官能团的名称为______。
（5）已知苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环，其结构简式为______。
（6）符合下列条件的D的同分异构体共有______种（不考虑立体异构）。
① 属于芳香族化合物； ②能发生水解反应；
③ 能发生银镜反应； ④苯环上只有一个取代基
（7）乙基巴比妥也是一种常用镇静剂，可用CH3CH2OH和CH2(COOH)2等为原料合成，将合成路线补充完整：
17．花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用，还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素的一种中间体L的合成路线如下：
（1）A属于芳香烃，其名称是_______。
（2）D为顺式结构。B→D的化学方程式是_________。
（3）下列关于E的说法正确的是________（填序号）。
a．E的酸性弱于G
b．E在水中的溶解度大于A
c．一定条件下，E能形成网状高分子化合物
（4）G→J的反应类型是________。
（5）已知：J→K + 2CH3CH2OH，且K分子含两个环状结构。
① J中含有的官能团是醚键、_________和_________。
② K的结构简式是_______。
（6）F与K反应生成L的步骤如下：
中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_________、________。
18．聚合物L具有特殊的光学性质，可用于光电材料，其合成路线如下：
已知：
i．有机物可用键线式表示，如可表示为
（1）A—B的化学方程式为__ __。
（2）D的结构简式为 。
（3）E中含有的含氧官能团为 。
（4）G—H的反应类型为__ __。
（5）I—K的化学方程式为__ __。
（6）下列说法正确的是 （填字母序号）。
a．A分子中所有碳原子均在同一平面 b．C的结构简式为
c．F+F—G的副产物中有2种百为顺反异构体 d．1 ml H最多能与2 mlNaOH反应
（7）乳酸乙酯是合成的中间体。下图是某同学设计
的合成乳酸乙酯的流程。请写出M-P的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
19．抗肿瘤药物7–氟喹啉衍生物的前体Q的合成路线如下：
（1）A属于芳香烃，A的名称是_______。
（2）B→D的化学方程式是___ ___。
（3）D→E的反应类型是_____ __。
（4）G的结构简式是____ ___。
（5）下列关于M的说法正确的是_______（填序号）。
a．M含有两种不同的官能团 b．M存在顺反异构体
c．M和G能用的溶液鉴别 d．M能与NaOH溶液反应
（6）已知：G + J → M + 2CH3CH2OH。J的结构简式是_________。
（7）L与M反应生成Q的过程如下：
已知：上述异构化反应中，只存在氢原子和不饱和键的位置变化。
Y的分子中含有两个六元环。Y的结构简式是________。
20．有机物A是一种重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路线如下：
（1）A中官能团的名称为_______。
（2）试剂a为_______。
（3）C中含有一个六元环，C的结构简式为_______。
（4）C→D的反应类型为_______。
（5）E→F的化学方程式是_______。
（6）下列说法正确的是_______（填序号）。
a．A能与NaHCO3溶液反应
b．醇钠可由醇与金属钠反应制得
c．可用FeCl3溶液鉴别D和E
d．HOCH2CH2OH俗称甘油
（7）以乙醇为起始原料，利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5，
写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和
反应条件）。
21．中药黄芩的有效成分之一——汉黄芩素具有抗病毒、抗肿瘤作用。合
成汉黄芩素的中间体M的路线如下：
（1）A属于芳香烃，A的名称是______。
（2）由A生成B的化学方程式是_______。
（3）D中含有的官能团是________。
（4）E的结构简式是_______。
（5）K与X在一定条件下转化为L， X的分子式是C4H8O2。
① 有机物X的结构简式是______。
② 符合下列条件的K的同分异构体有_____种。
a．含有苯环，能与NaHCO3反应生成CO2
b．苯环上的一氯代物有两种
（6）F与L合成M的步骤如下：
中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_____、_____。
2022届高三化学二轮复习：考点突破
有机化学推断 参考答案
1．（1） 酚羟基
（2） 取代反应
（3）
（4） HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O
（5）乙酸甲酯
（6）
2．（1）醛基（酚）羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
3．（1）三氯乙烯
（2）
（3）碳碳双键、氯原子
（4）取代反应
（5）
（6）6
4．（1）3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）c
5．（1）2−羟基苯甲醛（水杨醛）
（2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
6．（1）
（2）4
（3）
（4）加成反应
（5）
羰基，酯基
（6）1
a
（7）
7．（1）BC
（2）
（3）
（4）
（5）
8．（1）取代反应
（2） 氯乙酸
（3）羧基
（4）+NaOH→+H2O
（5）4
（6）
（7）
（8）
（9）
9．（1）
（2）取代反应
（3）间甲氧基苯甲醛
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9） 液溴、FeBr3
（10）
（11）
（12）促进G→H成环反应的发生
10．（1） 醚键、羟基
（2） 酯化(取代)反应
（3）6
（4）
（5）是
（6） CH3CH2OH与HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3与
11．（1）光照
（2）取代反应
（3） 羰基
（4）（酚）羟基
（5） 醚键
（6）+H2O
（7）乙醇（或）
（8）6
（9）
12．（1）取代反应
（2）
（3）碱(或NaOH)
（4）1
（5）
13．（1）C7H7Br
（2） 羰基
（3）
（4）还原反应
（5）d
（6） + CH3OH + H2O
（7）12
（8），
14．（1）苯甲醛
（2）铁粉和液溴
（3）取代反应
（4）碳碳双键、羧基
（5）
（6）
（7）+ +
（8）、、、。(写出两种即可)
（9）
15．（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6）
（7）
16. （1）（1分）取代
（2）
（3）（1分）CH3CH2Br
（4）（1分）酯基
（5）
（6）5
（7）
△
17．（1）苯
（2）
b c
取代反应
① 羟基、羰基
②
或
18.（1）
（2）
羰基、羟基
取代反应
（6）abc
（7）
19．（1）苯
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）c d
（6）
（7）
20. （1）羧基
（2）CH3OH（或甲醇）
（3）
（4）氧化反应
（5）
（6）abc
（7）
（或其他合理答案）（3分）
21．（1）甲苯
（2）
（3）—COOH、—NO2 （或羧基、硝基）
（4）
（5）① CH3COOCH2CH3
② 4
（6） ;
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
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