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化学鲁科版 (2019)第3节 烃第3课时达标测试
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这是一份化学鲁科版 (2019)第3节 烃第3课时达标测试，共14页。
一、芳香烃 苯的同系物命名
1．习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种结构，即、、名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
2．系统命名法(以二甲苯为例)
将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
3.芳香烃
(1)概念：分子中含有苯环的烃。
(2)分类
①苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n－6(n>6)。
②多环芳烃：分子中有多个苯环的芳香烃。
③稠环芳烃：通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃。
1．苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为( )
A．2,4-二甲基-3-乙基苯 B．1,3-二甲基-2-乙基苯
C．1,5-二甲基-6-乙基苯 D．2-乙基-1,3-二甲基苯
答案 B
解析 苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从简单取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，；因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。
2．按系统命名法填写下列有机物的名称。
(1)的名称是____________。
(2)的名称是______________。
答案 (1)2-苯基丙烷 (2)1,2,3-三甲苯
3．现有下列六种物质：
① ② ③
④ ⑤ ⑥
(1)不属于芳香族化合物的是________。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是________。
(4)属于多环芳烃的是________。
(5)属于稠环芳烃的是________。
答案 (1)④ (2)②③⑤ (3)③ (4)②⑤ (5)②⑤
各类芳香烃的包含关系
二、苯及其同系物的性质
1．物理性质
(1)苯的物理性质
(2)苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
2．苯的化学性质
3．苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。
eq \(――――――――→,\s\up7(酸性高锰酸钾溶液))
②均能燃烧，燃烧的通式：
CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：
＋3H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团( )
(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物( )
(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同( )
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
1．苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是________。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
答案 ①②④⑤
解析 本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含C==C，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；Ⅱ.C—C和C==C的键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即和。而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。
2．写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物结构简式可能为________。若要分离这些有机产物，可采用的方法是________。
答案 蒸馏
3．甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物结构简式为_______________，这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于________对________的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、____________和________________，其中三硝基取代物的结构简式为____________。
答案 、 甲基 苯环 邻、对 二硝基取代物 三硝基取代物
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
1．下列有机物命名正确的是( )
A． 1,3,4-三甲苯
B． 3-甲基-1-丁炔
C． 间二甲苯
D．2-甲基-2-丙烯
答案 B
解析 A项，正确的命名为1,2,4-三甲苯；B项正确；C项，正确的命名为对二甲苯；D项，正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
2．下列关于苯的性质的叙述不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体
C．苯在一定条件下与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
答案 D
3．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
答案 C
解析 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是苯环对侧链产生影响，故选项C正确。
4．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A．邻二甲苯 B．
C．对二甲苯 D．乙苯
答案 D
解析 苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物只有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。
5．现有苯的同系物甲、乙、丙的分子式都是C10H14。
(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是____________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)丙的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：
________________________________________________________________________。
答案 (1) 9
(2)
解析 (1)能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
答案 B
解析 和含有一个苯环，属于苯的同系物；和尽管都含有一个苯环，但它们都含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃；含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。
2．萘环的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应为( )
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
A．2,6-二甲基萘 B．1,4-二甲基萘
C．4,7-二甲基萘 D．1,6-二甲基萘
答案 D
解析 从(Ⅰ)、(Ⅱ)知，在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。(Ⅲ)中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位次和“1＋6＝7”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“2＋5＝7”；两个位次和相等，显然，选项中只有D项符合。
3．都属于萘的同系物。萘和萘的同系物分子组成通式是( )
A．CnH2n－6(n≥11) B．CnH2n－8(n＞10)
C．CnH2n－10(n≥10) D．CnH2n－12(n≥10)
答案 D
解析 萘环有7个不饱和度，因此萘的同系物分子组成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12(n≥10)。
4．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A．该烃的一氯代物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
答案 C
解析 该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的分子式为C22H14，完全燃烧，产物的物质的量之比为n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。
5．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是( )
A．苯和水 B．苯和二甲苯
C．溴苯和水 D．汽油和水
答案 B
解析 苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，A不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，B符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，C不符合；汽油和水互不相溶，可用分液漏斗分离，D不符合。
6．下列实验操作中正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
答案 B
解析 苯和液溴在Fe催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃，混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
7．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．一定条件下，Cl2可与甲苯发生苯环上的取代反应
B．乙烷和丙烯的物质的量共1 ml，完全燃烧生成3 ml H2O
C．光照条件下，2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种
D．苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而形成的六元环状结构
答案 D
解析 Cl2在催化剂存在的条件下会发生苯环上的取代反应，A项说法正确；C2H6、C3H6分子中均含6个氢原子，所以1 ml混合物中含6 ml氢原子，燃烧后生成3 ml H2O，B项说法正确；2,2-二甲基丙烷的结构简式为C(CH3)4，只有一种化学环境的氢原子，其一溴取代物只有一种，C项说法正确；无论是否含有双键苯的二氯代物均为3种，D项说法错误。
8．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
答案 B
解析 反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
9．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( )
A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
答案 C
解析 A选项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们；B选项，溴化钾溶液加入题述四种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；由于CCl4的密度比水的密度大，混合后分层，有机层在下层；与KI溶液不分层；D选项，AgNO3溶液与溴化钾溶液作用类似，但KI溶液中会出现黄色沉淀；C选项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙红色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。
10．(2020·安徽马鞍山二中高二期中)下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
答案 B
解析 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
11．PX是对二甲苯(英文名称p-xylene，缩写为PX)，它是化学工业的重要原料。下列有关PX的说法不正确的是( )
A．PX的结构简式为
B．PX的同分异构体有2种(不包含自身)
C．PX能发生取代反应和加成反应
D．PX不能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 B
解析 由名称可知PX的结构简式为，故A项正确；对应的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯以及乙苯等，故B项错误；含有苯环，可发生取代、加成反应，故C项正确；与四氯化碳互溶，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D项正确。
12．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能证明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
D．苯酚()可以与NaOH反应，而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应
答案 B
解析 A项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，故能证明上述观点；B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，而是因官能团不同导致化学性质不同，故不能证明上述观点；C项，甲基的影响使苯环上两个邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，故能证明上述观点；D项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H＋，故能证明上述观点。
13．(2019·重庆南开中学高二月考)下列关于的说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为C13H14，属于苯的同系物
B．1 ml该有机物与溴水发生加成反应最多消耗5 ml Br2，与氢气发生加成反应最多消耗5 ml H2
C．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面
D．该有机物在一定条件下可发生取代反应、加成反应和氧化反应
答案 CD
解析 由该有机物的结构简式可知其分子为C13H14，由于该有机物苯环的侧链中含有不饱和碳碳键，因此该有机物不属于苯的同系物，故A项错误；该有机物侧链中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，因此1 ml该有机物与溴水发生加成反应最多消耗3 ml Br2，由于该有机物中还含有一个苯环，故与H2发生加成反应最多消耗6 ml H2，故B项错误；由于苯环是平面结构，乙炔是直线形分子，乙烯是平面形分子，所以该有机物分子中最多有13个碳原子共平面，故C项正确。
14．(2020·安徽省皖南八校高三临门一卷)关于化合物二苯基甲烷()，下列说法正确的是( )
A．不是苯的同系物
B．可以发生取代、加成、加聚反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．一氯代物有4种
答案 AD
解析 根据二苯基甲烷的结构可知，其分子式为C13H12，与苯(C6H6)分子组成上没有相差若干个CH2，故该有机物不是苯的同系物，A选项正确；分子中含有苯环，可发生取代、加成反应，但不存在碳碳双键，不能够发生加聚反应，B选项错误；分子中两个苯环之间存在着一个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子一定不在同一个平面，C选项错误。
三、非选择题
15．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是_____________________，熔点为－54 ℃的二甲苯的名称是______________。
答案 间二甲苯
解析 邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为－54 ℃的为间二甲苯，熔点为－27 ℃的为邻二甲苯。
16．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：_______________________________________。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种如图Ⅰ和Ⅱ。
①这两种结构的区别表现在：
定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ不能________(填字母，下同)，而Ⅰ能________。
A．被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．与溴的四氯化碳发生加成反应
C．与溴在催化剂作用下发生取代反应
D．与氢气发生加成反应
定量方面：1 ml C6H6与H2加成时，Ⅰ需消耗H2____ml，而Ⅱ需消耗H2________ml。
②今发现C6H6还有另一种立体结构如图所示，该结构的二氯代物有________种。
(3)已知萘的结构简式为，下列关于萘的说法正确的是________(填字母)。
A．萘的分子式为C10H10
B．1 ml萘能与6 ml H2发生加成反应
C．萘分子中所有原子在同一平面上
D．一溴代萘只有两种同分异构体
答案 (1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(答案合理即可)
(2)①C CD 3 2 ②3 (3)CD
解析 (2)①Ⅱ中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能与氢气发生加成反应，不能与溴发生取代反应。Ⅰ中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能与溴的四氧化碳溶液发生加成反应，能与溴在催化剂作用下发生取代反应，能与H2发生加成反应；Ⅰ分子结构为苯，1 ml Ⅰ能与3 ml氢气发生加成反应，Ⅱ分子中含有2个碳碳双键，所以1 ml Ⅱ与2 ml氢气发生加成反应。
②根据对称性即可写出，故其二氯代物有3种。
(3)萘的结构简式为。萘的分子式为C10H8，故A错误；根据萘的结构可知，1 ml萘能与5 ml H2发生加成反应，故B错误；苯环是平面结构，萘分子中所有原子在同一平面上，故C正确；萘上的氢原子有两种，一溴代萘只有两种同分异构体，故D正确。1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
芳香烃
多环芳烃
单环芳烃
颜色
状态
密度
熔、沸点
溶解性
毒性
挥发性
无色
液体
比水小
较低
不溶于水
有毒
易挥发
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
一溴代
二甲苯
234 ℃
206 ℃
231.8 ℃
204 ℃
205 ℃
214.5 ℃
对应的
二甲苯
13 ℃
－54 ℃
－27 ℃
－54 ℃
－54 ℃
－27 ℃
一、芳香烃 苯的同系物命名
1．习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种结构，即、、名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
2．系统命名法(以二甲苯为例)
将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
3.芳香烃
(1)概念：分子中含有苯环的烃。
(2)分类
①苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n－6(n>6)。
②多环芳烃：分子中有多个苯环的芳香烃。
③稠环芳烃：通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃。
1．苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为( )
A．2,4-二甲基-3-乙基苯 B．1,3-二甲基-2-乙基苯
C．1,5-二甲基-6-乙基苯 D．2-乙基-1,3-二甲基苯
答案 B
解析 苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从简单取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，；因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。
2．按系统命名法填写下列有机物的名称。
(1)的名称是____________。
(2)的名称是______________。
答案 (1)2-苯基丙烷 (2)1,2,3-三甲苯
3．现有下列六种物质：
① ② ③
④ ⑤ ⑥
(1)不属于芳香族化合物的是________。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是________。
(4)属于多环芳烃的是________。
(5)属于稠环芳烃的是________。
答案 (1)④ (2)②③⑤ (3)③ (4)②⑤ (5)②⑤
各类芳香烃的包含关系
二、苯及其同系物的性质
1．物理性质
(1)苯的物理性质
(2)苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
2．苯的化学性质
3．苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。
eq \(――――――――→,\s\up7(酸性高锰酸钾溶液))
②均能燃烧，燃烧的通式：
CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：
＋3H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团( )
(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物( )
(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同( )
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
1．苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是________。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
答案 ①②④⑤
解析 本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含C==C，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；Ⅱ.C—C和C==C的键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即和。而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。
2．写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物结构简式可能为________。若要分离这些有机产物，可采用的方法是________。
答案 蒸馏
3．甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物结构简式为_______________，这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于________对________的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、____________和________________，其中三硝基取代物的结构简式为____________。
答案 、 甲基 苯环 邻、对 二硝基取代物 三硝基取代物
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
1．下列有机物命名正确的是( )
A． 1,3,4-三甲苯
B． 3-甲基-1-丁炔
C． 间二甲苯
D．2-甲基-2-丙烯
答案 B
解析 A项，正确的命名为1,2,4-三甲苯；B项正确；C项，正确的命名为对二甲苯；D项，正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
2．下列关于苯的性质的叙述不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体
C．苯在一定条件下与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
答案 D
3．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
答案 C
解析 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是苯环对侧链产生影响，故选项C正确。
4．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A．邻二甲苯 B．
C．对二甲苯 D．乙苯
答案 D
解析 苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物只有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。
5．现有苯的同系物甲、乙、丙的分子式都是C10H14。
(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是____________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)丙的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：
________________________________________________________________________。
答案 (1) 9
(2)
解析 (1)能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
答案 B
解析 和含有一个苯环，属于苯的同系物；和尽管都含有一个苯环，但它们都含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃；含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。
2．萘环的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应为( )
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
A．2,6-二甲基萘 B．1,4-二甲基萘
C．4,7-二甲基萘 D．1,6-二甲基萘
答案 D
解析 从(Ⅰ)、(Ⅱ)知，在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。(Ⅲ)中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位次和“1＋6＝7”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“2＋5＝7”；两个位次和相等，显然，选项中只有D项符合。
3．都属于萘的同系物。萘和萘的同系物分子组成通式是( )
A．CnH2n－6(n≥11) B．CnH2n－8(n＞10)
C．CnH2n－10(n≥10) D．CnH2n－12(n≥10)
答案 D
解析 萘环有7个不饱和度，因此萘的同系物分子组成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12(n≥10)。
4．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A．该烃的一氯代物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
答案 C
解析 该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的分子式为C22H14，完全燃烧，产物的物质的量之比为n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。
5．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是( )
A．苯和水 B．苯和二甲苯
C．溴苯和水 D．汽油和水
答案 B
解析 苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，A不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，B符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，C不符合；汽油和水互不相溶，可用分液漏斗分离，D不符合。
6．下列实验操作中正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
答案 B
解析 苯和液溴在Fe催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃，混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
7．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．一定条件下，Cl2可与甲苯发生苯环上的取代反应
B．乙烷和丙烯的物质的量共1 ml，完全燃烧生成3 ml H2O
C．光照条件下，2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种
D．苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而形成的六元环状结构
答案 D
解析 Cl2在催化剂存在的条件下会发生苯环上的取代反应，A项说法正确；C2H6、C3H6分子中均含6个氢原子，所以1 ml混合物中含6 ml氢原子，燃烧后生成3 ml H2O，B项说法正确；2,2-二甲基丙烷的结构简式为C(CH3)4，只有一种化学环境的氢原子，其一溴取代物只有一种，C项说法正确；无论是否含有双键苯的二氯代物均为3种，D项说法错误。
8．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
答案 B
解析 反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
9．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( )
A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
答案 C
解析 A选项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们；B选项，溴化钾溶液加入题述四种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；由于CCl4的密度比水的密度大，混合后分层，有机层在下层；与KI溶液不分层；D选项，AgNO3溶液与溴化钾溶液作用类似，但KI溶液中会出现黄色沉淀；C选项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙红色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。
10．(2020·安徽马鞍山二中高二期中)下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
答案 B
解析 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
11．PX是对二甲苯(英文名称p-xylene，缩写为PX)，它是化学工业的重要原料。下列有关PX的说法不正确的是( )
A．PX的结构简式为
B．PX的同分异构体有2种(不包含自身)
C．PX能发生取代反应和加成反应
D．PX不能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 B
解析 由名称可知PX的结构简式为，故A项正确；对应的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯以及乙苯等，故B项错误；含有苯环，可发生取代、加成反应，故C项正确；与四氯化碳互溶，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D项正确。
12．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能证明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
D．苯酚()可以与NaOH反应，而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应
答案 B
解析 A项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，故能证明上述观点；B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，而是因官能团不同导致化学性质不同，故不能证明上述观点；C项，甲基的影响使苯环上两个邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，故能证明上述观点；D项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H＋，故能证明上述观点。
13．(2019·重庆南开中学高二月考)下列关于的说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为C13H14，属于苯的同系物
B．1 ml该有机物与溴水发生加成反应最多消耗5 ml Br2，与氢气发生加成反应最多消耗5 ml H2
C．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面
D．该有机物在一定条件下可发生取代反应、加成反应和氧化反应
答案 CD
解析 由该有机物的结构简式可知其分子为C13H14，由于该有机物苯环的侧链中含有不饱和碳碳键，因此该有机物不属于苯的同系物，故A项错误；该有机物侧链中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，因此1 ml该有机物与溴水发生加成反应最多消耗3 ml Br2，由于该有机物中还含有一个苯环，故与H2发生加成反应最多消耗6 ml H2，故B项错误；由于苯环是平面结构，乙炔是直线形分子，乙烯是平面形分子，所以该有机物分子中最多有13个碳原子共平面，故C项正确。
14．(2020·安徽省皖南八校高三临门一卷)关于化合物二苯基甲烷()，下列说法正确的是( )
A．不是苯的同系物
B．可以发生取代、加成、加聚反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．一氯代物有4种
答案 AD
解析 根据二苯基甲烷的结构可知，其分子式为C13H12，与苯(C6H6)分子组成上没有相差若干个CH2，故该有机物不是苯的同系物，A选项正确；分子中含有苯环，可发生取代、加成反应，但不存在碳碳双键，不能够发生加聚反应，B选项错误；分子中两个苯环之间存在着一个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子一定不在同一个平面，C选项错误。
三、非选择题
15．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是_____________________，熔点为－54 ℃的二甲苯的名称是______________。
答案 间二甲苯
解析 邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为－54 ℃的为间二甲苯，熔点为－27 ℃的为邻二甲苯。
16．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：_______________________________________。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种如图Ⅰ和Ⅱ。
①这两种结构的区别表现在：
定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ不能________(填字母，下同)，而Ⅰ能________。
A．被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．与溴的四氯化碳发生加成反应
C．与溴在催化剂作用下发生取代反应
D．与氢气发生加成反应
定量方面：1 ml C6H6与H2加成时，Ⅰ需消耗H2____ml，而Ⅱ需消耗H2________ml。
②今发现C6H6还有另一种立体结构如图所示，该结构的二氯代物有________种。
(3)已知萘的结构简式为，下列关于萘的说法正确的是________(填字母)。
A．萘的分子式为C10H10
B．1 ml萘能与6 ml H2发生加成反应
C．萘分子中所有原子在同一平面上
D．一溴代萘只有两种同分异构体
答案 (1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(答案合理即可)
(2)①C CD 3 2 ②3 (3)CD
解析 (2)①Ⅱ中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能与氢气发生加成反应，不能与溴发生取代反应。Ⅰ中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能与溴的四氧化碳溶液发生加成反应，能与溴在催化剂作用下发生取代反应，能与H2发生加成反应；Ⅰ分子结构为苯，1 ml Ⅰ能与3 ml氢气发生加成反应，Ⅱ分子中含有2个碳碳双键，所以1 ml Ⅱ与2 ml氢气发生加成反应。
②根据对称性即可写出，故其二氯代物有3种。
(3)萘的结构简式为。萘的分子式为C10H8，故A错误；根据萘的结构可知，1 ml萘能与5 ml H2发生加成反应，故B错误；苯环是平面结构，萘分子中所有原子在同一平面上，故C正确；萘上的氢原子有两种，一溴代萘只有两种同分异构体，故D正确。1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
芳香烃
多环芳烃
单环芳烃
颜色
状态
密度
熔、沸点
溶解性
毒性
挥发性
无色
液体
比水小
较低
不溶于水
有毒
易挥发
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
一溴代
二甲苯
234 ℃
206 ℃
231.8 ℃
204 ℃
205 ℃
214.5 ℃
对应的
二甲苯
13 ℃
－54 ℃
－27 ℃
－54 ℃
－54 ℃
－27 ℃
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