【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）选修第三册--第05讲 苯、苯的同系物及其性质 讲义

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知识精讲
知识点01 苯及其同系物的组成和结构比较
【即学即练1】有关芳香烃的下列说法正确的是（ ）。
A．具有芳香气味的烃
B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称
D．分子里含有一个或多个苯环的烃
知识点02 苯及其同系物的命名
1．习惯命名法
（1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯
（2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
2．系统命名法（以二甲苯为例）
（1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号
（2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号
【即学即练2】有机物用系统命名法命名为（ ）。
A．间甲乙苯 B．1，3－甲乙苯
C．1－甲基－3－乙基苯 D．1－甲基－5－乙基苯
知识点03 苯及其同系物的性质
1．物理性质
（1）苯
①色态：无色、有毒的液体
②熔沸点：沸点是80℃，熔点5.5℃
③密度：比水_____
④溶解性：_____溶于水，是一种重要的有机溶剂
（2）苯的同系物：溶解性上与苯相似，毒性比苯稍_____
2．氧化反应
（1）可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟
①苯：_____C6H6+_____ QUOTE O2_____CO2+_____H2O
②苯的同系物：CnH2n－6+ QUOTE _____O2_____CO2+_____H2O
（2）KMnO4（H+）：（区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃）
①苯：不__________
②苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有__________，褪色。
CH3____________________
CH2CH3_______________
CH3CH2－CH3____________________
3．取代反应
（1）卤代反应
①光照：发生侧链上的取代反应
+Cl2_________________________
②催化剂：发生苯环上的取代反应
+Cl2____________________
+Cl2____________________
+Cl2_________________________
（2）硝化反应
①苯：+HNO3____________________
②甲苯：+3HO－NO2_________________________
［2，4，6－三硝基甲苯（TNT）］
（3）磺化反应：+H2SO4（浓）_______________
4．加成反应
①苯：___________________________________
②甲苯：______________________________
【即学即练3】甲苯与苯相比较，下列叙述中不正确的是（ ）。
A．常温下都是液体
B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．都能在空气燃烧
D．都能发生取代反应
考法01 苯及其同系物性质的比较
【典例1】芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________；E属于______（填“饱和烃”或“不饱和烃”）。
（2）A→B的反应类型是________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为_______________。
（3）A→C的化学方程式为___________________。
（4）A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：______________。
【知识拓展】苯及其同系物性质的比较
考法02 各类烃性质的比较
【典例2】如图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生某种气体，并验证其性质的装置：
回答下列问题：
（1）该气体可以衡量一个国家的石油化工发展水平，该气体的结构简式是________。该气体发生聚合反应的化学方程式为____________________。
（2）B中酸性高锰酸钾溶液和C中溴的四氯化碳溶液都褪色，说明该气体能被酸性高锰酸钾溶液_____。在C中发生的反应的化学方程式为____________________，反应类型为_______________。
（3）该气体通过一系列反应可以得到乙炔，写出实验室制取乙炔的化学方程式：______________________________。
（4）由乙炔可以制取甲苯，甲苯的一溴代物的结构有_____种，其中对溴甲苯的结构简式为_______________。
（5）甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式__________________。
【知识拓展】各类烃的化学性质比较
分层提分
题组A 基础过关练
1．（2022·合肥高二检测）下列说法正确的是（ ）。
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是（ ）。
A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C．Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子
D．甲苯能与H2发生加成反应
3．鉴别苯和甲苯的试剂或方法是（ ）。
A．液溴和铁粉 B．浓溴水
C．酸性高锰酸钾溶液 D．在空气中点燃
4．某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有（ ）。
A．4种 B．3种 C．2种 D．1种
5．（2022·临沂高二检测）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ）。
A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
6．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH＝CHCH3可简写为，已知有机物X的键线式为，下列说法不正确的是（ ）。
A．X的分子式为C8H8
B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，则Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为CH＝CH2
7．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
（1）理论推测：他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫色的____溶液褪色。
（2）实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现____。
（3）实验结论：上述理论推测是________（填“正确”或“错误”）的。
（4）查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子间的键________（填“相同”或“不同”），是一种特殊的化学键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子（填“在”或“不在”） ____同一个平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。
（5）发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误，你同意他的结论吗?请说明理由。___________。
8．（2022·六安高二检测）有A、B、C、D、E五种烃，具有下列性质：①各取0.1ml分别充分燃烧，其中B、C、E燃烧所得的CO2均为4.48L（标准状况），A和D燃烧所得的CO2都是前三者的3倍；②在适宜条件下，A、B、C都能跟氢气发生加成反应，其中A可以转化为D、B可以转化为C，C可以转化为E；③B和C都能和溴水或酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，而A、D、E无此性质；④用铁屑作催化剂时，A可与溴发生取代反应。
（1）判断A、B、C、D、E各是什么物质，写出结构简式：A_________；B_________；C_________；D_________；E___________。
（2）写出C物质和水反应的化学方程式___________________________；
（3）实验室可以将A和两种浓酸的混合在下图所示装置中制取一种有苦杏仁味的有机物F。试管口部带一长导管，其作用是___________________________。反应完毕，将混合溶液倒在一个盛有水的烧杯中，观察F的色态。然后用________________将F与混合液分离。（供选择的仪器：普通漏斗、长颈漏斗、分液漏斗）
题组B 能力提升练
1．（2022·沧州高二检测）苯和乙炔相比较，下列叙述不正确的是（ ）。
A．都能发生燃烧，生成二氧化碳和水
B．乙炔易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才能发生加成反应
C．都能被KMnO4氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．相同质量的苯和乙炔，完全燃烧时耗氧量相同
2．（2022·安徽芜湖高二检测）下列实验操作能达到目的的是（ ）。
3．某有机化合物分子中碳和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应，却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在Fe存在时与液溴反应，能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是（ ）。
A．CH≡C－CH3 B．
C．CH2＝CHCH3 D．
4．（2022·辽宁省选择考）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（ ）。
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
5．（双选）利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是（ ）。
A．乙烯与氯气加成（1，2－二氯乙烷）
B．丙烯与水加成（丙醇）
C．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应（氯苯）
D．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应（氯乙烷）
6．（2022·广东东莞高二检测）化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）。
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
7．分子式为C3H5Cl且可以使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构（考虑顺反异构）共有（ ）。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．某烃含碳的质量分数为90.6%，其蒸气为空气密度的3.66倍。
（1）该烃的分子式为________。
（2）若该烃硝化时，苯环上一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为______________________。
（3）若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为___________________________。
（4）若该烃硝化后，苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式为________、________。
（5）若1ml该芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物能够与1 ml NaHCO3溶液反应生成1 ml CO2，则该烃的结构简式为____________________________。
题组C 培优拔尖练
1．下列实验能成功的是（ ）。
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯
B．加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯
C．苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D．用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
2．（2020·天津等级考）关于的说法正确的是（ ）。
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
3．（双选）（2022·泰安高二检测）下列关于的说法正确的是（ ）。
A．该有机物的分子式为C13H14，属于苯的同系物
B．1ml该有机物与溴水发生加成反应最多消耗5mlBr2，与氢气发生加成反应最多消耗5mlH2
C．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面
D．该有机物在一定条件下可发生取代反应、加成反应和氧化反应
4．（双选）（2022·河北省选择考）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）。
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
5．（2022·徐州高二检测）下列关于同分异构体的说法正确的是（ ）。
A．分子式为C3H6BrCl的有机化合物（不考虑立体异构）共4种
B．C8H11N的同分异构体中含苯环且苯环上有两个取代基的种数为9
C．的一氯代物有5种
D．的一氯代物有4种
6．某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2。已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目为（ ）。
A．18种 B．15种 C．12种 D．9种
7．（2022·芜湖高二检测）汽油不仅是重要的燃料，而且是重要的化工原料，可以通过汽油裂解得到化工原料如乙烯等，还可以在催化剂作用下改变汽油分子的结构，由链烃变为芳香烃，这种变化叫做异构化。下面是以石油为原料发生的有机物的衍变关系图（已知：反应③，④中的原子利用率均为100%）：
请回答下列问题：
（1）上述反应①～⑦中属于加成反应的有_____________（填序号，下同），属于取代反应的有__________________。
（2）写出A、B的结构简式：A______________，B________________。C的分子式为_________________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
④_____________________________________；
⑦_____________________________________。
8．异丙苯（CH3），是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：
（1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为____________________。
（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
（3）耐热型ABS树脂由丙烯腈（CH2＝CHCN）、1，3－丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式___________________（不考虑单体比例）。
课程标准
课标解读
1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质，上的差异。
2．了解苯及其同系物的简单命名。
3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1．以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应。（科学探究与创新意识）
2．根据苯及其同系物的结构特点，总结苯及其同系物的性质，树立结构决定性质的有机学习观点。（宏观辨识与微观探析）
苯
苯的同系物
化学式
_____
__________（n>6）
结构简式
__________
苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点
碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键
只有_____个苯环，侧链均为_____基
分子构型
相邻键角均为_____，平面正六边形
与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环__________
结构简式
CH3
CH2CH3
CH3
名称
__________
__________
__________
结构简式
名称
__________
__________
__________
结构简式
名称
__________
__________
__________
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6（n≥6）
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式为CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O
②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；
侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
烃
试剂
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
苯
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
苯的同系物
一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
选项
实验目的
实验操作
A
除去乙烷中的乙烯
将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液
B
除去乙醇中的水
加入生石灰，蒸馏
C
鉴别苯和环己烷
加入溴水振荡，静置后观察分层及颜色差异
D
分离苯和溴苯
加水后分液