高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成课文配套ppt课件

这是一份高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成课文配套ppt课件，共34页。PPT课件主要包含了烃的含氧衍生物复习，CH3COH等内容，欢迎下载使用。

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
化工生产中常用的基础原料：石油化工：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯) 煤：苯、甲苯 植物发酵：乙醇
醇 醛 羧酸 酯
烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 ----相互转化关系
原料：乙烯 目标产物：乙酸乙酯
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
1、有机合成的常规方法
2）不饱和烃与HX或X2加成
4）苯与X2取代（包括苯环和取代基上的取代）
2）醛（酮）与氢气加成
3）卤代烃的水解（碱性）
①通过加成消除:C=C、C≡C、C=O
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH
③通过加成或氧化消除：—CHO
④通过消去反应或水解反应可消除: —X
一个官能 “变” 两个
思考如何实现下列转化： （1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl （2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH
思考如何实现下列转化： （1）CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3 （2）CH3 CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3
由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式。
（07上海）反应②③的目的是__________________。
（2004上海29）从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。
问题：1、写出图中的A、B、C的结构式2、图中哪些步骤是保护官能团的？为何要保护？
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
4、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
产率计算——多步反应一次计算 P.65：学与问
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多种植物香精中，可用做香料、食品添加剂，还可用作塑料、涂料的增塑剂。对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备呢？(要求：原料来源丰富)提示：石油化工的基础原料主要有4类：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
案例2：课本P：67：3
（惠州09调研）已知：请设计 乙烯 → … → CH3CH2COOH的合成路线。要求：合成路线流程图表示示例
（09汕头）请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方框中表示。反应物反应条件反应物反应条件……例：
烃的含氧衍生物定义 ?
烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物。包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等
物理性质总结：分子中存在氢键的物质：醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中的溶解度较大。没有氢键的物质：醛、酮、酯：熔沸点较低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。
CH3—C—O—C2H5
注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！
1、能与Na反应的官能团：—OH（醇或酚）、—COOH2、能与NaOH反应的官能团：—COOH、酚羟基、 COOR、—X（卤素原子）3、能使高锰酸钾（强氧化剂）褪色的官团： —OH（醇或酚）、—CHO、C=C、C≡C、苯的同系物（支链被氧化）