高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物综合与测试复习课件ppt

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1.含2个C的烃及烃的衍生物之间的相互转化关系
2．含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化关系
请填写下列空白：(1)A的结构简式为：__________________________。(2)写出下列反应的化学方程式：E→F：____________；F→PMAA：______________；(3)E在有浓硫酸加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为：___________________________________；
【解析】　本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结构简式，结合各物质转化的条件可知：—COOH由—CH2OH氧化而来，双键由醇通过消去反应产生；而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成，据此思路可顺利作答。
【应用2】　通常溴代烃可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A～H的转化反应的关系(其中副产物均未写出)，请填写空白：
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C______；G_____；H_____。(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。【解析】　从题中C8H10可推断它是乙苯，由乙苯逆推可知化合物A是侧链乙基被溴代了的溴乙苯，但却不能肯定是C6H5CH2CH2Br还是C6H5CHBrCH3。这一点并不重要，因为题目对化合物A并没有设问。进一步可知，化合物C应是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。按题目给出的信息，溴代烃分子中的溴原子可以被取代为羟基，又因醇羟基中的氢原子可以被乙酰基取代为乙酸酯，由此可以确定，反应①③⑥⑧是取代反应。
有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。(1)有机合成的常规方法。①官能团的引入。
a．引入羟基(—OH)：烯烃与水加成；醛(酮)与H2加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解等。b．引入卤原子(—X)：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。c．引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入CC键；醇的催化氧化引入CO键等。
②官能团的消除。a．通过加成消除不饱和键。b．通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。c．通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。d．通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。③官能团间的转化。根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)。可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。
④碳骨架的增减。a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。
(2)有机合成路线的选择。有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条：
(3)有机合成题的解题方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法有：①正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料―→中间体―→产品。
②逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标化合物合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品―→中间产物―→原料。③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。
其解题思路可简要列为下表：
【应用3】　由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
写出A和E的水解方程式：A水解：______________________________；E水解：______________________________。【解析】　由最终产物E和图示合成路线不难推出B、D分别为乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)和乙二酸(HOOC—COOH)，故B为乙二醇，且为A的水解产物，故A为二元溴代烷，即1,2－二溴乙烷，两物质的水解方程式可写出。
【应用4】　已知某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。
由烯烃合成有机玻璃的反应过程如下图所示，把下列各步变化中指定分子的有机产物的结构简式填入空格内：
【解析】　本题主要是依据衍生物的相互关系设计的推断合成题，其主要特点是通过已知条件给出课本中没有介绍的新知识，并将其理解加以迁移应用。解答的关键是：首先分析已知条件(主要对比反应物与生成物的结构不同)，找出新的知识的规律，然后再结合被指定发生类似变化的物质加以迁移，应用到题目的解答过程中。