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    选修五 第三章 烃的含氧衍生物 全章复习高二年级 化学 在前面的学习中,我们按照物质类别学习了烃的含氧衍生物的相关性质,今天我们学习的内容是第三章烃的含氧衍生物的全章复习‍‍。我们了解一下本节课的学习目标。1.能描述和分析各类有机化合物典型代表物的重要反 应及转化关系。2.能综合应用有关知识,完成推断有机化合物及设计有机合成线路的任务。学习目标:烃的衍生物包括:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯烃的含氧衍生物R-BrR-OH消去反应:与强碱的醇溶液共热,脱去卤化氢,生成不饱和烃-C-C- C=CBrH-C-C-O HH2R-R-BrOHR-R-BrOHR-R-O-R'OH燃烧生成CO2和H2OR-C-OHHH催化氧化:与羟基相连的碳原子有两个HR-C-O-HHHR-C-HO催化氧化:R1-C-OHR2H催化氧化:与羟基相连的碳原子有一个HR1-C-O-HR2HR1-C-R2O催化氧化:R1-C- 不能被催化氧化OHR2R3催化氧化:可使高锰酸钾酸性溶液褪色R'-O-HR-C-O-R'OR-C-OHO-C-C- C=COHHOHHHH加成反应:与氢气反应生成醇R-C-HOR-CH2-OH加成反应:与氢气反应生成醇氧化反应:能被不同强度的氧化剂氧化 羧酸(乙酸)官能团:羧基(-COOH)化学性质酸的通性:能使指示剂变色;能与钠、 氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应 R-COOH R-COO— + H+ 羧酸(乙酸)官能团:羧基(-COOH)化学性质酸的通性:能使指示剂变色;能与钠、 氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应取代反应:与醇反应生成酯R-C-OHOR-C-OR'OR'-OH 酯(乙酸乙酯)官能团:酯基( )化学性质:酸性条件下水解可逆—C—O—RO 酯(乙酸乙酯)官能团:酯基( )化学性质:酸性条件下水解可逆碱性条件下水解完全—C—O—RO反应类型与烃的含氧衍生物的关系 我们看到烯烃的中心作用,它可以直接或间接转化成各类烃、卤代烃及各类含氧衍生物,还可以实现由单官能团转化成多官能团,到各类有机物。因此乙烯是石油化工生产水平的标志。CH2=CH2CH≡CHCH3-CH3CH3CH2-OHCH3—CH—Cl CH2—CH2ClCl[ CH2-CH2 ] n④ 氯乙烷和乙醇是实现烃和烃的衍生物的中转站,这里有一个三角形且双向的转化关系。CH2=CH2CH3CH2-OHCH3—CH—Cl 此外,还有借助一个我们没有学习过的反应,可以实现从炔到苯的碳骨架的变化。CH≡CHBr有机合成的基本思路:将原料与产物的结构进行对比一比碳骨架的变化二比官能团种类、数目、位置的差异 有机合成: 根据合成过程的反应类型、所含官能团的性质及题干中所给予的有关知识和信息,进行分析对比,理顺基本反应途径;再结合所给原料、反应规律、官能团引入和转化特点等找出突破口,综合分析,寻找并设计最佳方案。有机合成:基础原料中间体中间体目标化合物逆合成分析法示意图: 有机合成应遵循的原则  (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。  (2)步骤最少的合成路线,步骤少,则产率高。  (3)合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。 (4)操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。  (5)尊重客观事实,按照一定顺序和规律引入官能团。例:迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质, 其结构简式如图所示。 下列叙述正确的是(  )  A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应 B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应 C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应 D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应例:迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质, 其结构简式如图所示。 下列叙述正确的是(  )  A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应 B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应 C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应 D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应√例:迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质, 其结构简式如图所示。 下列叙述正确的是(  )  A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应 B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应 C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应 D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应331√×例:迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质, 其结构简式如图所示。 下列叙述正确的是(  )  A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应 B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应 C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应 D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应√×√例:迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质, 其结构简式如图所示。 下列叙述正确的是(  )  A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应 B. 1 mol迷迭香酸能和 9 mol 氢气发生加成反应 C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应 D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应√×√×例:某有机化合物的结构简式为下列反应类型:①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚,该有机物能够发生的有(  )  A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦ C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦例:某有机化合物的结构简式为下列反应类型:①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚,该有机物能够发生的有(  )  A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦ C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦例:某有机化合物的结构简式为下列反应类型:①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚,该有机物能够发生的有(  )  A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦ C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦例:某有机化合物的结构简式为下列反应类型:①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚,该有机物能够发生的有(  )  A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦ C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦×例:某有机化合物的结构简式为下列反应类型:①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚,该有机物能够发生的有(  )  A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦ C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦例:某有机化合物的结构简式为下列反应类型:①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚,该有机物能够发生的有(  )  A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦ C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦例:某有机化合物的结构简式为下列反应类型:①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚,该有机物能够发生的有(  )  A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦ C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦例:某有机化合物的结构简式为下列反应类型:①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚,该有机物能够发生的有(  )  A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦ C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦×例:某有机化合物的结构简式为下列反应类型:①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚,该有机物能够发生的有(  )  A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦ C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦√例:某有机物A,由C、H、O三种元素组成,在一定条件下,由A可以转化为有机物B,C和D、E;C又可以转化为B、A。它们的转化关系如下:FAEBCD⑧② HBr① 浓硫酸④ H2O , 碱③ 醇,∆,碱⑤ 氧化⑥⑦ 还原氧化∆已知:D的蒸汽密度是氢气的22倍,并可发生银镜反应。试判断A-F各物质的结构简式。FAEBCD⑧② HBr① 浓硫酸④ H2O , 碱③ 醇,∆,碱⑤ 氧化⑥⑦ 还原氧化∆D 能发生银镜反应 M=2×22= 44 g/molFAEBCD⑧② HBr① 浓硫酸④ H2O , 碱③ 醇,∆,碱⑤ 氧化⑥⑦ 还原氧化∆CH3CHOFAEBCD⑧② HBr① 浓硫酸④ H2O , 碱③ 醇,∆,碱⑤ 氧化⑥⑦ 还原氧化∆CH3CHOCH3COOHFAEBCD⑧② HBr① 浓硫酸④ H2O , 碱③ 醇,∆,碱⑤ 氧化⑥⑦ 还原氧化∆CH3CHOCH3COOHCH3CH2OHFAEBCD⑧② HBr① 浓硫酸④ H2O , 碱③ 醇,∆,碱⑤ 氧化⑥⑦ 还原氧化∆CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHFAEBCD⑧② HBr① 浓硫酸④ H2O , 碱③ 醇,∆,碱⑤ 氧化⑥⑦ 还原氧化∆CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH2=CH2FAEBCD⑧② HBr① 浓硫酸④ H2O , 碱③ 醇,∆,碱⑤ 氧化⑥⑦ 还原氧化∆CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH2Br 课后巩固训练:三硝酸甘油酯1-丙醇丙烯①②③1,2,3-三氯丙烷⑤④三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心率失常药,其合成步骤如下:完成 — 各步变化的反应方程式。 ①⑤  掌握各类物质的结构特点,遵循结构决定性质的这一原则,注意归纳总结各类官能团的特征反应与相互转化关系是学习有机化学的基本方法,也是解决有机化学问题的重要手段。 同学们 再见

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