高中化学第二节 醛教学设计

普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[人教版]

  第二节  醛

教学目标:

1.认识醛典型代表物的组成和结构特点。

2.根醛的组成和结构的特点，认识醛的加成、氧化反应。

教学重点: 醛的组成和结构特点。

教学难点: 醛的加成、氧化反应。

探究建议:①实验：醛基的检验。②调查与讨论：甲醛在生产生活中的应用，以及对健康的危害。

课时划分:一课时

教学过程:

[导课]上一节课中，我们学习了乙醇的性质，同学们想一下乙醇催化氧化的产物是什么？（乙醛），醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首-甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们学习…

[板书]第二节  醛

[设问]：乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。

[板书]一、乙醛分子的组成和结构

[展示]乙醛分子的结构模型

[讲述]分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。

[板书] 分子式：             ，结构式（注意键的类型）：                结构简式：          。乙醛的官能团为          （称为：     ）。

[板书]二、乙醛的物理性质

[讲解]观察试剂瓶内的乙醛，用“招气入鼻”的方法闻乙醛的气味。

[提问]乙醛有哪些物理性质？

生：它是无色、有刺激性气味的液体。

[演示]乙醛跟水、氯仿互溶的投影实验

师：根据投影实验的现象，乙醛还有哪些物理性质？

生：乙醛能跟水、氯仿等互溶。

[板书]乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20。8℃，易挥发、易燃烧、能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

[练习]1、根据课本第一、二自然段，填空：

[思考]醛的通式为          ，官能团是        。具有这种通式的是否一定是醛？写出C3H6O可能的同分异构体。

[板书]三、乙醛的化学性质

[讲述]烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。

我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。

[评注：适时提出有机物的氧化、还原反应，并跟初中化学中得氧、失氧相联系，使学生接受起来比较自然。]

1、氧化反应

[投影]乙醛跟银氨溶液反应的实验步骤：

[投影]实验注意事项：（1）配制银氨溶液，要防止加过多的氨水，且要随配随用，否则会生成易爆炸的物质。（2）做实验用的试管必须洁净。（3）实验结束后，反应混合液倒在指定容器里，由教师及时处理。用少量硝酸溶解附在试管内壁的银。

[讲解]本实验要按规范操作，认真观察和记录实验现象，并由实验现象推测乙醛可能有的化学性质。

[实验]（略）（引导学生正确描述实验现象后，由分析反应前后银元素化合价的变化展开讨论，推测乙醛有还原性。）

[板书]Ag＋+NH3·H2O=AgOH↓＋NH4＋

AgOH＋2 NH3·H2O =[Ag(NH3)2]++OH-＋2H2O

[讲解]在上述反应里，银氨络合离子被还原成金属银，附着在试管内壁上，形成银镜。这个反应叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：一水、二银、三氨、乙酸铵。

应用：（1）实验室里常用银镜反应检验醛基。（2）工业上利用葡萄糖（含—CHO）发生银镜反应制镜和在保温瓶胆上镀银。

[评注：用实验检证乙醛的还原性，并引导学生从实验现象的观察去论证乙醛的结构要点，从而突出醛基的特性，并明确官能团对有机物性质的决定作用。在此基础上指出银镜反应的实际运用，使学生感到学有所用。]

[投影]乙醛跟新制氢氧化铜反应的实验步骤和注意事项

[讲解]本反应中氢氧化铜是过量的，使用过量的游离碱能加快醛基的氧化。使用新制的氢氧化铜有两个原因，一是新制备的氢氧化铜反应性能好，现象明显。二是在氢氧化钠溶液中加几滴2％硫酸铜溶液，能获得检验醛基的灵敏试剂。这个实验操作简便、不要另行购制试剂。（实验略。）（引导学生正确描述实验现象后，由分析反应前后铜元素化合价的变化展开讨论，得出由于乙醛有还原性，所以能把新制的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀，并让学生板书反应的离子方程式和化学方程式。）

[板书]Cu2＋+2OH-=Cu(OH)2↓

[讲解]实验室利用该反应检验醛基。医院里利用这一反应检验病人是否患有糖尿病（检验葡萄糖中的醛基）。

在上述反应中，银氨络合物和新制的氢氧化铜都是弱氧化剂，这表明乙醛有较强的还原性。

[实验]乙醛跟酸性高锰酸钾溶液反应

[讲解]乙醛既能被弱氧化剂氧化，也能被强氧化剂氧化。

[板书]

[板书]2、乙醛的加成反应：,该反应还属于还原反应（P58）

[讲解]1、醛基与H2的加成反应，是分子中引入羟基的一种方法。

   2、工业上不用该反应来制取乙醇。

[小结]乙醛既有氧化性又有还原性，以还原性为主。醛基的氧化或还原，是有机合成中引入羟基（—OH）的两种方法。

[练习]完成下列反应的化学方程式或离子方程式。

（1）RCHO＋[Ag(NH3) 2]＋+OH-→

（2）RCHO十Cu(OH)2→

（3）RCHO十H2→

[投影] 科学视野       丙酮

1．丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。

酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。

2．丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。

3．丙酮的化学性质：CH3COCH3＋H2→CH3CHCH3

总结、扩展

1．饱和一元醛的通式：CnH2n＋1CHO或CnH2nO，由于醛类物质都含有醛基，它们的性质很相似。如，它们都能被还原成醇，被氧化成羧酸，都能发生银镜反应等。

2．饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式CnH2nO，从分子组成上看比乙烯多一个氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2·H2O，它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同，生成的水与同碳原子数的烯烃相同。

[课堂练习]

1．丙醛和氢氧化铜反应形成砖红色沉淀的实验中，决定实验成败的关键是

A．Cu(OH)2要新制 B．CuSO4要过量 C．CH3CH2CHO要过量  D．NaOH要过量

2．已知烯烃在一定条件下氧化时，C＝C键断裂，RCH＝CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烃中，经氧化可得到乙醛和丁醛的是

A．1－己烯     B．2－己烯    C．2－甲基－2－戊烯    D．3－己烯

3．下列物质在常温下是气体的是

A．甲醇     B．甲醛     C．四氯化碳     D．乙醛

4．下列各组中的每一种物质都能使溴水褪色的是

A．硝酸银溶液、KBr溶液、氨水、四氯化碳B．乙醛溶液、K2SO3、氨水、KNO3溶液

C．苯酚溶液、石灰水、裂化汽油、异戊二烯D．KI溶液、淀粉溶液、H2S溶液、酒精

5．丙烯醛的结构简式为CH2＝CH－CHO，下列有关它的性质叙述中错误的是

A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．在一定条件下与H2充分反应生成1－丙醇

C．能发生银镜反应，表现氧化性    D．在一定条件下能被空气氧化。

6．下列关于醛的说法中，正确的是

A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是－COH

C．甲醛和丙醛互为同系物  D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式

7．下列物质中，在常温常压下为气体，并能与苯酚发生缩聚反应的是

A．丙烯    B．蚁醛    C．乙炔     D．甲醇

8．甲醛是一种______色______气味的______体，______溶于水，其35－40％水溶液称______，此溶液可用于______等；还可与苯酚在一定条件下制______。乙醛是______色______气味______体，______溶于水还能溶于_____等溶剂。

9．在一支洁净的试管中加入少量的硝酸银溶液，滴入氨水现象______，化学方程式______；再继续滴加氨水至沉淀刚好消失，此时溶液称______，其化学方程式______，在此溶液中滴几滴乙醛，水浴加热，现象______，此反应称______反应，化学方程式______。在此过程中乙醛发生______（氧化、还原）反应，此反应可以检验______基的存在。

10．在硫酸铜溶液中加入适量氢氧化钠溶液，现象___________，离子方程式______，在此液体中滴入福尔马林加热，可看到______，化学方程式______。

11．醛类的官能团是______，醛可以发生加氢还原反应，是因为官能团中的______键能发生______反应；醛可以发生氧化反应，是因为官能团中______的键能发生______反应。

12．某饱和一元醛7.2g与银氨溶液作用，生成21.6g银，求此类醛的结构简式。

13．某种醛的组成是含碳62.1％、氢10.3％、氧27.6％（均为质量分数），它的蒸气密度是氢气的29倍。写出这种醛的分子式、结构式和名称。

参考答案：

1．AD；2．B；3．B；4．C；5．C；6．CD；7．B；

8．无；具有强烈刺激性；气；易；福尔马林；杀菌；酚醛树脂；无色；具有刺激性；液；既能；乙醇、乙醚、氯仿。

9．有白色沉淀；AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3；银氨溶液；AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O；有银白色金属析出；银镜。

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O；氧化；醛。

10．有浅蓝色沉淀生成Cu2++2OH-==Cu(OH)2↓

有红色沉淀生成；HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O+2H2O

11．醛基（-CHO）；C=O双；还原；C-H；氧化。

所以饱和一元醛的物质的量为：0.1mol

则CnH2nO=72 n=4

分子式为C4H8O，可能的结构式如下：

13．解：醛的相对分子质量为：29×2=58

即：C∶H∶O=3∶6∶1

所以此醛的分子式为C3H6O，结构式为CH3CH2CHO，是丙醛。

[小结]略。

[作业]P59 1、2、3、4、5

[板书计划]

            第二节  醛

一、乙醛分子的组成和结构

分子式：             ，结构式（注意键的类型）：                结构简式：          。乙醛的官能团为          （称为：     ）。

二、乙醛的物理性质

乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20。8℃，易挥发、易燃烧、能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

三、乙醛的化学性质

1、氧化反应

Ag＋+NH3·H2O=AgOH↓＋NH4＋

AgOH＋2 NH3·H2O =[Ag(NH3)2]++OH-＋2H2O

Cu2＋+2OH-=Cu(OH)2↓

2、乙醛的加成反应：

[知识拓展1]                    甲醛

1．甲醛的结构特点：

（1）甲醛的分子式CH2O，结构简式HCHO，结构式

（2）分析：从结构上看甲醛是H原子与-CHO直接相连，没有烃基。结构很特别，与羰基相连的两个H原子在性质上没有区别，受羰基的影响，两个H原子都非常活泼。

2．甲醛的物理性质

甲醛又叫蚁醛是一种无色具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水。

福尔马林是质量分数含35％～40％的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。

3．甲醛的化学性质

（1）与氢气加成  HCHO+H2→CH3OH

（2）银镜反应HCHO＋2[Ag（NH3）2]++2OH-→HCOO-＋NH4+＋2Ag↓＋3NH3＋H2O=反应产物HCOO-中仍含有-CHO，可进一步与银氨溶液反应。

（3）与新制得的氢氧化铜溶液反应HCHO＋2Cu(OH)2→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

[知识拓展2]         甲醛——室内污染的罪魁祸首

木版中为什么含甲醛

市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。

室内空气中甲醛污染对健康的影响

现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室内空气中甲醛含量为0.1 mg/m³时就有异味和不适感，美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153 mg/m³室内时，就会产生不适感；0.5 mg/m³可刺激眼睛引起流泪；0.6 mg/m³时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于65 mg/m³时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛（0.017~0.068 mg/m³）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待。

[知识拓展3]              植物中的醛

    肉桂醛:分子式C9H8O分子量132.15，结构简式：，又称β-苯丙烯醛。淡黄色油状液体，有香味。是桂皮油和肉桂油的主要成分。熔点-7.5℃，沸点246℃、密度（20/4℃）1.0497克/厘米3，折射率l.618～1.623。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。可由桂皮油中分离出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。

苯甲醛：分子式C7H6O分子量：106.12，结构简式：。略带苦杏仁味的无色的无色液体。凝固点-56.5℃，沸点179℃，密度（20/4℃）1.046克/厘米3。微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、苯混溶、化学性质不稳定，遇空气逐渐氧化成苯甲酸，可还原成为苯甲醇。能还原银氨溶液，但不与斐林试剂作用。要密封和避光保存。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。