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    人教版高中化学选修五 3.2醛(教案1)
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    高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 醛教学设计

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    这是一份高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 醛教学设计,共6页。教案主要包含了乙醛,醛类,丙酮等内容,欢迎下载使用。

    3.2醛 教学设计




    知识

    技能
    1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。
    2、了解醛类和甲醛的性质和用途。
    3、了银氨溶液的配制方法。
    过程
    方法
    通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系
    情感
    价值观
    培养实验能力,树立环保意识
    重 点
    醛的氧化反应和还原反应
    难 点
    醛的氧化反应









    第二节 醛
    一、乙醛
    1.乙醛的结构
    分子式:C2H4O 结构简式:CH3CHO官能团:—CHO或 (醛基)
    2.乙醛的物理性质:
    乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
    3.乙醛的化学性质
    (1)加成反应(碳氧双键上的加成)
    (2)氧化反应
    乙醛完全燃烧的化学方程式为:
    催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH
    ①银镜反应(silver mirrr reactin)
    AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
    AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)
    CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
    实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
    ②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
    CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
    实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
    4、乙醛的实验室制法
    二、醛类
    1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
    ①醛类的结构式通式为:RCHO。
    ②分子式通式可表示为CnH2nO
    2.醛的分类
    3.醛的命名
    4、醛类的主要性质:
    (1)醛被还原成醇通式:R-CHO+H2 R-CH2OH
    (2)醛的氧化反应:
    ①催化氧化 2R-CHO + O2 2R-COOH
    ②被银氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
    ③被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
    5.醛的主要用途
    6、醛的重要代表---甲醛
    (1)甲醛的结构
    分子式:CH2O 结构简式:HCHO
    (2)物理性质:
    (3)化学性质
    ①能与H2发生加成反应: HCHO+H2 CH3OH
    ②具有还原性。
    (4)用途
    三、丙酮
    教学过程
    备注
    引入]前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢?写出反应的化学方程式。
    学生活动]回忆,思考,回答并写出有关化学方程式:
    讲]醛是重要的一类化合物,引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛,今天我们将学习醛的结构与性质。
    第二节 醛
    问]乙醛是怎样的一种物质呢?下面我们具体地来认识一下。
    一、乙醛
    投影]乙醛分子的结构模型、氢谱图
    讲]乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
    讲]分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
    板书]1.乙醛的结构
    分子式:C2H4O 结构式: 结构简式:CH3CHO
    官能团:—CHO或 (醛基)
    设问]乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH?
    讲]因为在乙醛的分子结构中,不含有羟基。
    2.乙醛的物理性质
    展示]一瓶纯净的乙醛溶液,打开瓶盖,观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。)
    学生活动]观察、闻气味,说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。
    指导阅读]乙醛的物理性质,引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。
    乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
    过渡]从结构上分析可知,乙醛分子中含有官能团—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质?
    板书]3.乙醛的化学性质
    讲]烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。
    (1)加成反应(碳氧双键上的加成)
    问]哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的?
    学生活动]思考,描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原子。
    问]当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢?请一位同学到黑板上写出化学方程式,引导学生总结出加成反应的规律:C=O中的双键中的一个键打开。
    板书]
    讲]我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。
    (2)氧化反应
    讲]乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。
    A:乙醛完全燃烧:
    B:催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH
    讲]乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。
    ①银镜反应
    投影]演示实验3-5:
    投影]图3-14
    讲]由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为:乙醛和银氨,生成某酸铵,还有水、银、氨,系数一、二、三。
    投影]实验注意事项:1.试管内壁应洁净。
    2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。
    3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
    4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。
    指导学生]根据实验步骤写出化学方程式。
    板书]AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
    AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)
    CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
    实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
    讲]做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。此外,另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。
    ②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
    投影]演示实验3-6:在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。
    CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
    实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
    讲]实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2 必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4 溶液,NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。
    讲]分析上述两个实验的共同点:乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。
    板书]
    讲]乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
    4、乙醛的实验室制法
    知识拓展
    二、醛类
    1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
    设问]①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示?②醛类的分子式通式应如何表示?
    板书]①醛类的结构式通式为:或简写为RCHO。
    ②分子式通式可表示为CnH2nO
    2.醛的分类
    按醛基数目分:一元醛、二元醛、多元醛
    按烃基饱和程度分:饱和醛、不饱和醛
    按烃基类别分:脂肪醛、芳香醛
    3.醛的命名
    讲]选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。
    4、醛类的主要性质:
    讲]醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应,与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应。
    联想启发]如果醛类物质有这些化学性质,则体现了醛基有什么性质?
    (1)醛被还原成醇
    通式:R-CHO+H2R-CH2OH
    讲]醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与溴加成,这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是,加成物中带正电的基团与氧相连,而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。
    (2)醛的氧化反应
    ①催化氧化
    通式:2R-CHO + O2 2R-COOH
    ②被银氨溶液氧化
    通式:R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
    ③被新制氢氧化铜氧化
    通式:R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
    5.醛的主要用途
    讲]由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。
    6、醛的重要代表---甲醛
    (1)甲醛的结构
    分子式:CH2O 结构简式:HCHO 结构式:
    (2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。
    讲]根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是,在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化,相当于两个醛基。
    (3)化学性质
    ①能与H2发生加成反应: HCHO+H2 CH3OH
    ②具有还原性。
    HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2CO3 +4Ag↓+6NH3+2 H2O
    HCHO+2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O
    (4)用途
    讲]甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维尼纶等,也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。
    三、丙酮
    讲]丙酮的分子式C3H6O,结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。
    投影]丙酮的化学性质:CH3COCH3+H2→CH3CHCH3
    讲]酮能与H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应,酮不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
    讲]饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO。饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO。
    总结]指导学生对这节的知识进行总结,归纳。如:醇、醛、酸之间的转化关系如何?
    投影]
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