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    04有机化学基础-上海市2023-2024学年高三化学上学期期中、期末重点知识点专题练习(沪科版)
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    04有机化学基础-上海市2023-2024学年高三化学上学期期中、期末重点知识点专题练习(沪科版)

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    这是一份04有机化学基础-上海市2023-2024学年高三化学上学期期中、期末重点知识点专题练习(沪科版),共31页。试卷主要包含了单选题,填空题,解答题等内容,欢迎下载使用。

    一、单选题
    1.(2023上·上海浦东新·高三统考期末)用如下装置制备并收集乙烯,下列说法正确的是
    A.为防止暴沸,烧瓶中应放入几片碎瓷片
    B.为控制反应温度,温度计的量程为0~150℃
    C.为除去杂质,试剂X可选择酸性溶液
    D.可用排气法或排水法收集乙烯
    2.(2023上·上海浦东新·高三统考期末)异戊二烯()是合成橡胶的重要原料,关于异戊二烯的说法正确的是
    A.与1,3-丁二烯互为同系物B.与液溴1∶1加成的产物有2种
    C.形成的聚合物中没有双键D.难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
    3.(2023上·上海浦东新·高三统考期末)有关取代反应的说法一定正确的是
    A.有单质参加或生成B.需要加热或光照
    C.有水或卤化氢生成D.有共价键的断裂和形成
    4.(2023上·上海静安·高三上海市回民中学校考期中)用阿斯匹林与扑热息痛可制备一种解热镇痛抗炎药――贝诺酯。
    有关叙述错误的是
    A.1ml阿斯匹林最多可消耗2mlNaOH
    B.扑热息痛的某种同分异构体可发生缩聚反应
    C.用FeCl3溶液可鉴别阿斯匹林和扑热息痛
    D.贝诺酯在酸性条件下水解最多可得到三种有机物
    5.(2022上·上海浦东新·高三上海师大附中期中)某烃的取代基只含一个乙基,则该烃
    A.至少有5个碳原子B.一定符合通式CnH2n+2
    C.乙基不可能出现在2号位D.可能为气态
    6.(2022下·上海杨浦·高三统考期中)按如下图所示的装置可纯化粗溴苯(含Br2和苯)。下列说法错误的是
    A.①中反应为:SO2+2H2O+Br2→4H+++2Br-
    B.②说明溴苯和苯均不溶于水且比水轻
    C.由溴苯和苯的沸点确定③中温度计示数
    D.可用NaOH溶液代替①中的SO2
    7.(2022下·上海杨浦·高三统考期中)配制氢氧化铜并进行如下图所示的实验。对该实验的有关说法错误的是
    A.a是NaOH
    B.滴加b溶液至生成的沉淀恰好消失为止
    C.c含醛基,醛基被氧化为羧基
    D.操作d是加热煮沸
    8.(2021上·上海黄浦·高三上海市敬业中学校考期中)我国科学家在国际上首次不依赖植物光合作用,以CO2、H2为原料,成功合成出淀粉。相关成果于2021年9月24日发表在国际顶级期刊《科学》杂志上。下列有关说法错误的是
    A.合成过程中肯定涉及到氧化还原反应B.该技术将会实现粮食可持续发展
    C.该技术得到的淀粉是纯净物D.该技术在应对气候变化上有重大意义
    二、填空题
    9.(2023上·上海黄浦·高三格致中学校考期中)与碳氢化合物类似,N、H两元素之间也可以形成氮烷、氮烯,氮和氢形成链状氮烷,设分子中氮原子数为n,分子通式为 。氮和氢形成链状氮烯,设分子中氮原子数为n,双键数为m,分子通式为 。
    10.(2023上·上海黄浦·高三格致中学校考期中)分子中,在同一平面上的碳原子至少有 个;分子中共线的碳原子最多有 个。
    11.(2023上·上海黄浦·高三格致中学校考期中)某烃的分子式为,能使溴水和酸性溶液褪色,分子结构中所有的碳原子在一个平面上,该有机物的名称(系统命名法) ;
    12.(2023上·上海黄浦·高三格致中学校考期中)某链烃的核磁共振氢谱如图,则A的结构简式为 。该有机物是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。
    13.(2023上·上海静安·高三上海市回民中学校考期中)化合物E是香料、染料的中间体,一种合成路线如下。
    回答下列问题。
    (1)A中官能团名称为 ,②的反应类型是 。1mlA与NaOH热溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为 ml。
    (2)反应④的化学方程式 。D与乙二醇反应产生聚酯的方程式 。
    (3)写出与D互为同分异构体的含酯基的化合物的结构简式(2个) 。
    (4)写出以乙烯为原料(其他原料任选)制取丁二酸()的合成路线。合成路线常用的表示方式为: 。
    14.(2023上·上海宝山·高三上海交大附中校考期中)秸秆的再利用.秸秆是成熟农作物茎叶的总称。农作物光合作用的产物有一半以上存在于秸秆中,秸秆富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要意义。
    (1)下列关于糖类的说法正确的是___________。
    A.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
    B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
    C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
    D.淀粉和纤维素都属于多糖,是同分异构体
    (2)我国于2008年起禁止农民焚烧秸秆,焚烧秸秆的危害有___________。
    A.温室效应B.酸雨C.可吸入颗粒物超标D.臭氧空洞
    三、解答题
    15.(2023上·上海虹口·高三统考期末)溴己新(Ⅰ)又称必嗽平,常用作祛痰药。可通过下列路线合成:
    (1)有机物A(甲苯)可以通过煤的干馏获得。下列有关说法正确的是___________。
    A.煤的干馏属于物理变化
    B.甲苯分子中的所有原子都在同一平面上
    C.甲苯分子中碳原子的杂化方式有和两种
    D.甲苯及其同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    (2)写出B的名称: ;E的结构简式: 。
    (3)反应②与反应⑥的反应类型分别为___________。
    A.取代、取代B.氧化、加成C.氧化、还原D.氧化、取代
    (4)反应①所需的试剂是 ;该反应还能生成B的多种同分异构体,写出其中核磁共振氢谱波峰数目最少的结构简式 。
    (5)写出反应③的反应式: 。
    (6)请写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式: (任写一种)。
    i.含有氨基与羧基; ii.苯环上只有一个取代基 iii.分子中含有两个手性碳原子
    (7)请写出以和为原料制备的合成路线 。
    16.(2023上·上海·高三上海市行知中学校考期中)疟疾是由按蚊叮咬人体后而感染的一种血液寄生虫病,患者可口服青蒿素类复方制剂进行治疗,他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体合成路线如下(部分条件已省略):
    ①++R2OH
    ②+R7-NH2→+R6OH
    (1)A→B 反应的化学方程式为 。
    (2)D 中所含官能团的名称为 。
    (3)G→H 反应的类型为 ___________。
    A.加成反应B.消去反应C.还原反应D.氧化反应
    (4)J 的结构简式为 。
    (5)X 是 D 的同分异构体, 请写出一种符合下列条件的 X 的结构简式: 。
    i.能发生水解和银镜反应 ii.X 的核磁共振氢谱中 3 组吸收峰, 且峰面积比为 1∶3∶6
    (6)已知:+RCOOH,以环己醇 和不多于 3 个碳的物质为原料, 试参考中间体的合成路线制备,写出合成路线 。
    (7)从 C60 、C70 的混合物中纯化 C60 的过程如图,杯酚和 C60之间通过_____形成超分子。
    A.金属键B.范德华力C.氢键D.离子键
    17.(2023上·上海浦东新·高三上海市进才中学校考期中)PVB是一种常用的热塑性高分子,具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB,其合成路线如下:
    已知:
    Ⅰ. R-CHO+ R´CH2CHO+ H2O
    Ⅱ. ++H2O (R、R´可表示烃基或氢原子)
    Ⅲ. R-CH=CH-OH不稳定,容易转化为R-CH2-CHO
    回答下列问题:
    (1)应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图,可知A的相对分子质量为 。根据A的核磁共振氢谱图,确定A的结构简式为 。
    (2)③的反应类型为 。D中含有的官能团的电子式为 。
    (3)证明C已完全反应生成D的检验试剂为 。
    (4)B发生银镜反应的离子方程式为 。
    (5)⑤的化学方程式为 。
    (6)④和⑤的反应顺序不能颠倒的原因为 。
    (7)PVA 和PVB聚合度的数量关系为 (用m、n表示)。
    (8)D的同分异构体中既能使溴水褪色,又能与金属Na反应的有 种(不考虑立体异构),并写出其中符合下列情况的结构简式:
    ①存在顺反异构: ;
    ②存在对映异构: 。
    (9)参考上述信息,设计以甲苯和乙醛为原料,合成肉桂醛()的合成路线(其他无机试剂任选) 。
    18.(2023上·上海虹口·高三上海财经大学附属北郊高级中学校考期中)卤化镁的有机金属化合物称为“格林尼亚试剂”,在有机合成中具有较高的应用价值。从基础化工原料乙烯出发,通过格林尼亚试剂合成二酮 I 的路线如下所示:
    已知 D→A 反应:
    (1)工业上大量获取乙烯的方法是___________。
    A.石油分馏B.重油裂解C.乙醇脱水D.乙炔氢化
    (2)写出 E→F 的反应式: 。
    (3)已知 G→I 为 D-A 反应,H 的结构简式为 。
    (4)C 与 D 均存在多种同分异构体。
    ①C 的一种同分异构体与C 具有相同官能团,核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9:2:1, 该同分异构体的结构简式为 。
    ②D 的各种同分异构体的质谱图中,分子离子峰的 m/z 的值均为 。
    (5)已知:。二酮 I 在碱性溶液中易发生分子内缩合形成双环结构(),主要产物为 J和另一种α,β-不饱和酮 K。
    ①K 的结构简式为 。
    ②若经此路线由 I 合成 J,存在的问题有 。
    A.原子利用率低 B.产物难分离 C.反应条件苛刻 D.严重污染环境
    ③由 I 的合成路线可知,格林尼亚试剂在有机合成中的主要作用是 。
    A.保护羰基 B.形成碳环 C.增长碳链 D.催化反应
    ④结合题示信息,设计仅用环己烯( )为有机原料合成 的路线(其他无机试剂和有机溶剂任选) 。
    19.(2023上·上海虹口·高三华东师范大学第一附属中学校考期中)托品酮是一种生物碱,是合成阿托品的关键中间体.托品酮的第一种合成路线如下:
    注:①表示多步反应;②与性质相似(R表示烃基)
    (1)A分子中所有原子 处于同一平面。
    A.是 B.不是
    (2)反应①中A断裂 。
    A.σ键 B.π键
    (3)反应②中B与的物质的量之比为。写出反应②的化学方程式 。
    (4)已知反应③为氧化反应,写出D的结构简式 。
    (5)托品酮能与金属离子形成配位化合物,其中可以作为配位原子的是_____。
    A.CB.HC.OD.N
    托品酮的第二种合成路线如下:
    (6)已知与足量银氨溶液反应能生成,写出F的结构简式 。
    (7)下列关于G的说法正确的是_________。
    A.含氧官能团只有羧基B.属于分子晶体,且难溶于水
    C.既能与盐酸反应,也能与反应D.与互为同系物
    (8)评价上述托品酮的两种合成路线 。
    20.(2023上·上海虹口·高三华东师范大学第一附属中学校考期中)扭烷是扭曲烷烃的简称,它是一类具有螺旋形、扭曲碳骨架的分子。科学家合成一个扭烷H分子结构见下图(数字表示碳原子),核磁共振氢谱实验表明,H分两类化学环境不同的氢原子。
    (1)从烃的分类角度看,H属于_________。
    A.脂肪烃B.烯烃C.芳香烃D.炔烃
    (2)下列关于H的说法正确的是_________。
    A.密度比水大B.只含非极性键
    C.分子式为D.所有碳原子均为杂化
    H的一种合成路线如下:
    已知:①
    ②RCNRCOOH(R表示烃基)
    (3)A不能发生_________。
    A.氧化反应B.加聚反应C.水解反应D.消去反应
    (4)B中含氧官能团的电子式为 ;E的结构简式为 。
    (5)F分子有_________个不对称碳原子。
    A.2B.3C.4D.5
    (6)写出满足下列所有条件的F的同分异构体的结构简式 (写一种)。
    a.不能与浓溴水反应
    b.能与溶液发生显色反应
    c.有两类不同化学环境氢原子
    (7)设计一条以为原料制备1,4-环己二酸()的合成路线(无机试剂任选) 。
    参考答案:
    1.A
    【详解】A.为防止暴沸,烧瓶中应放入几片碎瓷片,故A正确;
    B.该反应为乙醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯,温度为170℃,故B错误;
    C.产生说明浓硫酸表现了氧化性,故还应有生成,同时乙醇易挥发,故乙烯中混有乙醇蒸气、、,酸性溶液不能除去,因此应选择NaOH溶液,故C错误;
    D.乙烯的相对分子质量为28,空气的相对分子质量为29,乙烯与空气的密度接近,故不可用排空气法收集乙烯,故D错误;
    故选A。
    2.A
    【详解】A.异戊二烯与1,3-丁二烯的结构相似,分子组成上相差1个CH2,两者互为同系物,A正确;
    B.与液溴1∶1加成的产物有、、 共3种,B错误;
    C.形成的聚合物为,有双键,C错误;
    D.根据相似相溶,该有机物易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,D错误;
    故选:A。
    3.D
    【详解】A.取代反应如乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,没有单质参加或生成,A错误;
    B.如苯和液溴在溴化铁催化剂作用下发生取代反应生成溴苯和HBr,不需要加热或光照,B错误;
    C.CH3CH2Br和氢氧化钠溶液在加热下反应生成CH3CH2OH和NaBr,没有水或卤化氢生成,C错误;
    D.有机物由共价键形成,化学反应的本质是旧的化学键断裂和新的化学键形成,取代反应一定有共价键的断裂和形成,D正确;
    故选:D。
    4.A
    【详解】A.1ml阿司匹林水解生成1mlCH3COOH、1ml,水解产物中的羧基、酚羟基又与NaOH发生中和反应,则1ml阿司匹林最多可消耗3mlNaOH,A错误;
    B.扑热息痛的某种同分异构体可以含有羧基、氨基,如等,可发生缩聚反应,B正确;
    C.扑热息痛含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,而阿司匹林没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,可以用FeCl3溶液鉴别二者,C正确;
    D.贝诺酯中酰胺基、2个酯基发生水解反应生成CH3COOH、、,D正确;
    答案选A。
    5.A
    【分析】若该烃是烷烃,则最简单的烷烃是 ;若该烃是烯烃,则最简单的烯烃是 ;若该烃是炔烃,最简单的炔烃为 ;若该烃是环烷烃,则最简单的环烷烃是 ;若该烃是苯的同系物,则最简单的苯的同系物是 。
    【详解】A.由分析可知,该烃可以是 ,含有5个碳原子,该烃也可以是其他烃类,但是碳原子数目都大于5,故该烃至少有5个碳原子,A正确;
    B.由分析可知,该烃不一定是烷烃,故该烃不一定符合通式CnH2n+2,B错误;
    C.由分析可知,该烃可能是 ,乙基位于2号位,C错误;
    D.该烃至少有5个碳原子,且不可能是新戊烷,则该烃不可能是气态,D错误;
    故选A。
    6.B
    【详解】A.粗溴苯(含Br2和苯),Br2具有氧化性,SO2具有还原性,在溶液中SO2与Br2水反应产生HBr、H2SO4,反应的离子方程式为:SO2+2H2O+Br2→4H+++2Br-,而溴苯不溶于水,故可以用SO2除去Br2,A正确;
    B.在提纯粗溴苯时,将粗溴苯滴入无机溶液,密度比水小的苯在上层,密度比水大的溴苯在水的下层,然后通过分液可分离得到苯与溴苯,而不能由此说明溴苯和苯均不溶于水且比水轻,B错误;
    C.苯与溴苯是互溶的沸点不同的液体混合物,因此可通过溴苯和苯的沸点确定③中温度计示数大小,C正确;
    D.NaOH是碱,能够与Br2反应产生可溶于水的NaBr、NaBrO,而溴苯不溶于水,也不能发生反应,因此也可用NaOH溶液代替①中的SO2除去粗溴苯中的溴单质,D正确;
    故合理选项是B。
    7.B
    【分析】配置氢氧化铜溶液是先向试管中滴加氢氧化钠溶液,向试管中再滴加氯化铜或硫酸铜溶液生成氢氧化铜悬浊液,再向试管中加入含醛基的物质,再加热,看到有砖红色沉淀生成。
    【详解】A. 配制氢氧化铜是先在试管中加入NaOH溶液,再向试管中滴加基底硫酸铜或氯化铜溶液,生成氢氧化铜悬浊液,因此a是NaOH,故A正确;
    B. b溶液是硫酸铜或氯化铜溶液,向a中滴加几滴,生成氢氧化铜悬浊液,故B错误;
    C. 向氢氧化铜悬浊液中加入含有醛基的物质,加热,反应生成砖红色沉淀,因此c含醛基,醛基被氧化为羧基,故C正确;
    D. 根据C选项分析得到操作d是加热煮沸,故D正确。
    综上所述,答案为B。
    8.C
    【详解】A.合成过程中是由CO2和H2合成淀粉(C6H10O5)n,由元素的化合价发生改变,肯定涉及到氧化还原反应,A正确;
    B.粮食的主要成分是淀粉,故该技术将会实现粮食可持续发展,B正确;
    C.淀粉是高分子化合物,属于混合物,C错误;
    D.该技术可以大量利用CO2,以减少CO2的排放量,减缓温室效应,故在应对气候变化上有重大意义,D正确;
    故答案为:C。
    9. NnHn+2 (n≥1) NnHn+2-2m (n≥2)
    【详解】当氮原子个数为1时,氢原子个数为3,当氮原子个数为2时,氢原子个数为4,当氮原子个数为3时,氢原子个数为5,当氮原子个数为4时,氢原子个数为6,当氮原子个数为n时,氢原子个数为n+2,所以其通式为NnHn+2(n⩾1且n为正整数),故答案为:NnHn+2(n⩾1且n为正整数);每形成一个双键,则分子中减少两个氢原子,所以链状氮烯分子通式为NnHn+2-2m (n≥2)。
    10. 11 7
    【详解】如图所示,,则至少有11个碳在同一个平面上;如图所示,,则在同一条直线的碳原子最多有7个。
    11.2,3-二甲基-2-丁烯
    【详解】该烃能使溴水和酸性溶液褪色,说明含有碳碳双键,分子结构中所有的碳原子在一个平面上,说明另外四个碳原子均与碳碳双键的碳成键,因此其结构简式为,名称为2,3-二甲基-2-丁烯。
    12. 否
    【详解】某链烃,有一个不饱和度,只能出一个碳碳双键,由图可知,该烯烃的核磁共振氢谱有4组峰,分子中含有4类氢原子,则符合核磁共振氢谱谱图的为3-甲基-1-丁烯,结构简式为,因碳碳双键一端的碳上连有2个氢,所以没有顺反异构。
    13.(1) 碳氯键、羧基 取代反应 2
    (2)
    (3)、
    (4)
    【详解】(1)A中官能团名称为羧基和碳氯键,反应②为NaCN中氰根取代了Cl原子,所以②的反应类型是取代反应。A中氯和羧基都可以与NaOH反应,1mlA与NaOH热溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为2ml。
    (2)反应④的化学方程式是丙二酸和乙醇发生酯化反应,,D与乙二醇反应产生聚酯的方程式;
    (3)写出与D互为同分异构体的含酯基的化合物的结构简式为、;
    (4)写出以乙烯为原料(其他原料任选)制取丁二酸()的合成路线。合成路线常用的表示方式为:。
    14.(1)C
    (2)AC
    【详解】(1)A.糖类不都有甜味,例如纤维素不甜;不都具有CnH2mOm的通式,例如鼠李糖化学式为C6H12O5,A错误;
    B.麦芽糖水解生成葡萄糖,B错误;
    C.用银镜反应能判断淀粉是否水解,但不能判断淀粉水解是否完全,C正确;
    D.淀粉和纤维素虽都写成(C6H10O5)n,但n不同分子式不同,不是同分异构体,D错误;
    故选C。
    (2)焚烧秸秆主要为纤维素燃烧,产生二氧化碳和烟尘,有温室效应、可吸入颗粒物超标危害;故选AC。
    15.(1)C
    (2) 邻硝基甲苯
    (3)D
    (4) 浓硝酸、浓硫酸
    (5)
    (6)、、
    (7)+Cl2+
    【分析】甲苯发生硝化反应引入硝基得到B,B中甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到C,C发生酯化反应得到D,D中硝基被还原为氨基得到E:,E中苯环氢发生取代引入溴原子得到F,F中酯基被还原为羟基得到G,G中羟基发生取代引入氯原子得到H,H中氯原子被取代发生取代生成I;
    【详解】(1)A.煤的干馏过程生成新物质,属于化学变化,错误;
    B.甲苯分子中甲基为四面体结构,故所有原子不在同一平面上,错误;
    C.甲苯分子中苯环碳原子的杂化方式为、甲基碳原子为杂化,正确;
    D.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但其同系物不一定能使酸性高锰酸钾褪色,例如不能使酸性高锰酸钾褪色,错误;
    故选C;
    (2)由结构可知,B的名称:邻硝基甲苯;由分析可知,E的结构简式:;
    (3)B中甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到C,反应②为氧化反应;H中氯原子被取代发生取代生成I,反应⑥为取代反应;故选D;
    (4)甲苯发生硝化反应引入硝基得到B,故反应①所需的试剂是浓硝酸、浓硫酸;该反应还能生成B的多种同分异构体,其中核磁共振氢谱波峰数目最少,则其结构对称,其结构简式为;
    (5)C中羧基和乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应得到D,反应为:;
    (6)F中除苯环外含有2个溴、1个氨基、1个酯基、3个碳,其同分异构体符合:i.含有氨基与羧基,则有-NH2、-COOH;ii.苯环上只有一个取代基;iii.分子中含有两个手性碳原子,则除羧基外支链上2个碳的四个取代基不同;结构可以为:、、;
    (7)首先和氯气加成生成,再和发生取代反应生成,最后加聚得到产物,故流程为:+Cl2+。
    16.(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
    (2)酮羰基、酯基
    (3)C
    (4)
    (5)
    (6)
    (7)B
    【分析】A和乙醇能在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成B,则A为羧酸,结合A的分子式知,A为CH3COOH,B为CH3COOCH2CH3,B发生信息①的反应生成D,结合D的分子式知,D为CH3COCH2COOCH2CH3,根据F的分子式、G的结构简式知,E和浓硝酸发生取代反应生成F为,F和甲醇发生取代反应生成G,根据H的分子式知,G中硝基发生还原反应生成H为,根据K的结构简式知,D和H发生信息②的反应生成J为,J反应生成K;据此分析解题。
    【详解】(1)A为CH3COOH,A和乙醇发生酯化反应生成B,A→B反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,故答案为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
    (2)D为CH3COCH2COOCH2CH3,D中所含官能团的名称为羰基、酯基,故答案为酮羰基、酯基。
    (3)G中硝基发生还原反应生成H中氨基,所以G→H反应的类型为还原反应,故答案为C。
    (4)据分析可知,J的结构式为,故答案为。
    (5)D为CH3COCH2COOCH2CH3,X是D的同分异构体,X符合下列条件:
    ⅰ.能发生水解和银镜反应,说明含有醛基和酯基;ⅱ.X的核磁共振氢谱中3组吸收峰,且峰面积比为1:3:6,说明含有2种甲基,其中一种甲基中有2个甲基是等效的,其中一种符合条件的结构简式为,故答案为。
    (6)以环己醇和不多于3个碳的物质为原料制备,发生消去反应生成环己烯,环己烯发生信息中的氧化反应生成HOOC(CH2)4COOH,HOOC(CH2)4COOH和乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3,CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3发生信息①的反应生成,合成路线为;故答案为。
    (7)“杯酚”与C60之间通过范德华力形成超分子,“杯酚”与C60之间不存在化学键,故答案为B。
    17.(1) 46 CH3CH2OH
    (2) 加成反应
    (3)银氨溶液或新制氢氧化铜,溴水
    (4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 水浴CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
    (5)+NaOH+CH3COONa
    (6)④和⑤的反应顺序颠倒后,F水解的产物中羟基连在双键碳上,这样的结构不稳定
    (7)n=2m
    (8) 4
    (9)
    【分析】采用逆推法,可确定D为CH3CH2CH2CHO,则C为CH3CH=CHCHO,B为CH3CHO,A为CH3CH2OH,E与乙炔发生加成反应生成F,F为CH3COOCH=CH2,F发生加聚反应得到PVAc,PVAc的结构简式为,碱性水解得到PVA()。
    【详解】(1)从质谱图中可以看出,A的相对分子质量为46。有机物A的核磁共振氢谱图中有3种吸收峰,表明A分子中含有3种氢原子,则A的结构简式为CH3CH2OH;
    (2)根据上述分析,反应③为加成反应;由分析可知,D为CH3CH2CH2CHO,其官能团为醛基,其电子式为:;
    (3)由分析可知,C为CH3CH=CHCHO,D为CH3CH2CH2CHO,醛基会影响碳碳双键的检验,则可以先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化成羧基,然后再用溴水检验双键,故需要的试剂为:银氨溶液或新制氢氧化铜,溴水;
    (4)由分析可知,B为CH3CHO,其中含有醛基,其发生银镜反应的离子方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 水浴CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
    (5)由分析可知,PVAc的结构简式为,碱性水解得到PVA(),水解方程式为:+NaOH+CH3COONa;
    (6)由分析可知,F为CH3COOCH=CH2,④和⑤的反应顺序颠倒后,F水解的产物中羟基连在双键碳上,这样的结构不稳定,故④和⑤不能颠倒;
    (7)依照题给流程信息,PVA( )与D(CH3CH2CH2CHO)合成PVB的化学方程式为 +CH3CH2CH2CHO +H2O,则n=2m;
    (8)由分析可知D为CH3CH2CH2CHO,能使溴水褪色说明其中含有碳碳双键,能与金属Na说明其中含有羟基,其中羟基不能连在双键碳上,那样的结构不稳定,则羟基的位置为:,,,故结构一共有4种;其中存在顺反异构的为;存在对映异构的是;
    (9)根据题中流程,A(甲苯)可以发生一系列反应生成,结合已知Ⅰ,和乙醛在一定条件下反应可制备肉桂醛,故合成路线为。
    18.(1)B
    (2)+NaOH+2NaBr
    (3)
    (4) 70
    (5) AB C
    【分析】A发生加成反应生成B,B和镁单质反应转化为CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr转化为含有羟基的C,C发生消去反应引入碳碳双键生成D,D发生加成反应生成E:,E发生取代生成F,F发生消去反应得到双烯G:CH2=CHC(CH3)=CH2,G和发生加成反应生成I,以此分析:
    【详解】(1)A.石油分馏是指通过石油中含有的物质的沸点不同而使各种物质分离开的一种方法,A错误;
    B.裂解是深度裂化以获得短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程(主要为乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃),B正确;
    C.乙醇脱水可以生成乙烯,但不适用工业上大量获得乙烯,C错误;
    D.煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加热,生成煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质,D错误;
    故答案为:B;
    (2)根据分析,E生成F为取代反应,羟基取代溴原子,+NaOH+2NaBr;
    故答案为:+NaOH+2NaBr;
    (3)由分析可知,H 的结构简式为;
    故答案为:;
    (4)①C的同分异构体中,与其具有相同官能团,则含有羟基,首先确定碳链再确定羟基位置,有8种,除去其本身,则有7种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为,则含有3个甲基,结构简式为C(CH3)3CH2OH;
    故答案为:;
    ②相对分子质量为70,则D的分子离子峰的 m/z 的值均为70;
    故答案为:70;
    (5)①由已知原理可知,中下侧的羰基与上侧的甲基碳形成碳碳双键得到α,β-不饱和酮K,则K的结构简式为;
    故答案为:;
    ②A.经此路线由I合成I的过程会生成结构相似的副产物K,则原子利用率低,A符合题意;
    B.K与J互为同分异构体,熔沸点相近,产物难分离,B符合题意;
    C.反应在氢氧化钠水溶液、加热条件下即可进行,该反应条件不苛刻,C不符合题意;
    D.反应生成J、K和水,对环境污染小,D不符合题意;
    故答案为:AB;
    ③由I的合成路线可知,格林尼亚试剂在有机合成中的主要作用是增长碳链;
    故答案为:C;
    ④模仿生成的系列转化,与HBr发生加成,生成,与Mg/无水乙醚反应生成,发生醇的催化氧化生成,与反应生成,在酸性条件下水解生成,最后在Al2O3/加热条件下发生消去反应生成,以此分析;
    故答案为:。
    19.(1)B
    (2)B
    (3)+2(CH3)2NH+(CH3)2NH2Br
    (4)
    (5)CD
    (6)OHCCH2CH2CHO
    (7)C
    (8)第二种合成路线中步骤少,需要的原料少,比第一种经济
    【分析】根据B的分子式、C的结构简式知,A和HBr发生加成反应生成B,B中溴原子被取代生成C,则B为,D被氧化生成托品酮,结合D的分子式、托品酮的结构简式知,D为;1mlF与足量银氨溶液反应能生成4mlAg,说明F中含有两个醛基,根据G的结构简式、F的分子式知,F和CH3NH2、HOOCCH2COCH2COOH发生反应生成G,则F为OHCCH2CH2CHO;G发生脱酸反应生成托品酮。
    【详解】(1)A分子中饱和碳原子即sp3杂化的碳原子具有甲烷结构特点,甲烷分子中所有原子不共平面,则A分子中所有原子不是处于同一平面,故答案为:B;
    (2)由分析可知,B为,故反应①中A断裂是π键,故答案为:B;
    (3)反应②中B与(CH3)2NH的物质的量之比为1:2,反应②的化学方程式为+2(CH3)2NH+(CH3)2NH2Br,故答案为:+2(CH3)2NH+(CH3)2NH2Br;
    (4)由分析可知,D的结构简式为,故答案为:;
    (5)托品酮能与金属离子形成配位化合物,配合物中配原子含有孤电子对,其中可以作为配位原子的是C、D,故答案为:CD;
    (6)由分析可知,F的结构简式为OHCCH2CH2CHO,故答案为:OHCCH2CH2CHO;
    (7)A.含氧官能团有羧基、羰基,A错误;
    B.属于分子晶体,含有两个羧基,能溶于水,B错误;
    C.次亚氨基能与盐酸反应,羧基与NaOH反应,C正确;
    D.与结构不相似,所以二者不互为同系物,D错误;
    故答案为:C;
    (8)比较两种合成方法可知,第二种合成路线中步骤少,需要的原料少,比第一种经济,故答案为:第二种合成路线中步骤少,需要的原料少,比第一种经济。
    20.(1)A
    (2)CD
    (3)D
    (4)
    (5)C
    (6)
    (7)
    【分析】对比A、C的结构简式,结合B的分子式、信息①,可知A中-COOCH2CH3被还原为-CH2OH生成B,B中羟基上的氢原子被-SO2CH3替代生成C,故B为,对比C、F的结构简式,结合D、E的分子式与反应条件、信息②,可知C中-OSO2CH3被-CN取代生成D,D中-CN水解为-COOH生成E,E→F的过程最终理解为羧基与碳碳双键之间发生加成反应成环生成F,则D为、E为,结合信息①可知,试剂a为LiAlH4,G系列转化最终得到H;
    (7)与氯气反应生成,再与氢气反应生成,与NaCN反应生成,碱性条件下水解、酸化生成,据此分析解题。
    【详解】(1)H没有苯环、碳碳双键、碳碳三键,不属于芳香烃、烯烃、炔烃,碳原子均是饱和的环状烃,属于脂环烃,故答案为:A;
    (2)A.H属于烃类物质,其密度比水小,A错误;
    B.分子中含有C-C键、C-H键,C-C键属于非极性键,但C-H键属于极性键,B错误;
    C.由H的结构可知,其分子式为C10H16,C正确;
    D.分子中碳原子都形成4条共价键,所有碳原子均为sp3杂化,D正确,
    故答案为:CD;
    (3)A( )分子含有碳碳双键,可以发生氧化反应、加聚反应,含有酯基,也可以发生水解反应,不能发生消去反应,故答案为:D;
    (4)由分析可知,B的结构简式为,含有的含氧官能团是-OH,电子式为;由分析可知,E的结构简式为,故答案为:;;
    (5)不对称碳原子即手性碳原子,分别与四个不同的原子或原子团相连的碳原子,如图所示标“*”为不对称碳原子:,F分子有4个不对称碳原子,故答案为:C;
    (6)F的结构简式为,分子式为C10H14O2,不饱和度为4,F的同分异构体满足系列条件:②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,则苯环侧链没有不饱和键或环状结构;①不能与浓溴水反应,说明苯环上酚羟基的邻位、对位没有氢原子,被其它基团占据;③分子中有两类不同化学环境氢原子,说明存在高度对称结构,符合条件的同分异构体为,故答案为:;
    (7) 与氯气反应生成,再与氢气反应生成,与NaCN反应生成,碱性条件下水解、酸化生成,合成路线为,故答案为:。
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