选择性必修3第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成当堂检测题

这是一份选择性必修3第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成当堂检测题，共19页。试卷主要包含了下列反应中碳链长度缩短的是，已知等内容，欢迎下载使用。

知识点1碳骨架的构建
1.下列反应中碳链长度缩短的是（ ）
A．乙烯和HCN发生加成反应
B．无水醋酸钠与碱石灰的反应
C．乙醛和银氨溶液的反应
D．溴乙烷和氰化钠的反应
2．醛（酮）中与直接相连的C上的H与另一分子醛（酮）的加成后生成羟基醛（酮）的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮（MO）的路线如下。
下列说法不正确的是（ ）
A．MO不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C．HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理直接反应，最多得到3种羟基醛
D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
3．（双选）以环己醇为原料合成1，3­环己二烯的路线如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．反应①的条件是NaOH水溶液、加热
B．反应②是取代反应
C．反应③是消去反应
D．反应②中可以加入溴水
知识点2官能团的引入和转化
4.某石油化工产品X有如图所示转化关系，下列判断错误的是（ ）
A．X→Y是加成反应
B．乙酸→W既是酯化反应，又是取代反应
C．Y能与钠反应产生氢气
D．Z能与NaOH溶液反应
5．（双选）在有机合成中官能团的引入或转化是极为重要的，下列说法正确的是（ ）
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．将CH2===CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2===CH—COOH
C．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
D．在还原剂的作用下，可将硝基（—NO2）转化为氨基（—NH2）
6．化合物G是一种香料，以乙烯与甲苯为主要原料，合成化合物G的路线如图所示。
已知：
RCHO＋CH3COOR′eq \(――→,\s\up7(CH3CH2ONa))RCH===CHCOOR′。
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是 ，D的化学名称是 。
（2）写出下列反应的化学方程式。
①D→E：__________________________________________________________________。
②B＋D→F：________________________________________________________________。
（3）X的结构简式： 。
（4）化合物E中的官能团名称是 ，写出化合物E与银氨溶液反应的化学方程式：______________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
7．化合物F是一种医药中间体，其合成路线如图：
（1）B的结构简式为 ，D中官能团的名称为 。
（2）C→D的反应类型为 ；E→F的反应类型为 。
（3）G是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的G的可能的结构简式：________________________________________________________________________。
①含有苯环；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有6种不同化学环境的氢。
（4）写出以乙二酸和甲苯为原料制备的合成路线流程图（其他无机试剂任选）。
8．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯其合成路线如图所示（反应条件没有全部注明）。
试回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为 。
（2）反应⑤的化学方程式为__________________________________________________
________________________________________________________________________
（有机物写结构简式，并注明反应条件）。
（3）反应②的反应类型是 （填序号，下同），反应④的反应类型为 。
A．取代反应B．加成反应
C．氧化反应D．酯化反应
（4）在合成路线中，设计第③和⑥两步反应的目的是 。
知识点3有机合成路线的设计与选择
9.已知：则所用的反应物可以是（ ）
①2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔
②1，3­戊二烯和2­丁炔
③2，3­二甲基­1，3­戊二烯和乙炔
④2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔
A．①④B．①②
C．②④D．②③
10．以为基本原料合成下列合成路线最合理的是（ ）
11．某药物中间体合成路线如图（部分产物已略去），已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是（ ）
A．A的结构简式为
B．B分子中还含有羟基
C．步骤⑤的反应类型是取代反应
D．E发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热
12．有人设计以苯为原料合成一种新型涂料固化剂F的路线如图：
（1）A的结构简式为 。
（2）D的官能团名称为 。在D的同分异构体中，与D含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶1∶1的有机化合物的结构简式为 。
（3）B→C反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
（4）写出下列反应的反应类型：
①B→C： ；
②C→D： ；
③E→F： 。
（5）上述合成路线主要缺陷是步骤A→B的反应，该步骤存在缺陷的原因是 。
13．以芳香烃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如图：
已知：R—CHO＋（CH3CO）2Oeq \(――→,\s\up7(H＋))R—CH===CHCOOH＋CH3COOH。
（1）A的分子式为 ，C中的官能团名称为 。
（2）D分子中最多有 个原子共平面。
（3）E生成F的反应类型为 ，G的结构简式为 。
（4）由H生成I的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的是 （写出其中一种的结构简式）。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。
（6）已知RCOOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．某同学设计了下列合成路线，其中不可行的是（ ）
A．用乙烯合成乙酸：
H2C===CH2eq \(――→,\s\up7(水/催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))CH3CHOeq \(――→,\s\up7(O2/催化剂),\s\d5(△))CH3COOH
B.用氯苯合成环己烯：
C．用乙烯合成乙二醇：H2C===CH2eq \(――→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH2Cleq \(――→,\s\up7(NaOH/水),\s\d5(△))HOCH2CH2OH
D．用甲苯合成苯甲醇：
2．有机物甲的结构简式为H2NCOOH，它可以通过如图所示路线合成，下列说法错误的是（ ）
A．步骤Ⅰ、Ⅳ是为了保护氨基
B．步骤Ⅰ中发生的反应是消去反应
C．戊的结构简式为
D．步骤Ⅳ中发生的反应是取代反应
3．聚乙烯醇缩甲醛纤维可用于生产服装、绳索等，其合成路线如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．反应①是加聚反应
B．高分子的链节中含有’种官能团
C．反应③是缩聚反应
D．高分子可发生酯化反应
4.温室气体CO2资源化利用的一种途径如图所示，其中生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。
请回答下列问题。
（1）由A到B的反应类型为 。
（2）由C到D所需试剂为 。
（3）E中所含官能团的名称是 。
（4）由F合成G的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）H的分子式为 。
（6）写出与G互为同分异构体且核磁共振氢谱图中有四组峰，峰面积比为6∶2∶1∶1的含苯环的羧酸的结构简式： 。
5.1，4­环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成。
已知：Diels­Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键等化合物相互作用生成环状化合物的反应，又称双烯合成；最简单的Diels­Alder反应：
（1）上述①～⑦七个步骤中属于加成反应的是 （填反应序号）。
（2）写出反应②的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为 。
（4）与互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1∶1∶4∶6的结构简式为 。
（5）在一定条件下与X发生Diels­Alder反应合成，X的结构简式为 。
6．化合物H是用于合成治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的中间体，其合成路线如图。
回答下列问题：
（1）有机物G中含氧官能团的名称为酯基、 、 。
（2）反应①的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
E→F的反应类型为 。
（3）设计反应②步骤的目的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，含有酰胺基；
②1mlM能与3mlNaOH发生反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2。
（5）设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图参照本题题干）。
第1节 有机化合物的合成
教材必备知识基础练
1．答案：B
解析：乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链长度增长，A不符合题意；无水醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷，碳链长度缩短，B符合题意；乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变，C不符合题意；溴乙烷和氰化钠发生取代反应生成CH3CH2CN，碳链长度增长，D不符合题意。
2．答案：C
解析：由MO的结构简式可知，MO的碳碳双键中左边C原子上连有两个相同的基团—CH3，故无顺反异构体，A正确；②为醇羟基的消去反应，B正确；HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，能得到两种羟基醛，即CH2(OH)CH2CHO和，C错误；根据题干信息可知，可以利用羟醛缩合反应增长碳链，D正确。
3．答案：CD
解析：由产物的结构和反应③的条件可知，反应③为消去反应，C为二元卤代烃，则反应①是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，A项错误、C项正确；反应②是烯烃的加成反应，B项错误、D项正确。
4．答案：D
解析：X为石油化工产品，结合图示转化关系可推知X为CH2===CH2，Y为C2H5OH，Z为CH3CHO，W为乙酸乙酯。由上述分析可知，A、B、C项正确；乙醛不能与NaOH溶液发生反应，D项错误。
5．答案：CD
解析：甲苯在光照下与氯气反应，主反应为甲基上的氢原子被取代，故A错误；碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B错误；卤代烃水解、酯的水解、烯烃加成和醛类的还原等能够引入羟基，故C正确；硝基发生还原反应生成氨基，反应需要还原剂，故D正确。
6．答案：(1)氧化反应 苯甲醇
(2)①
②＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O
(3)
(4)醛基 ＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))H2O＋2Ag↓＋3NH3＋
解析：由流程图可知，乙烯和水发生加成反应生成的A为乙醇，甲苯在光照下侧链甲基上的氢原子被氯原子取代，则C为，C在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成的D为，D和乙酸发生酯化反应得到的F为，D发生催化氧化反应生成E，结合E的分子式可得，E为，E为醛类物质，F为酯类物质，由信息反应可知，E与F反应得到的X为。
(1)A→B为去氢得氧的过程，反应类型是氧化反应，根据上述分析可知D的化学名称是苯甲醇。
(2)①D→E为发生催化氧化反应生成，化学方程式为。
②B＋D→F为和乙酸发生酯化反应得到F()，化学方程式为＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(3)X的结构简式为。
(4)E为CHO，其官能团名称是醛基，实验室中可用银氨溶液检验E中的官能团，反应的化学方程式为＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))H2O＋2Ag↓＋3NH3＋。
7．答案：(1) 氨基、羧基
(2)还原反应 取代反应
(3)
(4)
(其他合理答案均可)
解析：(1)甲苯在加热条件和浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应，由C的结构简式可推知，硝基应位于甲基的对位，则B的结构简式为；由D的结构简式可知，D中官能团的名称为氨基、羧基。
(2)C→D为C在催化剂作用下，硝基转变为氨基的过程，反应类型为还原反应；E→F为酰氯中的氯原子被取代的反应，反应类型为取代反应。
(3)D为，G是D的同分异构体，同时满足下列条件：①含有苯环，②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则G分子中含有1个酚酯基，③分子中有6种不同化学环境的氢，则苯环上不可能只有1个取代基，只能是苯环上同时连接HCOO—和—NH2，且两个取代基不处于对位，则G的结构简式为
(4)以乙二酸和甲苯为原料制备，需由发生类似流程中E→F的反应制得，可仿照流程中D→E的反应由乙二酸转化而来，与氢气在催化剂作用下发生还原反应生成，由甲苯在加热条件和浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应制得，由此可写出合成路线。
8．答案：(1)
(2)＋C2H5OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O
(3)A C
(4)保护酚羟基，防止其被氧化
解析：(1)甲苯苯环上的取代反应主要发生在甲基的邻位和对位，由反应②的产物可得A是甲苯的对位H原子被Cl原子取代所得到的物质，A的结构简式为。
(3)反应②为卤代烃的水解反应，是取代反应，反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基的反应，为氧化反应。
(4)酚羟基很容易被氧化，所以为防止氧化反应过程中酚羟基被氧化，设计了第③和⑥两步，先把—OH转化为—O—CH3，然后再将—OCH3转化为—OH。
9．答案：A
解析：分析给出的化学方程式可知，中的两个碳碳双键分别来自反应物炔烃中的碳碳三键和二烯烃中的两个碳碳双键，故由逆推可解答该题。若该物质右侧双键来自炔烃，则炔烃为2­丁炔，二烯烃为2­甲基­1，3­丁二烯；若右侧双键来自二烯烃，则二烯烃为2，3­二甲基­1，3­丁二烯，炔烃为丙炔，故A项正确。
10．答案：D
解析：以为基本原料合成，因碳碳双键、羟基均能被氧化，则应先使碳碳双键发生加成反应引入一个卤素原子，然后将羟基氧化为羧基，最后再发生消去反应(脱HCl)生成碳碳双键，D项合理。
11．答案：C
解析：由逆合成分析法可知，E发生分子内酯化反应生成，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，结合A的化学式及A→B→C的反应条件，
则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，
B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，
A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，以此来解答。根据上述分析可知，A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故A错误；B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，分子中含酯基、醛基，不含羟基，故B错误；步骤⑤是E发生的分子内酯化反应，属于取代反应，故C正确；E含—OH，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，故在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应，故D错误。
12．答案：(1) (2)羧基
(3)
(4)消去反应 氧化反应 取代反应
(5)副产物较多(任写一种即可)
解析：(1)与H2在Ni作催化剂的条件下完全加成生成环己烷，有机化合物A为环己烷，其结构简式为。
(2)根据D的分子式和E的结构简式可知，D的结构简式为HOOC(CH2)4COOH，含有的官能团为羧基；在D的同分异构体中，与D含有相同种类和数目的官能团，即含有2个—COOH，核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶1∶1，则该有机化合物的结构简式为
(3)发生消去反应生成的化学方程式为。
(4)由分析可知，B→C为1­氯环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环己烯()；C→D为环己烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成1，6­己二酸；E→F为1，6­己二酸二甲酯与HOCH2CH2NH2发生取代反应生成
(5)根据合成路线，步骤A→B存在缺陷的原因是副产物较多等。
13．答案：(1)C7H8 羟基 (2)17
(3)消去反应
解析：（1）A→G为氧化过程，由G的分子式为C7H6O，可判断G的结构简式为，再结合A→B的反应条件以及B的结构简式可知，A→B是在苯环上引入，可推断A的结构简式为，分子式为C7H8；C中含有的官能团名称为羟基。
（2）C分子内脱水得到的D为，苯环和乙烯均为平面结构，通过单键的旋转，两个平面可以重合，甲基中的一个氢原子通过单键的旋转也可以位于该平面，故D分子中最多有17个原子共平面。
（3）D与Br2发生加成反应生成E，则E为，在KOH醇溶液的作用下可发生消去反应生成F（）；由分析可知，G的结构简式为
（4）由H→I的反应试剂和条件及I的结构简式可知，H为，与发生酯化反应生成I，化学方程式为＋＋nH2O。
（5）①属于芳香族化合物，说明有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基。若苯环上有一个取代基，则取代基有2种结构：—CH2CH2CHO、—CH（CH3）CHO，有2种同分异构体；若有两个取代基，可以是—CH3、—CH2CHO，也可以是—CH2CH3、—CHO，分别有邻、间、对三种相对位置，共有6种同分异构体；当苯环上有三个取代基，即2个—CH3和1个—CHO时，由“定二移一法”确定其同分异构体有6种，如图所示：（箭头为—CHO的可能位置），所以满足前两个条件的同分异构体为14种，其中满足核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构为
（6）要合成，可根据流程图中A→B，在苯环上引入丙酰基，再还原，丙酰基可根据已知信息反应制得，其合成路线为CH3CH2COOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))eq \(――→,\s\up7(LiAlH4),\s\d5(四氢呋喃))
学科关键能力提升练
1．答案：B
解析：H2C===CH2与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH可以发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO可以进一步被氧化生成CH3COOH，A项方案可行；氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热可发生消去反应生成环己烯，而选项中反应条件为浓硫酸、加热，B项方案不可行；乙烯与氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl与氢氧化钠的水溶液共热可发生水解反应生成HOCH2CH2OH，C项方案可行；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应生成，D项方案可行。
2．答案：B
解析：步骤Ⅰ为氨基中的1个H原子被取代，B项错误；步骤Ⅲ中被氧化，然后酸化得到的戊为，步骤Ⅳ中发生水解反应得到，水解反应属于取代反应，C、D项正确；综合上述分析可知，步骤Ⅰ是为了保护氨基，A项正确。
3．答案：B
解析：中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成（A），A项正确；由A的结构简式可知，A的链节中只含有酯基1种官能团，B项错误；高分子B的结构简式为，其中含有羟基，故可以发生酯化反应，D项正确。
4．答案：（1）加成反应 （2）Br2、Fe （3）碳碳三键、羟基
（4）＋H2O2eq \(――→,\s\up7(催化剂))＋H2O
（5）C10H10O4
（6）
解析：（2）苯与液溴在铁粉的作用下生成溴苯。
（4）E的分子式为C9H8O，F分子比E分子多2个H原子，结合反应条件可知，E与H2发生加成反应生成F（），F被H2O2氧化生成G的同时还有水生成。
（6）该羧酸的分子式为C9H10O2，分子中有1个苯环、1个羧基，因为其核磁共振氢谱图中峰面积比为6∶2∶1∶1，据此确定苯环上有2个甲基和1个羧基，且2个甲基处于间位，羧基有2种可能位置。
5．答案：（1）③⑤⑥
（5）
解析：（1）①～⑦七个步骤中：①是取代反应；②是消去反应；③是加成反应；④消去反应；⑤加成反应；⑥加成反应；⑦是取代反应，因此属于加成反应的是③⑤⑥。
（2）反应②是卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液和加热条件下发生消去反应的过程，则反应的化学方程式为＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))＋NaCl＋H2O。
（3）反应⑤中1，3­环己二烯可能与1mlBr2发生1，4­加成或1，2­加成，也可与2mlBr2发生全加成反应，即除题中物质之外，还可能生成的副产物的结构简式为
（4）与1，4­环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构中含有羧基，根据其不饱和度可知，分子中除了羧基外不含其他环或碳碳不饱和键，可视作—COOH取代戊烷中的氢原子，如果碳链结构为正戊烷，羧基有3种位置，如果碳链结构为异戊烷，羧基有4种位置，如果碳链结构为新戊烷，羧基有1种位置，所以符合条件的同分异构体结构简式有8种，分别为CH3CH2CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH（CH3）COOH、（CH3CH2）2CHCOOH、（CH3）2CHCH2CH2COOH、（CH3）2CHCH（CH3）COOH、CH3CH2C（CH3）2COOH、CH3CH2CH（CH3）CH2COOH、（CH3）3CCH2COOH，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1∶1∶4∶6的结构简式为
（5）Diels­Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，所以由产物逆推可得X为单烯烃，所以X的结构简式为。
6．答案：（1）醚键 酰胺基
（2）
取代反应
（3）保护氨基，防止其被氧化
（4）（任写一种即可）
（5）
解析：（1）根据G的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是酯基、醚键、酰胺基。
（2）反应①是和甲醇发生酯化反应生成和水的过程，反应的化学方程式是＋CH3OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O；E→F是中的羟基H原子被—CH2CH2Br取代生成的过程，反应类型为取代反应。
（3）根据流程图可知，反应②是中的氨基和乙酸酐反应生成酰胺基，最终通过反应⑦酰胺基发生水解反应又生成氨基，由此可知，设计反应②的目的是保护氨基，防止其被氧化。
（4）有机物M是有机物B的同分异构体，则M的分子式为C8H9NO3，M符合条件：①含有苯环，含有酰胺基；②1mlM能与3mlNaOH发生反应，说明M中含有2个酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2，说明结构对称，符合条件的B的同分异构体的结构简式有
（5）根据路线图中反应④～⑥可知，和Br2发生取代反应生成和BrCH2CHBrCH2Br发生取代反应生成在Zn/HCl条件下生成发生消去反应生成，合成路线见答案。