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- 2023版新教材高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第2课时有机化学反应类型的应用__卤代烃的性质和制备课时作业鲁科版选择性必修3 试卷 0 次下载
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2023版新教材高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时酚课时作业鲁科版选择性必修3
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这是一份2023版新教材高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时酚课时作业鲁科版选择性必修3，共12页。
第2课时 酚 教材必备知识基础练进阶训练第一层 知识点1苯酚的结构与性质 1.能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ） ①苯酚浑浊溶液加热变澄清 ②苯酚浑浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl3溶液反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚可以与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤ 2．下列有关苯酚的叙述正确的是（ ） A．苯酚不可用于鉴别FeCl3溶液和FeCl2溶液 B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 3．苯酚常用于医疗器械的消毒，某实验小组用苯酚进行了如下实验： 实验1：向装有苯酚固体的试管中加入少量水，充分振荡，得到悬浊液。加热试管，液体变澄清，冷却后溶液变浑浊。 实验2：取少量实验1中的浑浊液，向其中边振荡边滴加NaOH溶液，溶液变澄清。 实验3：向实验2的溶液中通入少量CO2，溶液变浑浊。 实验4：向苯酚溶液中，滴加少量稀溴水，无现象。下列说法不正确的是（ ） A．由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中 B．实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠 C．实验3中反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO eq \o\al(\s\up1(－),\s\do1(3)) D．由实验4可知苯酚与稀溴水不反应 4．下列有关苯酚的说法错误的是（ ） A．易溶于乙醇等有机溶剂 B．含有的官能团为酚羟基 C．常温下苯酚能与水互溶 D．苯酚的空间填充模型为 5．苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，正确的处理措施是（ ） A．用小苏打溶液冲洗 B．用酸性KMnO4溶液冲洗 C．用冷水冲洗 D．先用酒精冲洗，再用水冲洗 知识点2酚的结构与化学性质 6.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团（各1个）共同组成的有机物中属于酚（含2个苯环）的有（ ） A．1种B．2种 C．3种D．4种 7．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ） A．1个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B．1个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应 D．1mol去甲肾上腺素最多能与2molNa发生反应 8．分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（ ） A．2种B．4种 C．5种D．6种 9.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙述中不正确的是（ ） A．遇FeCl3溶液发生显色反应 B．1molEGC与5molNaOH恰好完全反应 C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D．分子中所有的原子共面 10．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等。如图所示，分别取1mol己烯雌酚进行4个实验。 下列对实验结果的预测与实际情况吻合的是（ ） A．④中发生消去反应 B．①中生成7molH2O C．②中无CO2生成 D．③中最多消耗3molBr2 学科关键能力提升练进阶训练第二层 1．绿原酸（M）是金银花中抗菌、抗病毒的有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ） A．M可与NaOH溶液发生反应 B．M属于烃 C．1molM与足量溴水反应，最多消耗3molBr2 D．M不与金属钠反应 2．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的分别有（ ） A．2种和1种B．2种和3种 C．3种和2种D．3种和1种 3．（双选）己烷雌酚（Y）的一种合成路线如图所示。下列叙述正确的是（ ） A．有机物Y的一氯代物有4种 B．有机物Y与Na2CO3溶液能发生反应 C．用FeCl3溶液可鉴别有机物X和Y D．有机物Y与苯酚互为同系物 4．下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是（ ） A．若C8H10O能与溴水发生取代反应，则1mol该芳香族化合物最多消耗2molBr2 B．若C8H10O遇FeCl3溶液不能显出颜色，则苯环上只能有一个取代基 C．若C8H10O能与NaOH溶液反应，则产物为C8H9ONa和H2O D．若C8H10O能发生消去反应，则该芳香族化合物只有一种结构 5．欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是（ ） A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③ 6．查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO eq \o\al(\s\up1(－),\s\do1(3)) 。若用如图装置（部分夹持仪器省略）进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是（ ） A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊 C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 D．③中发生反应的化学方程式为＋CO2＋H2O―→＋Na2CO3 7．白藜芦醇是许多植物受到刺激时产生的一种抗毒素，具有抗肿瘤、抗白血病等功能，其结构简式如图所示，下列有关白藜芦醇的说法不正确的是（ ） A．分子式为C14H12O3 B．具有顺式和反式结构 C．分子中含有2种官能团 D．在空气中可稳定存在 8．山萘酚结构简式如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是（ ） A．分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B．可发生取代反应、水解反应、加成反应 C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应 D．1mol山萘酚与浓溴水反应最多可消耗6molBr2 9．各取1mol下列物质（①的支链中不含环状结构）与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是（ ） A．2mol、6molB．5mol、6mol C．4mol、5molD．3mol、6mol 10．从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是（ ） A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类 B．1mol该物质可与4molBr2反应 C．1mol该物质可与7molNaOH反应 D．1mol该物质可与7molNa反应 11．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备： 下列说法不正确的是（ ） A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应 B．对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物 C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物 D．属于酚类，属于醌类 12.（双选）我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如： 下列说法正确的是（ ） A．X的化学式为C12H16O7 B．相同条件下，等物质的量的X和Z分别与足量的Na反应，产生的气体体积相等 C．1molY最多能消耗2molBr2 D．用酸性KMnO4溶液可鉴别X、Y、Z 13．双酚A二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为 它在一定条件下水解可生成双酚A和羧酸H两种物质。 Ⅰ.（1）双酚A的分子式为________________________________________________________________________， 下列有关它的叙述中正确的是 （填序号）。 A．与苯酚互为同分异构体 B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体 C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上 D．1mol双酚A与浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4mol （2）下列物质中与双酚A互为同分异构体的是 （填序号）。 Ⅱ.已知与（CH3）3COH结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。羧酸H可以由以下途径制得（有的反应条件没有标出）： eq \x(C)eq \o(――→,\s\up7(Br2/CCl4))eq \x(D)―→eq \x(E)eq \o(――→,\s\up7(O2))eq \x(F)eq \o(――→,\s\up7(O2))eq \x(G)―→eq \x(羧酸H) （3）C的结构简式为________________________________________________________。 （4）G中所含官能团为 （填名称），G→H的反应类型为 。 （5）E→F的化学方程式为___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 14．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为请回答下列问题。 （1）写出胡椒酚所含官能团的名称： 。 （2）胡椒酚能发生的化学反应有 （填序号）。 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加聚反应 （3）1mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗 molH2。 （4）1mol胡椒酚与足量溴水发生反应，理论上最多消耗 molBr2。 （5）若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有 （填序号）。 ①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3 （6）写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种 第2课时 酚 教材必备知识基础练 1．答案：A 解析：①苯酚浑浊液加热变澄清，说明苯酚在热水中的溶解度大，与其酸性强弱无关；②苯酚浑浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚具有酸性，但不能证明其酸性的强弱；③苯酚与FeCl3溶液反应，与苯酚的酸性强弱无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的酸性强弱无关；⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应，则苯酚的酸性比碳酸弱，说明其具有弱酸性，故选A。 2．答案：C 解析：苯酚能与FeCl3溶液作用显紫色，因此苯酚可用于鉴别FeCl3溶液和FeCl2溶液，A错误；苯酚分子中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转C—O键使H原子落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B错误；苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，C正确；苯酚在空气中易被氧化，D错误。 3．答案：D 解析：由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中，A正确；苯酚具有酸性，实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠，B正确；苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，实验3中反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO eq \o\al(\s\up1(－),\s\do1(3)) ，C正确；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，苯酚过量时，三溴苯酚溶于苯酚，所以实验4没有观察到沉淀，不能说明苯酚与稀溴水不反应，D错误。 4．答案：C 解析：常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶，C项错误。 5．答案：D 解析：小苏打溶液与苯酚不互溶也不反应，A项错误。酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，B项错误。苯酚在冷水中的溶解度不大，C项错误。 6．答案：C 解析：—C6H5、—OH只能处在两端；—C6H4—、—CH2—应处于中间，符合条件的有机物有：，共3种，C项正确。 7．答案：B 解析：该分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基，1mol该有机物最多能与3molNa发生反应，A、D项错误；该分子中只有与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子，B项正确；酚羟基所连碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子均可以被Br取代，1mol去甲肾上腺素最多能与3molBr2发生取代反应，C项错误。 8．答案：D 解析：酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，D项正确。 9．答案：D 解析：EGC分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A正确；1个EGC分子中含5个酚羟基、1个醇羟基、1个醚键，只有酚羟基能与NaOH反应，1molEGC与5molNaOH恰好完全反应，B正确；EGC分子中含有酚羟基和醇羟基，易发生氧化反应和取代反应，含苯环，能与H2发生加成反应，但难与常用的加成剂溴水等发生加成反应，C正确；1个EGC分子中含有3个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能都共面，D错误。 10．答案：C 解析：苯环上的酚羟基不能发生消去反应，故A错误；己烯雌酚的分子式为C18H20O2，根据氢原子守恒，反应①中应生成10molH2O，故B错误；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；两个酚羟基有4个邻位氢原子，它们均可被卤素原子取代，碳碳双键能与Br2发生加成反应，反应③中最多可以消耗5molBr2，故D错误。 学科关键能力提升练 1．答案：A 解析：M中含有C、H、O三种元素，不属于烃，B项错误；1molM与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2，C项错误；M分子中含有醇羟基、酚羟基和羧基，可与金属钠发生反应，D项错误。 2．答案：C 解析：题中所示化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚（）、苯甲醇（）、苯甲醚（）互为同分异构体，甲基苯酚与FeCl3溶液反应显出颜色。 3．答案：BC 解析：己烷雌酚分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，B项正确；有机物X的分子中不含酚羟基，有机物Y的分子中含有酚羟基，因此二者可以用FeCl3溶液鉴别，C项正确；有机物Y与苯酚不互为同系物，D项错误。 4．答案：C 解析：分子式为C8H10O的芳香族化合物的结构简式可以是，其与溴水发生取代反应最多可消耗3molBr2，A项错误；遇FeCl3溶液不显出颜色说明该芳香族化合物中不含酚羟基，则符合题意的结构简式可以是，B项错误；能与NaOH溶液反应说明该芳香族化合物属于酚，与NaOH溶液发生反应，产物为C8H9ONa和H2O，C项正确；能发生消去反应说明该芳香族化合物分子中含有醇羟基，且与羟基相连的C原子的相邻C原子上有H原子，则符合题意的结构简式可以是，D项错误。 5．答案：B 解析：从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，操作步骤：加入足量的NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，NaOH、生成的苯酚钠与乙醇的沸点相差较大，可采用蒸馏法得到乙醇；再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠，静置分液，得到苯酚，B项正确。 6．答案：D 解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中混有HCl气体，为了防止HCl干扰实验，应在二氧化碳和苯酚反应前将其除去，②中试剂可选用饱和碳酸氢钠溶液，既能除去HCl又不引入新的杂质气体，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基能够电离产生氢离子，苯酚显弱酸性，C项正确；由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO eq \o\al(\s\up1(－),\s\do1(3)) ，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。 7．答案：D 解析：根据白藜芦醇的结构简式可知，其分子式为C14H12O3，A正确；白藜芦醇分子中碳碳双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，B正确；白藜芦醇分子中含有碳碳双键和酚羟基2种官能团，C正确；白藜芦醇分子中含有酚羟基，在空气中易被氧化，不能稳定存在，D错误。 8．答案：C 解析：山萘酚分子中含有羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，A错误；由结构简式可知，山萘酚分子中不含酯基、碳卤键这类能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误；酚羟基有酸性，可与NaOH反应，碳酸的酸性比酚的强，所以该物质不能与NaHCO3反应，C正确；1个山萘酚分子中含有3个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，且含有1个碳碳双键，可与浓溴水发生加成反应，1mol山萘酚与浓溴水反应最多消耗5molBr2，D错误。 9．答案：B 解析：①中1个有机物分子中苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子，烃基不饱和度为eq \f(15×2＋2－28,2)＝2，则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键，则1mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（3＋2）mol＝5mol；②中1个有机物分子中苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个，还含有1个碳碳双键，所以1mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（5＋1）mol＝6mol，答案为B。 10．答案：C 解析：该物质分子中苯环上连有羟基，苯环侧链烃基上也连有羟基，所以该物质可以看作酚类，也可看作醇类，A正确；1个该物质分子中苯环上羟基的邻、对位氢原子有4个，所以1mol该物质可以和4mol溴发生取代反应，B正确；1个该物质分子中有5个酚羟基，所以1mol该物质可以与5molNaOH反应，醇羟基不与NaOH反应，C错误；1个该物质分子中含有7个羟基，所以1mol该物质可与7molNa反应，D正确。 11．答案：B 解析：比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，故A正确；对苯醌分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误；苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团种类和数目相同，但结构不相似，不互为同系物，故C正确；含有酚羟基，属于酚类，具有醌式结构（不饱和环二酮结构），属于醌类，故D正确。 12．答案：AB 解析：由X的结构简式可知，X的化学式为C12H16O7，A正确；1molX含有1mol酚羟基、4mol醇羟基，1molZ含5mol羟基，1mol羟基与足量钠反应生成0.5mol氢气，则相同条件下，等物质的量的X和Z分别与足量的Na反应，产生的气体体积相等，B正确；1molY含2mol酚羟基，共有4mol邻位H原子可被取代，则1molY最多能消耗4molBr2，C错误；X、Y都含酚羟基，Z含羟基，都能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色，酸性KMnO4溶液不能鉴别三者，D错误。 13．答案：（1）C15H16O2 D （2）AC （3）（CH3）2C===CH2 （4）羟基、羧基 消去反应 （5）2（CH3）2C（OH）CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2（CH3）2C（OH）CHO＋2H2O 解析：（1）根据双酚A二甲基丙烯酸酯的结构简式可知羧酸H的结构简式为，双酚A的结构简式为，该分子中有15个碳原子、2个氧原子，不饱和度为8，则分子中氢原子个数为15×2＋2－8×2＝16，故其分子式为C15H16O2。双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A错误；碳酸的酸性强于酚，酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，B错误；苯环是平面结构，为四面体形结构，与苯环直接相连的C原子在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有13个碳原子在同一平面上，C错误；1个双酚A分子中含有2个酚羟基，有4个邻、对位氢原子，1mol双酚A与浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4mol，D正确。（2）由结构简式确定四种物质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质B的分子中含13个碳原子，物质D的不饱和度为10，两者与双酚A不互为同分异构体。（3）E连续氧化生成G，根据已知信息及H的结构简式可知，G的结构简式为（CH3）2C（OH）COOH，则F的结构简式为（CH3）2C（OH）CHO，E的结构简式为（CH3）2C（OH）CH2OH，D的结构简式为（CH3）2CBrCH2Br，所以C的结构简式为（CH3）2C===CH2。（4）根据G的结构简式可知G中所含官能团为羟基、羧基，G→H的反应类型为消去反应。（5）E→F为醇的催化氧化，化学方程式为2（CH3）2C（OH）CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2（CH3）2C（OH）CHO＋2H2O。 14．答案：（1）（酚）羟基、碳碳双键 （2）①②③⑤ （3）4 （4）3 （5）①②④ （6） 解析：（1）所含官能团的名称为（酚）羟基、碳碳双键。（2）酚羟基能发生氧化反应、取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应；所以胡椒酚能发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应。（3）1mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3molH2、碳碳双键消耗1molH2，理论上最多消耗4molH2。（4）在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1mol胡椒酚与足量溴水发生反应，最多消耗3molBr2。（6）由题意可知，①能发生银镜反应，说明含有—CHO；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为。
第2课时 酚 教材必备知识基础练进阶训练第一层 知识点1苯酚的结构与性质 1.能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ） ①苯酚浑浊溶液加热变澄清 ②苯酚浑浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl3溶液反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚可以与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤ 2．下列有关苯酚的叙述正确的是（ ） A．苯酚不可用于鉴别FeCl3溶液和FeCl2溶液 B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 3．苯酚常用于医疗器械的消毒，某实验小组用苯酚进行了如下实验： 实验1：向装有苯酚固体的试管中加入少量水，充分振荡，得到悬浊液。加热试管，液体变澄清，冷却后溶液变浑浊。 实验2：取少量实验1中的浑浊液，向其中边振荡边滴加NaOH溶液，溶液变澄清。 实验3：向实验2的溶液中通入少量CO2，溶液变浑浊。 实验4：向苯酚溶液中，滴加少量稀溴水，无现象。下列说法不正确的是（ ） A．由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中 B．实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠 C．实验3中反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO eq \o\al(\s\up1(－),\s\do1(3)) D．由实验4可知苯酚与稀溴水不反应 4．下列有关苯酚的说法错误的是（ ） A．易溶于乙醇等有机溶剂 B．含有的官能团为酚羟基 C．常温下苯酚能与水互溶 D．苯酚的空间填充模型为 5．苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，正确的处理措施是（ ） A．用小苏打溶液冲洗 B．用酸性KMnO4溶液冲洗 C．用冷水冲洗 D．先用酒精冲洗，再用水冲洗 知识点2酚的结构与化学性质 6.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团（各1个）共同组成的有机物中属于酚（含2个苯环）的有（ ） A．1种B．2种 C．3种D．4种 7．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ） A．1个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B．1个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应 D．1mol去甲肾上腺素最多能与2molNa发生反应 8．分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（ ） A．2种B．4种 C．5种D．6种 9.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙述中不正确的是（ ） A．遇FeCl3溶液发生显色反应 B．1molEGC与5molNaOH恰好完全反应 C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D．分子中所有的原子共面 10．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等。如图所示，分别取1mol己烯雌酚进行4个实验。 下列对实验结果的预测与实际情况吻合的是（ ） A．④中发生消去反应 B．①中生成7molH2O C．②中无CO2生成 D．③中最多消耗3molBr2 学科关键能力提升练进阶训练第二层 1．绿原酸（M）是金银花中抗菌、抗病毒的有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ） A．M可与NaOH溶液发生反应 B．M属于烃 C．1molM与足量溴水反应，最多消耗3molBr2 D．M不与金属钠反应 2．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的分别有（ ） A．2种和1种B．2种和3种 C．3种和2种D．3种和1种 3．（双选）己烷雌酚（Y）的一种合成路线如图所示。下列叙述正确的是（ ） A．有机物Y的一氯代物有4种 B．有机物Y与Na2CO3溶液能发生反应 C．用FeCl3溶液可鉴别有机物X和Y D．有机物Y与苯酚互为同系物 4．下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是（ ） A．若C8H10O能与溴水发生取代反应，则1mol该芳香族化合物最多消耗2molBr2 B．若C8H10O遇FeCl3溶液不能显出颜色，则苯环上只能有一个取代基 C．若C8H10O能与NaOH溶液反应，则产物为C8H9ONa和H2O D．若C8H10O能发生消去反应，则该芳香族化合物只有一种结构 5．欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是（ ） A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③ 6．查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO eq \o\al(\s\up1(－),\s\do1(3)) 。若用如图装置（部分夹持仪器省略）进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是（ ） A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊 C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 D．③中发生反应的化学方程式为＋CO2＋H2O―→＋Na2CO3 7．白藜芦醇是许多植物受到刺激时产生的一种抗毒素，具有抗肿瘤、抗白血病等功能，其结构简式如图所示，下列有关白藜芦醇的说法不正确的是（ ） A．分子式为C14H12O3 B．具有顺式和反式结构 C．分子中含有2种官能团 D．在空气中可稳定存在 8．山萘酚结构简式如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是（ ） A．分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B．可发生取代反应、水解反应、加成反应 C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应 D．1mol山萘酚与浓溴水反应最多可消耗6molBr2 9．各取1mol下列物质（①的支链中不含环状结构）与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是（ ） A．2mol、6molB．5mol、6mol C．4mol、5molD．3mol、6mol 10．从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是（ ） A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类 B．1mol该物质可与4molBr2反应 C．1mol该物质可与7molNaOH反应 D．1mol该物质可与7molNa反应 11．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备： 下列说法不正确的是（ ） A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应 B．对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物 C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物 D．属于酚类，属于醌类 12.（双选）我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如： 下列说法正确的是（ ） A．X的化学式为C12H16O7 B．相同条件下，等物质的量的X和Z分别与足量的Na反应，产生的气体体积相等 C．1molY最多能消耗2molBr2 D．用酸性KMnO4溶液可鉴别X、Y、Z 13．双酚A二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为 它在一定条件下水解可生成双酚A和羧酸H两种物质。 Ⅰ.（1）双酚A的分子式为________________________________________________________________________， 下列有关它的叙述中正确的是 （填序号）。 A．与苯酚互为同分异构体 B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体 C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上 D．1mol双酚A与浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4mol （2）下列物质中与双酚A互为同分异构体的是 （填序号）。 Ⅱ.已知与（CH3）3COH结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。羧酸H可以由以下途径制得（有的反应条件没有标出）： eq \x(C)eq \o(――→,\s\up7(Br2/CCl4))eq \x(D)―→eq \x(E)eq \o(――→,\s\up7(O2))eq \x(F)eq \o(――→,\s\up7(O2))eq \x(G)―→eq \x(羧酸H) （3）C的结构简式为________________________________________________________。 （4）G中所含官能团为 （填名称），G→H的反应类型为 。 （5）E→F的化学方程式为___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 14．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为请回答下列问题。 （1）写出胡椒酚所含官能团的名称： 。 （2）胡椒酚能发生的化学反应有 （填序号）。 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加聚反应 （3）1mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗 molH2。 （4）1mol胡椒酚与足量溴水发生反应，理论上最多消耗 molBr2。 （5）若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有 （填序号）。 ①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3 （6）写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种 第2课时 酚 教材必备知识基础练 1．答案：A 解析：①苯酚浑浊液加热变澄清，说明苯酚在热水中的溶解度大，与其酸性强弱无关；②苯酚浑浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚具有酸性，但不能证明其酸性的强弱；③苯酚与FeCl3溶液反应，与苯酚的酸性强弱无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的酸性强弱无关；⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应，则苯酚的酸性比碳酸弱，说明其具有弱酸性，故选A。 2．答案：C 解析：苯酚能与FeCl3溶液作用显紫色，因此苯酚可用于鉴别FeCl3溶液和FeCl2溶液，A错误；苯酚分子中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转C—O键使H原子落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B错误；苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，C正确；苯酚在空气中易被氧化，D错误。 3．答案：D 解析：由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中，A正确；苯酚具有酸性，实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠，B正确；苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，实验3中反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO eq \o\al(\s\up1(－),\s\do1(3)) ，C正确；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，苯酚过量时，三溴苯酚溶于苯酚，所以实验4没有观察到沉淀，不能说明苯酚与稀溴水不反应，D错误。 4．答案：C 解析：常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶，C项错误。 5．答案：D 解析：小苏打溶液与苯酚不互溶也不反应，A项错误。酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，B项错误。苯酚在冷水中的溶解度不大，C项错误。 6．答案：C 解析：—C6H5、—OH只能处在两端；—C6H4—、—CH2—应处于中间，符合条件的有机物有：，共3种，C项正确。 7．答案：B 解析：该分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基，1mol该有机物最多能与3molNa发生反应，A、D项错误；该分子中只有与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子，B项正确；酚羟基所连碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子均可以被Br取代，1mol去甲肾上腺素最多能与3molBr2发生取代反应，C项错误。 8．答案：D 解析：酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，D项正确。 9．答案：D 解析：EGC分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A正确；1个EGC分子中含5个酚羟基、1个醇羟基、1个醚键，只有酚羟基能与NaOH反应，1molEGC与5molNaOH恰好完全反应，B正确；EGC分子中含有酚羟基和醇羟基，易发生氧化反应和取代反应，含苯环，能与H2发生加成反应，但难与常用的加成剂溴水等发生加成反应，C正确；1个EGC分子中含有3个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能都共面，D错误。 10．答案：C 解析：苯环上的酚羟基不能发生消去反应，故A错误；己烯雌酚的分子式为C18H20O2，根据氢原子守恒，反应①中应生成10molH2O，故B错误；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；两个酚羟基有4个邻位氢原子，它们均可被卤素原子取代，碳碳双键能与Br2发生加成反应，反应③中最多可以消耗5molBr2，故D错误。 学科关键能力提升练 1．答案：A 解析：M中含有C、H、O三种元素，不属于烃，B项错误；1molM与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2，C项错误；M分子中含有醇羟基、酚羟基和羧基，可与金属钠发生反应，D项错误。 2．答案：C 解析：题中所示化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚（）、苯甲醇（）、苯甲醚（）互为同分异构体，甲基苯酚与FeCl3溶液反应显出颜色。 3．答案：BC 解析：己烷雌酚分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，B项正确；有机物X的分子中不含酚羟基，有机物Y的分子中含有酚羟基，因此二者可以用FeCl3溶液鉴别，C项正确；有机物Y与苯酚不互为同系物，D项错误。 4．答案：C 解析：分子式为C8H10O的芳香族化合物的结构简式可以是，其与溴水发生取代反应最多可消耗3molBr2，A项错误；遇FeCl3溶液不显出颜色说明该芳香族化合物中不含酚羟基，则符合题意的结构简式可以是，B项错误；能与NaOH溶液反应说明该芳香族化合物属于酚，与NaOH溶液发生反应，产物为C8H9ONa和H2O，C项正确；能发生消去反应说明该芳香族化合物分子中含有醇羟基，且与羟基相连的C原子的相邻C原子上有H原子，则符合题意的结构简式可以是，D项错误。 5．答案：B 解析：从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，操作步骤：加入足量的NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，NaOH、生成的苯酚钠与乙醇的沸点相差较大，可采用蒸馏法得到乙醇；再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠，静置分液，得到苯酚，B项正确。 6．答案：D 解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中混有HCl气体，为了防止HCl干扰实验，应在二氧化碳和苯酚反应前将其除去，②中试剂可选用饱和碳酸氢钠溶液，既能除去HCl又不引入新的杂质气体，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基能够电离产生氢离子，苯酚显弱酸性，C项正确；由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO eq \o\al(\s\up1(－),\s\do1(3)) ，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。 7．答案：D 解析：根据白藜芦醇的结构简式可知，其分子式为C14H12O3，A正确；白藜芦醇分子中碳碳双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，B正确；白藜芦醇分子中含有碳碳双键和酚羟基2种官能团，C正确；白藜芦醇分子中含有酚羟基，在空气中易被氧化，不能稳定存在，D错误。 8．答案：C 解析：山萘酚分子中含有羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，A错误；由结构简式可知，山萘酚分子中不含酯基、碳卤键这类能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误；酚羟基有酸性，可与NaOH反应，碳酸的酸性比酚的强，所以该物质不能与NaHCO3反应，C正确；1个山萘酚分子中含有3个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，且含有1个碳碳双键，可与浓溴水发生加成反应，1mol山萘酚与浓溴水反应最多消耗5molBr2，D错误。 9．答案：B 解析：①中1个有机物分子中苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子，烃基不饱和度为eq \f(15×2＋2－28,2)＝2，则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键，则1mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（3＋2）mol＝5mol；②中1个有机物分子中苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个，还含有1个碳碳双键，所以1mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（5＋1）mol＝6mol，答案为B。 10．答案：C 解析：该物质分子中苯环上连有羟基，苯环侧链烃基上也连有羟基，所以该物质可以看作酚类，也可看作醇类，A正确；1个该物质分子中苯环上羟基的邻、对位氢原子有4个，所以1mol该物质可以和4mol溴发生取代反应，B正确；1个该物质分子中有5个酚羟基，所以1mol该物质可以与5molNaOH反应，醇羟基不与NaOH反应，C错误；1个该物质分子中含有7个羟基，所以1mol该物质可与7molNa反应，D正确。 11．答案：B 解析：比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，故A正确；对苯醌分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误；苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团种类和数目相同，但结构不相似，不互为同系物，故C正确；含有酚羟基，属于酚类，具有醌式结构（不饱和环二酮结构），属于醌类，故D正确。 12．答案：AB 解析：由X的结构简式可知，X的化学式为C12H16O7，A正确；1molX含有1mol酚羟基、4mol醇羟基，1molZ含5mol羟基，1mol羟基与足量钠反应生成0.5mol氢气，则相同条件下，等物质的量的X和Z分别与足量的Na反应，产生的气体体积相等，B正确；1molY含2mol酚羟基，共有4mol邻位H原子可被取代，则1molY最多能消耗4molBr2，C错误；X、Y都含酚羟基，Z含羟基，都能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色，酸性KMnO4溶液不能鉴别三者，D错误。 13．答案：（1）C15H16O2 D （2）AC （3）（CH3）2C===CH2 （4）羟基、羧基 消去反应 （5）2（CH3）2C（OH）CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2（CH3）2C（OH）CHO＋2H2O 解析：（1）根据双酚A二甲基丙烯酸酯的结构简式可知羧酸H的结构简式为，双酚A的结构简式为，该分子中有15个碳原子、2个氧原子，不饱和度为8，则分子中氢原子个数为15×2＋2－8×2＝16，故其分子式为C15H16O2。双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A错误；碳酸的酸性强于酚，酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，B错误；苯环是平面结构，为四面体形结构，与苯环直接相连的C原子在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有13个碳原子在同一平面上，C错误；1个双酚A分子中含有2个酚羟基，有4个邻、对位氢原子，1mol双酚A与浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4mol，D正确。（2）由结构简式确定四种物质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质B的分子中含13个碳原子，物质D的不饱和度为10，两者与双酚A不互为同分异构体。（3）E连续氧化生成G，根据已知信息及H的结构简式可知，G的结构简式为（CH3）2C（OH）COOH，则F的结构简式为（CH3）2C（OH）CHO，E的结构简式为（CH3）2C（OH）CH2OH，D的结构简式为（CH3）2CBrCH2Br，所以C的结构简式为（CH3）2C===CH2。（4）根据G的结构简式可知G中所含官能团为羟基、羧基，G→H的反应类型为消去反应。（5）E→F为醇的催化氧化，化学方程式为2（CH3）2C（OH）CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2（CH3）2C（OH）CHO＋2H2O。 14．答案：（1）（酚）羟基、碳碳双键 （2）①②③⑤ （3）4 （4）3 （5）①②④ （6） 解析：（1）所含官能团的名称为（酚）羟基、碳碳双键。（2）酚羟基能发生氧化反应、取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应；所以胡椒酚能发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应。（3）1mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3molH2、碳碳双键消耗1molH2，理论上最多消耗4molH2。（4）在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1mol胡椒酚与足量溴水发生反应，最多消耗3molBr2。（6）由题意可知，①能发生银镜反应，说明含有—CHO；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为。
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