高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃导学案及答案

第1课时　烷烃及其性质

【必备知识·素养奠基】

一、烷烃的结构

二、烷烃的物理性质

1.递变规律(随碳原子数n递增)

2.相似性

烷烃均难溶水,相对密度均小于水的密度。

(1)分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃。 (　　)

提示:×。环烷烃中碳原子也全是碳碳单键。

(2)C2H6、C3H8、C4H10的熔沸点依次升高。 (　　)

提示:√。烷烃随着碳原子数的增多熔沸点升高。

三、烷烃的化学性质

　烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与强酸、强碱及强氧化剂不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。

1.与卤素单质的反应

在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。

(1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。

(2)分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是(1-氯丙烷)、 (2-氯丙烷)。

丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物,会有多少种?

提示:四种。CH2(Cl)CH2CH2CH3 ,CH3CH(Cl)CH2CH3 ,C(Cl)(CH3)3,CH(CH3)2CH2Cl。

2.与氧气的反应

烷烃的燃烧通式为

CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。

天然气的主要成分是甲烷,是一种十分重要的“清洁能源”,与液化石油气(主要成分是丙烷、丁烷)一样都是常用的家用燃气。随着现代社会对环境保护要求的提高,液化石油气正逐渐被天然气所取代。居民家庭中在将液化石油气更换为天然气时,通常需要更换燃气灶具或调整进气量,为什么?

提示:等物质的量的天然气与液化石油气完全燃烧耗氧量不同,即在燃气进气量一致的情况下,充分燃烧需要的空气量不同,因此需要更换燃气灶具或调整进气量。

【关键能力·素养形成】

知识点一　烷烃的取代反应

【方法规律】关于取代反应和置换反应的判断的简单方法

(1)看参与反应的物质类别:若物质类别是无机物,一定是置换反应,若物质类别均是有机物,则一定不是置换反应。

(2)看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定不是取代反应。

　【思考·讨论】

　(1)烷烃的取代产物卤代烃是一类重要的有机化工原料,请问通过烷烃和卤素单质1∶1混合在光照的条件下能不能得到纯净的一卤代物?

提示:不能。不管比例如何,烷烃和卤素单质的反应都不能停留在第一步,所以得到的卤代烃是混合物。

(2)己烷能不能和溴水在光照下发生取代反应?如果把己烷和溴水混合在一起振荡后有什么现象?

提示:不能。卤素单质的水溶液不能和烷烃发生取代反应。如果把己烷和溴水混合,己烷能把溴单质从水中萃取出来,所以现象是液体分层,上层溶液为橙红色,下层无色。

【典例】把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有Na2SiO3溶液的水槽里,放在光亮处。

(1)试管中观察到的现象:

①_____________________; 

②_____________________; 

③______________________。 

(2)水槽中观察到的现象: _____________________。 

(3)写出有关反应的化学方程式

①CH4和Cl2反应(第一步)

________________________。 

②Na2SiO3溶液中发生的反应

________________________。 

(4)待反应完成后,测得四种取代物物质的量相等,则反应中消耗Cl2的体积为______________________________。 

【解析】CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,随着反应的进行,Cl2不断消耗,黄绿色逐渐变浅。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色油状液体,使试管壁上有油滴出现。因生成的HCl易溶于水,反应后试管内气体压强减小,液面在试管内上升。HCl溶于水后与Na2SiO3反应生成白色絮状沉淀。因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自CH4,由碳原子守恒可知,1 mol CH4共生成1 mol 取代产物,且每一种取代产物物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2,由CH4和Cl2反应的方程式知有机物中含有氯原子的物质的量:0.25 mol+0.25 mol×2+0.25 mol×3+0.25 mol×4=2.5 mol。Cl2中进入HCl和进入有机物的氯原子的物质的量相同,故n(Cl2)=2.5 mol。

答案:(1)①气体颜色逐渐变浅

②试管中液面上升

③试管壁上有油状液滴

(2)有白色絮状沉淀生成

(3)①CH4+Cl2CH3Cl+HCl

②Na2SiO3+2HClH2SiO3↓+2NaCl　(4)2.5

　【母题追问】若将Na2SiO3溶液改为紫色石蕊试液或浓氨水,则现象是__。 

提示:若水槽中改盛紫色石蕊试液,HCl溶解后溶液显酸性,试液显红色。若水槽中改盛浓氨水,挥发出的氨气与试管中生成的HCl气体相遇会产生白烟。

　【易错提醒】烷烃与卤素单质发生取代反应两个注意事项

(1)烷烃只能与卤素单质在光照条件下发生取代反应,不能与其水溶液发生取代反应。取代反应得到的不只是一氯代物,烷烃分子中的所有氢原子都可被氯原子取代。

(2)烷烃和氯气发生取代反应,有1 mol H原子被取代,生成1 mol HCl,消耗1 mol Cl2,因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等;生成物中HCl最多。

　【迁移·应用】

1.将试管中的甲烷和氯气光照一段时间后,拔开橡胶塞,实验过程中不可能观察到的现象是 (　　)

A.试管中气体的黄绿色变浅

B.试管中有火星出现

C.试管内壁有油状液滴出现

D.试管口有白雾

【解析】选B。甲烷和氯气光照一段时间后试管内气体颜色逐渐变浅,内壁有油状液滴出现,拔开橡胶塞试管口有少量白雾出现。

2.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 (　　)

【解析】选D。甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,因此观察到试管内颜色变浅,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体,且氯气易溶于有机物,故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴,只有CH3Cl和HCl为气体,因此反应后气体的体积减小,且HCl易溶于水,因此导致试管内压强减小,饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱,因此答案为D。

【补偿训练】

　　如图,一端封闭的U形管,封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体,在水平部分有一段气柱,

其他两段为液柱,已知液体与气体不反应,使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应,则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)              (　　)

A.变大　　　　　　　　　B.变小

C.不变      D.难以确定

【解析】选A。在光照条件下,CH4与Cl2反应可生成多种产物,其中有3种产物(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)常温下为液体,而使封闭一端气体的物质的量减小,故压强减小,左侧液面上升,右侧液面下降,两侧液柱差竖直长度减小,使水平处气柱压强减小,因温度不变故气柱体积增大。

氯乙烷具有冷冻麻醉作用,从而使局部产生快速镇痛效果,氯乙烷喷雾剂主要用于运动中各种急性闭合性损伤,如肌肉拉伤、挫伤、关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复。该喷雾剂的主要成分为氯乙烷,其结构简式为CH3—CH2Cl。

(1)氯乙烷还属于烷烃吗?

提示:不属于烷烃,氯乙烷中除含有碳、氢元素外,还含有氯元素,属于烃的衍生物。

(2)根据所学知识,探究以下制取氯乙烷的可行性。

①乙烷和氯气发生取代反应。

提示:乙烷和氯气发生取代反应得到一氯乙烷到六氯乙烷及HCl的混合物。方案不可行。

②乙烯和氯化氢发生加成反应。

提示:乙烯和氯化氢发生加成反应得到纯净的一氯乙烷,方案可行。

知识点二　烃燃烧的规律和应用

1.烃的燃烧规律

(1)烃的燃烧通式:CxHy+O2xCO2+H2O。

(2)烃燃烧的三个规律

①等质量的烃完全燃烧

②等物质的量的烃完全燃烧

a.烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。

b.烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多。

c.烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。

③最简式相同的烃燃烧

a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同。

b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。

2.燃烧规律的应用

(1)若反应前后温度保持在100 ℃以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为

CxHy+O2xCO2+H2O　ΔV

 1 x+ x  -1

故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。

(2)若反应前后温度低于100 ℃,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为ΔV=1+,也与氢原子数有关。

　【易错提醒】利用烃类燃烧的通式进行计算时的注意点

(1)水的状态是液态还是气态,从条件上看温度是在100 ℃以下还是以上。

(2)气态烃完全燃烧前后,体积变化值也只与烃中的氢原子个数有关,根据体积差值可以求出氢原子的个数或氢原子的平均个数。

(3)要注意检验氧气是否足量。

　【思考·讨论】

　(1)等物质的量的甲烷、乙烷、丙烷完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为多少?

提示:4∶7∶10。由烃类燃烧的通式CxHy+O2xCO2+H2O可知,等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的大小取决于的数值大小,从而可得其比值为 4∶7∶10。

(2)1 mol的烷烃同系物分别充分燃烧时,其耗氧量有何特点?

提示:1 mol有机物每增加一个“CH2”,耗O2量增加1.5 mol。烷烃同系物在分子组成上若相差x个CH2原子团,耗氧量则相差1.5x mol。

【典例】(2020·青岛高二检测)现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物。

(1)等质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是__; 

(2)等质量的以上物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是__________; 

(3)同状况、等体积、等物质的量的以上物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是__________; 

(4)等质量的以上物质完全燃烧时,生成的CO2最多的是__________,生成水最多的是__________。 

【解题指南】解答本题应注意以下两点:

(1)等物质的量的烃完全燃烧时烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。

(2)等质量的烃完全燃烧时烃分子中y/x越大,则耗氧量越大。

【解析】V=Vm·,等质量时,气体体积与气体的摩尔质量成反比,所以等质量的五种气体,在相同状况下,CH4的体积最大。对于等质量的烃CxHy,完全燃烧时耗氧量的多少取决于的大小,越大,耗氧量越多,生成的H2O物质的量越大,CO2的物质的量越小。同状况、等体积、等物质的量的烃CxHy完全燃烧,耗氧量取决于(x+)的相对大小。

答案:(1)CH4　(2)CH4　(3)C3H8　(4)C2H4、C3H6　CH4

　【母题追问】(1)在120 ℃,1.01×105 Pa时,以上气态烃和足量的O2完全燃烧,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是哪些?

提示:CH4、C2H4。水为气体且氢原子数为4时反应前后体积不变。

(2)如果1 mol两种混合气体完全燃烧生成1.5 mol的二氧化碳和2 mol的水,混合气体可能是以上五种中的哪两种?

提示:碳原子数平均是1.5,所以一定有CH4,氢原子平均是4个,所以另外一种烃也是4个,即C2H4。

　【规律方法】判断混合烃的组成规律

在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气,当为混合烃时,若x<2,则必含CH4,若y<2,则必含C2H2。

　【迁移·应用】

1.A、B两种烃的混合物,当混合物的质量一定时,无论A、B以何种比例混合,完全燃烧产生的CO2的量均相等。在①同分异构体,②同系物,③具有相同的最简式,④含碳的质量分数相同,选项中符合上述条件的组合是              (　　)

A.①②④　　　B.①③④　　　C.②③④　　　D.①②③

【解析】选B。混合物的质量一定,无论以何种比例混合,燃烧产生的CO2量均相等,说明A、B中的碳质量分数相等,也可以是最简式相同。同分异构体分子式相同,最简式也相同。

2.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:

(1)下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不相等的是____________(填字母)。 

A.C7H12O2　　　　　　　B.C6H14

C.C6H14O D.C7H14O3

(2)若烃A为链烃,与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种。A的结构简式为________________。 

(3)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为__________________。 

【解析】相对分子质量为84的烃,其分子式为C6H12,为烯烃或环烷烃。

(1)1 mol C7H12O2充分燃烧消耗氧气9 mol,1 mol C6H14充分燃烧消耗氧气9.5 mol,1 mol C6H14O充分燃烧消耗氧气9 mol,1 mol C7H14O3充分燃烧消耗氧气9 mol,应选B。

(2)链烃A与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种,说明该烃分子高度对称,结构简式为

(CH3)2CC(CH3)2。

(3)不能使溴水褪色,说明为饱和烃,一氯代物只有一种,则只能为环己烷。

答案:(1)B　(2)(CH3)2CC(CH3)2　(3)

　【补偿训练】

　　一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种混合气体在氧气中完全燃烧,生成2.0 体积的CO2和2.4 体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定),则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为              (　　)

A.3∶1　　　　　　　　　　B.1∶3

C.2∶3　　　　　　　　　　D.3∶2

【解析】选C。根据阿伏加德罗定律,相同状况下,气体的体积之比等于物质的量之比,可知1 mol混合烃充分燃烧后生成2 mol CO2和2.4 mol H2O,则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同,可以判定它们分别是C2H6和C2H4。无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合,它们的平均碳原子个数都是2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比,将由它们分子里所含的氢原子个数决定。可用十字交叉法求解:

C2H6

C2H4　　　　　　　　=

【课堂检测·素养达标】

1.如图所示均能表示甲烷的分子结构,下列说法错误的是 (　　)

A.Ⅰ将各原子看成了质点,为立体结构示意图

B.Ⅱ为电子式,表示甲烷分子中有8个电子

C.Ⅲ为球棍模型,棍代表甲烷分子内含有的共价键

D.Ⅳ为空间填充模型,能表示出甲烷的空间构型及各原子的相对大小

【解析】选B。Ⅱ表示电子式,但略去了碳原子的内层电子,甲烷分子中应含有10个电子。

2.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是 (　　)

A.烷烃随相对分子质量的增大,熔点、沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态

B.烷烃的密度随相对分子质量的增大逐渐增大

C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应

D.烷烃能使溴水、酸性KMnO4溶液都褪色

【解析】选D。烷烃是饱和烃,化学性质稳定,具有代表性的反应是取代反应,C对;与烷烃发生取代反应的必须是卤素单质,溴水不能与烷烃反应,酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化,D错。

3.物质的量相同的下列烃,完全燃烧,耗氧量最多的是 (　　)

A.C2H6　　　　　　　　B.C4H6

C.C5H10      D.C7H8

【解析】选D。依据1 mol CxHy耗氧 mol来确定:1 mol C2H6耗氧2 mol+ mol=3.5 mol;1 mol C4H6耗氧4 mol + mol=5.5 mol;1 mol C5H10 耗氧 5 mol+ mol=7.5 mol;1 mol C7H8耗氧7 mol+ mol=9 mol。

4.标准状况下将35 mL气态烷烃完全燃烧,恢复到原来状况下,得到二氧化碳气体140 mL,则该烃的分子式为 (　　)

A.C5H12 B.C4H10

C.C2H6 D.C3H8

【解析】选B。根据同温、同压下气体的体积比等于分子数比,烷烃分子数与二氧化碳气体分子数比为35 mL/140 mL=1/4,该烃1个分子中含有4个碳原子,即该烷烃为丁烷。

5.已知液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是 (　　)

A.是直链烃,但分子中碳原子不在一条直线上

B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应

C.丙烷的球棍模型图为

D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2

【解析】选C。C3H8是直链烃,其中的碳原子为饱和碳原子,和与之相邻的四个原子形成四面体结构,故3个碳原子不在一条直线上,A项正确;C3H8在光照时与Cl2发生取代反应,B项正确;丙烷的球棍模型图中漏掉了两个氢原子,C项错误;1 mol丙烷完全燃烧需消耗5 mol O2,D项正确。

【补偿训练】

　　某运动会火炬所用燃料为65%的丁烷(C4H10)和35%的丙烷。下列说法不正确的是 (　　)

A.火炬燃烧主要是将化学能转变为热能和光能

B.正丁烷的沸点比丙烷高

C.丁烷和丙烷都不溶于水

D.丁烷和丙烷的燃烧产物对环境无影响

【解析】选D。燃烧主要是将化学能转化成光能和热能,A正确;烷烃的熔沸点随着碳原子数的增加逐渐变大,B正确;烷烃均不溶于水,C正确;丁烷和丙烷的燃烧产物中的二氧化碳可以引起温室效应,D错误。

6.丁烷的分子结构可简写成键线式结构,有机物A的键线式结构为,则:

(1)有机物A的分子式为__________。 

(2)用系统命名法命名有机物A,其名称为__________。 

(3)有机物A完全燃烧的化学方程式为 _______________。 

(4)有机物A与Cl2发生反应生成的一氯代物有________种,写出A与Cl2反应生成任意一种一氯代物的反应方程式_____________ __。 

【解析】(1)根据丁烷的键线式可知,A的结构为

CH3—C(CH3)2—CH(CH3)—CH2—CH3,所以分子式为C8H18。(2)根据A的结构简式为

CH3—C(CH3)2—CH(CH3)—CH2—CH3可知,该有机物的系统命名为2,2,3-三甲基戊烷。(3)A燃烧的反应方程式为2C8H18+25O216CO2+18H2O。(4)A的氢原子的种类一共有5种,所以一氯代物一共有5种,结构简式分别为CH2Cl—C(CH3)2—CH(CH3)—CH2—CH3,

C(CH3)3—CCl(CH3)—CH2—CH3,

C(CH3)3—CH(CH2Cl)—CH2—CH3,

C(CH3)3—CH(CH3)—CHCl—CH3,

C(CH3)3—CH(CH3)—CH2—CH2Cl。

答案:(1)C8H18　(2)2,2,3-三甲基戊烷

(3)2C8H18+25O216CO2+18H2O

(4)5

C(CH3)3CH(CH3)CH2CH3+Cl2C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2Cl+HCl(合理即可)