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    人教版高中化学必修二第8讲:来自石油和煤的两种基本化工原料学案
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    高中化学人教版 (新课标)必修2第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料学案

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    这是一份高中化学人教版 (新课标)必修2第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料学案,共19页。学案主要包含了烯烃的概念和组成,乙烯等内容,欢迎下载使用。

    来自石油和煤的两种基本化工原料

    1.认识烯烃的组成,结构特点和化学性质,以及加成与加聚反应;
    2.认识苯的组成和结构特点,以及化学性质,对比苯与烷烃及烯烃的区别

    知识点一. 烯烃的结构和性质
    一、烯烃的概念和组成
    1.概念:分子中含有一个碳碳双键的链烃,属于不饱和烃。
    2.分子通式:CnH2n(n≥2),最简单的烯烃为乙烯。
    二、乙烯
    1.乙烯的工业制取原理
    实验

    操作

    实验现象
    B中溶液褪色。
    C中溶液褪色。
    D处点燃火焰明亮,有黑烟。
    实验结论
    石蜡油分解的产物中含有不饱和烃

    2.乙烯的组成与结构
    分子式
    电子式
    结构简式
    球棍模型
    比例模型
    C2H4




    乙烯的分子构型为平面结构,即乙烯分子中的所有原子均共面。
    3.乙烯的物理性质
    颜色
    气味
    状态
    溶解性
    密度
    无色
    稍有气味
    气态
    不溶于水
    比空气略小



    4.乙烯的化学性质
    (1)氧化反应   
    ①在空气中燃烧
    化学方程式:C2H4+3O22CO2+2H2O
    现象:火焰明亮,有黑烟产生,同时放出大量的热。
    ②与酸性KMnO4溶液反应:乙烯能被酸性KMnO4氧化,而使酸性KMnO4溶液褪色。
    (2)加成反应
    ①概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
    ②乙烯与溴加成
    乙烯可使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反应方程式为
    CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br 
    ③完成乙烯与H2、HCl、H2O反应的化学方程式
    a.乙烯与H2反应:CH2===CH2+H2CH3CH3
    b.乙烯与HCl反应:CH2===CH2+HClCH3CH2Cl
    c.乙烯与水(H2O)反应:CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
    ④加成反应与取代反应的区别
    加成反应是有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生
    成新的化合物的反应,其特点是:“断一加二,都进来”。“断一”是指双键或三键中
    的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上
    各加上一个。
    取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。其特点是
    “上一下一,有进有出”。
    (3)加聚反应:乙烯能自身发生加成反应生成高分子化合物聚乙烯,其反应方程式为
    n CH2===CH2
    5.乙烯的用途
    (1)乙烯是重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
    (2)在农业生产中用作催熟剂。一、





    知识点二. 苯及其化合物
    一、苯
    1.苯的物理性质
    颜色
    毒性
    状态
    溶解性
    密度(与水相比)
    无色
    有毒
    液体
    不溶于水


    2.苯的分子结构
    分子式
    结构式
    结构简式
    空间构型
    碳碳键
    C6H6

    平面正六边形 
    介于单键和双键之间的独特的键
    3.苯的化学性质
    (1)苯的氧化反应
    ①苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰,有浓烟产生。化学方程式为
    2C6H6+15O212CO2+6H2O。
    ②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
    (2)苯的取代反应
    ①与Br2反应
    在Fe或FeBr3催化作用下,苯与液溴反应生成溴苯,溴苯的密度比水的大,化学方程
    式为
    ②与HNO3反应(硝化反应)
    在浓H2SO4作用下,苯在50~60 ℃时与浓硝酸反应,化学方程式为

    浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。反应在水浴条件下进行。
    (3)苯与氢气的加成反应
    在镍作催化剂的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,化学方程式为
    +3H2
    催化剂


    (环己烷)

    4.苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
    (1)苯分子中6个碳原子之间的键完全相同(键长相等)。
    (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
    (3)苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
    (4) 和为同一种物质。
    5.苯的发现及用途
    (1) 法拉第是第一个研究苯的科学家,德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。
    (2)苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的有机溶剂。
    二.芳香烃和苯的同系物
    1.芳香烃:分子结构中含有一个或多个苯环的烃。
    2.苯的同系物:分子结构中只含有一个苯环且取代基为烷烃基的芳香烃,
    其分子通式为CnH2n-6(n≥6)。
         



    类型一:乙烯的化学性质
    例1. 为探究乙烯与溴的加成反应:甲同学设计并进行了如下实验:先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯,将生成的气体直接通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原产物气体,由此他提出必须先除去之,再与溴水反应。
    请你回答下列问题:
    (1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应,
    其理由是__________________________________________________
    (2)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体,它与溴水反应的化学方程式是
    ________________________________________________________________________,
    在验证过程中必须全部除去,为此乙同学设计了如图所示的实验装置:

    请回答:
    (1)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ_______;Ⅱ______;Ⅲ______;Ⅳ______(选填序号)。
    A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.浓硫酸 D.酸性KMnO4溶液
    (2)乙设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是
    ________________________________________________________________________。
    (3)为验证乙烯与溴的反应是加成反应而不是取代反应,丙同学提出可将上述乙除杂后的
    气体通入溴水中,用pH试纸测反应后溶液的酸碱性,你认为是否合理________(填合理、
    不合理),理由是_______________________________________________。
    (4) 乙烯通入溴水中,观察到的现象是____________________________;
    其反应方程式为________________________。
    (5)比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷
    (沸点12.27 ℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。要得到较纯净的氯乙烷应采用的制取方法
    是[用化学反应方程式(有机物用结构简式表示)]_______________________________________。该反应的类型是________反应。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质_____________________。
    解析:(1)乙醇与浓硫酸反应,在一定条件下可以产生乙烯、乙醚,同时可能伴随着产生SO2等还原性气体,使高锰酸钾溶液褪色,所以甲同学的实验不能说明乙烯与溴水发生了加成反应;(2)SO2能被溴水氧化为硫酸,Br2被还原为溴离子。①验证过程中必须全部除去SO2,首先是检验二氧化硫的存在,然后是二氧化硫的吸收,再后来是检验二氧化硫是否被吸收完全,最后验证乙烯的性质。(3)若乙烯与溴的反应是取代反应,则应该有溴化氢生成,用pH试纸测反应后溶液应该呈酸性,如果没有呈酸性,则证明发生的是加成反应。所以丙同学的设计是合理的。(5)得到较纯净的氯乙烷应采用的制取方法是加成反应。
    答案:(1)不能 乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯时,生成的气体中可能含有SO2,SO2也能使溴水褪色
    (2)2H2O+Br2+SO2===2HBr+H2SO4 ①A B A D ②Ⅲ中品红溶液不褪色,Ⅳ中酸性KMnO4溶液褪色
    (3)合理 若发生取代反应,必有HBr生成,溶液呈酸性
    (4)溴水褪色,下层有无色油状物生成
    CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
    (5)CH2===CH2+HClCH3CH2Cl加成 氯乙烷(沸点12.27 ℃)沸点低,迅速汽化吸热降温
    类型二:苯及其同系物的性质
    例2. 实验室常用如图装置制取少量溴苯,并验证其中一种产物。试完成下列问题:

    (1)在烧瓶a中装的试剂是________、________、________。
    (2)导管b的作用有两个:
    一是____________________________________________________________;
    二是______________________________________________________________。
    (3)导管c的下口可否浸没于液面中?为什么?
    ________________________________________________________________________。
    (4)反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是有________出现,这是由于反应
    生成的________遇水蒸气而形成的。
    (5)反应完毕后,向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有________________生成,反应的离子
    方程式:_________________________________________________________________。
    解析:烧瓶a中发生的化学反应为C6H6+Br2C6H5Br+HBr,
    该反应放热,容易使溴挥发产生大量的红棕色气体,如果没有导管b的冷凝回流作用,挥发出来的溴蒸气溶解在水中生成HBr,也能和锥形瓶d中的AgNO3反应,则无法检验产物中是否有HBr。
    答案:(1)苯 液溴 铁屑 (2)导气 冷凝回流
    (3)不可以,因为反应生成的HBr极易溶于水,会使d中液体倒吸 (4)白雾 HBr 
    (5)浅黄色沉淀 Ag++Br-===AgBr↓

    基础演练
    一.选择题
    1.下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是(  )
    A.燃烧 B.取代反应
    C.加成反应 D.分解反应
    2.下列关于乙烯的结构与性质的叙述,错误的是(  )
    A.乙烯分子中6个原子在同一平面内
    B.乙烯与酸性KMnO4溶液发生加成反应能使其褪色
    C.乙烯分子没有同分异构体
    D.乙烯分子的一氯代物只有一种结构
    3.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(  )
    A.乙烯分子里碳氢原子的个数比为1∶2
    B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
    C.乙烯容易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质
    D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
    4.对比甲烷和乙烯的燃烧反应,下列叙述中正确的是(  )
    A.二者燃烧时现象完全相同
    B.点燃前都应验纯
    C.甲烷燃烧的火焰呈黄色,乙烯燃烧的火焰较明亮,并有大量黑烟生成
    D.二者燃烧时都有黑烟生成
    5.下列烃中只属于烯烃的是(  )

    6.下列各反应中属于加成反应的是(  )
    ①CH2===CH2+H—OHCH3CH2OH
    ②H2+Cl22HCl
    ③+H2CH3—CH2—OH
    ④CH3—CH3+2Cl2CH2Cl—CH2Cl+2HCl
    A.①② B.②③ C.①③ D.②④
    7.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是(  )
    ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代,但不因化学变化而使溴水褪色
    A.②③④⑤
    B.①③④⑤
    C.①②④⑤
    D.①②③④
    8.下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一个平面的是(  )
    A.CH2===CHCl

    D.CH3—CH===CH2
    9.下列各组物质,可用分液漏斗分离的是(  )
    A.溴与溴苯 B.溴苯与水
    C.酒精与水 D.苯与硝基苯
    二.填空题
    10.对于CH4、C2H4、C3H4、C2H6、C3H6五种烃,回答下列问题:
    (1)等质量的上述五种烃,在相同状况下体积最大的是________。
    (2)等质量的上述五种烃,完全燃烧时耗O2最多的是________,生成CO2最多的是
    ________,生成H2O最多的是________。
    (3)在120 ℃、1.01×105 Pa 条件下,与足量的O2混合点燃,完全燃烧前后气体体积没
    有变化的烃是________。

    巩固提高
    一.选择题
    1.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )
    A.在一定条件下通入H2
    B.通入足量酸性高锰酸钾溶液中
    C.通入足量溴水中
    D.分别进行燃烧
    2.常温下,两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.15 mol CO2和3.6 g H2O,下列关于该混合气体的说法正确的是①一定有甲烷 ②可能有乙烷 ③一定没有乙烷 ④可能有乙烯 ( )
    A.①②
    B.①②④
    C.①③④
    D.②④
    3.下列反应中,属于取代反应的是( )
    A. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
    B. 乙烷在空气中燃烧
    C. 乙烯使氯水褪色
    D. 乙烷与氯气在光照下颜色变浅
    4.把m mol C2H4和n mol氢气混合于密闭容器中,在适当的条件下生成了p mol C2H6,
    若将所得的混合气体完全燃烧生成二氧化碳和水,则需氧气(  )
    A.3.5p mol
    B.(3m+n/2)mol
    C.(3m+n)mol
    D.(3m+n/2-3 p)mol
    5.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,碳碳双键断裂,如被氧化为和 (或写为R3CHO),某烯烃氧化后生成两分子CH3CHO,一分子,由此推断原烯烃是(  )
    A.CH2===CHCH2CH(CH3)CH===CH2
    B.CH3CH===CH—CH===C(CH3)2
    C.CH3CH===CHC(CH3)===CHCH3
    D.CH3CH===CHCH===CHC(CH3)2
    6.关于苯的下列说法中不正确的是 ( )
    A.组成苯的12个原子在同一平面上
    B.苯环中6个碳碳键键长完全相同
    C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间
    D.苯只能发生取代反应
    7.能够说明苯中不是单双键交递的事实是 ( )
    A.邻二甲苯只有一种
    B.对二甲苯只有一种
    C.苯为平面正六边形结构
    D.苯能和液溴反应
    8.可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 ( )
    A.酸性高锰酸钾
    B.溴水
    C.液溴
    D.硝化反应
    9.下列关于苯的叙述正确的是
    A.反应①为取代反应,有机产物的密度比水小
    B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟
    C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
    D.反应④中1mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
    二.填空题
    10.如下图,A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置,请仔细分析,对比三个装置,回答以下问题:

    (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:________;________。
    写出B的右边试管中所发生反应的化学方程式:________。
    (2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是____________________。
    (3)在装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是________;应对装置C进行的操作是____________________________。
    (4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是________________________。
    (5)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是________,反应后洗气瓶中可能出现的现象是__ _____________________________。
    (6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是____ _________________________。



    一.选择题
    1.衡量一个国家石油化工发展水平的标志是 ( )
    A.石油产量 B.乙烯产量 C.天然气产量 D.汽油产量
    2.下列有关乙烯燃烧的说法不正确的是 ( )
    A.点燃乙烯前要先检验乙烯的纯度
    B.火焰呈淡蓝色,产生大量白雾
    C.火焰明亮,伴有黑烟
    D.120℃时,与足量的氧气在密闭中充分燃烧后恢复到原温度,容器内压强不变
    3.下列关于乙烯用途的叙述中,错误的是 ( )
    A.利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料
    B.可作为植物生长的调节剂
    C.是替代天然气作燃料的理想物质
    D.农副业上用作水果催熟剂
    4.不可能是乙烯加成产物的是
    A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
    5.苯加溴水后,振荡,溴水层颜色变浅,这是由于(  )
    A.溴挥发了
    B.发生了取代反应
    C.发生了萃取
    D.发生了加成反应
    6.下列物质中能使溴水褪色,又能生成高分子化合物的是( )
    A.苯
    B.甲烷
    C.乙烯
    D.丙烯
    7.下列反应中,属于加成反应的是
    A.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色 B.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
    C.甲烷与氯气混合,光照后黄绿色变浅 D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色


    8.常温下,下列物质不是气体的是( )
    A.甲烷 B.一氯甲烷
    C.乙烯 D.苯
    9.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征为 ( )
    A.难氧化、难取代、难加成
    B.易氧化、易取代、易加成
    C.难氧化、易取代、难加成
    D.易氧化、易取代、难加成
    10.下列反应属于取代反应的是(  )
    A.苯在溴化铁存在时与溴(液)的反应
    B.苯在镍作催化剂时与H2的反应
    C.苯在空气中燃烧
    D.苯与溴水混合,振荡后分层
    二.填空题
    11.标准状况下,1.68L无色无味的可燃性气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水.得到的白色沉淀质量为15.0g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3g。
    (1)燃烧产物中水的质量为______________g。
    (2)若原气体是单一的烃类气体,经计算推断它的化学式为______________________。
    (3)若原气体是两种等物质的量的气态烃的混合物,请写出它们的分子式(要求写出两组):
    和 。

    _________________________________________________________________________________
    _________________________________________________________________________________













































    一.选择题
    1.制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是 ( )
    A.乙烷和氯气反应
    B.乙烯和氯气反应
    C.乙烯和氯化氢反应
    D.乙烯和氢气、氯气的混合气体反应
    2.可以用于区别乙烯和乙烷的试剂是 ( )
    A.酸性高锰酸钾溶液
    B.溴水
    C.溴化钠
    D.浓硫酸
    3.下列反应中,属于取代反应的是 ( )
    A. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
    B. 乙烷在空气中燃烧
    C. 乙烯使氯水褪色
    D. 乙烷与氯气在光照下颜色变浅
    4.下列反应中,属于加成反应的是 ( )
    A.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
    B.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
    C.甲烷与氯气混合,光照后黄绿色变浅
    D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
    5.下列物质中,由于发生化学反应而既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的是(  )
    A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙烷
    6.高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠,造成严重危害,许多新闻媒体进行了连续报道,以下报道中有科学性错误的是(  )
    A.由于大量苯溶于水中,渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染
    B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
    C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的
    D.处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染,所以该办法未被采纳

    7.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是(  )

    8.通常情况下,苯的化学性质较稳定,这是由于(  )
    A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
    B.苯不与溴水发生加成反应
    C.是由苯的分子结构所决定的
    D.苯是芳香烃
    9.加成反应是有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成反应的是(  )
    A.甲烷与氯气混合后光照反应
    B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
    C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
    D.在苯中滴入溴水,溴水褪色
    10.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是(  )

    11.下列用水就能鉴别的一组物质是(  )
    A.苯、己烷、四氯化碳 B.苯、酒精、四氯化碳
    C.硝基苯、四氯化碳 D.酒精、醋酸
    二、非选择题
    12.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示.回答下列问题:
    (1)反应需在50℃~60℃的温度下进行,图中给反应物加热的方法是________,其优点是________和________;
    (2)在配制混合酸时应将__________加入到________中去;
    (3)该反应的化学方程式是___________________________________________;
    (4)由于装置的缺陷,该实验可能会导致的不良后果是________.


    本讲参考答案
    基础演练
    一. 选择题

    1. C 2.B 3.C 4.B 5. AB 6.C 7.C 8.D 9.B
    二.填空题
    10.(1)CH4 (2)CH4 C3H4 CH4 (3)CH4、C2H4、C3H4

    巩固提高
    一.选择题
    2. 1.C 2.C 3.D 4.B 5.C 6.D 7.D 8.B 9.B

    二.填空题
    10.(1)
    HBr+AgNO3==AgBr↓+HNO3
    (2)导出HBr,兼起冷凝器的作用
    (3)旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋,使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
    (4)溴蒸气和苯蒸气逸出,污染环境
    (5)吸收反应中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气CCl4由无色变成橙色
    (6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
    当堂检测
    一 . 选择题
    1.B 2. B 3.C 4.B 5.C 6.CD 7.D 8. D 9.C 10.A
    二.填空题
    11. (1)2.7g (2)C2H4 (3)CH4、C3H4 和 C2H2、C2H6
    家庭作业
    一.选择题
    1.C 2.A、B 3.D 4. D 5 .C 6.A 7.D 8.C 9.B 10.C 11.B 
    二.填空题
    12. (1)水浴加热 便于控制温度 受热均匀
    (2)浓硫酸 浓硝酸

    (4)苯、浓硝酸等挥发到空气中,造成污染










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