鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用精品课件ppt

这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用精品课件ppt，共29页。PPT课件主要包含了加成反应，CH3COOH＋，＋H2O，-甲基-1-丙醇，C4H8O2，＋2HCl，取代反应等内容，欢迎下载使用。

1.从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。(4)能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。(9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
2.根据性质和有关数据推知官能团的数目
3.根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
4.根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
(6)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)(7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。
5.有机合成推断综合题的解题思路(1)充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：①结构信息(碳骨架、官能团等)；②组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；③反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。
(2)整合信息，综合分析
(3)应用信息、确定答案将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。
1.A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化：则A的结构简式是A.HOCH2CH==(OH)CH2CHOD.HOCH2CH2CH2CHO
2.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化： C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是A.M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式为C4H4O4Br2C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种D.C物质不可能溶于水
解析　根据上述分析可知：M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH，故A正确；由HOOC—CHOH—CH2—COOH在浓硫酸作用和加热的条件下发生消去反应生成含有双键的物质A即HOOCCH==CHCOOH，而A与溴发生了加成反应，生成了B为HOOCCHBrCHBrCOOH，所以B的分子式为C4H4O4Br2，故B正确；与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有HOOC—COH(CH3)—COOH，HOOC—CH(COOH)CH2OH，故C正确；由B为HOOCCHBrCHBrCOOH可以与足量NaOH溶液发生反应生C，C为NaOOCCH(OH)CH(OH)COONa，钠盐是可溶性的盐，所以NaOOCCH(OH)CH(OH)COONa可以溶于水，故D错误。
3.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是
A.A的结构简式为B.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为2,4,6-三溴苯酚C.G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种D.图中D→F与E→G发生反应的类型相同
解析　通过以上分析知，A为 ，故A正确；根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为苯酚，F为2,4,6-三溴苯酚，故B错误；G的同分异构体中含有酯基且能发生银镜反应，应该为甲酸酯类，结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2，符合条件的同分异构体有2种，故C错误；D→F与E→G发生反应的类型都是取代反应，所以反应类型相同，故D正确。
4.(2020·江西省奉新县第一中学高二月考)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题：
(1)指出下列反应的反应类型：A―→B：____________________，C―→D：_________。
取代反应(或水解反应)
解析　A转化为B，是卤代烃在碱性溶液下水解生成醇，反应类型是取代反应或水解反应；C转化为D，为乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应类型为加成反应。
(2)写出下列反应的化学方程式：D―→E：_____________________________________；E与银氨溶液加热：________________________________________________________________；B＋F―→G：__________________________________________________________。
＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
B为苯甲醇，F为乙酸，发生酯化反应，化学方程式为CH3COOH＋
(3)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：_________________________________。①能与FeCl3发生显色反应；②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜；③核磁共振氢谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子。
解析　G的同分异构体满足①能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜，说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子，—OH，—CHO各占据一组峰，说明其他氢原子占两组峰，分子对称性较高。可能为 、 。
5.(2020·石家庄高二下学期期中)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：(1)C的化学名称为______________。(2)D的结构简式为______________。(3)E的分子式为_________。
(CH3)2CHCHO
(4)F生成G的化学方程式为_______________________________，该反应类型为__________。(5)I的结构简式为__________________________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有____种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式_________________________。
解析　A为饱和氯代烃，A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的结构简式为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2==C(CH3)2，B发生信息②中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH，F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为 ，
与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为 ，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为 ，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为 。
I的同系物J比I相对分子质量小14，则J比I少一个CH2原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明J的同分异构体含有—CHO、—COOH，侧链为—CHO、—CH2CH2COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CHO、—CH(CH3)COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CH2CHO、—CH2COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CH2CH2CHO、—COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CH(CH3)CHO、—COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为—CH3、—CH(CHO)COOH，
有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有6×3＝18种，J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个—COOH，应还含有2个—CH2—，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为—CH2COOH， 故符合条件的同分异构体结构简式为 。