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苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃第1课时学案
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这是一份苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃第1课时学案，共8页。学案主要包含了学习目标，合作探究，学习情境，新知生成，核心突破，归纳总结，课堂小结，随堂检测等内容，欢迎下载使用。
1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构,能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系,建立宏观辨识与微观探析意识。
2.通过苯的溴代和硝化反应的实验,探究苯的化学性质,培养科学探究精神。
3.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响与意义。
【合作探究】
【学习情境】
苯是一种最简单的芳香烃,有毒,对人体健康有害。1865年凯库勒提出了苯的环状结构学说,苯的结构可想象为6个链形碳原子闭合而成,于是打开了芳香族化学的大门。凯库勒式()能反映苯的真实结构吗?
任务1 苯的结构
【新知生成】
1.芳香族化合物
(1)芳香族化合物是指含有 的有机化合物。
(2)芳香烃是 族 化合物的简称, 是最简单的芳香烃。
2.苯的结构
(1)苯分子中6个1H核的核磁性完全 ,6个氢原子所处的化学环境完全 。
(2)苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于 ,为 结构。
(3)大量实验表明,在苯分子中 独立的碳碳单键和碳碳双键,我们常用凯库勒式表示苯的结构,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为 。
【答案】1.(1)苯环 (2)芳香 碳氢 苯
2.(1)相同 相同 (2)同一平面上 平面正六边形 (3)不存在
【核心突破】
典例1 下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )。
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种难溶于水但密度比水小的液体
C.苯容易挥发
D.苯不能发生任何氧化反应
【答案】D
【解析】苯为无色液体,有特殊气味,A项正确;苯不溶于水,且密度比水小,B项正确;苯的沸点较低,易挥发,C项正确;苯燃烧可生成水、二氧化碳,属于氧化反应,D项错误。
【归纳总结】
1.从分子组成上看,苯属于不饱和烃,但分子中没有典型的不饱和键,不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。
2.从化学键上看,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
训练1 下列说法能够证明苯环不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构的是( )。
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在的条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学反应而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
【答案】B
【解析】苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中没有碳碳双键;若苯环具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构,则碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二取代物应该有两种,②③④⑥均能证明,B项正确。
任务2 苯的化学性质
【新知生成】
1.取代反应
(1)在三溴化铁作催化剂时,苯与 发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式分别为 , 。
(2)苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用
60 ℃时生成硝基苯的化学方程式为 ;100~110 ℃时生成间二硝基苯的化学方程式为 。
2.加成反应
一定条件下,苯能与H2发生加成反应,化学方程式为 。
3.苯分子结构对其反应类型的影响
(1)苯的分子结构很 ,加成反应 了苯环的结构,破坏一个稳定的结构需要外界提供更多的能量,因此,苯的氢化加成需要较高温度、高压和催化剂。
(2)取代反应 苯环结构,所以比加成反应要 进行,如苯的溴化反应在催化剂存在下即可发生。
【答案】1.(1)液溴 +Br2+HBr +2Br2+2HBr
(2)+HNO3+H2O +2HNO3+2H2O
2.+3H2
3.(1)稳定 破坏
(2)没有破坏 容易
【核心突破】
典例2 下列关于苯的叙述正确的是( )。
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯是单双键交替结构
【答案】B
【解析】常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,A项错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,B项正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,C项错误;反应④中1 ml 苯最多与3 ml H2发生加成反应,只证明苯不属于饱和烃,不能证明苯环中是单双键交替结构,D项错误。
典例3 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式: 。
(2)观察到A中的现象是 。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是 ,写出有关反应的化学方程式: 。
(4)C中盛放CCl4的作用是 。
(5)D中导管不能插入液面以下的原因是 。
(6)要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明该反应是取代反应。另一种验证的方法是向D中加入 ,现象是 。
【答案】(1)2Fe+3Br22FeBr3 +Br2+HBr (2)反应液微沸,有红棕色气体充满反应器A (3)除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)HBr极易溶于水,防止倒吸 (6)紫色石蕊试液 溶液变红色(答案合理即可)
【归纳总结】
1.制备溴苯的注意事项
(1)反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。
(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉,但是实际起催化作用的是FeBr3,加入KSCN溶液,即可验证有Fe3+的存在。
(3)直形冷凝管的作用:使苯和溴苯冷凝回流。
(4)导管不可插入液面下,以防止溶液倒吸。管口附近出现的白雾是由HBr遇水蒸气所形成的。
(5)生成物纯净的溴苯是一种无色的液体,密度比水大,难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴单质而显褐色,提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯的密度比水大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。
(6)获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了HBr。鉴别生成HBr的方法是取锥形瓶内少许溶液,滴加AgNO3溶液,观察是否有淡黄色沉淀AgBr生成。
2.制备硝基苯的注意事项
(1)加入药品顺序不可以颠倒,因为这相当于浓硫酸的稀释过程,该过程是放热的。由于苯易挥发,故需冷却后才能加入。
(2)将反应容器放入水浴中,便于温度控制在50~60 ℃。当温度升高至100~110 ℃时,则生成二取代产物(间二硝基苯)。
(3)长直导管的作用是导气兼冷凝回流。
(4)浓硫酸的作用:作催化剂和吸水剂。
训练2 实验室制备溴苯的装置如图所示。下列关于实验操作或叙述错误的是( )。
A.FeBr3作催化剂,可用铁屑代替FeBr3
B.装置b的作用是吸收挥发的苯和溴蒸气
C.装置c中石蕊溶液变为红色,可证明苯与溴发生取代反应
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
【答案】D
【解析】混合液中溴与NaOH反应后生成的溴化钠和次溴酸钠溶于水,与溴苯分层,然后分液分离出有机层,最后蒸馏分离出溴苯,D项错误。
训练3 实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法错误的是( )。
A.水浴加热的优点为使反应物受热均匀,容易控制温度
B.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却至室温后,将所得混合物加入苯中
C.实验过程中发现仪器b中未加入碎瓷片,可冷却后补加
D.反应完全后,可用仪器a、b蒸馏得到产品
【答案】D
【解析】蒸馏操作时,要用蒸馏烧瓶和直形冷凝管,D项错误。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.下列物质在相同状况下含碳量最高的是( )。
A.烷烃 B.烯烃
C.炔烃 D.苯和苯的同系物
【答案】D
【解析】从四类物质的通式中不难发现,在含有相同碳原子的时候,苯和苯的同系物中所含的氢原子是最少的,所以它的含碳量最高。
2.下列关于苯的结构与性质的叙述中,不正确的是( )。
A.苯是一种无色、有特殊气味的液体
B.常温下,苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.一定条件下与Cl2反应生成C6H6Cl6时发生加成反应
D.分析苯的1H核磁共振谱图,6个氢原子所处的化学环境不完全相同
【答案】D
【解析】苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,A、B项正确;苯是不饱和烃,一定条件下能与氯气发生加成反应生成C6H6Cl6,C项正确;在一定条件下,苯环上的6个氢原子所处的化学环境完全相同,D项错误。
3.实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗,分液;③用干燥剂干燥;④用10%的NaOH溶液洗涤,分液。正确的操作顺序是( )。
A.①②③④② B.②④②③①
C.④②③①② D.②④①②③
【答案】B
【解析】粗溴苯中主要含有溴,利用溴和碱溶液反应的性质,再加上两次水洗,可以较好地除去溴和其他可溶性杂质,最后干燥,蒸馏。
4.下列实验操作中正确的是( )。
A.将液溴、铁粉和苯混合加热制溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应取浓硫酸2 mL,加入1.5 mL浓硝酸,再滴入苯约1 mL,然后放在水浴中加热
【答案】B
【解析】在铁粉存在下,苯和液溴的反应非常剧烈,不需加热,A项错误;溴与NaOH反应生成的溴化钠和次溴酸钠溶解在水中,然后通过分液将溴苯与水溶液分离,B项正确;苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,C项错误;混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热,D项错误。
5.实验室制取溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是( )。
A.球形干燥管的作用为防止倒吸
B.通过观察石蕊溶液变红可证明苯和溴单质发生了取代反应
C.实验后,打开旋塞a,将混合液加入NaOH溶液中振荡、分液,除去Br2和FeBr3
D.最后需进行蒸馏操作,分离苯和溴苯的混合液
【答案】B
【解析】球形干燥管的作用为防止倒吸,A项正确;溴易挥发,挥发出来的溴蒸气与水反应生成酸,也能使石蕊试液变红,不能证明苯和溴单质发生了取代反应,B项错误;反应后混合液加入NaOH溶液中振荡、分液,除去Br2和FeBr3,C项正确;苯和溴苯沸点不同,可蒸馏分离,D项正确。
1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构,能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系,建立宏观辨识与微观探析意识。
2.通过苯的溴代和硝化反应的实验,探究苯的化学性质,培养科学探究精神。
3.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响与意义。
【合作探究】
【学习情境】
苯是一种最简单的芳香烃,有毒,对人体健康有害。1865年凯库勒提出了苯的环状结构学说,苯的结构可想象为6个链形碳原子闭合而成,于是打开了芳香族化学的大门。凯库勒式()能反映苯的真实结构吗?
任务1 苯的结构
【新知生成】
1.芳香族化合物
(1)芳香族化合物是指含有 的有机化合物。
(2)芳香烃是 族 化合物的简称, 是最简单的芳香烃。
2.苯的结构
(1)苯分子中6个1H核的核磁性完全 ,6个氢原子所处的化学环境完全 。
(2)苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于 ,为 结构。
(3)大量实验表明,在苯分子中 独立的碳碳单键和碳碳双键,我们常用凯库勒式表示苯的结构,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为 。
【答案】1.(1)苯环 (2)芳香 碳氢 苯
2.(1)相同 相同 (2)同一平面上 平面正六边形 (3)不存在
【核心突破】
典例1 下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )。
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种难溶于水但密度比水小的液体
C.苯容易挥发
D.苯不能发生任何氧化反应
【答案】D
【解析】苯为无色液体,有特殊气味,A项正确;苯不溶于水,且密度比水小,B项正确;苯的沸点较低,易挥发,C项正确;苯燃烧可生成水、二氧化碳,属于氧化反应,D项错误。
【归纳总结】
1.从分子组成上看,苯属于不饱和烃,但分子中没有典型的不饱和键,不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。
2.从化学键上看,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
训练1 下列说法能够证明苯环不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构的是( )。
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在的条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学反应而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
【答案】B
【解析】苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中没有碳碳双键;若苯环具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构,则碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二取代物应该有两种,②③④⑥均能证明,B项正确。
任务2 苯的化学性质
【新知生成】
1.取代反应
(1)在三溴化铁作催化剂时,苯与 发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式分别为 , 。
(2)苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用
60 ℃时生成硝基苯的化学方程式为 ;100~110 ℃时生成间二硝基苯的化学方程式为 。
2.加成反应
一定条件下,苯能与H2发生加成反应,化学方程式为 。
3.苯分子结构对其反应类型的影响
(1)苯的分子结构很 ,加成反应 了苯环的结构,破坏一个稳定的结构需要外界提供更多的能量,因此,苯的氢化加成需要较高温度、高压和催化剂。
(2)取代反应 苯环结构,所以比加成反应要 进行,如苯的溴化反应在催化剂存在下即可发生。
【答案】1.(1)液溴 +Br2+HBr +2Br2+2HBr
(2)+HNO3+H2O +2HNO3+2H2O
2.+3H2
3.(1)稳定 破坏
(2)没有破坏 容易
【核心突破】
典例2 下列关于苯的叙述正确的是( )。
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯是单双键交替结构
【答案】B
【解析】常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,A项错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,B项正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,C项错误;反应④中1 ml 苯最多与3 ml H2发生加成反应,只证明苯不属于饱和烃,不能证明苯环中是单双键交替结构,D项错误。
典例3 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式: 。
(2)观察到A中的现象是 。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是 ,写出有关反应的化学方程式: 。
(4)C中盛放CCl4的作用是 。
(5)D中导管不能插入液面以下的原因是 。
(6)要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明该反应是取代反应。另一种验证的方法是向D中加入 ,现象是 。
【答案】(1)2Fe+3Br22FeBr3 +Br2+HBr (2)反应液微沸,有红棕色气体充满反应器A (3)除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)HBr极易溶于水,防止倒吸 (6)紫色石蕊试液 溶液变红色(答案合理即可)
【归纳总结】
1.制备溴苯的注意事项
(1)反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。
(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉,但是实际起催化作用的是FeBr3,加入KSCN溶液,即可验证有Fe3+的存在。
(3)直形冷凝管的作用:使苯和溴苯冷凝回流。
(4)导管不可插入液面下,以防止溶液倒吸。管口附近出现的白雾是由HBr遇水蒸气所形成的。
(5)生成物纯净的溴苯是一种无色的液体,密度比水大,难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴单质而显褐色,提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯的密度比水大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。
(6)获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了HBr。鉴别生成HBr的方法是取锥形瓶内少许溶液,滴加AgNO3溶液,观察是否有淡黄色沉淀AgBr生成。
2.制备硝基苯的注意事项
(1)加入药品顺序不可以颠倒,因为这相当于浓硫酸的稀释过程,该过程是放热的。由于苯易挥发,故需冷却后才能加入。
(2)将反应容器放入水浴中,便于温度控制在50~60 ℃。当温度升高至100~110 ℃时,则生成二取代产物(间二硝基苯)。
(3)长直导管的作用是导气兼冷凝回流。
(4)浓硫酸的作用:作催化剂和吸水剂。
训练2 实验室制备溴苯的装置如图所示。下列关于实验操作或叙述错误的是( )。
A.FeBr3作催化剂,可用铁屑代替FeBr3
B.装置b的作用是吸收挥发的苯和溴蒸气
C.装置c中石蕊溶液变为红色,可证明苯与溴发生取代反应
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
【答案】D
【解析】混合液中溴与NaOH反应后生成的溴化钠和次溴酸钠溶于水,与溴苯分层,然后分液分离出有机层,最后蒸馏分离出溴苯,D项错误。
训练3 实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法错误的是( )。
A.水浴加热的优点为使反应物受热均匀,容易控制温度
B.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却至室温后,将所得混合物加入苯中
C.实验过程中发现仪器b中未加入碎瓷片,可冷却后补加
D.反应完全后,可用仪器a、b蒸馏得到产品
【答案】D
【解析】蒸馏操作时,要用蒸馏烧瓶和直形冷凝管,D项错误。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.下列物质在相同状况下含碳量最高的是( )。
A.烷烃 B.烯烃
C.炔烃 D.苯和苯的同系物
【答案】D
【解析】从四类物质的通式中不难发现,在含有相同碳原子的时候,苯和苯的同系物中所含的氢原子是最少的,所以它的含碳量最高。
2.下列关于苯的结构与性质的叙述中,不正确的是( )。
A.苯是一种无色、有特殊气味的液体
B.常温下,苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.一定条件下与Cl2反应生成C6H6Cl6时发生加成反应
D.分析苯的1H核磁共振谱图,6个氢原子所处的化学环境不完全相同
【答案】D
【解析】苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,A、B项正确;苯是不饱和烃,一定条件下能与氯气发生加成反应生成C6H6Cl6,C项正确;在一定条件下,苯环上的6个氢原子所处的化学环境完全相同,D项错误。
3.实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗,分液;③用干燥剂干燥;④用10%的NaOH溶液洗涤,分液。正确的操作顺序是( )。
A.①②③④② B.②④②③①
C.④②③①② D.②④①②③
【答案】B
【解析】粗溴苯中主要含有溴,利用溴和碱溶液反应的性质,再加上两次水洗,可以较好地除去溴和其他可溶性杂质,最后干燥,蒸馏。
4.下列实验操作中正确的是( )。
A.将液溴、铁粉和苯混合加热制溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应取浓硫酸2 mL,加入1.5 mL浓硝酸,再滴入苯约1 mL,然后放在水浴中加热
【答案】B
【解析】在铁粉存在下,苯和液溴的反应非常剧烈,不需加热,A项错误;溴与NaOH反应生成的溴化钠和次溴酸钠溶解在水中,然后通过分液将溴苯与水溶液分离,B项正确;苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,C项错误;混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热,D项错误。
5.实验室制取溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是( )。
A.球形干燥管的作用为防止倒吸
B.通过观察石蕊溶液变红可证明苯和溴单质发生了取代反应
C.实验后,打开旋塞a,将混合液加入NaOH溶液中振荡、分液,除去Br2和FeBr3
D.最后需进行蒸馏操作,分离苯和溴苯的混合液
【答案】B
【解析】球形干燥管的作用为防止倒吸,A项正确;溴易挥发,挥发出来的溴蒸气与水反应生成酸,也能使石蕊试液变红,不能证明苯和溴单质发生了取代反应,B项错误;反应后混合液加入NaOH溶液中振荡、分液,除去Br2和FeBr3,C项正确;苯和溴苯沸点不同,可蒸馏分离,D项正确。
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