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专题八 选择题专攻 5.有机实验 2024年高考化学二轮复习课件+讲义
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1.常见的三个物质制备实验比较
回答下列问题：(1)在溴苯的制备实验中，若向锥形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，能不能证明该反应中一定有HBr生成？为什么？
答案 不能，因为挥发出的Br2也能和AgNO3溶液反应生成AgBr。
(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？
答案 加热均匀，便于控制温度。
(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，写出加入试剂和碎瓷片的顺序。
答案 在试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓H2SO4和乙酸，再加入几片碎瓷片。
(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为18O，在什么物质中含有18O?
答案 乙酸、水、乙酸乙酯。
2.有机物制备常考的仪器、装置
注意：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏分。
3.常见有机物的分离与提纯
4.有机化合物中常见官能团的检验
(1)碳碳双键 (烯烃)
(2)碳卤键 (卤代烃)
(3)羟基—OH(酚)
(4)醛基 (醛)
应用示例1.正误判断(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，则蛋白质均发生变性( )(2)在淀粉溶液中加入适量稀H2SO4微热，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热，无砖红色沉淀，说明淀粉未水解( )(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热，无银镜产生，蔗糖没有水解( )(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜，则麦芽糖水解产物具有还原性( )
2.填表。(1)常见有机物的除杂
(2)常见有机物的检验
新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)
有砖红色沉淀生成(或有银镜出现)
1.(2023·湖南，3)下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是
A.重结晶法提纯苯甲酸：①②③B.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥C.浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥
利用重结晶法提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，此时用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，A选项不合理；蒸馏法需要用到温度计以测量蒸气温度，蒸馏烧瓶用来盛装混合溶液，锥形瓶用于盛装收集到的馏分，B选项合理；
浓硫酸催化乙醇制备乙烯需要控制反应温度为170 ℃，需要用到温度计，C选项合理；酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度用到④⑥，D选项合理。
2.(2023·浙江6月选考，12)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：下列说法不正确的是A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度 估算加水量B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的溶解度估算加水量，A正确；操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl的溶解度受温度影响不大，未结晶析出，B不正确；
操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。
3.(2023·湖北，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理：
下列说法错误的是A.以共沸体系带出水促使反应正向进行B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃C.接收瓶中会出现分层现象D.根据带出水的体积可估算反应进度
由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；
产品的沸点为142 ℃，环己烷的沸点是81 ℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69 ℃，温度可以控制在69～81 ℃之间，B错误；
接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以
可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。
1.已知：① ＋HNO3 ＋H2O ΔH＜0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是
浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，浓硝酸的密度小于浓硫酸，可能会导致液体迸溅，故A错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液时分液漏斗下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，故C正确；蒸馏提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故D错误。
2.实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示(省略夹持装置)。下列说法错误的是A.装置e中盛放的是浓硫酸，是为了 干燥氯气B.本实验可以用浓盐酸和二氧化锰来 制备氯气C.反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置D.反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸馏，可得 到氯苯
氯气与苯反应，需要用FeCl3做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气，A正确；室温下不可用浓盐酸和二氧化锰制备氯气，B错误；
反应结束后，由于装置内残留大量氯气，为防止污染，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确；
反应后的混合液中含有无机物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有机物(苯、氯苯等)，通过水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，然后通过蒸馏的方法分离出氯苯，D正确。
3.实验室可用如图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110～120 ℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130 ℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是A.冷凝管的进水口为bB.可用油浴加热C.滴加速率不宜过快，是为了防止 副反应增多D.蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b，A正确；所需温度高于水的沸点，可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了使反应完
全进行且减少反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。
4.某实验小组仅选择图中装置制备对溴异丙基苯[ ]并检验生成的HBr，其中装置错误的是
异丙苯和液溴在溴化铁催化剂作用下发生取代反应生成对溴异丙基苯，故A正确；由于溴易挥发，得到的HBr中含有溴单质，用四氯化碳萃取HBr中的溴单质，故B正确；由于HBr极易溶于水，检验生成的HBr时要防倒吸，故C错误；对溴异丙基苯密度比水大，分液时对溴异丙基苯在下层，故D正确。
5.某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是A.稀硫酸和热水浴都能加快 蔗糖水解速率B.滴加NaOH溶液的目的是 调节溶液的pH至碱性C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，温度升高，反应速率加快，故A正确；
酸性条件下，新制的氢氧化铜会与稀硫酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检验，滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性，消除稀硫酸对后续实验的影响，故B正确；
蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中含有醛基，
具有还原性，与新制的氢氧化铜发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成砖红色氧化亚铜沉淀，故C错误、D正确。
6.正丁醚常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应2CH3CH2CH2CH2OH CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制备，反应装置如图所示。下列说法正确的是A.装置B中a为冷凝水进水口B.为加快反应速率可将混合液升温至170 ℃以上C.若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器 旋钮放水D.本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚
正丁醇在A中反应得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水变为蒸气进入B中冷凝回流进入分水器，正丁醚不溶于水，密度比水小，正丁醚在上层，当分水器中水层超过支管口下沿，立即打开分水器旋钮放水，C正确；
由反应方程式可知温度应控制在135 ℃，温度达到170 ℃时正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，正丁醚产率降低，B错误。
7.氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为CH3COOH＋Cl2 CH2ClCOOH＋HCl，已知：PCl3易水解。学习小组用如图所示装置进行探究，下列说法正确的是A.试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO2B.②的作用为除去Cl2中的HClC.③中反应后的液体经蒸馏可得氯乙酸D.④中出现白色沉淀说明有HCl生成
装置①没有加热装置，所以试剂X是浓盐酸，试剂Y可以是KMnO4，A错误；
由于PCl3易水解，所以Cl2在进入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥处理，则②的作用为除去水蒸气，B错误；③中反应后混合体系中各组分的沸点不同，经蒸馏可得氯乙酸，C正确；
未反应的Cl2及反应产生的HCl气体在④中都能与AgNO3溶液反应产生AgCl白色沉淀，因此不能根据④中出现白色沉淀判断有HCl生成，D错误。
1.常见的三个物质制备实验比较
回答下列问题：(1)在溴苯的制备实验中，若向锥形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，能不能证明该反应中一定有HBr生成？为什么？
答案 不能，因为挥发出的Br2也能和AgNO3溶液反应生成AgBr。
(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？
答案 加热均匀，便于控制温度。
(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，写出加入试剂和碎瓷片的顺序。
答案 在试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓H2SO4和乙酸，再加入几片碎瓷片。
(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为18O，在什么物质中含有18O?
答案 乙酸、水、乙酸乙酯。
2.有机物制备常考的仪器、装置
注意：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏分。
3.常见有机物的分离与提纯
4.有机化合物中常见官能团的检验
(1)碳碳双键 (烯烃)
(2)碳卤键 (卤代烃)
(3)羟基—OH(酚)
(4)醛基 (醛)
应用示例1.正误判断(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，则蛋白质均发生变性( )(2)在淀粉溶液中加入适量稀H2SO4微热，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热，无砖红色沉淀，说明淀粉未水解( )(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热，无银镜产生，蔗糖没有水解( )(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜，则麦芽糖水解产物具有还原性( )
2.填表。(1)常见有机物的除杂
(2)常见有机物的检验
新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)
有砖红色沉淀生成(或有银镜出现)
1.(2023·湖南，3)下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是
A.重结晶法提纯苯甲酸：①②③B.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥C.浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥
利用重结晶法提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，此时用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，A选项不合理；蒸馏法需要用到温度计以测量蒸气温度，蒸馏烧瓶用来盛装混合溶液，锥形瓶用于盛装收集到的馏分，B选项合理；
浓硫酸催化乙醇制备乙烯需要控制反应温度为170 ℃，需要用到温度计，C选项合理；酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度用到④⑥，D选项合理。
2.(2023·浙江6月选考，12)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：下列说法不正确的是A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度 估算加水量B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的溶解度估算加水量，A正确；操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl的溶解度受温度影响不大，未结晶析出，B不正确；
操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。
3.(2023·湖北，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理：
下列说法错误的是A.以共沸体系带出水促使反应正向进行B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃C.接收瓶中会出现分层现象D.根据带出水的体积可估算反应进度
由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；
产品的沸点为142 ℃，环己烷的沸点是81 ℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69 ℃，温度可以控制在69～81 ℃之间，B错误；
接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以
可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。
1.已知：① ＋HNO3 ＋H2O ΔH＜0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是
浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，浓硝酸的密度小于浓硫酸，可能会导致液体迸溅，故A错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液时分液漏斗下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，故C正确；蒸馏提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故D错误。
2.实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示(省略夹持装置)。下列说法错误的是A.装置e中盛放的是浓硫酸，是为了 干燥氯气B.本实验可以用浓盐酸和二氧化锰来 制备氯气C.反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置D.反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸馏，可得 到氯苯
氯气与苯反应，需要用FeCl3做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气，A正确；室温下不可用浓盐酸和二氧化锰制备氯气，B错误；
反应结束后，由于装置内残留大量氯气，为防止污染，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确；
反应后的混合液中含有无机物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有机物(苯、氯苯等)，通过水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，然后通过蒸馏的方法分离出氯苯，D正确。
3.实验室可用如图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110～120 ℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130 ℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是A.冷凝管的进水口为bB.可用油浴加热C.滴加速率不宜过快，是为了防止 副反应增多D.蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b，A正确；所需温度高于水的沸点，可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了使反应完
全进行且减少反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。
4.某实验小组仅选择图中装置制备对溴异丙基苯[ ]并检验生成的HBr，其中装置错误的是
异丙苯和液溴在溴化铁催化剂作用下发生取代反应生成对溴异丙基苯，故A正确；由于溴易挥发，得到的HBr中含有溴单质，用四氯化碳萃取HBr中的溴单质，故B正确；由于HBr极易溶于水，检验生成的HBr时要防倒吸，故C错误；对溴异丙基苯密度比水大，分液时对溴异丙基苯在下层，故D正确。
5.某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是A.稀硫酸和热水浴都能加快 蔗糖水解速率B.滴加NaOH溶液的目的是 调节溶液的pH至碱性C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，温度升高，反应速率加快，故A正确；
酸性条件下，新制的氢氧化铜会与稀硫酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检验，滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性，消除稀硫酸对后续实验的影响，故B正确；
蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中含有醛基，
具有还原性，与新制的氢氧化铜发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成砖红色氧化亚铜沉淀，故C错误、D正确。
6.正丁醚常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应2CH3CH2CH2CH2OH CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制备，反应装置如图所示。下列说法正确的是A.装置B中a为冷凝水进水口B.为加快反应速率可将混合液升温至170 ℃以上C.若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器 旋钮放水D.本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚
正丁醇在A中反应得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水变为蒸气进入B中冷凝回流进入分水器，正丁醚不溶于水，密度比水小，正丁醚在上层，当分水器中水层超过支管口下沿，立即打开分水器旋钮放水，C正确；
由反应方程式可知温度应控制在135 ℃，温度达到170 ℃时正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，正丁醚产率降低，B错误。
7.氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为CH3COOH＋Cl2 CH2ClCOOH＋HCl，已知：PCl3易水解。学习小组用如图所示装置进行探究，下列说法正确的是A.试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO2B.②的作用为除去Cl2中的HClC.③中反应后的液体经蒸馏可得氯乙酸D.④中出现白色沉淀说明有HCl生成
装置①没有加热装置，所以试剂X是浓盐酸，试剂Y可以是KMnO4，A错误；
由于PCl3易水解，所以Cl2在进入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥处理，则②的作用为除去水蒸气，B错误；③中反应后混合体系中各组分的沸点不同，经蒸馏可得氯乙酸，C正确；
未反应的Cl2及反应产生的HCl气体在④中都能与AgNO3溶液反应产生AgCl白色沉淀，因此不能根据④中出现白色沉淀判断有HCl生成，D错误。
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