【同步讲义】高中化学（苏教版2019）选修第三册--3.2.1 苯的结构和性质 讲义

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1．运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构；
2．能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。
知识精讲
知识点01 苯的分子结构
1．苯分子的组成
分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。
2．苯的分子结构特点
(1)苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为平面正六边形结构。
(2)6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键。
(3)6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
知识点02 苯的性质
1．氧化反应
①苯在空气中燃烧，发出明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为：
2C6H6+15O2eq \(———→,\s\up7(点燃))12CO2+6H2O
②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2．取代反应
在一定条件下，苯容易发生取代反应。
(1)苯的卤代反应
苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应：
+Br2+HBr
溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。
(2)硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：
+HO—NO2+H2O
硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
3．加成反应
苯与H2在温度为180~250 ℃，压强为18 MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷：
+3H2
【即学即练1】下列有关苯的说法中正确的是( )
A．是一种无色无毒的液体
B．分子中碳碳单键和碳碳双键交替存在
C．在一定条件下发生取代反应生成溴苯
D．在空气中燃烧只能生成二氧化碳和水
答案：C
解析：苯有毒，故A错误；苯中不含碳碳双键，为介于单键和双键之间的特殊化学键，故B错误；苯环上H可发生取代反应，催化剂条件下与液溴发生取代反应生成溴苯，故C正确；若燃烧不完全，生成CO，完全燃烧生成二氧化碳和水，故D错误。
【即学即练2】下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①常温下不能进行
B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在上层
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
答案：C
解析：A．苯与液溴在催化剂状态下，不需要加热就可以发生取代反应生成溴苯；B．苯为不溶于水的有机溶剂，密度小于水KMnO4应在水层，所以应位于下层；C．苯与浓硝酸反应生成硝基苯的反应为取代反应；D．苯分子中不存在碳碳双键，能够与氢气发生反应，证明苯不属于饱和烃。
【即学即练3】下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是（ ）
A．2­丁烯 B．甲苯 C．1­丁烯 D．
答案：C
【即学即练4】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有_______。
①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色
答案：②③④⑥
解析：苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键；若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有和两种。
能力拓展
考法01 苯的分子结构和性质
1．苯的分子结构
(1)苯中碳原子采取sp2杂化，除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。
(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：
①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；
②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等；
③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。
2．苯的化学性质
【典例1】下列关于苯的说法中，正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中只有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
答案：D
解析：A．苯的分子式为C6H6，其氢原子数未达到饱和，苯的不饱和度为4，属于不饱和烃，碳原子间是一种介于单键和双键之间的一种特殊键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；B．苯的结构简式是凯库勒式，苯分子中碳原子间是一种介于单键和双键之间的一种特殊键，不含碳碳双键，属于芳香烃，苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，故B错误；C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢，发生了取代反应，故C错误；D．苯分子为平面正六边形结构，碳原子间是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的共价键，6个碳原子之间的化学键完全相同，故D正确。
考法02 苯的取代反应实验
1．苯的溴化反应
(1)实验原理
+Br2+HBr
(2)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。
(3)注意事项
①应该用纯溴；
②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑；
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。
(4)产品处理(精制溴苯)
2．苯的硝化反应
(1)实验原理
+HNO3+H2O
(2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。
(3)注意事项
①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度
说明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。
【典例2】实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
C．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硫酸中缓缓加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
D．反应完全后，可用蒸馏的方法分离苯和硝基苯
答案：C
解析：A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度，故A正确；B．冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故B正确；C．混合时先加浓硝酸，后加浓硫酸，最后加苯，则混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，再向所得混合物中加入苯，故C错误；D．苯和硝基苯相互混溶，可根据沸点差异利用蒸馏的方法分离苯和硝基苯，故D正确。
分层提分
题组A 基础过关练
1．下列关于苯的说法正确的是( )
A．易溶于水
B．分子中C、H元素的质量比为1∶1
C．苯的密度比水的大
D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟
答案：D
解析：烃类物质都不溶于水，故A错误；化学式为C6H6，分子中C、H元素的质量比为12∶1，故B错误；苯的密度比水小，故C错误；苯的含碳量较大，在空气中燃烧时产生较多的浓烟，故D正确。
2．某化工厂发生苯爆燃特大事故。下列说法错误的是( )
A．苯是一种环状有机物
B．苯分子中含有碳碳双键
C．苯的分子式为C6H6
D．苯与钠不反应
答案：B
解析：苯的结构简式为，为环状有机物，故A正确；苯不含碳碳双键，碳碳键介于单键和双键之间，故B错误；苯含有6个C、6个H，分子式为C6H6，故C正确；苯与钠不反应，故D正确。
3．苯和乙烯相比较，下列叙述中不正确的是( )
A．它们分子中的所有原子都共平面
B．都能发生加成反应
C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．都能燃烧生成二氧化碳和水
答案：C
解析：乙烯分子中的2个C原子和4个氢原子处于同一平面，苯是平面正六边形结构，故A正确；苯与液溴在催化剂作用下能够发生取代反应，能发生加成反应，与氢气在一定条件下反应生成环己烷，乙烯容易发生加成反应，不易发生取代反应，故B正确；乙烯含有不饱和键可以被高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的特殊结构不会和高锰酸钾反应，故C错误；苯和乙烯都属于烃，含有碳、氢两种元素，均可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，故D正确。
4．下列哪种物质和苯不会发生反应( )
A．浓硝酸(浓H2SO4)B．氧气(点燃)
C．液溴(FeBr3)D．酸性高锰酸钾溶液
答案：D
解析：在浓硫酸作用下，可与浓硝酸发生硝化反应，故A不选；苯可燃烧生成二氧化碳和水，故B不选；在溴化铁催化下可与溴发生取代反应生成溴苯，故C不选；苯性质稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，故D选。
5．如图是网络热传的“苯宝宝表情包”，它是由苯及其衍生物配以相应的表情、文字组成的。下列关于苯的说法正确的是( )
A．苯通常是无色、有特殊气味的气体
B．苯中含有单、双键交替的结构
C．该分子中12个原子全部在一个平面上
D．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
答案：C
解析：A．苯通常是无色、有特殊气味的液体，故A错误；B．苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的一种独特的化学键，苯分子不含碳碳双键，故B错误；C．苯分子为平面形分子，将苯上的四个氢原子换为氯原子，分子结构不会改变，故12个原子还是在一个平面上，故C正确；D．苯与液溴反应生成溴苯的反应为取代反应，故D错误。
6．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置A中盛有的物质是( )
A．水 B．氢氧化钠溶液C．四氯化碳D．碘化钠溶液
答案：C
解析：在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢，HBr与AgNO3反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀AgBr，由此来检验溴和苯发生了取代反应，但溴会对HBr产生干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2，Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除掉Br2，故A错误；HBr能与NaOH发生中和反应，故B错误；Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，故C正确；HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，故D错误。
7．实验室利用苯与浓硝酸、浓硫酸制取并提纯硝基苯的实验过程中，下列装置未涉及的是( )
A．①② B．①③ C．③④ D．④⑤
答案：D
解析：制备硝基苯的实验，一般步骤为a、配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应器中；b、向冷却后的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀；c、用水浴加热在50~60℃下发生反应，直至反应结束；d、除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，其间进行多次分液操作；e、将用无水CaCl2干燥后的粗产品进行蒸馏，得到纯硝基苯。故实验中发生反应需要用到水浴加热装置②，除杂过程需要用到分液操作装置③，最后分离出纯硝基苯还要用到蒸馏装置①，只有④⑤装置未涉及。
8．某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。下列说法正确的是( )
A．A中，只发生反应
B．B中，NaOH溶液用以溶解溴苯
C．C中，CCl4用以吸收挥发的HBr和Br2
D．D中，加入AgNO3溶液或石蕊溶液，均能证明苯和液溴发生的是取代反应
答案：D
解析：铁与溴反应生成溴化铁，在溴化铁催化作用下，苯与溴发生取代反应生成溴苯和HBr，C装置用于除去溴，D吸收HBr，为检验HBr，可加入硝酸银溶液或石蕊溶液，反应完后，打开活塞，氢氧化钠与溴反应，可除去溴苯中的溴。
9．写出下列变化的化学方程式，并注明反应类型。
①__________________________________________，______________________；
②__________________________________________，______________________；
③__________________________________________，______________________。
答案：①+Br2+HBr 取代反应
②+HNO3+H2O 取代反应
③+3H2 加成反应
解析：苯生成溴苯、硝基苯均为取代反应，得到取代产物；生成环己烷为加成反应。
10．用如下装置制取溴苯，完成下列问题：
(1)写制备溴苯的化学反应方程式__________________________________；
(2)装置A、C中长导管的作用是__________________________________。
(3)B装置中采用了双球吸收管，其作用是_____________________________；装有AgNO3溶液的试管中现象：________________。
(4)上一步得到粗溴苯后，依次用如下操作精制：水洗；10%NaOH溶液洗涤；水洗；干燥；蒸馏。请问用10%NaOH溶液洗涤的作用是________________________；
(5)B装置存在的使实验效果不好或不能正常进行的缺点是___________________。
答案：(1)+Br2+HBr (2)导气(导出HBr)兼冷凝回流(冷凝苯和溴蒸气) (3)吸收挥发出来的溴 生成淡黄色沉淀 (4)除去溴和HBr (5)双球吸收管内液体不能太多，原因是四氯化碳盛放太多，易被气体压入试管中
解析：(1)苯和溴在溴化铁作催化剂的条件下能发生取代反应生成溴苯，方程式为+Br2+HBr。(2)苯和溴的取代反应中有溴化氢生成，苯和溴易挥发，所以长导管除导气外，还起到冷凝回流的作用，减少苯和溴的挥发。(3)B装置中采用了双球吸收管，利用四氯化碳吸收反应中随HBr逸出的溴和苯的蒸气，反应后双球吸收管可吸收挥发出来的溴，会使CCl4由无色变为橙红色，有AgNO3溶液的试管中现象是生成淡黄色沉淀溴化银。(4)得到粗溴苯后，溴苯中混有溴和HBr，依次用如下操作精制：水洗；10%NaOH溶液洗涤；水洗；干燥；蒸馏。用10%NaOH溶液洗涤的作用是除去溴和HBr。(5)B装置存在的使实验效果不好或不能正常进行的缺点是双球吸收管内液体不能太多，原因是四氯化碳盛放太多，易被气体压入试管中。
题组B 能力提升练
1．下列有关苯的说法正确的是( )
A．1 ml苯中含有的碳碳双键数目为3 ml
B．苯分子中含六个原子，为平面正六边形结构
C．用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗上口倒出
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
答案：C
解析：苯不含碳碳双键，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，故A错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同，含有6个C原子和6个H原子，故B错误；用苯萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，故上层是有机层，下层为水层。分液时，下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出，故C正确；苯虽然不能与酸性高锰酸钾溶液反应，但是可以与氧气反应，可以被氧气氧化，故D错误。
2．下列有关苯的叙述中错误的是( )
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色
答案：D
解析：D 苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。
3．下列有机物分子中所有原子一定共平面的是( )
A．B．
C． D．
答案：C
解析：苯环为平面结构，但两个苯环间的碳碳单键可以旋转，所有原子可能不共平面，A错误；中有甲基，即有饱和碳，所有原子不可能共平面，B错误；苯环为平面结构，乙炔为直线形结构，中所有原子一定共平面，C正确；中有饱和碳，所有原子不可能共平面，D错误。
4．微信热传的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图)，苯不属于( )
苯宝宝好心(辛)酸 苯宝宝多虑(氯)了
A．环烃 B．芳香烃 C．不饱和烃 D．烃的衍生物
答案：D
解析：含环的烃为环烃，苯为环烃，故A不符合题意；含苯环的烃为芳香烃，故苯为芳香烃，故B不符合题意；含不饱和键的烃为不饱和烃，苯中含不饱和键，故为不饱和烃，故C不符合题意；烃中的H原子被其他的原子或原子团所取代的产物为烃的衍生物，而苯为烃，不是烃的衍生物，故D符合题意。
5．下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具支试管制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应，写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_______________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是______________________。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为D中______________，E中________________。
(3)反应2~3 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是______________________。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有__________(填字母)。
答案：(1)+Br2+HBr
(2)吸收HBr气体中的Br2蒸气 石蕊试液变红 产生浅黄色沉淀
(3)NaOH溶液的底部有无色油珠产生(或分层，底部有无色油状液体)
(4)DEF
解析：(1)苯和液溴在FeBr3作催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯与HBr，反应方程式为+Br2+HBr。
(2)溴易挥发，易溶于有机溶剂，用苯可除去HBr气体中混有的Br2蒸气，防止对D和E装置中反应的干扰。之后观察到D中紫色石蕊试液变红，E中产生浅黄色沉淀。
(3)新生成的溴苯为无色油状液体，密度比水大，故反应2~3 min后，在B中可观察到的现象是瓶底有无色油状液体产生。
(4)C装置导管插入液面中，不能起到防倒吸功能，而D、E装置中，导管没有插入吸收液中，而是悬于上方，利用易溶于吸收液的气体下冲动力使气体被吸收，可起到防倒吸的作用；F装置中导管内压强减小，吸收液上升到漏斗中，由于漏斗容积较大，导致烧杯中液面下降，使漏斗口脱离液面，漏斗中的吸收液受自身重力的作用又流回烧杯内，从而防止吸收液的倒吸。
题组C 培优拔尖练
1．符合分子式“C6H6”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．1~5对应的结构中能使溴的四氯化碳溶液褪色的有4个
B．1~5对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个
C．1~5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
D．1~5对应的结构均能与氢气在一定条件下发生加成反应
答案：C
解析：2、3、5对应的结构中都含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1、4不可以，A错误；1、4对应的结构中的一氯取代物有1种，2对应的结构中的一氯取代物有3种，3、5对应的结构中的一氯取代物有2种，B错误；只有1对应的结构中所有原子均可能处于同一平面，其他都含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，C正确；1中含有苯环，2、3、5含有碳碳双键，均能与氢气在一定条件下发生加成反应，而4不能与氢气发生加成反应，D错误。
2．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，振荡、静置、分液
C．乙烷中混有乙烯，通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和酸性KMnO4溶液中洗气
答案：B
解析：A项生成了新的杂质碘，且汽油与溴苯互溶，A错；C项无法控制氢气的用量，容易增加新杂质，C错；乙烯与酸性KMnO4溶液反应，D错。
3．已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如：+CH3X+HX，则在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯时，最好应该选用( )
A．CH3CH3和Cl2 B．CH2＝CH2和Cl2
C．CH3CH3和HCl D．CH2＝CH2和HCl
答案：D
解析：根据题目信息，可以判断合成乙苯时所用的原料是苯和一氯乙烷，所以首先必须合成CH3CH2Cl。CH3CH3和HCl不反应，CH2＝CH2和Cl2反应生成CH2ClCH2Cl，而CH3CH3和Cl2虽然在光照条件下能够发生取代反应生成CH3CH2Cl，但是烷烃的卤代反应产物有多种，原料利用率低而且难以分离，所以在有机合成上价值不大，一般不会选用。
4．实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制备溴苯，某兴趣小组设计了如下流程提纯制得的粗溴苯。
已知：溴苯与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。下列说法错误的是( )
A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的主要玻璃仪器是分液漏斗
B．水层①中加入KSCN溶液后显红色，说明溴化铁已完全被除尽
C．加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴
D．操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏
答案：B
解析：粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等。粗溴苯水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，分液得水层①和有机层①，操作Ⅰ为分液；再加入NaOH溶液除去Br2，再次分液，操作Ⅱ也为分液；水层②中主要含有NaBr、NaBrO等，有机层②中含有苯、溴苯等。第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO，分液后得水层③和有机层③。加入无水氯化钙吸水，过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯，最后根据二者沸点不同，利用蒸馏实现分离。水层①中加入KSCN溶液后显红色，只能说明水层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽；综上可知：A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液，用到的主要玻璃仪器是分液漏斗，A正确；B．水层①中加入KSCN溶液后显红色，只能说明水层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽，B错误；C．加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴，C正确；D．操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏，D正确。
5．硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。
Ⅰ．制备硝基苯的化学反应方程式如下：
+HO—NO2+H2O
Ⅱ．可能用到的有关数据列表如下：
Ⅲ．制备硝基苯的反应装置图如下：
Ⅳ．制备、提纯硝基苯的流程如下：
请回答下列问题：
(1)配制混酸时，应在烧杯中先加入___________；反应装置中的长玻璃导管最好用____________代替(填仪器名称)；恒压滴液漏斗的优点是____________________。
(2)步骤①反应温度控制在50~60 ℃的主要原因是____________________；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是__________。
(3)最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应________(填“a” 或“b”)。
a．从分液漏斗上口倒出b．从分液漏斗下口放出
(4)粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是________________________。
(5)步骤④用到的固体D的名称为______________。
(6)步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为__________。
答案：(1)浓硝酸 球形冷凝管 平衡气压，使混合酸能顺利滴下
(2)防止副反应发生 分液 (3)b
(4)其中溶有浓硝酸分解的二氧化氮
(5)无水氯化钙或无水硫酸镁等固体干燥剂 (6)苯
解析：(1)浓硫酸密度大于浓硝酸，浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，该实验中配制混酸应将浓硫酸注入浓硝酸中，及时搅拌和冷却，以防止液体暴沸；苯、浓硝酸沸点低，易挥发，球形冷凝管能更好冷凝回流挥发的苯、浓硝酸，从而可减少反应物的损失，提高转化率；和普通分液漏斗相比，恒压滴液漏斗可以平衡气压，使混合酸顺利滴下。
(2)步骤①反应温度控制在50~60 ℃，目的是防止副反应发生；混合物为苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸，硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，步骤②中分离混合物获得粗产品1，用分液的方法。
(3)最后一次水洗后分液得到粗产品2为硝基苯和苯的混合物，因为硝基苯的密度比水大，分液时粗产品2应从分液漏斗下口放出。
(4)粗产品1中除了硝基苯，还溶入了浓硝酸，浓硝酸受热易分解，溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮导致其呈浅黄色。
(5)步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤，除去粗产品中残留的酸，有机层为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④用无水CaCl2或无水硫酸镁干燥有机混合物，过滤，得到苯和硝基苯的混合物。
(6)步骤⑤为蒸馏操作，分离苯和硝基苯，根据表格数据可知，苯的沸点为80 ℃，硝基苯的沸点为210.9 ℃，因此苯先蒸馏出来，则锥形瓶中收集到的物质为苯。反应
化学方程式
反应类型
燃烧反应
2C6H6+15O212CO2+6H2O
氧化反应
与溴反应
+Br2+HBr
取代(卤代)反应
与硝酸反应
+HNO3(浓)+H2O
取代(硝化)反应
与氢气反应
+3H2
加成(还原)反应
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度(20℃)/g·cm-3
溶解性
苯
5.5
80
0.88
微溶于水
硝基苯
5.7
210.9
1.205
难溶于水
浓硝酸
/
83
1.4
易溶于水
浓硫酸
/
338
1.84
易溶于水