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突破01 有机化学实验专题复习讲义（一）-备战2023年高考化学《有机化学实验》专题突破系列
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这是一份突破01 有机化学实验专题复习讲义（一）-备战2023年高考化学《有机化学实验》专题突破系列，共15页。试卷主要包含了教材中五大制备型实验回顾，熟悉有机物制取中的典型装置图，有机实验的八项注意，有机物制备实验题的解题模板等内容，欢迎下载使用。
有机化学实验专题训练(一)
——制备型大题实验
一、教材中五大制备型实验回顾
1、乙烯的实验室制法——(乙醇的消去反应）
(1)药品及其比例：无水乙醇、浓硫酸 (体积比为1:3)
(2)反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O
有机副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
无机副反应：C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
(3)发生装置：“液＋液气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)
(4)收集装置：排水法 (乙烯的收集方法不能用排空气法，因为乙烯的密度和空气接近，使收集的乙烯不纯净)
(5)注意事项：
①反应条件：170°C、浓H2SO4
②加入药品的顺序：碎瓷片―→无水乙醇―→浓硫酸，混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
④碎瓷片的作用：防暴沸
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度
⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
⑦若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片
⑧实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸
⑨石棉网加热，以防烧瓶炸裂
⑩反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量
【即学即练1】
1、实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，接着再用溴与之反应生成1，2—二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。
已知：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2—二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)： 经A(1)插入A中， 接A(2)；A(3)接 接 接 接
(2)装置C的作用是 ；装置G的作用
(3)装置F中盛有10％NaOH溶液的作用是
(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为
(5)反应管E中加入少量水及把反应管E置于盛有冷水的小烧杯中目的是：
(6)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是
A.废液经冷却后倒人下水道中
B.废液经冷却后倒入空废液缸中
C.将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中
2、乙炔的实验室制法
(1)反应原料：电石(CaC2)、饱和食盐水
(2)反应原理：CaC2+2H2O―→C2H2↑+Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应：CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
Ca3As2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2AsH3↑
(3)发生装置：“固＋液―→气”型 (不能用启普发生器)
(4)收集装置：排水法 (因乙炔和空气的密度相差不大，乙炔易燃易爆，不能用排空气法收集乙炔气体)
(5)注意事项
①电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流：
a、常用饱和氯化钠溶液代替水
b、分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入
c、用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花
②生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体
③反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？
a、碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停
b、反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c、反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
④盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿
【即学即练2】
1、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。请回答下列问题：
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：________________________________________________________
(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________
a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 b．使溴水褪色的反应，就是加成反应
c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔 d．使溴水褪色的物质，就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是_____，它与溴水反应的化学方程式是___________________，在验证过程中必须全部除去
(4)请你选用下列四个装置(见下图，可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品
(5)为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。理由是__________
3、苯与液溴的反应
(1)反应原料：苯、纯溴、铁
(2)方程式： (在催化剂存在的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应)
(3)反应装置及实验现象
“固 + 液l”型
实验现象
尾气处理
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体；
②左侧导管口有棕色油状液体滴下；
③锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀
用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2
(4)对苯与溴的反应实验，注意下列几点：
①溴应是纯溴(液溴)，而不是溴水；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
②加药品的顺序：铁―→苯―→溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里
可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)
⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
【即学即练3】
1、溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下。按以下合称步骤回答问题：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶度
微溶
微溶
微溶
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是
(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是
A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL
4、苯的硝化反应
(1)反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸
(2)反应原理：
(3)反应装置：铁架台、酒精灯、石棉网、烧杯、大试管、长玻璃导管、温度计
反应装置
实验步骤
微提醒
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入试管中
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀
③在55～60℃(水浴加热)下发生反应，直至反应结束
④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
水浴加热的好处：
受热均匀，容易控制温度
长导管的作用：
冷凝回流、导气
(4)实验室制取硝基苯，注意以下几点：
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
②步骤③中，为了使反应在55～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
④步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是除去混合酸，使用的仪器是分液漏斗
⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
⑥纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体
⑦硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
【即学即练4】
1、实验室制备硝基苯的反应原理和实验装置如下：
反应中存在的主要副反应有：在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。有关数据如下表：
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
溶解性
苯
5.5
80
0.88
微溶于水
硝基苯
5.7
210.9
1.205
难溶于水
间二硝基苯
89
301
1.57
微溶于水
浓硝酸
83
1.4
易溶于水
浓硫酸
338
1.84
易溶于水
实验步骤如下：①取100 mL烧杯，用20 mL浓硫酸与18 mL浓硝酸配制混合酸，将混合酸小心加入B中；②把18 mL (15.84 g)苯加入A中；③在室温下，向苯中逐滴加入混合酸，边滴边搅拌，混合均匀。在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束；④将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液、水洗涤并分液；⑤分出的产物加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，然后倒入蒸馏烧瓶，弃去CaCl2，进行蒸馏纯化，收集205～210 ℃馏分，得到纯硝基苯18 g。回答下列问题：
(1)图中装置C的作用是____________________________
(2)配制混合酸时，能否将浓硝酸加入到浓硫酸中，说明理由：________________________________
(3)为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是____________________________，反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是________________________________________
(4)在洗涤操作中，第二次水洗的目的是____________________________________
(5)在蒸馏纯化过程中，因硝基苯的沸点高于140 ℃，应选用空气冷凝管，不选用水直形冷凝管的原因是_____________________________________________________________________
(6)本实验所得到的硝基苯产率是________________
5、乙酸的酯化反应
(1)反应装置：试管、烧杯、酒精灯
实验装置
实验步骤
实验现象
在试管中先加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸，装好仪器。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上
试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到果香味
反应的方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢
(2)注意事项：
①浓硫酸的作用是：催化剂、吸水剂；除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，增大乙酸乙酯的产率
②饱和Na2CO3溶液的作用：中和挥发出的乙酸；溶解挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层
③实验中药品的添加顺序：先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸
④加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑤实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑥导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止倒吸
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在强碱NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
【即学即练5】
1、乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有橡胶的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关信息如下：
相对分子质量
密度 /g·cm-3
沸点 /℃
水中溶解度
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶
实验步骤：在A中加入4.4 g的异戊醇、6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50min，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140~143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：
(1)装置B的名称是
(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是 ； 第二次水洗的主要目的
是
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后
a. 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b. 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c. 先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d. 先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是
(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是
a b c d
(7)本实验的产率是
a. 30% b. 40% c. 60% d. 90%
(8)在进行蒸馏操作时，若从130 ℃开始收集馏分，产率偏 (填“高”或“低”)，原因是
二、熟悉有机物制取中的典型装置图
反应装置
蒸馏装置
熟悉重要仪器
三、有机实验的八项注意
1、注意加热方式：有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样
(1)酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：乙烯的制备实验、乙酸乙酯的制取实验、蒸馏石油实验、石蜡的催化裂化实验
(2)酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：煤的干馏实验
(3)水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：银镜实验(包括醛类、糖类等的所有的银镜实验)、硝基苯的制取实验(水浴温度为60℃)、酚醛树酯的制取实验(沸水浴)、乙酸乙酯的水解实验(水浴温度为70℃～80℃)、糖类(包括二糖、淀粉和纤维素等)水解实验(热水浴)
水浴加热的优点是：①反应器受热均匀；②适用于反应温度高于室温而低于100℃；③可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系
(4)用温度计测温的有机实验有：硝基苯的制取实验、乙酸乙酯的制取实验(以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度)、乙烯的实验室制取实验(温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度)、石油的蒸馏实验(温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物的温度)
2、注意催化剂的使用
(1)硫酸做催化剂的实验有：乙烯的制取实验、硝基苯的制取实验、乙酸乙酯的制取实验、纤维素硝酸酯的制取实验、糖类(包括二糖、淀粉和纤维素)水解实验、乙酸乙酯的水解实验
其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂
(2)铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验(实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁)
(3)氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验
3、注意反应物的量：有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如：乙烯的制备实验必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率
4、注意冷却：有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染
(1)需要冷水(用冷凝管盛装)冷却的实验：蒸馏水的制取实验、石油的蒸馏实验
(2)用空气冷却(用长玻璃管连接反应装置)的实验：硝基苯的制取实验、酚醛树酯的制取实验、乙酸乙酯的制取实验、石蜡的催化裂化实验、溴苯的制取实验
5、注意除杂：有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如：乙烯的制备实验"中乙烯中常含有 CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如：溴苯的制备实验"和"硝基苯的制备实验"，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此，产物可用浓碱液洗涤。
6、注意搅拌：注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如：浓硫酸使蔗糖脱水实验(也称“黑面包”实验)(目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀)；再如：乙烯制备实验中醇酸混合液的配制
7、注意使用沸石(防止暴沸)需要使用沸石的有机实验：(1)实验室中制取乙烯的实验；(2)石油蒸馏实验
8、注意尾气的处理：有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理
(1)如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉
(2)溴苯的制取实验、硝基苯的制备实验中可用冷却的方法将有害挥发物回流
四、有机物制备实验题的解题模板
1、分析制备流程
2、找准答题思路
根据题给信息，初步判定物质性质
有机物制备中一般会给出相应的信息，通常会以表格的形式给出，表格中的数据主要是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性，在分析这些数据时要多进行横向和纵向地比较，密度主要是与水比较，沸点主要是表中各物质的比较，溶解性主要是判断溶还是不溶。主要是根据这些数据选择分离、提纯的方法
注意仪器名称和作用
所给的装置图中有一些不常见的仪器，要明确这些仪器的作用，特别是无机制备实验中不常见的三颈圆底烧瓶、球形冷凝管等
关注有机反应条件
大多数有机反应副反应较多，且为可逆反应，因此设计有机物制备实验方案时，要注意控制反应条件，尽可能选择步骤少、副产物少的反应；由于副产物多，所以需要进行除杂、净化。另外，若为两种有机物参加的可逆反应，应考虑多加一些价廉的有机物，以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率
依据有机反应特点作答
①有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率
②有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生
③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法
【课后作业】
1、实验室制备溴乙烷（C2H5Br）的装置和步骤如图(已知溴乙烷的沸点38．4℃)，回答下列问题：
①检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水
②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片
③小心加热，使其充分反应
(1)该实验制取溴乙烷的化学方程式为_________________________
(2)反应时若温度过高，可看到有红棕色气体产生，该气体分子式为___________，根据氧化还原反应原理，产生红棕色气体同时必定生 成另一种无色气体，它的分子式为_____________
(3)为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是
(4)U型管内可观察到的现象是______________________________，将U型管浸入在冰水中的目的是
(5)反应结束后，得到粗制的C2H5Br，其中含有的杂质有Br2，还有 (至少写两种)，为了除去粗产品中的Br2，可选择下列试剂中的_________________，所需的主要玻璃仪器是_________。要进一步制得纯净的C2H5Br，可用水洗，然后加入无水CaCl2，再进行_______(填操作名称)
A．NaOH溶液 B．H2O C．Na2SO3溶液 D．CCl4
(6)下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后____________
①加热 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀HNO3酸化 ④加入NaOH溶液 ⑤冷却
2、醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
+H2O
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/g·cm-3
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 oC
分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g
(1)装置b的名称是
(2)加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是
A. 立即补加 B. 冷却后补加 C. 不需补加 D. 重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为
(4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并 ，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口倒出”)
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有
A. 圆底烧瓶 B. 温度计 C. 吸滤瓶 D. 环形冷凝管 E. 接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是
A. 41% B. 50% C. 61% D. 70%
3、1溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm－3。实验室制备少量1溴丙烷的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水，冰水冷却下缓慢加入28 mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr。
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1溴丙烷
(1)仪器A的名称是________；加入搅拌磁子的目的是搅拌和________
(2)反应时生成的主要有机副产物有2溴丙烷和________
(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是_________________________
(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是__________________________________
(5)步骤4中用5% Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液，振荡，_____________________________，静置，分液。
4、正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
Na2Cr2O7
H2SO4加热
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下：
沸点/℃
密度/(g·cm—3)
水中溶解性
正丁醇
11.72
0.8109
微溶
正丁醛
75.7
0.8017
微溶
实验步骤如下：
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90～95℃，在E中收集90℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75～77℃馏分，产量2.0g。
回答下列问题：
(1)实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由
(2)加入沸石的作用是 ，若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是
(3)上述装置图中，B仪器的名称是 ，D仪器的名称是
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是
a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在 层(填“上”或“下”)
(6)反应温度应保持在90—95℃，其原因是
(7)本实验中，正丁醛的产率为 %
5、实验室合成环己酮的反应、装置示意图及有关数据如下：
环己醇、环己酮、饱和食盐水和水的部分物理性质见下表：
物质
沸点(℃)
密度(g·cm－3, 20℃)
溶解性
环己醇
161.1(97.8)
0.9624
能溶于水
环己酮
155.6(95)
0.9478
微溶于水
饱和食盐水
108.0
1.3301
水
100.0
0.9982
括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点
(1)酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的ΔH＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中通过装置B将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的A中，在55~ 60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95 ~ 100℃的馏分，得到主要含环己酮粗品和水的混合物。
①如何滴加酸性Na2Cr2O7溶液 ，用漂粉精和冰醋酸代 替酸性Na2Cr2O7溶液也可氧化环己醇制环己酮，用漂粉精和冰醋酸氧化突出的优点是
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是
(2)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a．蒸馏，收集151~ 156℃馏分 b．过滤
c．在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液 d．加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水
①上述操作的正确顺序是 (填字母)
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有
③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是
(3)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有 种不同化学环境的氢原子
6、乙酸丁酯是重要的化工原料，具有水果香味。实验室制备乙酸丁酯的反应、装置示意图和有关信息如下：
CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O
物质
乙酸
正丁醇
乙酸丁酯
熔点/ ℃
16.6
－89.5
－73.5
沸点/ ℃
117.9
117
126.0
密度/g·cm－3
1.1
0.80
0.88
(1)乙酸丁酯粗产品的制备：在干燥的50 mL圆底烧瓶中，装入沸石，加入12.0 mL正丁醇
和16.0 mL冰醋酸(过量)，再加3～4滴浓硫酸。然后再安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、冷凝管，然后小火加热。将烧瓶中反应后的混合物冷却与分水器的酯层合并。
装置中冷水应从________(填“a”或“b”)管口通入；通过分水器下端旋塞分出的生成物是________，其目的是__________________________________
(2)乙酸丁酯的精制
将乙酸丁酯粗产品用如下的操作进行精制：①水洗、②蒸馏、③用无水MgSO4干燥、④用10%碳酸钠洗涤
①正确的操作步骤是_______
A．①②③④ B．③①④② C．①④①③② D．④①③②③
②分液漏斗有两种，如下图。分液时应选择下图中________形分液漏斗，其原因是________________________
③蒸馏操作时，需收集________ ℃的馏分，沸点大于140 ℃的有机化合物的蒸馏，一般不用上述冷凝管而用空气冷凝管，可能原因是__________
7、4,7-二甲基香豆素（熔点：132.6℃）是一种重要的香料，广泛分布于植物界中,由间甲苯酚为原料的合成反应如下：
实验装置图如下：
主要实验步骤：
步骤1.向装置a中加入60mL浓硫酸，并冷却至0℃以下，搅拌下滴入间甲苯酚30mL(0.29mol)和乙酰乙酸乙酯26.4mL (0.21mol)的混合物。
步骤2.保持在10℃下，搅拌12h，反应完全后，将其倒入冰水混合物中，然后抽滤、水洗得粗产品
步骤3.粗产品用乙醇溶解并重结晶，得白色针状晶体并烘干，称得产品质量为33.0g。
(1)图中仪品名称：a ，c
(2)简述装置b中将活塞上下部分连通的目的
(3)浓H2SO4需要冷却至0℃以下的原因是
(4)反应需要搅拌12h，其原因是
(5)确定最终产品是4,7-二甲基香豆素的实验或方法是
(6)本次实验产率为
8、苯甲酸是一种化工原料，常用作制药和染料的中间体，也用于制取增塑剂和香料等。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下：
反应过程：
反应试剂、产物、副产物的物理常数：
名称
性状
熔点
（℃）
沸点
（℃）
密度
(g/mL)
溶解度（g）
水
乙醇
甲苯
无色液体易燃易挥发
－95
110.6
0.8669
不溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.4[1]
248
1.2659
微溶[2]
易溶
注释：[1] 100℃左右开始升华。 [2]苯甲酸在100 g水中的溶解度为4℃，0.18 g；18℃，0.27 g；75℃，2.2 g。
按下列合成步骤回答问题：
Ⅰ．苯甲酸制备：按右图在250 mL三颈瓶中放入2.7 mL甲苯和100 mL水，控制100℃机械搅拌溶液，在石棉网上加热至沸腾。分批加入8.5g高锰酸钾，继续搅拌约需4~5h，静置发现不再出现 现象时，停止反应。装置a的作用是
电动搅拌器
a
甲苯、水
高锰酸钾
温度计
写出并配平该反应化学方程式：
Ⅱ．分离提纯：
(1)除杂。将反应混合物加入一定量亚硫酸氢钠溶液充分反应，此时反应离子方程式为 、
，还可用 有机化合物代替亚硫酸氢钠(填写名称)
(2)过滤洗涤。其目的是
(3)苯甲酸生成。合并实验（2）滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，至苯甲酸全部析出。将析出的苯甲酸减压过滤，得到滤液A和沉淀物B。沉淀物B用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥，得到粗产品C
(4)粗产品提纯。将粗产品C进一步提纯，可用下列 操作(填入正确选项前的字母)
A．萃取分液 B．重结晶 C．蒸馏 D．升华
Ⅲ．产品纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL乙醇溶液，移取25.00 mL溶液于锥形瓶，滴加2~3滴
(填写“甲基橙”或“酚酞”)。然后用标准浓度KOH溶液滴定，消耗KOH溶质的物质的量为2.40×10－3mol。产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 (保留两位有效数字)
9、苯甲酸(C6H5COOH)的相对分子质量为122，熔点为122.4 ℃，沸点为249 ℃，密度为1.265 9 g·cm－3，在水中的溶解度：0.35 g(25 ℃)、2.7 g(80 ℃)、5.9 g(100 ℃)，不易被氧化，是一种一元有机弱酸，微溶于水、溶于乙醇。实验室中由甲苯(分子式：C6H5CH3、相对分子质量：92，沸点为110.6 ℃，密度为0.866 9 g·cm－3)制备苯甲酸的实验如下：
第一步：将9.2 g甲苯和硫酸酸化的KMnO4 溶液(过量)置于如图的三颈烧瓶中，加热保持反应物溶液温度在90 ℃左右至反应结束，制备过程中不断从分水器分离出水
第二步：将反应后混合液趁热过滤，滤液冷却后用硫酸酸化，抽滤得粗产品
第三步：粗产品用水洗涤2～3次，干燥称量得固体11.7 g
请回答下列问题：
(1)第一步发生反应的化学方程式为______________________________________________
(2)分水器的作用是_________________________________，判断该反应完成的现象是____________
(3)第二步中抽滤的优点是___________________________
(4)第三步证明粗产品洗涤干净的方法是______________________________________；干燥的最佳方法是_______
a．空气中自然风干 b．沸水浴干燥 c．直接加热干燥
(5)由以上数据知苯甲酸的产率为________
(6)设计合理的实验方案确定苯甲酸是弱酸，可从下列仪器和试剂中选择最简单的组合是________(填编号)。
①pH计 ②0.01 mol·L－1 NaOH溶液 ③酚酞 ④甲基橙 ⑤1 mol·L－1 NaOH溶液
⑥0.01 mol·L－1苯甲酸溶液 ⑦滴定管 ⑧锥形瓶 ⑨量筒
10、实验室常用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备苯甲醇和苯甲酸，反应如下：
2+NaOH+ +HCl+NaCl
已知：①苯甲酸在水中的溶解度为0.18 g(4 ℃)、0.34 g(25 ℃)、0.95 g(60 ℃)、6.8 g(95 ℃)
②乙醚沸点34.6 ℃，密度0.7138g·cm-3，易燃烧，当空气中含量为1.83%48.0%时易发生爆炸
③石蜡油沸点高于250 ℃
④苯甲醇沸点为205.3 ℃
图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图 图2 蒸馏乙醚的装置图
实验步骤如下：
①向图l 所示装置中加入8g氢氧化钠和30 mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL苯甲醛。开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行，加热回流约40 min
②停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20 mL，摇动均匀，冷却至室温。然后用乙醚萃取三次，每次10 mL，水层保留待用。合并三次萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤，10 mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL水洗涤，然后分液，将水层弃去，所得醚层进行实验步骤③
③将分出的醚层倒入干燥的锥形瓶中，加无水硫酸镁，注意锥形瓶上要加塞。将锥形瓶中溶液转入图2 所示的蒸馏装置，先缓缓加热，蒸出乙醚；蒸出乙醚后必须改变加热方式、冷凝方式，继续升高温度并收集205206 ℃ 的馏分得产品A
④将实验步骤②中保留待用的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。冷却，抽滤，得到粗产品，然后提纯得产品B
根据以上步骤回答下列问题：
(1)步骤②萃取时用到的玻璃仪器除了烧杯、玻璃棒外，还需 (填仪器名称)
(2)步骤②中饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤是为了除去 ，而用碳酸钠溶液洗涤是为了除去醚层中极少量的苯甲酸。醚层中少量的苯甲酸是从水层中转移过来的，请用离子方程式说明其产生的原因：
(3) 步骤③中无水硫酸镁的作用是 ，锥形瓶上要加塞的原因是 ，产品A为
(4)步骤③中蒸馏除去乙醚的过程中采用的加热方式为 ；蒸馏得产品A的加热方式是
(5)步骤④中提纯产品B时所用到的实验方法为
【有机化学实验专题训练(一)制备型大题实验】答案
【即学即练1】
1、（1）B D （2分）；C F E G （2分）
（2）稳压（或防止倒吸或用作安全瓶）（2分） 吸收挥发出来的溴蒸气，防止污染空气（2分）
（3）除去乙烯中带出的酸性气体CO2、SO2（2分）
（4）CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2B（2分）
（5）溴易挥发，这样做可以减少溴的挥发损失（2分）
（6）B（1分）
【即学即练2】
1、(1)CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2，
(2)不能 ac (3)H2S Br2＋H2S===S↓＋2HBr
(4) CuSO4溶液 CuSO4溶液
(5)如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证
解析：(1)根据实验原理写出有关化学反应式。(2)根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，因此可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生的反应方程式是Br2＋H2S===S↓＋2HBr。产生硫化氢的原因是电石中含有硫化钙杂质，发生的反应是CaS＋2H2O===H2S↑＋Ca(OH)2。(4)由于乙炔中含有硫化氢杂质，首先可利用CuSO4溶液除去H2S，然后再用CuSO4溶液检验H2S是否除尽，只有无H2S存在时方可根据溴水颜色的变化来验证乙炔与溴水是否发生了加成反应。(5)pH试纸是验证溶液的酸碱性的，实际上是验证“若发生取代反应，必定生成HBr”的结论，因此可用pH试纸检验溶液酸性有无明显增强，即可得出结论。
【即学即练3】
1、(1) HBr 吸收HBr和Br2；
(2) ②除去HBr和未反应的Br2； ③干燥
(3) 苯； C
(4) B
【即学即练4】
1、(1)冷凝回流 (2)不能，易暴沸飞溅
(3)水浴加热 溶有浓硝酸分解产生的NO2(或硝酸)等杂质
(4)洗去残留的NaOH及生成的钠盐
(5)硝基苯沸点高用空气冷凝与水冷凝相比效果几乎无差异；通水冷却时温差过大易炸裂冷凝管
(6)72.06%
【即学即练5】
1、(1) 球形冷凝管
(2) 洗掉大部分浓硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠
(3) d
(4) 提高异戊醇的转化率
(5) 干燥
(6) b
(7) c
(8) 高 会收集到少量未反应的异戊醇
【课后作业】
1、（1）C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O （2分，写成Na2SO4并配平得1分）
（2）Br2 （1分） SO2 （1分）
（3）水浴加热（1分）
（4）有油状液体生成（1分） 减少溴乙烷的挥发损失（1分）
（5）乙醇、乙醚、水（任写三种）（2分） A C（1分） 分液漏斗（1分） 蒸馏（1分）
（6）④①⑤③②（2分）
2、(1) 直形冷凝管
(2) 防止暴沸 B
(3)
(4) 检漏 上口倒出
(5) 干燥环己烯
(6) CD
(7) C
3、(2017江苏，T21－B)
(1)蒸馏烧瓶 防止暴沸
(2)丙烯、正丙醚
(3)减少1溴丙烷的挥发
(4)减少HBr挥发
(5)将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体
4、（1）不能，浓硫酸溶于水会放出大量热，容易溅出伤人。
（2）防止液体暴沸；冷却后补加；
（3）分液漏斗；冷凝管。
（4）c
（5）下
（6）为了将正丁醛及时分离出来，促使反应正向进行，并减少正丁醛进一步氧化。
（7）51%
5、
6、(1) b 水 分离酯化反应生成的水，使平衡正向移动，提高反应产率
(2)①C
②梨 梨形分液漏斗靠近旋塞处比较细长，双液界面更清晰，分离更完全
③126 防止因温差过大，冷凝管炸裂
7、（1）三颈烧瓶（2分）；布氏漏斗（2分）。
（2）平衡上下气压，使漏斗中液体顺利流下。（2分）
（3）防止浓硫酸将有机物氧化和炭化（2分）。
（4）使反应物充分接触反应，提高反应产率（2分）
（5）测量熔点或测定其红外（紫外）光谱（及核磁共振氢谱）等（2分）。
（6）90.3%（2分）。
8、Ⅰ．分层（或者答油珠）（1分）
将甲苯和水冷凝回流，防止甲苯的挥发而降低产品产率（1分）
（2分）
Ⅱ．（1）OH－+ HSO3－＝SO32－+H2O （1分）
2MnO4－+3SO32－+ H2O＝2MnO2↓ + 3SO42－+ 2OH－（2分）
（或者只写2MnO4－+3HSO3－+ OH－＝2MnO2↓ + 3SO42－+ 2 H2O，得3分）
乙二酸或者乙二酸钠（1分）（合理即可得分）
（2）除去二氧化锰并回收二氧化锰表面附着的产品（1+1=2分）
（4）B D （1+1＝2分）
Ⅲ．酚酞（1分） (2.40×10－3×122×4)/1.22（1分）； 96%或0.96（1分）
9、(1)5C6H5CH3＋6KMnO4＋9H2SO45C6H5COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O
(2)分离出水，提高甲苯利用率，减少抽滤所需时间 停止搅拌，静置，液体不分层(或三颈烧瓶中溶液不再变色)
(3)过滤速率快，得到的固体水分少
(4)取最后一次的洗涤液少许于试管中，滴加几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，则说明粗产品洗涤干净 b (5)96%(或95.9%)
(6)①⑥
解析：(1)根据得失电子守恒和原子守恒可知，C6H5CH3和酸性KMnO4溶液反应的化学方程式为5C6H5CH3＋6KMnO4＋9H2SO45C6H5COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O。(2)实验过程中，经冷凝管冷凝回流的冷凝液进入分水器，分层后，甲苯自动流回到三颈烧瓶中，生成的水从分水器中放出去，这样可以促使反应正向进行，提高甲苯的利用率，同时能减少抽滤所需时间。该反应完成时，三颈烧瓶中酸性KMnO4溶液颜色不再发生变化，或停止搅拌，静置，液体不再出现分层现象。(3)抽滤具有过滤速率快，得到的固体水分少等优点。(4)由于第二步用硫酸酸化滤液，因此可通过检验SO来判断粗产品是否洗涤干净，检验的方法是向少许最后一次的洗涤液中滴入几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，则说明粗产品洗涤干净。为了加快干燥过程，并减少损耗，干燥的最佳方法是沸水浴干燥，故b正确。(5)9.2 g 甲苯的物质的量0.1 mol，理论上生成苯甲酸0.1 mol，其质量为0.1 mol×122 g·mol－1＝12.2 g，根据实际生成11.7 g苯甲酸可求出苯甲酸的产率为×100%≈95.9%。(6)要通过实验确定苯甲酸是弱酸，最简单的方法就是用pH计测定0.01 mol·L－1苯甲酸溶液的pH，故最简单的组合为①和⑥。
10、(1) 分液漏斗
(2) 未反应完的苯甲醛
+H2O+OH-
(3) 干燥(吸收水分) 防止乙醚挥发与空气混合，发生爆炸 苯甲醇
(4) 水浴加热 油浴加热
(5) 重结晶
有机化学实验专题训练(一)
——制备型大题实验
一、教材中五大制备型实验回顾
1、乙烯的实验室制法——(乙醇的消去反应）
(1)药品及其比例：无水乙醇、浓硫酸 (体积比为1:3)
(2)反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O
有机副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
无机副反应：C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
(3)发生装置：“液＋液气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)
(4)收集装置：排水法 (乙烯的收集方法不能用排空气法，因为乙烯的密度和空气接近，使收集的乙烯不纯净)
(5)注意事项：
①反应条件：170°C、浓H2SO4
②加入药品的顺序：碎瓷片―→无水乙醇―→浓硫酸，混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
④碎瓷片的作用：防暴沸
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度
⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
⑦若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片
⑧实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸
⑨石棉网加热，以防烧瓶炸裂
⑩反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量
【即学即练1】
1、实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，接着再用溴与之反应生成1，2—二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。
已知：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2—二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)： 经A(1)插入A中， 接A(2)；A(3)接 接 接 接
(2)装置C的作用是 ；装置G的作用
(3)装置F中盛有10％NaOH溶液的作用是
(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为
(5)反应管E中加入少量水及把反应管E置于盛有冷水的小烧杯中目的是：
(6)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是
A.废液经冷却后倒人下水道中
B.废液经冷却后倒入空废液缸中
C.将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中
2、乙炔的实验室制法
(1)反应原料：电石(CaC2)、饱和食盐水
(2)反应原理：CaC2+2H2O―→C2H2↑+Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应：CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
Ca3As2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2AsH3↑
(3)发生装置：“固＋液―→气”型 (不能用启普发生器)
(4)收集装置：排水法 (因乙炔和空气的密度相差不大，乙炔易燃易爆，不能用排空气法收集乙炔气体)
(5)注意事项
①电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流：
a、常用饱和氯化钠溶液代替水
b、分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入
c、用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花
②生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体
③反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？
a、碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停
b、反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c、反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
④盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿
【即学即练2】
1、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。请回答下列问题：
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：________________________________________________________
(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________
a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 b．使溴水褪色的反应，就是加成反应
c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔 d．使溴水褪色的物质，就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是_____，它与溴水反应的化学方程式是___________________，在验证过程中必须全部除去
(4)请你选用下列四个装置(见下图，可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品
(5)为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。理由是__________
3、苯与液溴的反应
(1)反应原料：苯、纯溴、铁
(2)方程式： (在催化剂存在的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应)
(3)反应装置及实验现象
“固 + 液l”型
实验现象
尾气处理
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体；
②左侧导管口有棕色油状液体滴下；
③锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀
用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2
(4)对苯与溴的反应实验，注意下列几点：
①溴应是纯溴(液溴)，而不是溴水；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
②加药品的顺序：铁―→苯―→溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里
可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)
⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
【即学即练3】
1、溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下。按以下合称步骤回答问题：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶度
微溶
微溶
微溶
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是
(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是
A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL
4、苯的硝化反应
(1)反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸
(2)反应原理：
(3)反应装置：铁架台、酒精灯、石棉网、烧杯、大试管、长玻璃导管、温度计
反应装置
实验步骤
微提醒
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入试管中
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀
③在55～60℃(水浴加热)下发生反应，直至反应结束
④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
水浴加热的好处：
受热均匀，容易控制温度
长导管的作用：
冷凝回流、导气
(4)实验室制取硝基苯，注意以下几点：
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
②步骤③中，为了使反应在55～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
④步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是除去混合酸，使用的仪器是分液漏斗
⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
⑥纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体
⑦硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
【即学即练4】
1、实验室制备硝基苯的反应原理和实验装置如下：
反应中存在的主要副反应有：在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。有关数据如下表：
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
溶解性
苯
5.5
80
0.88
微溶于水
硝基苯
5.7
210.9
1.205
难溶于水
间二硝基苯
89
301
1.57
微溶于水
浓硝酸
83
1.4
易溶于水
浓硫酸
338
1.84
易溶于水
实验步骤如下：①取100 mL烧杯，用20 mL浓硫酸与18 mL浓硝酸配制混合酸，将混合酸小心加入B中；②把18 mL (15.84 g)苯加入A中；③在室温下，向苯中逐滴加入混合酸，边滴边搅拌，混合均匀。在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束；④将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液、水洗涤并分液；⑤分出的产物加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，然后倒入蒸馏烧瓶，弃去CaCl2，进行蒸馏纯化，收集205～210 ℃馏分，得到纯硝基苯18 g。回答下列问题：
(1)图中装置C的作用是____________________________
(2)配制混合酸时，能否将浓硝酸加入到浓硫酸中，说明理由：________________________________
(3)为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是____________________________，反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是________________________________________
(4)在洗涤操作中，第二次水洗的目的是____________________________________
(5)在蒸馏纯化过程中，因硝基苯的沸点高于140 ℃，应选用空气冷凝管，不选用水直形冷凝管的原因是_____________________________________________________________________
(6)本实验所得到的硝基苯产率是________________
5、乙酸的酯化反应
(1)反应装置：试管、烧杯、酒精灯
实验装置
实验步骤
实验现象
在试管中先加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸，装好仪器。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上
试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到果香味
反应的方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢
(2)注意事项：
①浓硫酸的作用是：催化剂、吸水剂；除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，增大乙酸乙酯的产率
②饱和Na2CO3溶液的作用：中和挥发出的乙酸；溶解挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层
③实验中药品的添加顺序：先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸
④加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑤实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑥导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止倒吸
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在强碱NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
【即学即练5】
1、乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有橡胶的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关信息如下：
相对分子质量
密度 /g·cm-3
沸点 /℃
水中溶解度
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶
实验步骤：在A中加入4.4 g的异戊醇、6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50min，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140~143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：
(1)装置B的名称是
(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是 ； 第二次水洗的主要目的
是
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后
a. 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b. 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c. 先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d. 先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是
(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是
a b c d
(7)本实验的产率是
a. 30% b. 40% c. 60% d. 90%
(8)在进行蒸馏操作时，若从130 ℃开始收集馏分，产率偏 (填“高”或“低”)，原因是
二、熟悉有机物制取中的典型装置图
反应装置
蒸馏装置
熟悉重要仪器
三、有机实验的八项注意
1、注意加热方式：有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样
(1)酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：乙烯的制备实验、乙酸乙酯的制取实验、蒸馏石油实验、石蜡的催化裂化实验
(2)酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：煤的干馏实验
(3)水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：银镜实验(包括醛类、糖类等的所有的银镜实验)、硝基苯的制取实验(水浴温度为60℃)、酚醛树酯的制取实验(沸水浴)、乙酸乙酯的水解实验(水浴温度为70℃～80℃)、糖类(包括二糖、淀粉和纤维素等)水解实验(热水浴)
水浴加热的优点是：①反应器受热均匀；②适用于反应温度高于室温而低于100℃；③可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系
(4)用温度计测温的有机实验有：硝基苯的制取实验、乙酸乙酯的制取实验(以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度)、乙烯的实验室制取实验(温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度)、石油的蒸馏实验(温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物的温度)
2、注意催化剂的使用
(1)硫酸做催化剂的实验有：乙烯的制取实验、硝基苯的制取实验、乙酸乙酯的制取实验、纤维素硝酸酯的制取实验、糖类(包括二糖、淀粉和纤维素)水解实验、乙酸乙酯的水解实验
其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂
(2)铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验(实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁)
(3)氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验
3、注意反应物的量：有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如：乙烯的制备实验必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率
4、注意冷却：有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染
(1)需要冷水(用冷凝管盛装)冷却的实验：蒸馏水的制取实验、石油的蒸馏实验
(2)用空气冷却(用长玻璃管连接反应装置)的实验：硝基苯的制取实验、酚醛树酯的制取实验、乙酸乙酯的制取实验、石蜡的催化裂化实验、溴苯的制取实验
5、注意除杂：有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如：乙烯的制备实验"中乙烯中常含有 CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如：溴苯的制备实验"和"硝基苯的制备实验"，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此，产物可用浓碱液洗涤。
6、注意搅拌：注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如：浓硫酸使蔗糖脱水实验(也称“黑面包”实验)(目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀)；再如：乙烯制备实验中醇酸混合液的配制
7、注意使用沸石(防止暴沸)需要使用沸石的有机实验：(1)实验室中制取乙烯的实验；(2)石油蒸馏实验
8、注意尾气的处理：有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理
(1)如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉
(2)溴苯的制取实验、硝基苯的制备实验中可用冷却的方法将有害挥发物回流
四、有机物制备实验题的解题模板
1、分析制备流程
2、找准答题思路
根据题给信息，初步判定物质性质
有机物制备中一般会给出相应的信息，通常会以表格的形式给出，表格中的数据主要是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性，在分析这些数据时要多进行横向和纵向地比较，密度主要是与水比较，沸点主要是表中各物质的比较，溶解性主要是判断溶还是不溶。主要是根据这些数据选择分离、提纯的方法
注意仪器名称和作用
所给的装置图中有一些不常见的仪器，要明确这些仪器的作用，特别是无机制备实验中不常见的三颈圆底烧瓶、球形冷凝管等
关注有机反应条件
大多数有机反应副反应较多，且为可逆反应，因此设计有机物制备实验方案时，要注意控制反应条件，尽可能选择步骤少、副产物少的反应；由于副产物多，所以需要进行除杂、净化。另外，若为两种有机物参加的可逆反应，应考虑多加一些价廉的有机物，以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率
依据有机反应特点作答
①有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率
②有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生
③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法
【课后作业】
1、实验室制备溴乙烷（C2H5Br）的装置和步骤如图(已知溴乙烷的沸点38．4℃)，回答下列问题：
①检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水
②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片
③小心加热，使其充分反应
(1)该实验制取溴乙烷的化学方程式为_________________________
(2)反应时若温度过高，可看到有红棕色气体产生，该气体分子式为___________，根据氧化还原反应原理，产生红棕色气体同时必定生 成另一种无色气体，它的分子式为_____________
(3)为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是
(4)U型管内可观察到的现象是______________________________，将U型管浸入在冰水中的目的是
(5)反应结束后，得到粗制的C2H5Br，其中含有的杂质有Br2，还有 (至少写两种)，为了除去粗产品中的Br2，可选择下列试剂中的_________________，所需的主要玻璃仪器是_________。要进一步制得纯净的C2H5Br，可用水洗，然后加入无水CaCl2，再进行_______(填操作名称)
A．NaOH溶液 B．H2O C．Na2SO3溶液 D．CCl4
(6)下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后____________
①加热 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀HNO3酸化 ④加入NaOH溶液 ⑤冷却
2、醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
+H2O
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/g·cm-3
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 oC
分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g
(1)装置b的名称是
(2)加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是
A. 立即补加 B. 冷却后补加 C. 不需补加 D. 重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为
(4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并 ，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口倒出”)
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有
A. 圆底烧瓶 B. 温度计 C. 吸滤瓶 D. 环形冷凝管 E. 接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是
A. 41% B. 50% C. 61% D. 70%
3、1溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm－3。实验室制备少量1溴丙烷的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水，冰水冷却下缓慢加入28 mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr。
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1溴丙烷
(1)仪器A的名称是________；加入搅拌磁子的目的是搅拌和________
(2)反应时生成的主要有机副产物有2溴丙烷和________
(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是_________________________
(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是__________________________________
(5)步骤4中用5% Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液，振荡，_____________________________，静置，分液。
4、正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
Na2Cr2O7
H2SO4加热
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下：
沸点/℃
密度/(g·cm—3)
水中溶解性
正丁醇
11.72
0.8109
微溶
正丁醛
75.7
0.8017
微溶
实验步骤如下：
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90～95℃，在E中收集90℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75～77℃馏分，产量2.0g。
回答下列问题：
(1)实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由
(2)加入沸石的作用是 ，若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是
(3)上述装置图中，B仪器的名称是 ，D仪器的名称是
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是
a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在 层(填“上”或“下”)
(6)反应温度应保持在90—95℃，其原因是
(7)本实验中，正丁醛的产率为 %
5、实验室合成环己酮的反应、装置示意图及有关数据如下：
环己醇、环己酮、饱和食盐水和水的部分物理性质见下表：
物质
沸点(℃)
密度(g·cm－3, 20℃)
溶解性
环己醇
161.1(97.8)
0.9624
能溶于水
环己酮
155.6(95)
0.9478
微溶于水
饱和食盐水
108.0
1.3301
水
100.0
0.9982
括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点
(1)酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的ΔH＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中通过装置B将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的A中，在55~ 60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95 ~ 100℃的馏分，得到主要含环己酮粗品和水的混合物。
①如何滴加酸性Na2Cr2O7溶液 ，用漂粉精和冰醋酸代 替酸性Na2Cr2O7溶液也可氧化环己醇制环己酮，用漂粉精和冰醋酸氧化突出的优点是
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是
(2)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a．蒸馏，收集151~ 156℃馏分 b．过滤
c．在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液 d．加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水
①上述操作的正确顺序是 (填字母)
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有
③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是
(3)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有 种不同化学环境的氢原子
6、乙酸丁酯是重要的化工原料，具有水果香味。实验室制备乙酸丁酯的反应、装置示意图和有关信息如下：
CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O
物质
乙酸
正丁醇
乙酸丁酯
熔点/ ℃
16.6
－89.5
－73.5
沸点/ ℃
117.9
117
126.0
密度/g·cm－3
1.1
0.80
0.88
(1)乙酸丁酯粗产品的制备：在干燥的50 mL圆底烧瓶中，装入沸石，加入12.0 mL正丁醇
和16.0 mL冰醋酸(过量)，再加3～4滴浓硫酸。然后再安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、冷凝管，然后小火加热。将烧瓶中反应后的混合物冷却与分水器的酯层合并。
装置中冷水应从________(填“a”或“b”)管口通入；通过分水器下端旋塞分出的生成物是________，其目的是__________________________________
(2)乙酸丁酯的精制
将乙酸丁酯粗产品用如下的操作进行精制：①水洗、②蒸馏、③用无水MgSO4干燥、④用10%碳酸钠洗涤
①正确的操作步骤是_______
A．①②③④ B．③①④② C．①④①③② D．④①③②③
②分液漏斗有两种，如下图。分液时应选择下图中________形分液漏斗，其原因是________________________
③蒸馏操作时，需收集________ ℃的馏分，沸点大于140 ℃的有机化合物的蒸馏，一般不用上述冷凝管而用空气冷凝管，可能原因是__________
7、4,7-二甲基香豆素（熔点：132.6℃）是一种重要的香料，广泛分布于植物界中,由间甲苯酚为原料的合成反应如下：
实验装置图如下：
主要实验步骤：
步骤1.向装置a中加入60mL浓硫酸，并冷却至0℃以下，搅拌下滴入间甲苯酚30mL(0.29mol)和乙酰乙酸乙酯26.4mL (0.21mol)的混合物。
步骤2.保持在10℃下，搅拌12h，反应完全后，将其倒入冰水混合物中，然后抽滤、水洗得粗产品
步骤3.粗产品用乙醇溶解并重结晶，得白色针状晶体并烘干，称得产品质量为33.0g。
(1)图中仪品名称：a ，c
(2)简述装置b中将活塞上下部分连通的目的
(3)浓H2SO4需要冷却至0℃以下的原因是
(4)反应需要搅拌12h，其原因是
(5)确定最终产品是4,7-二甲基香豆素的实验或方法是
(6)本次实验产率为
8、苯甲酸是一种化工原料，常用作制药和染料的中间体，也用于制取增塑剂和香料等。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下：
反应过程：
反应试剂、产物、副产物的物理常数：
名称
性状
熔点
（℃）
沸点
（℃）
密度
(g/mL)
溶解度（g）
水
乙醇
甲苯
无色液体易燃易挥发
－95
110.6
0.8669
不溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.4[1]
248
1.2659
微溶[2]
易溶
注释：[1] 100℃左右开始升华。 [2]苯甲酸在100 g水中的溶解度为4℃，0.18 g；18℃，0.27 g；75℃，2.2 g。
按下列合成步骤回答问题：
Ⅰ．苯甲酸制备：按右图在250 mL三颈瓶中放入2.7 mL甲苯和100 mL水，控制100℃机械搅拌溶液，在石棉网上加热至沸腾。分批加入8.5g高锰酸钾，继续搅拌约需4~5h，静置发现不再出现 现象时，停止反应。装置a的作用是
电动搅拌器
a
甲苯、水
高锰酸钾
温度计
写出并配平该反应化学方程式：
Ⅱ．分离提纯：
(1)除杂。将反应混合物加入一定量亚硫酸氢钠溶液充分反应，此时反应离子方程式为 、
，还可用 有机化合物代替亚硫酸氢钠(填写名称)
(2)过滤洗涤。其目的是
(3)苯甲酸生成。合并实验（2）滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，至苯甲酸全部析出。将析出的苯甲酸减压过滤，得到滤液A和沉淀物B。沉淀物B用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥，得到粗产品C
(4)粗产品提纯。将粗产品C进一步提纯，可用下列 操作(填入正确选项前的字母)
A．萃取分液 B．重结晶 C．蒸馏 D．升华
Ⅲ．产品纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL乙醇溶液，移取25.00 mL溶液于锥形瓶，滴加2~3滴
(填写“甲基橙”或“酚酞”)。然后用标准浓度KOH溶液滴定，消耗KOH溶质的物质的量为2.40×10－3mol。产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 (保留两位有效数字)
9、苯甲酸(C6H5COOH)的相对分子质量为122，熔点为122.4 ℃，沸点为249 ℃，密度为1.265 9 g·cm－3，在水中的溶解度：0.35 g(25 ℃)、2.7 g(80 ℃)、5.9 g(100 ℃)，不易被氧化，是一种一元有机弱酸，微溶于水、溶于乙醇。实验室中由甲苯(分子式：C6H5CH3、相对分子质量：92，沸点为110.6 ℃，密度为0.866 9 g·cm－3)制备苯甲酸的实验如下：
第一步：将9.2 g甲苯和硫酸酸化的KMnO4 溶液(过量)置于如图的三颈烧瓶中，加热保持反应物溶液温度在90 ℃左右至反应结束，制备过程中不断从分水器分离出水
第二步：将反应后混合液趁热过滤，滤液冷却后用硫酸酸化，抽滤得粗产品
第三步：粗产品用水洗涤2～3次，干燥称量得固体11.7 g
请回答下列问题：
(1)第一步发生反应的化学方程式为______________________________________________
(2)分水器的作用是_________________________________，判断该反应完成的现象是____________
(3)第二步中抽滤的优点是___________________________
(4)第三步证明粗产品洗涤干净的方法是______________________________________；干燥的最佳方法是_______
a．空气中自然风干 b．沸水浴干燥 c．直接加热干燥
(5)由以上数据知苯甲酸的产率为________
(6)设计合理的实验方案确定苯甲酸是弱酸，可从下列仪器和试剂中选择最简单的组合是________(填编号)。
①pH计 ②0.01 mol·L－1 NaOH溶液 ③酚酞 ④甲基橙 ⑤1 mol·L－1 NaOH溶液
⑥0.01 mol·L－1苯甲酸溶液 ⑦滴定管 ⑧锥形瓶 ⑨量筒
10、实验室常用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备苯甲醇和苯甲酸，反应如下：
2+NaOH+ +HCl+NaCl
已知：①苯甲酸在水中的溶解度为0.18 g(4 ℃)、0.34 g(25 ℃)、0.95 g(60 ℃)、6.8 g(95 ℃)
②乙醚沸点34.6 ℃，密度0.7138g·cm-3，易燃烧，当空气中含量为1.83%48.0%时易发生爆炸
③石蜡油沸点高于250 ℃
④苯甲醇沸点为205.3 ℃
图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图 图2 蒸馏乙醚的装置图
实验步骤如下：
①向图l 所示装置中加入8g氢氧化钠和30 mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL苯甲醛。开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行，加热回流约40 min
②停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20 mL，摇动均匀，冷却至室温。然后用乙醚萃取三次，每次10 mL，水层保留待用。合并三次萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤，10 mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL水洗涤，然后分液，将水层弃去，所得醚层进行实验步骤③
③将分出的醚层倒入干燥的锥形瓶中，加无水硫酸镁，注意锥形瓶上要加塞。将锥形瓶中溶液转入图2 所示的蒸馏装置，先缓缓加热，蒸出乙醚；蒸出乙醚后必须改变加热方式、冷凝方式，继续升高温度并收集205206 ℃ 的馏分得产品A
④将实验步骤②中保留待用的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。冷却，抽滤，得到粗产品，然后提纯得产品B
根据以上步骤回答下列问题：
(1)步骤②萃取时用到的玻璃仪器除了烧杯、玻璃棒外，还需 (填仪器名称)
(2)步骤②中饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤是为了除去 ，而用碳酸钠溶液洗涤是为了除去醚层中极少量的苯甲酸。醚层中少量的苯甲酸是从水层中转移过来的，请用离子方程式说明其产生的原因：
(3) 步骤③中无水硫酸镁的作用是 ，锥形瓶上要加塞的原因是 ，产品A为
(4)步骤③中蒸馏除去乙醚的过程中采用的加热方式为 ；蒸馏得产品A的加热方式是
(5)步骤④中提纯产品B时所用到的实验方法为
【有机化学实验专题训练(一)制备型大题实验】答案
【即学即练1】
1、（1）B D （2分）；C F E G （2分）
（2）稳压（或防止倒吸或用作安全瓶）（2分） 吸收挥发出来的溴蒸气，防止污染空气（2分）
（3）除去乙烯中带出的酸性气体CO2、SO2（2分）
（4）CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2B（2分）
（5）溴易挥发，这样做可以减少溴的挥发损失（2分）
（6）B（1分）
【即学即练2】
1、(1)CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2，
(2)不能 ac (3)H2S Br2＋H2S===S↓＋2HBr
(4) CuSO4溶液 CuSO4溶液
(5)如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证
解析：(1)根据实验原理写出有关化学反应式。(2)根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，因此可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生的反应方程式是Br2＋H2S===S↓＋2HBr。产生硫化氢的原因是电石中含有硫化钙杂质，发生的反应是CaS＋2H2O===H2S↑＋Ca(OH)2。(4)由于乙炔中含有硫化氢杂质，首先可利用CuSO4溶液除去H2S，然后再用CuSO4溶液检验H2S是否除尽，只有无H2S存在时方可根据溴水颜色的变化来验证乙炔与溴水是否发生了加成反应。(5)pH试纸是验证溶液的酸碱性的，实际上是验证“若发生取代反应，必定生成HBr”的结论，因此可用pH试纸检验溶液酸性有无明显增强，即可得出结论。
【即学即练3】
1、(1) HBr 吸收HBr和Br2；
(2) ②除去HBr和未反应的Br2； ③干燥
(3) 苯； C
(4) B
【即学即练4】
1、(1)冷凝回流 (2)不能，易暴沸飞溅
(3)水浴加热 溶有浓硝酸分解产生的NO2(或硝酸)等杂质
(4)洗去残留的NaOH及生成的钠盐
(5)硝基苯沸点高用空气冷凝与水冷凝相比效果几乎无差异；通水冷却时温差过大易炸裂冷凝管
(6)72.06%
【即学即练5】
1、(1) 球形冷凝管
(2) 洗掉大部分浓硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠
(3) d
(4) 提高异戊醇的转化率
(5) 干燥
(6) b
(7) c
(8) 高 会收集到少量未反应的异戊醇
【课后作业】
1、（1）C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O （2分，写成Na2SO4并配平得1分）
（2）Br2 （1分） SO2 （1分）
（3）水浴加热（1分）
（4）有油状液体生成（1分） 减少溴乙烷的挥发损失（1分）
（5）乙醇、乙醚、水（任写三种）（2分） A C（1分） 分液漏斗（1分） 蒸馏（1分）
（6）④①⑤③②（2分）
2、(1) 直形冷凝管
(2) 防止暴沸 B
(3)
(4) 检漏 上口倒出
(5) 干燥环己烯
(6) CD
(7) C
3、(2017江苏，T21－B)
(1)蒸馏烧瓶 防止暴沸
(2)丙烯、正丙醚
(3)减少1溴丙烷的挥发
(4)减少HBr挥发
(5)将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体
4、（1）不能，浓硫酸溶于水会放出大量热，容易溅出伤人。
（2）防止液体暴沸；冷却后补加；
（3）分液漏斗；冷凝管。
（4）c
（5）下
（6）为了将正丁醛及时分离出来，促使反应正向进行，并减少正丁醛进一步氧化。
（7）51%
5、
6、(1) b 水 分离酯化反应生成的水，使平衡正向移动，提高反应产率
(2)①C
②梨 梨形分液漏斗靠近旋塞处比较细长，双液界面更清晰，分离更完全
③126 防止因温差过大，冷凝管炸裂
7、（1）三颈烧瓶（2分）；布氏漏斗（2分）。
（2）平衡上下气压，使漏斗中液体顺利流下。（2分）
（3）防止浓硫酸将有机物氧化和炭化（2分）。
（4）使反应物充分接触反应，提高反应产率（2分）
（5）测量熔点或测定其红外（紫外）光谱（及核磁共振氢谱）等（2分）。
（6）90.3%（2分）。
8、Ⅰ．分层（或者答油珠）（1分）
将甲苯和水冷凝回流，防止甲苯的挥发而降低产品产率（1分）
（2分）
Ⅱ．（1）OH－+ HSO3－＝SO32－+H2O （1分）
2MnO4－+3SO32－+ H2O＝2MnO2↓ + 3SO42－+ 2OH－（2分）
（或者只写2MnO4－+3HSO3－+ OH－＝2MnO2↓ + 3SO42－+ 2 H2O，得3分）
乙二酸或者乙二酸钠（1分）（合理即可得分）
（2）除去二氧化锰并回收二氧化锰表面附着的产品（1+1=2分）
（4）B D （1+1＝2分）
Ⅲ．酚酞（1分） (2.40×10－3×122×4)/1.22（1分）； 96%或0.96（1分）
9、(1)5C6H5CH3＋6KMnO4＋9H2SO45C6H5COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O
(2)分离出水，提高甲苯利用率，减少抽滤所需时间 停止搅拌，静置，液体不分层(或三颈烧瓶中溶液不再变色)
(3)过滤速率快，得到的固体水分少
(4)取最后一次的洗涤液少许于试管中，滴加几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，则说明粗产品洗涤干净 b (5)96%(或95.9%)
(6)①⑥
解析：(1)根据得失电子守恒和原子守恒可知，C6H5CH3和酸性KMnO4溶液反应的化学方程式为5C6H5CH3＋6KMnO4＋9H2SO45C6H5COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O。(2)实验过程中，经冷凝管冷凝回流的冷凝液进入分水器，分层后，甲苯自动流回到三颈烧瓶中，生成的水从分水器中放出去，这样可以促使反应正向进行，提高甲苯的利用率，同时能减少抽滤所需时间。该反应完成时，三颈烧瓶中酸性KMnO4溶液颜色不再发生变化，或停止搅拌，静置，液体不再出现分层现象。(3)抽滤具有过滤速率快，得到的固体水分少等优点。(4)由于第二步用硫酸酸化滤液，因此可通过检验SO来判断粗产品是否洗涤干净，检验的方法是向少许最后一次的洗涤液中滴入几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，则说明粗产品洗涤干净。为了加快干燥过程，并减少损耗，干燥的最佳方法是沸水浴干燥，故b正确。(5)9.2 g 甲苯的物质的量0.1 mol，理论上生成苯甲酸0.1 mol，其质量为0.1 mol×122 g·mol－1＝12.2 g，根据实际生成11.7 g苯甲酸可求出苯甲酸的产率为×100%≈95.9%。(6)要通过实验确定苯甲酸是弱酸，最简单的方法就是用pH计测定0.01 mol·L－1苯甲酸溶液的pH，故最简单的组合为①和⑥。
10、(1) 分液漏斗
(2) 未反应完的苯甲醛
+H2O+OH-
(3) 干燥(吸收水分) 防止乙醚挥发与空气混合，发生爆炸 苯甲醇
(4) 水浴加热 油浴加热
(5) 重结晶
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