鲁科版 (2019)选择性必修3第1章 有机化合物的结构与性质 烃第2节 有机化合物的结构与性质学案设计

这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第1章 有机化合物的结构与性质 烃第2节 有机化合物的结构与性质学案设计，共9页。学案主要包含了碳原子的成键特点，极性键和非极性键等内容，欢迎下载使用。


一、碳原子的成键特点
1．碳原子的结构特点及成键方式
2．两类碳原子
(1)饱和碳原子：与四个原子形成共价键(单键)的碳原子。
(2)不饱和碳原子：成键原子数目小于四的碳原子。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键。(×)
(2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键。(√)
3．单键、双键和三键
结构决定性质，根据烷烃、烯烃、炔烃中化学键的特点分析其化学性质存在差异的原因是什么？
提示：σ键轨道重叠程度大于π键，因此σ键的键能通常比π键的键能高，σ键更加稳定。烷烃分子中的单键都是σ键，烯烃碳碳双键中含一个σ键、一个π键，炔烃碳碳三键中含一个σ键、两个π键，所以烯烃和炔烃的化学性质更加活泼。
二、极性键和非极性键
1．极性键：不同元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，所形成的共价键是极性共价键，简称极性键。
2．非极性键：同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，所形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。
3．有机化合物分子中常见共价键的类型
4.键的极性与有机化合物分子反应活性的关系
共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要影响。键的极性越强，越容易断裂，有机化合物分子的反应活性越强。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3CH3分子中既含有极性键又含有非极性键。(√)
(2)中碳氧之间是极性键，在化学反应中容易断裂。(√)
乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为。请利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能的断键部位。
提示：
[问题1] sp3杂化的中心原子，其空间构型是什么类型？
提示：正四面体构型。
[问题2] sp2杂化的中心原子，其空间构型是什么类型？
提示：平面构型。
[问题3] sp杂化的中心原子，其空间构型是什么类型？
提示：直线构型。
1．基本结构四类型
(1)甲烷——sp3杂化
(2)乙烯——sp2杂化
(3)苯——sp2杂化
(4)乙炔——sp杂化
2．组合结构
组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。如，作如下分析(图示)
其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。
有机物共线、共面问题的分析思路
(1)若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割，必要时要兼顾分子对称性。
(2)单键可以旋转，双键和三键则不能旋转。
(3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中不是所有原子都在同一平面上。
1．下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是( )
D [烷烃为饱和烃，为四面体结构的锯齿形，所以一定不共线，A项错误；碳碳双键的键角是120°，所以一定不是共线分子，B项错误；与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系，苯环是平面形结构，但苯环上的所有碳原子一定不与碳碳三键都共线，C项错误；该分子中含有2个碳碳三键，所以每个与碳碳三键直接相连的原子与碳
碳三键是共线关系，所以该分子中所有碳原子共线，D项正确。]
2．(2021·黑龙江鹤岗一中高二期末)关于，下列结论正确的是( )
A．该有机物分子式为C13H16
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面
D [由有机物结构简式可知，有机物分子式为C13H14，A错误；苯的同系物中侧链应为饱和烃基，题中侧链含有不饱和键，不是苯的同系物，B错误；由乙烯和乙炔的结构可知，该有机物分子至少有3个碳原子共直线，C错误；已知苯环和乙烯为平面结构，两个面可以通过单键旋转而重合，乙炔为直线形结构且在乙烯的平面上，乙基两个碳原子旋转后可以与之共面，则所有的碳原子有可能都在同一平面上，D正确。]
1．下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是( )
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合
B [碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。]
2．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是( )
A．只有非极性键 B．只有极性键
C．有非极性键和极性键 D．只有离子键
C [因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合， C项正确。]
3．下列叙述中错误的是( )
A．只有成键两原子相同才有可能形成非极性键
B．极性键中吸引电子能力强的原子带部分正电荷
C．键的极性除了受成键原子吸引电子能力强弱的影响，还受邻近原子团的影响
D．不同元素原子的核内质子数不同，原子核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同
B [要形成非极性键，必须保证成键原子相同，如果成键原子不同，则吸引电子能力强的原子带部分负电荷，并且键的极性也受相邻基团的影响，故B项错误。]
4．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上的是( )
D [苯分子是平面形分子，甲基取代氢原子的位置，因此碳原子也在这个平面上，A项不合题意；乙炔分子是直线形分子，甲基取代氢原子的位置而与碳原子连接，所以甲基中的碳原子也在这条直线上，在一条直线上的原子一定会在一个平面上，B项不合题意；乙烯分子是平面形分子，两个甲基取代分子中的氢原子，所以甲基中的碳原子一定也在该平面内，C项不合题意；甲烷是正四面体结构，三个甲基取代甲烷的三个氢原子，所以碳原子一定在该四面体的顶点，即不是所有的碳原子都在同一个平面上，D项符合题意。]
5．酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构如图所示，回答下列问题：
(1)酚酞的分子式为__________________________________。
(2)1个酚酞分子中含有________个饱和碳原子和______个不饱和碳原子。
(3)酚酞分子中的双键有________种，是____________；极性键有___________________________________________(写两种即可)。
[解析] 根据碳原子的结构特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子，其他的碳原子称为不饱和碳原子，所以此分子中有19个不饱和碳原子，具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子，共有1个。此分子中只有碳氧双键一种双键；不同原子间形成的共价键为极性键。
[答案] (1)C20H14O4 (2)1 19 (3)1 H—O键、C—O键(或C===O键或C—H键)
学 习 任 务
1.了解原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁多的原因。培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2．了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
3．学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子构型。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构式
—C≡C—
成键条件
一个碳原子与周围四个原子成键；碳碳之间共用一对电子
一个碳原子与周围三个原子成键；碳碳之间共用两对电子
一个碳原子与周围两个原子成键；碳碳之间共用三对电子
成键特点
σ键
1个σ键
1个π键
1个σ键
2个π键
键角
109°28′
120°
180°
空间
构型
碳原子与其他四个原子形成四面体结构
双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上
三键碳原子及与之相连的原子处于同一直线上
成键特点
σ键
1个σ键
1个π键
1个σ键
2个π键
键型
极性键
非极性键
单键
H3C—H H3C—OH
H3C—Cl H3C—Br
H3C—CH3
双键
H2C===CH2
三键
CH3—C≡N
HC≡CH
化学键分析
预测在反应中可能的断键部位
乙醇分子中碳氧单键、氧氢单键是极性键，共用电子偏向氧原子。
氯乙烷分子中碳氯键是极性键，共用电子偏向氯原子。
碳的成键方式与分子空间构型的关系探究