高考化学二轮复习考案：13专题十三《有机物的推断与合成》

专题十三  有机物的推断与合成

【专题考案】

1. 某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：

 已知加热X与足理的NaOH水溶液反应时，得到A、B、C三种有机物，其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E，E的结构简式为：

请回答：

   （1）1molX与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为          。

   （2）C经酸化可得到有机物G，G不能发生的反应类型有       （填序号）。

        ①加成反应    ②消去反应    ③氧化反应    ④取代反应

   （3）E的一种同分异构体F有如下特点：1molF可以和3monNa发生反应，放出标准状况下33.6LH2，1molF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2，1molF还可以发生银镜反应，生成2molAg。则F的结构简式可能是（只写一种）           。

   （4）在一定条件下两分子E可生成六元环酯，写出此反应的化学方程式            。

2. 有机化合物A为一元溴代有机酸，仅含C、H、O、Br元素，与A相关的反应框图如下：

⑴写出下列反应的有机反应类型：

A→C中是_______反应，C→E是_________反应。

⑵写出F的结构简式：_______________________________________。

⑶写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________________。

⑷写出下列反应的化学方程式A→B：

_______________________________________________。

3．有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：

请回答下列问题：

    （1）根据系统命名法，B的名称为                   。

    （2）官能团-X的名称为                  ，高聚物E的链节为                   。

    （3）A的结构简式为                   。

    （4）反应⑤的化学方程式为                          。

    （5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式                  。

      i.含有苯环         ii.能发生银镜反应     iii.不能发生水解反应

    （6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是              （填序号）。

      a.含有苯环         b.含有羰基           c.含有酚羟基

4.  已知：

有机物A～F中，A 是链烃，A 与 H2 加成得到烷烃，经测定，该烷烃分子中只有两个—CH3， 其一卤代物有两种同分异构体，C 与X 反应生成D。各物质之间的转化关系如下图所示：

(1)写出 X的结构简式：                      。

(2)写出化合物 A、E 的结构简式：A               ，E              。

(3)指出下列反应的类型：C→D              ，E→F                 。

(4)写出 B与足量新制氢氧化铜悬浊液共热时发生反应的化学方程式：                 。

(5)有机物G是有机物C不同类型的同分异构体，并且G能与金属钠发生反应放出无色气体， 又能发生银镜反应；又知G的同一类型的同分异构体共有多种，则其中只含有一个甲基的同分异构体的结构简式有

              、           、           。

5．分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。

已知：

①  R-CH2X + NaOH          R-CH2OH + NaCl   （X代表卤素原子）

②

为了合成该物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现           种峰；

C物质的官能团名称_______________；E物质的结构简式________________；

（2）上述合成路线中属于取代反应的是                   (填编号)；

（3）反应④的化学方程式为                                            ；

（4）写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体                               。

6．根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团是                                    。

（2）1mol A与2mol H2反应生成1molE，其反应方程式是                  。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是                。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是                  。

（5）由E生成F的反应类型是            。

7．有机化合物A只含C、H两种元素，且其相对分子质量为56，与A相关的反应如下：

（1）指出反应类型：A→B               E→F            G→H                 

（2）写出和E同类别的所有同分异构体:                                         

（3）写出反应方程式:(要求注明反应的条件)

①E→G                                                             

②E→F                                                             

③C与足量的     COOH                                              

（4）在G中最多有     个原子处在同一个平面.

8．苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60％，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：

(1)A的分子式为__________。

 (2)A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是__________，

写出A可能的两种结构简式： __________、__________。

   (3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生右图所示转化：

F的结构简式是_________________________；

写出下列反应的化学方程式：

①C→E____________________________________________________________

②D与浓溴水反应__________________________________________________

③B与足量NaOH溶液共热________________________________________

9．以 HCHO 和 C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物

 N ( C4H8O2 ）。

( l ）反应 1 的反应类型为_______________。

( 2 ) HOCH2C≡CCH2OH 分子中，在同一个平面的原子最多有________个。

( 3 ）化合物 M 不可能发生的反应是_______________（填序号）。

A．氧化反应  B．取代反应 C．消去反应 D．加成反应 E．还原反应

( 4 ) N 的同分异构体中，属于酯类的有________________种。

( 5 ) A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。

填写下列空白：

① A 的结构简式为_________________, B 中的官能团名称是___________________

② D 的化学式为_______________________

③ 写出 B 与银氨溶液反应的化学方程式：

____________________________________________________________

④ 在 120 ℃ 时，由 A 、 B 、 E 组成的混合物 wg 与氧气充分反应，生成产物全部为气体时，消耗氧气[m(O2)]的质量范围为____________________________________。

10．肉桂酸甲酯是常用于调制具有   草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1︰2︰2︰1︰1︰3。利用红外光谱仪可初步检测

有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：

试回答下列问题。

   （1）肉桂酸甲酯的结构简式为                                   。

   （2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示

（图中球与球之间连线表示单键或双键）。

用芳香烃A 为原料合成G的路线如下：



①         化合物E中的官能团有                     （填名称）。

②         A→Ｂ的反应类型是                ，E→F的反应类型是                ，

③         书写化学方程式

C→D                                                                  

E→H                                                                  

④         其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式          表示（其中X、Y均不为H），

试写出符合上述通式且能发生银镜反应的

四种物质的结构简式

                                 、                                

                                 、                                

11. 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：

Ⅰ 

Ⅱ  （苯胺，易被氧化）

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

⑴H的结构简式是______________； X到A的反应条件是                 

⑵②和③有一步是氧化反应，有一步是还原反应，则③是         反应，并说明理由

⑶反应⑤的化学方程式是_____________   __________ ____  _________________；

⑷有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有

________种；

12. 布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：

⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是                           。

⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是          。（填字母）

   a． 　　b．　　c．　　d．

⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是          。（填字母）

a．   b．   

 　 c．     d．

⑷F的结构简式                      。

⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是                 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是                    。

1.答案 （1）5mol    （2）②

   （3）

（4）

2.答案 ⑴消去 加成

⑵

⑶

⑷

3.答案

【解析】本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知，C中含有羧基及酚基和苯环，又C的结构中有三个Y官能团，显然为羟基，若为羧基，则A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为。A显然为酯，水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基，相对分子质量为60，60－15－17=28，则为两上亚甲基，所以B的结构式为CH3CH2CH2OH，即1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可生成CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物，其键节为。由B与C的结构，不难写出酯A的结构简式为：。C与NaHCO3反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能使NaHCO3放出CO2气体。

（5）C的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。

（6）抗氧化即为有还原性基团的存在，而酚羟基易被O2氧化，所以选C项。

4.答案 （1）CH3CH2OH

（2）A：CH3CH2CH=CH2  E：CH3CH=C(CH3)COOCH2CH3

  （3）酯化反应（取代）  加聚反应  

  （4）CH3CH=C(CH3)CHO+2Cu(OH)2     CH3CH=C(CH3)COOH+2H2O

（5）  

5.答案 （1）4   羟基、羧基     

（2）②⑤⑥

（3）

                 CH3－CH＝C（CH3）COOH＋2H2O

（4）

6.答案（1）碳碳双键，醛基、羧基

（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH

（3）

（4）   (5)酯化反应

7.答案（1）加成 酯化（取代） 加聚常  

（2）   

（3）

（4）10

9．

10.   答案  （1）

（2）①羟基 羧基 ②加成反应 消去反应

③

④

11.答案：

⑴       光照 

 ⑵ 还原    理由：氧化反应是氧化甲基到羧基，还原反应是还原硝基到—NH2，根据题给信息—NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原。

⑶

  ⑷6 

解析：（2）②和③有一步是氧化反应，有一步是还原反应，氧化反应是氧化甲基到羧基，还原反应是还原硝基到—NH2，根据题给信息—NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原。（4）书写同分异构题注意顺序性，该题可以先定2个羟基的位置，有邻间对三种，再移动醛基即可。

12.答案：⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化       ⑵a        ⑶ac

⑷

⑸         或

【解析】本题主要考查有机物的推导，涉及酚羟基的性质，手性碳以及氨基酸等知识点。（1）A中含有酚羟基，易被空气氧化；（2）类似溴与苯酚的反应，硝基在邻对位上生成， 

故选a；（3）手性碳就是指含有碳原子其四根键所接的原子或基团不同。a中接甲基的碳，c中羧基旁边的碳均为手性碳。(4)F→G碳原子数减少为2个，条件为碱性条件，可以推测为酯在碱性条件下的水解。则为乙醇所形成的酯，不难写出F物质。（5）由题意知，H为α-氨基酸，即在羧基旁边的碳上接上氨基，又被高锰酸钾氧化后生成对苯二甲酸，则说明是在苯环的对位上形成的取代基，根据碳原子的个数可以推断，苯环的一边含有一个碳且连的羧基和氨基，另一边只剩下一个碳，很容易写出H的结构。缩聚即为羧基脱-OH和醇脱氢即可。

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