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高中鲁科版 (2019)第2节 有机化合物的结构与性质获奖ppt课件
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这是一份高中鲁科版 (2019)第2节 有机化合物的结构与性质获奖ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了随堂演练知识落实，课时对点练，内容索引，重结晶，互不相溶，溶解性，远大于，反萃取，石油醚，二氯甲烷等内容，欢迎下载使用。
1.学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有 机物分子式的思维模型。2.能通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相 对分子质量及元素的质量分数。3.学会蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理，根据有机物性质的差 异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。
一、有机化合物分离、提纯的常用方法
二、有机物分子式的确定
从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有 ，需要通过 、 后才能进行结构测定，常见的分离、提纯有机化合物的方法有 、 和 等。
3.萃取是 有机化合物的常用方法。
(1)能用分液的方法分离植物油和水的混合物( )(2)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2( )(3)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下( )(4)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入( )(5)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离( )(6)常用重结晶法提纯苯甲酸( )
现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃请回答下列问题：(1)试剂(a)为________________，试剂(b)为______。
(2)图中的分离方法分别是①为______；②为______；③为______。(3)写出下列有机物的化学式：A_________________、B________________________、C____________、D___________、E___________。
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH、CH3COONa
解析 乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液通过分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。
物质的性质与分离、提纯方法的选择(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
1.有机化合物元素组成的测定方法及步骤
2.有机物相对分子质量的测定(1)通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。(2)有机物的相对分子质量一般用 进行测定。3.有机化合物分子式的确定
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( )(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
1.实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，该化合物的实验式为______。又测得该化合物的相对分子质量是30，该化合物的分子式为______。
方法一：设该化合物分子式为(CH3)n，
方法二：A分子式中各元素原子的数目：
故该化合物A的分子式是C2H6。
2.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。(1)计算确定该有机物实验式_______。
m(C)＝0.2 ml×12 g·ml－1＝2.4 g
m(H)＝0.4 ml×2×1 g·ml－1＝0.8 gm(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g＜6.4 g
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶1。则实验式为：CH4O。
(2)若该有机物的蒸气对空气的相对密度为1.10，则该有机物的分子式为_______。
解析 该有机物的相对分子质量为1.10×29≈32由于实验式的式量也为32，因而其分子式为CH4O。
1.确定有机物是否含O元素的方法有机物完全燃烧产物为CO2和H2O，通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。
①若m(有机物)＝m(C)＋m(H)，则说明该有机物中只含C和H两种元素。②若m(有机物)>m(C)＋m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)＝m(有机物)－m(C)－m(H)。
2.确定有机物分子式的一般途径
1.下列说法不正确的是A.蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂C.萃取包括液—液萃取和固—液萃取D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯
解析 研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。
2.下列有关实验的说法错误的是A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的 混合物C.在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的 损失D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大
解析 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。
3.(2019·武汉高二月考)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量比为1∶1, 由此可得出的结论是A.分子中碳、氢原子个数比为1∶2B.该有机物分子中C、H、O个数比为1∶2∶3C.有机物中必定含氧D.无法判断有机物中是否含有氧元素
解析 水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，根据原子守恒可知，有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2，A正确；有机物的相对分子质量未给出，无法判断有机物中是否含有氧元素，B、C错误，D正确。
4.为了测定一种气态烃A的化学式，取一定量的A与氧气置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气，学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流方向，实验前系统内的空气已排尽)：
试回答：(1)你认为能够求出A的最简式的方案是____(填“甲”或“乙”)，理由是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
甲方案先将产物通过浓硫酸，其增重为H2O的质量，再通过碱石灰，其增重为CO2的质量，而点燃则将CO转化为1.76 g CO2。由此可求得A中的C、H原子个数比，从而确定出A的最简式，而乙方案先将产物通过碱石灰，增重的是燃烧产物中CO2和H2O的质量之和，而无法求出CO2和H2O的质量各为多少，无法确定出A的最简式
(2)根据你选择的方案，通过计算确定A的最简式为_____。
解析 浓硫酸增重1.26 g为H2O的质量，从而可求得气态烃A中，n(H)＝1.26 g÷18 g·ml－1×2＝0.14 ml，根据碳元素守恒，若有机物完全燃烧产生的CO2为1.32 g＋1.76 g＝3.08 gn(C)＝3.08 g÷44 g·ml－1＝0.07 mln(C)∶n(H)＝0.07 ml∶0.14 ml＝1∶2，故有机物最简式为CH2。
(3)若要确定A的化学式______(填“需要”或“不需要”)测定其他数据，其原因是_________________________________________________________________________。
A的最简式中，氢原子数未达饱和，确定A的化学式，还需要测
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1.我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指A.萃取 B.渗析 C.蒸馏 D.过滤
解析 由题意知，“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏法，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒，C正确。
2.实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下
在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
解析 乙酸异戊酯的密度比水的密度小，分液时在上层，应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。
3.(2019·沈阳高二月考)已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的分子式是A.C2H6O D.C2H6O2
该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 ml∶1.2 ml∶0.2 ml＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O，由于H原子已经饱和，故该有机物分子式为C2H6O，A正确。
4.将0.1 ml某有机物与0.3 ml O2混合，于密闭反应器中用电火花点火，将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g，溶液质量减少5.8 g；剩余气体继续通过灼热的CuO，可以使CuO质量减少1.6 g，由此可知该有机物的分子式为A.C2H6O D.C4H8O2
解析 将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g为生成CaCO3的质量，其物质的量为 ＝0.2 ml，根据碳原子守恒知生成CO2的物质的量为0.2 ml，该有机物的燃烧产物可以使CuO还原为Cu，说明有CO产生，可以使CuO减少1.6 g，则n(CO)＝0.1 ml，故0.1 ml有机物含有C原子为0.2 ml＋0.1 ml＝0.3 ml；由题意知，溶液质量减少5.8 g，故燃烧生成水的质量为20.0 g－0.2 ml×44 g·ml－1－5.8 g＝5.4 g，故n(H2O)＝ ＝0.3 ml，故0.1 ml有机物含有H原子为0.3 ml×2＝0.6 ml；故n(有机物)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 ml∶0.3 ml∶0.6 ml∶(0.2×2＋0.3＋0.1－0.3×2)ml＝1∶3∶6∶2，故该有机物分子式为C3H6O2。
5.已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体，将乙醛和乙酸分离的正确方法是A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C.先加入NaOH溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸D.与钠反应后分离
解析 乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加浓H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。
6.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是
解析 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误；NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，不能除杂，应选氨水过滤，B项错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法可分离，C项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。
7.在20 ℃时将某气态烃与O2的混合气体装入密闭容器中，点燃爆炸后恢复至20 ℃，此时容器内压强为反应前压强的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎为真空，此烃的分子式为A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C7H16
故有：x＝2 y＝4；x＝3 y＝8；x＝4 y＝12。所以符合条件的选项只有C。
8.某有机物2 ml在氧气中充分燃烧，消耗氧气5 ml，生成水和二氧化碳各4 ml，由此可得出的结论是A.该有机物不含氧元素B.该有机物分子中含有一个氧原子C.该有机物分子中含有二个氧原子D.不能确定该有机物分子中含氧原子的个数
9.某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得盛有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是A.肯定含有碳、氢、氧三种元素B.肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素C.肯定含有碳、氢元素，不含氧元素D.不可能同时含有碳、氢、氧三种元素
解析 3.2 g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和4.4 g，则生成水的质量是3.6 g，所以氢原子的物质的量是0.4 ml，生成的二氧化碳的质量是4.4 g，碳原子的物质的量是0.1 ml，根据原子守恒，可知3.2 g该有机物中含有0.1 ml 碳原子和0.4 ml氢原子，m(H)＋m(C)＝0.4 ml×1 g·ml－1＋0.1 ml×12 g·ml－1＝1.6 g<3.2 g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素，所以A正确。
10.一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物不可能是A.C2H5OH D.C2H6O2
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。11.实验室提纯苯甲酸操作流程如图：
下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是A.溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃 棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度B.苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质C.过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出D.冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度越低越好
解析 加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，A错误；苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质，B正确；过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出，C正确；冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D错误。
12.化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g) RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是A.水洗分液法 B.蒸馏法C.升华法 D.有机溶剂萃取法
解析 本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。
13.咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。它的结构式为 ，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是A.加热、结晶(或蒸发)、升华B.过滤、洗涤、干燥C.萃取、分液、升华D.加热、蒸馏、蒸馏
解析 在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。
14.下列除去杂质的方法正确的是A.除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离B.除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、 蒸馏C.除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶D.除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
解析 本题主要考查化学实验中物质的分离与除杂的方法。A中乙烷中有乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入杂质气体；B中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；C中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；D中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以B和D正确。
三、非选择题15.某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
答案 含有4个氧原子；因为110＜A的相对分子质量＜150，氧在分子中的质量分数为1－52.24%＝47.76%，110×47.76%≈52.5，150×47.76%≈71.6，所以52.5＜分子中氧原子的相对原子质量之和＜71.6，因为只有4个氧原子的相对原子质量之和为64，符合上述不等式，所以化合物A中含有4个氧原子。
(2)该化合物的相对分子质量是_____。(3)该化合物的分子式是_________。
(4)该化合物分子中最多含___个 。
解析 本题属计算型有机推断题，该题的切入点是A的相对分子质量大于110，小于150，由C、H的质量分数之和推出O的质量分数从而求出分子式。本题主要考查学生计算推断能力，同时也考查了学生对有机物组成及官能团的推断能力。A中O的质量分数为1－52.24%＝47.76%。
其中C、H的相对原子质量之和为134－16×4＝70，可确定有机物A的分子式为C5H10O4。C5H10O4与5个C原子的饱和烃的衍生物(可表示为C5H12On)比较可知，分子中最多含有1个 。
16.(2020·宁明县宁明中学高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：
(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是_____；
解析 可用蒸馏的方法分离出甲醇。
②萃取用到的分液漏斗使用前需______________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的___(填“上”或“下”)层。
解析 分液漏斗使用前需要检查是否漏水；由表可知有机层的密度小于水，在分液漏斗上层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是__________，用饱和食盐水洗涤的目的是_______________________________。
解析 NaHCO3可以与HCl反应，用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl；用饱和食盐水洗涤可以除去少量NaHCO3且减少产物损失。
除去少量NaHCO3且减少产物损失
(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是_____(填字母)。a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥
解析 分离、提纯产物时，首先要加入无水CaCl2干燥，然后过滤除去干燥剂，再蒸馏除去乙醚，最后重结晶。
1.学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有 机物分子式的思维模型。2.能通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相 对分子质量及元素的质量分数。3.学会蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理，根据有机物性质的差 异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。
一、有机化合物分离、提纯的常用方法
二、有机物分子式的确定
从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有 ，需要通过 、 后才能进行结构测定，常见的分离、提纯有机化合物的方法有 、 和 等。
3.萃取是 有机化合物的常用方法。
(1)能用分液的方法分离植物油和水的混合物( )(2)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2( )(3)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下( )(4)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入( )(5)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离( )(6)常用重结晶法提纯苯甲酸( )
现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃请回答下列问题：(1)试剂(a)为________________，试剂(b)为______。
(2)图中的分离方法分别是①为______；②为______；③为______。(3)写出下列有机物的化学式：A_________________、B________________________、C____________、D___________、E___________。
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH、CH3COONa
解析 乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液通过分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。
物质的性质与分离、提纯方法的选择(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
1.有机化合物元素组成的测定方法及步骤
2.有机物相对分子质量的测定(1)通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。(2)有机物的相对分子质量一般用 进行测定。3.有机化合物分子式的确定
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( )(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
1.实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，该化合物的实验式为______。又测得该化合物的相对分子质量是30，该化合物的分子式为______。
方法一：设该化合物分子式为(CH3)n，
方法二：A分子式中各元素原子的数目：
故该化合物A的分子式是C2H6。
2.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。(1)计算确定该有机物实验式_______。
m(C)＝0.2 ml×12 g·ml－1＝2.4 g
m(H)＝0.4 ml×2×1 g·ml－1＝0.8 gm(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g＜6.4 g
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶1。则实验式为：CH4O。
(2)若该有机物的蒸气对空气的相对密度为1.10，则该有机物的分子式为_______。
解析 该有机物的相对分子质量为1.10×29≈32由于实验式的式量也为32，因而其分子式为CH4O。
1.确定有机物是否含O元素的方法有机物完全燃烧产物为CO2和H2O，通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。
①若m(有机物)＝m(C)＋m(H)，则说明该有机物中只含C和H两种元素。②若m(有机物)>m(C)＋m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)＝m(有机物)－m(C)－m(H)。
2.确定有机物分子式的一般途径
1.下列说法不正确的是A.蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂C.萃取包括液—液萃取和固—液萃取D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯
解析 研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。
2.下列有关实验的说法错误的是A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的 混合物C.在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的 损失D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大
解析 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。
3.(2019·武汉高二月考)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量比为1∶1, 由此可得出的结论是A.分子中碳、氢原子个数比为1∶2B.该有机物分子中C、H、O个数比为1∶2∶3C.有机物中必定含氧D.无法判断有机物中是否含有氧元素
解析 水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，根据原子守恒可知，有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2，A正确；有机物的相对分子质量未给出，无法判断有机物中是否含有氧元素，B、C错误，D正确。
4.为了测定一种气态烃A的化学式，取一定量的A与氧气置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气，学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流方向，实验前系统内的空气已排尽)：
试回答：(1)你认为能够求出A的最简式的方案是____(填“甲”或“乙”)，理由是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
甲方案先将产物通过浓硫酸，其增重为H2O的质量，再通过碱石灰，其增重为CO2的质量，而点燃则将CO转化为1.76 g CO2。由此可求得A中的C、H原子个数比，从而确定出A的最简式，而乙方案先将产物通过碱石灰，增重的是燃烧产物中CO2和H2O的质量之和，而无法求出CO2和H2O的质量各为多少，无法确定出A的最简式
(2)根据你选择的方案，通过计算确定A的最简式为_____。
解析 浓硫酸增重1.26 g为H2O的质量，从而可求得气态烃A中，n(H)＝1.26 g÷18 g·ml－1×2＝0.14 ml，根据碳元素守恒，若有机物完全燃烧产生的CO2为1.32 g＋1.76 g＝3.08 gn(C)＝3.08 g÷44 g·ml－1＝0.07 mln(C)∶n(H)＝0.07 ml∶0.14 ml＝1∶2，故有机物最简式为CH2。
(3)若要确定A的化学式______(填“需要”或“不需要”)测定其他数据，其原因是_________________________________________________________________________。
A的最简式中，氢原子数未达饱和，确定A的化学式，还需要测
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1.我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指A.萃取 B.渗析 C.蒸馏 D.过滤
解析 由题意知，“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏法，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒，C正确。
2.实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下
在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
解析 乙酸异戊酯的密度比水的密度小，分液时在上层，应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。
3.(2019·沈阳高二月考)已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的分子式是A.C2H6O D.C2H6O2
该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 ml∶1.2 ml∶0.2 ml＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O，由于H原子已经饱和，故该有机物分子式为C2H6O，A正确。
4.将0.1 ml某有机物与0.3 ml O2混合，于密闭反应器中用电火花点火，将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g，溶液质量减少5.8 g；剩余气体继续通过灼热的CuO，可以使CuO质量减少1.6 g，由此可知该有机物的分子式为A.C2H6O D.C4H8O2
解析 将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g为生成CaCO3的质量，其物质的量为 ＝0.2 ml，根据碳原子守恒知生成CO2的物质的量为0.2 ml，该有机物的燃烧产物可以使CuO还原为Cu，说明有CO产生，可以使CuO减少1.6 g，则n(CO)＝0.1 ml，故0.1 ml有机物含有C原子为0.2 ml＋0.1 ml＝0.3 ml；由题意知，溶液质量减少5.8 g，故燃烧生成水的质量为20.0 g－0.2 ml×44 g·ml－1－5.8 g＝5.4 g，故n(H2O)＝ ＝0.3 ml，故0.1 ml有机物含有H原子为0.3 ml×2＝0.6 ml；故n(有机物)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 ml∶0.3 ml∶0.6 ml∶(0.2×2＋0.3＋0.1－0.3×2)ml＝1∶3∶6∶2，故该有机物分子式为C3H6O2。
5.已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体，将乙醛和乙酸分离的正确方法是A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C.先加入NaOH溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸D.与钠反应后分离
解析 乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加浓H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。
6.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是
解析 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误；NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，不能除杂，应选氨水过滤，B项错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法可分离，C项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。
7.在20 ℃时将某气态烃与O2的混合气体装入密闭容器中，点燃爆炸后恢复至20 ℃，此时容器内压强为反应前压强的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎为真空，此烃的分子式为A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C7H16
故有：x＝2 y＝4；x＝3 y＝8；x＝4 y＝12。所以符合条件的选项只有C。
8.某有机物2 ml在氧气中充分燃烧，消耗氧气5 ml，生成水和二氧化碳各4 ml，由此可得出的结论是A.该有机物不含氧元素B.该有机物分子中含有一个氧原子C.该有机物分子中含有二个氧原子D.不能确定该有机物分子中含氧原子的个数
9.某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得盛有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是A.肯定含有碳、氢、氧三种元素B.肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素C.肯定含有碳、氢元素，不含氧元素D.不可能同时含有碳、氢、氧三种元素
解析 3.2 g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和4.4 g，则生成水的质量是3.6 g，所以氢原子的物质的量是0.4 ml，生成的二氧化碳的质量是4.4 g，碳原子的物质的量是0.1 ml，根据原子守恒，可知3.2 g该有机物中含有0.1 ml 碳原子和0.4 ml氢原子，m(H)＋m(C)＝0.4 ml×1 g·ml－1＋0.1 ml×12 g·ml－1＝1.6 g<3.2 g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素，所以A正确。
10.一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物不可能是A.C2H5OH D.C2H6O2
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。11.实验室提纯苯甲酸操作流程如图：
下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是A.溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃 棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度B.苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质C.过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出D.冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度越低越好
解析 加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，A错误；苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质，B正确；过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出，C正确；冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D错误。
12.化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g) RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是A.水洗分液法 B.蒸馏法C.升华法 D.有机溶剂萃取法
解析 本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。
13.咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。它的结构式为 ，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是A.加热、结晶(或蒸发)、升华B.过滤、洗涤、干燥C.萃取、分液、升华D.加热、蒸馏、蒸馏
解析 在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。
14.下列除去杂质的方法正确的是A.除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离B.除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、 蒸馏C.除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶D.除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
解析 本题主要考查化学实验中物质的分离与除杂的方法。A中乙烷中有乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入杂质气体；B中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；C中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；D中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以B和D正确。
三、非选择题15.某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
答案 含有4个氧原子；因为110＜A的相对分子质量＜150，氧在分子中的质量分数为1－52.24%＝47.76%，110×47.76%≈52.5，150×47.76%≈71.6，所以52.5＜分子中氧原子的相对原子质量之和＜71.6，因为只有4个氧原子的相对原子质量之和为64，符合上述不等式，所以化合物A中含有4个氧原子。
(2)该化合物的相对分子质量是_____。(3)该化合物的分子式是_________。
(4)该化合物分子中最多含___个 。
解析 本题属计算型有机推断题，该题的切入点是A的相对分子质量大于110，小于150，由C、H的质量分数之和推出O的质量分数从而求出分子式。本题主要考查学生计算推断能力，同时也考查了学生对有机物组成及官能团的推断能力。A中O的质量分数为1－52.24%＝47.76%。
其中C、H的相对原子质量之和为134－16×4＝70，可确定有机物A的分子式为C5H10O4。C5H10O4与5个C原子的饱和烃的衍生物(可表示为C5H12On)比较可知，分子中最多含有1个 。
16.(2020·宁明县宁明中学高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：
(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是_____；
解析 可用蒸馏的方法分离出甲醇。
②萃取用到的分液漏斗使用前需______________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的___(填“上”或“下”)层。
解析 分液漏斗使用前需要检查是否漏水；由表可知有机层的密度小于水，在分液漏斗上层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是__________，用饱和食盐水洗涤的目的是_______________________________。
解析 NaHCO3可以与HCl反应，用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl；用饱和食盐水洗涤可以除去少量NaHCO3且减少产物损失。
除去少量NaHCO3且减少产物损失
(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是_____(填字母)。a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥
解析 分离、提纯产物时，首先要加入无水CaCl2干燥，然后过滤除去干燥剂，再蒸馏除去乙醚，最后重结晶。
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