化学选修5 有机化学基础第三节 羧酸 酯教课课件ppt

这是一份化学选修5 有机化学基础第三节 羧酸 酯教课课件ppt，共25页。PPT课件主要包含了酯的组成结构，OR′，官能团，R是任意的烃，乙酸乙酯，醇和乙醚等有机溶剂，＋H2O，CH3COOC2H5，酯化反应原理，羧酸酯化反应历程等内容，欢迎下载使用。

酯是羧酸分子羧基中的______被_______取代后的产物。
酯的官能团为_____：—COO—或
酯的一般通式为 RCOOR′或___________
基或氢原子，而 R′是碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。 由此可以看出，R 和 R′可以相同，也可以不同。4．羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某酸某酯。如 CH3COOC2H5 称为________。
二、酯的性质1．物理性质(1)气味：低级酯是具有芳香气味。
(2)状态：低级酯通常为_____。
(3)密度和溶解性：密度比水___；___溶于水，___溶于乙
2．化学性质——水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的
酸和醇。属于_____反应。
(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：____________
CH3COOH＋C2H5OH。
(2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。如 乙 酸 乙 酯 与 NaOH 溶 液 共 热 的 反 应 方 程 式 ：
CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH。
三、酯的存在和用途低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。
____________________________
_______________________________________
2．酯化反应规律——“酸脱羟基，醇脱氢”
有机酸脱羟基，即羧基中的 C—O 键断裂；醇脱氢，即羟基中的 O—H 键断裂，羧基中羟基与醇羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。
酯化反应属于可逆反应，加浓 H2SO4 有利于反应向酯化反应的方向进行；酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里的羟基被烷氧基(—OR)取代。
1．乙酸与乙醇的酯化反应实验(1)实验步骤
在一支试管中加 3 mL 乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入 2mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸。按图 3－3－2 所示，连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管 3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。说明在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成不溶于水且具有香味的油状物质——乙酸乙酯。
2．生成乙酸乙酯的特点
(1)反应很慢，即反应速度率很小。
(2)反应是可逆的，即反应在生成乙酸乙酯的同时又有部分
乙酸乙酯发生水解，生成乙酸和乙醇。
3．生成乙酸乙酯的条件及其意义
(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。
(3)以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转
4．实验室制乙酸乙酯的注意事项
(1)化学药品加入大试管中时，切勿先加浓硫酸。(2)加热要先小火加热，后大火加热。
(3)导气管末端勿浸入液体内，以防液体倒吸。
(4)用饱和 Na2CO3 溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解
乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度。
由于甲酸酯除了含有酯基官能团，还含有醛基，故甲酸酯具有酯和醛的化学性质，既能发生酯基的水解反应，又能发生醛基的银镜反应、与新制 Cu(OH)2 反应和加成反应。
酯的结构和性质【例 1】(2009 年全国理综Ⅱ)与足量的 NaOH 溶液充分
反应，消耗的 NaOH 的物质的量为(
【解析】该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基在 NaOH 溶液中水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗 NaOH，故需要 5 ml NaOH。
1．中药狼把草的成分之一 M 具有消炎
杀菌作用，M 的结构如图 3－3－3 所示。下列叙述正确的是(
图 3－3－3A．M 的相对分子质量是 180B．1 ml M 最多能与 2 ml Br2 发生反应C．M 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为 C9H4O5Na4D．1ml M 与足量 NaHCO3 反应能生成 2 ml CO2
解析：A 项 M 的分子式为：C9H6O4 ，其相对分子质量是178；B 项 1 ml M 最多能与 3 ml Br2 发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成；C 项除了酚羟基可以消耗 2 ml NaOH，酯基水解也消耗 1ml NaOH，水解又生成 1 ml 酚羟基还要消耗 1 ml NaOH 所以共计消耗 4 mlNaOH；D 项酚与碳酸氢钠不反应。
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结
构如图 3－3－4 所示。下列叙述正确的是(
图 3－3－4A．迷迭香酸属于芳香烃B．1 ml 迷迭香酸最多能和 9 ml 氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1 ml 迷迭香酸最多能和含 5 ml NaOH 的水溶液完全反应
解析：迷迭香酸中含有氧元素，不属于烃，故 A 项错；1分子迷迭香酸中含 2 个苯环，1 个碳碳双键，最多能和 7 ml氢气发生加成反应，B 项错；1 分子迷迭香酸中含有 4 个酚羟基，1 个羧基，1 个酯基，最多能和 6 ml 氢氧化钠发生反应，D 项错。
酯化反应实验【例 2】酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室 和 工 业 制 法 常 采 用 如 下 反 应 ： CH3COOH ＋
CH3COOC2H5 ＋H2O，请根据要求回答下列问
(1) 欲 增 大 生 成 乙 酸 乙 酯 的 速 率 ， 可 采 取 的 措 施 有
_________、_____________等。
(2)若用图 3－3－5 所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为_____________________、________________________、__________________________________________________等。
(3)此反应以硫酸为催化剂，可能会造成_________________________________、_________________________________、______________________(任写两项)等问题。
(4)根据表中数据，下列选项中________(填字母)为该反应的最佳条件。
A.120 ℃，4 hC．60 ℃，4 h
B．80 ℃，2 hD．40 ℃，3 h
【解析】(1)可以根据影响化学反应速率的因素的知识来解答。(2)从反应物反应的程度，是否发生反应和冷凝的效果去考虑。(3)从催化剂重复利用、产物的污染、原料被炭化的角度分析。(4)对表中数据综合分析，升高温度转化率提高，但 120 ℃时选择性差，60 ℃为适宜温度；4 h 时转化率较高，为适宜时间。
【答案】（1）升高温度
（2）原料来不及反应就被蒸出
冷凝效果不好，部分产物挥发了(任写两项)
（3）产生大量酸性废液(或造成环境污染)
化，催化剂重复使用困难（4）C
3．1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为 115 ℃～125 ℃，反应装置如图 3－3－6 所
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率
解析：该酯化反应需要的温度为 115 ℃～125 ℃，水浴的最高温度为 100 ℃，A 项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B 项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C 项错；在可逆反应中，增加一种反应物浓度可以提高另一种反应物的转化率，D 项正确。
羧酸和酯类的同分异构体的书写【例 3】(2009 年海南)分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑
立体异构)( )。A．7 种C．9 种
B．8 种D．10 种
【解析】为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯 4 种(丁基 4 种异构)、乙酸丙酯 2 种(丙基 2种异构)、丙酸乙酯 1 种、丁酸甲酯 2 种(丁酸的烃基为丙基、异丙基 2 种异构)，共 9 种。
4．分子式为 C8H16O2 的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C，且 B 在一定条件
下能转化成 C。则有机物 A 的可能结构有( )。
A．1 种C. 3 种