还剩38页未读，
继续阅读
所属成套资源：2022高考化学一轮专题复习学案
成套系列资料，整套一键下载
2022高考化学一轮专题复习 第38讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成
展开
这是一份2022高考化学一轮专题复习 第38讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成，共41页。学案主要包含了缩聚反应的四步书写模型，缩聚反应方程式书写示例等内容，欢迎下载使用。
第38讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成
目标要求
核心素养
1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。
5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
6.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
考点1 糖类、油脂、蛋白质
授课提示：对应学生用书第271页
1．糖类
(1)分类
(2)性质
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②二糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
组成
分子式均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
否
是
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
③多糖
都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
2．油脂
(1)结构
(2)分类
(3)性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a．酸性条件下
＋3C17H35COOH。
b．碱性条件下——皂化反应
＋。
②油脂的氢化
烃基上含有能与H2发生加成反应。
3．氨基酸和蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①组成和结构
羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α氨基酸，其通式为官能团为—COOH和—NH2。
②几种重要的α氨基酸
甘氨酸：丙氨酸：
苯丙氨酸：
谷氨酸：
③氨基酸的性质
a．两性
甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为
b．成肽反应
氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
(2)蛋白质
①蛋白质的组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。
②蛋白质的性质
(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热
b．具有高度的专一性
c．具有高效催化作用
(1)蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀。写出上述实验中发生反应的化学方程式是___________________
________________________________________________________________________。
(2)淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸，在该系列变化过程中，所发生的反应类型依次是______________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有
和—COOH两种官能团，通过实验检验的方法是__________。通过实验检验—COOH的方法是________________。
提示：(1)
H2SO4＋2NaOH===Na2SO4＋2H2O，
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应
(3)向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
(1)地沟油和矿物油的主要化学成分相同。(×)
(2)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。(×)
(3)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物。(×)
(4)糖类化合物都具有相同的官能团。(×)
(5)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。(√)
(6)植物油能使溴水褪色。(√)
归纳整合：氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
＋2H2O
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
＋(n－1)H2O
题组一 基本营养物质的组成与性质
1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )
A．油脂水解的共同产物是乙二醇
B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
答案：D
2．下列说法正确的是( )
A．在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性
B．油脂属于高分子化合物，是混合物
C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物
D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀
答案：C
3.如图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
A．A B．B C．C D．D
解析：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。
答案：C
题组二 氨基酸以及缩合规律
4．氨基酸在溶液中按两种方式电离，下列判断正确的是( )
A．增大溶液的pH，浓度减小
B．降低溶液的pH，浓度减小
C．如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同
D．pH改变，对电离方式无影响
解析：A项，增大溶液的pH，平衡正向移动，c()增大；B项，降低溶液的pH，平衡逆向移动，c()增大；C项，根据电荷守恒，当溶液呈中性时，两种氨基酸离子的浓度可能相同；D项，pH改变影响电离平衡的移动方向。
答案：C
5．甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成二肽的种类( )
A．1 B．2
C．3 D．4
解析：氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
答案：D
考点2 合成有机高分子
授课提示：对应学生用书第273页
1．有关高分子化合物的几个概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3．高分子化合物的分类
高分子化合物
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
4．纤维的分类
纤维
按要求完成下列方程式并指出反应类型
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯
________________________________________________________________________
_________________________________________________________，____________。
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶
________________________________________________________________________
_________________________________________________________，____________。
(3)由2氯1,3丁二烯合成氯丁橡胶
________________________________________________________________________
_________________________________________________________，____________。
提示：(1)
(2n－1)H2O 缩聚反应
(3) 加聚反应
(1)聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)
(2)聚乳酸是一种纯净物。(×)
(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。(×)
(4)聚氯乙烯(PVC)保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精。(√)
(5)高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。(√)
模型构建：高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
1．今有高聚物对此分析正确的是( )
A．它是一种体型高分子化合物
B．其单体是CH2===CH2和
C．其链节是
D．其单体是
解析：高聚物为线型高分子化合物，其链节为是的加聚产物，据此进行判断。
答案：D
2．填写下列空白。
(1)________________的单体是
(2) 的单体是__________和___________。
(3) 的单体是________。
(4) 的单体是______________和________________。
(5) 的单体是________和________。
答案：(1)
(2) HOCH2CH2OH
(3)CH3CH(OH)—COOH
(4) HCHO
(5)H2N—(CH2)6—NH2
HOOC—(CH2)4—COOH
3．按要求完成下列加聚反应化学方程式。
(1)由甲醛合成高分子化合物
________________________________________________________________________。
(2)
________________________________________________________________________。
答案：(1)
(2) (或
四步模型法书写缩聚反应方程式
授课提示：对应学生用书第274页
一、缩聚反应的四步书写模型
[典例1] 对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
[解析] 二元酸与二元醇缩聚，可理解为发生了多次酯化反应，遵循“酸脱—OH，醇脱—H”的断键方式，n个邻苯二甲酸与n个乙二醇分别脱下2n个羟基和2n个氢原子，组合为2n个H2O分子，从中拿出1个H2O分子拆开为端基，剩余(2n－1)个H2O分子，缩聚反应方程式书写如下：
(2n－1)H2O。
[答案]
[点拨] 综合以上分析过程，可建立如下缩聚反应化学方程式的四步书写模型：
步骤
要点
第1步：明确单体断键位置
基于教材中常见反应或题中所给新反应信息，明确反应原理，缩聚反应本质可视为多次取代反应，关键在于确定单体的断键位置
第2步：写缩聚物和小分子
书写缩聚物(先不写端基)和小分子，注意链节为最小重复单元
第3步：拆小分子，加端基
生成物中取出1个小分子，拆开作为缩聚物中的两个端基
第4步：检查
检查聚合度、反应条件是否有遗漏
二、缩聚反应方程式书写示例
1．二元酸与二元醇缩聚(详见典例1)
2．羟基酸缩聚
[典例2] 化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。
在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式：________(仅要求写出1种)。(经推断，F为)
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：F为羟基酸，作为单体，含羟基和羧基两种官能团，该缩聚反应可理解为发生了多次酯化反应，遵循“酸脱—OH，醇脱—H”的断键方式。
第2步：n个F(2甲基2羟基丙酸)脱下n个羟基和n个氢原子，生成物得到和n个H2O。
第3步：取出其中1个H2O分子，拆成—OH和—H为缩聚物的端基，剩余(n－1)个H2O分子；缩聚反应方程式为
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案]
3．二元酯与二元醇缩聚
[典例3] 秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线(部分)：
已知：R1COOR2＋ROHR1CO18OR3＋R2OH(R1、R2、R3代表烃基)。
写出E→PET反应的化学方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：观察题中所给新反应(酯交换反应)，该反应遵循“酯脱—OR2，醇脱—H”的断键方式。
第2步：对苯二甲酸二甲酯(E)与乙二醇均含双官能团，作为单体发生缩聚反应，遵循酯交换反应断键方式，分别脱下2n个—OCH3和2n个—H，得到和2n个CH3OH分子。
第3步：取出1个CH3OH，拆开为端基，剩余(2n－1)个CH3OH分子，缩聚反应方程式为＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)CH3OH。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案] ＋nHOCH2CH2OH
4．酰氯与二元醇(酚)缩聚
[典例4] 可降解聚合物P的合成路线如下(部分)：
已知：＋2HCl(R为烃基)
聚合物P的结构简式为________________。(经推断，G为)
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：观察题目信息中新反应，该反应遵循“酰氯脱—Cl，醇脱—H”的断键方式。
第2步：化合物G与分别含两个羟基和两个酰氯键，作为单体缩聚时遵循上述断键方式，分别脱下2n个H原子和2n个Cl原子，生成物得到和2n个HCl分子。
第3步：取出1个HCl分子，拆开为端基，剩余(2n－1)个HCl分子，缩聚反应方程式为＋(2n－1)HCl。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案]
5．酚与醛缩聚
[典例5] 以苯为主要原料，制取高分子材料N的部分流程如下：
(N)
写出反应A＋C―→N的化学方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(经推断，A为，C为)
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：本题以教材中酚醛树脂的合成为知识原型。在酸催化下，苯酚先对甲醛中碳氧双键加成：再以加成产物为单体缩聚，遵循“脱苯环6号位碳上氢原子及苯环侧链上的醇羟基”的断键方式，脱下n个—H和n个—OH，组合为n个H2O分子，从中拿出1个H2O分子拆开为端基，剩余(n－1)个H2O分子，即故形成酚醛树脂的反应方程式为
第2步：(A)和(C)醛基加成，得到中间体；再以为单体，脱酚羟基邻位碳上的H原子和苯环侧链上的羟基，缩聚得到产物和n个H2O分子。
第3步：取出1个H2O分子，拆开为端基，剩余(n－1)个 H2O分子，缩聚反应方程式为n＋(n－1)H2O。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案] ＋n ＋(n－1)H2O
6．炔烃缩聚
[典例6] 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2↑
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。回答下列问题：
化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：根据新反应信息中端炔烃Glaser反应方程式可知，该反应遵循“炔烃脱端基H”的断键方式。
第2步：中含两个端基H原子，以其为单体缩聚时遵循Glaser反应断键方式，两端各脱下n个H原子，生成物得到和n个H2分子。
第3步：取出一个H2，拆开为端基，剩余(n－1)个H2，故缩聚反应的化学方程式可表示为
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案]
考点3 有机合成的思路与方法
授课提示：对应学生用书第275页
1．有机合成中碳骨架的构建
(1)链增长的反应
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……
(2)链减短的反应
①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法：
①二元醇成环：
如
②羟基酸酯化成环：
如
③氨基酸成环：
如
④二元羧酸成环：
如
2．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的转化：
①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2===CH2
Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
1．完成下列官能团的衍生关系：
R—CH2—Cl―→RCOOCH2R′
提示：R—CH2OH R—CHO RCOOH R′CH2OH
2．补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
提示：
1．认知结构化：从苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
2．思维建模：有机合成题的解题思路
题组一 有机合成路线的补充与完善
1．化合物可由1氯丁烷经过四步反应合成：
CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反应1的反应条件为____________________，反应2的化学方程式为_____________。
解析：反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
答案：NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
题组二 有机合成路线的设计
2．请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2。
_________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
3．请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2。
提示：R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
4．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO＋CH3CHO
RCH===CHCHO＋H2O；②。
写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线__________________
___________________________________________________________(其他试剂任选)。
解析：由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。
答案：
1.常考的三种营养物质的性质
(1)油脂：水解反应(酸性、碱性条件)、油脂的氢化；
(2)糖类：单糖(葡萄糖的银镜反应)、二糖(水解反应及产物验证)、多糖(水解反应)；
(3)蛋白质：两性、水解、盐析、变性和颜色反应及灼烧有特殊的气味。
2.制备两种合成高分子的方法
(1)加聚反应；(2)缩聚反应。
3.三大合成材料
塑料、合成纤维和合成橡胶。
4.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链的增长；(2)碳链的缩短；(3)链成环。
5.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入；(2)官能团的消除；(3)官能团的转化。
授课提示：对应学生用书第277页
1．(2020·新高考天津卷)下列说法错误的是( )
A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B．油脂的水解反应可用于生产甘油
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
解析：油脂是指高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物。高分子化合物是指相对分子质量很大(104～106甚至更大)的化合物。
答案：D
2．(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是 ( )
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
解析：相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量由小到大依次是汽油、甲烷、氢气，A错误。
答案：A
3．(2019·高考北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
解析：A对：由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解。B对：酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应。C对：油脂水解可生成丙三醇。
D错：乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不可能形成类似聚合物P的交联结构。
答案：D
4．(2019·高考全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________
___________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。
答案：C6H5CH3C6H5CH2Br
CH3COCH2COOC2H5
课时作业(三十八) 单独成册 对应学生用书第379页
[A组 基础题组]
1．下列说法不正确的是( )
A．多糖、蛋白质、脂肪和聚丙烯等都属于高分子化合物
B．与苯酚互为同系物
C．葡萄糖和果糖互为同分异构体
D．葡萄糖能发生银镜反应
答案：A
2．下列说法正确的是( )
A．向皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体沉于底部
B．福尔马林能使蛋白质变性，可以用于食品的消毒杀菌
C．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O
D．淀粉和纤维素分子组成均为(C6H10O5)n，且均能用于生产酒精
解析：向皂化反应后的混合体系中加入饱和食盐水，析出的固体浮在液面上，A项错误；福尔马林是甲醛溶液，有毒，不能用于食品的消毒杀菌，B项错误；丝、毛的主要成分为蛋白质，除含C、H、O外，至少还含N，故燃烧产物还有含氮的物质，C项错误；淀粉和纤维素水解均能生成葡萄糖，葡萄糖可以用于制备酒精，D项正确。
答案：D
3．(2020·河南洛阳联考)已知L葡萄糖和L果糖的结构如图所示，请结合有关手性碳和对映异构的知识，判断下列说法正确的是( )
A．L葡萄糖和L果糖互为对映异构体
B．D葡萄糖和L葡萄糖中的手性碳原子数不同
C．L葡萄糖和L果糖中的手性碳原子数均为4
D．D葡萄糖和L葡萄糖都能发生银镜反应
解析：L葡萄糖和L果糖为官能团异构，A项错误；D葡萄糖和L葡萄糖互为对映异构体，所含手性碳原子数相同，B项错误；L葡萄糖中的手性碳原子数为4，但L果糖中的手性碳原子数为3，C项错误；D葡萄糖和L葡萄糖互为对映异构体，均含有醛基，都能发生银镜反应，D项正确。
答案：D
4．下列说法不正确的是( )
A．油脂发生皂化反应能生成甘油
B．乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)均可作为合成聚合物的单体
C．蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
D．谷氨酸分子()缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构)
解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，故A正确；乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)含有碳碳双键或碳碳三键，均可作为合成聚合物的单体，故B正确；蔗糖为非还原性糖，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，故C错误；谷氨酸分子结构不对称，缩合最多可形成2种二肽，故D正确。
答案：C
5．阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂，其甜度约为蔗糖的200倍。其结构简式为
下列关于阿斯巴甜的说法正确的是( )
A．属于糖类
B．分子式为C14H19N2O5
C．不能发生水解反应
D．既能与酸反应又能与碱反应
解析：A项，糖类分子中只含有C、H、O三种元素，阿斯巴甜分子中含有氮元素，不属于糖类；B项，阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5；C项，阿斯巴甜分子中含有酯基和肽键，能发生水解反应；D项，阿斯巴甜分子中含有羧基，可以和碱反应，含有氨基，可以和酸反应。
答案：D
6．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为
则合成它的单体可能有①邻苯二甲酸 ②丙烯醇 ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二甲酸甲酯，下列选项正确的是( )
A．①② B．④⑤
C．①③ D．③④
解析：题给高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为
该物质属于酯类，由CH2===CH—CH2OH和通过酯化反应生成，因此该高聚物是由邻苯二甲酸和丙烯醇先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。
答案：A
7．芳香酯合成路线
完成上述转化反应的化学方程式：
a．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
b．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
c．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
d．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
e．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：a.
b．＋NaCl
c．＋2H2O
d．
e．
8．二元羧酸合成路线
以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：
a．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
b．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
c．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
d．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
e．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：a.CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
b．CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
c．HOCH2CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O
d．OHC—CHO＋O2HOOC—COOH
e．HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH
9．根据某有机合成的片段：
写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：CH3CH2OHCH3CHO
10．已知：
有多种合成方法，写出由乙酸合成的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
[B组 提升题组]
11．(2021·河北唐山模拟)有机物I是一种常用的植物调味油，常用脂肪烃A和芳香烃D按如下路线合成：
已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O；
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
(1)A的名称是__________，H含有的官能团名称是________。
(2)②的反应条件是____________，⑦的反应类型是________。
(3)I的结构简式是________。
(4)④的化学方程式是__________________________________________________。
(5)L是I的同分异构体且含有相同的官能团，其结构中苯环上只有两个处于对位的取代基，则L共有________种(不考虑立体异构)。
(6)参照上述合成路线，设计以C为原料制备保水树脂的合成路线(无机试剂任选)。
解析：由D为芳香烃和D的分子式可推出D的结构简式为由I为植物调味油知，I为酯类，则根据合成路线逆推，H为酸，G为醛，结合已知①知，C、F均为醛，结合已知②及E的分子式可推出E的结构简式为则F的结构简式为由I的分子式可知H中含有9个碳原子，再结合已知①可知C的结构简式为CH3CHO，结合A为脂肪烃可推出B的结构简式为CH3CH2OH，A的结构简式为CH2===CH2，进一步推出G的结构简式为===CHCHO，H的结构简式为===CHCOOH，I的结构简式为
(1)A的名称为乙烯；由H的结构简式为可知其含有的官能团为碳碳双键和羧基。(2)②是由乙醇转化为乙醛，反应条件是Ag/Cu、O2、加热；⑦是羧酸和醇的酯化反应，也属于取代反应。(3)I的结构简式为 (4)反应④是卤代烃的水解反应，结合已知条件②“通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基”，知反应的化学方程式为 (5)I的分子式为C10H10O2，含有酯基和碳碳双键两种官能团，则L的分子式也是C10H10O2，也含有酯基和碳碳双键两种官能团，其结构中苯环上只有两个处于对位的取代基，则符合条件的L有
共10种。(6)根据题给已知条件①，2个CH3CHO分子结合形成CH3CH===CHCHO，其发生氧化反应得到
CH3CH===CHCOOH，CH3CH===CHCOOH再发生加聚反应即可得到目标产物
答案：(1)乙烯 羧基、碳碳双键
(2)铜或银、氧气，加热 酯化反应(或取代反应)
(3)
(4)
(5)10
(6)CH3CHOCH3CH===CHCHO CH3CH===CHCOOH (其他合理答案也可)
12．聚合物H是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：
已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②DielsAlder反应：
请回答：
(1)生成A的反应类型是________，D的名称是________，F中所含官能团的名称是________。
(2)B的结构简式是________；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是________。
(3)D＋G―→H的化学方程式是________________________。
(4)已知：乙炔与1,3丁二烯也能发生DielsAlder反应。请以1,3丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成写出合成路线________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
解析：(1)由乙醇生成A的反应条件可知A为CH2===CH2，该反应为消去反应；结合D的分子式，由H逆推可知D为，其名称为对苯二甲酸，结合E的分子式，由逆推可知F为其官能团是硝基和氯原子。(2)B由乙烯和反应生成，故B为；由B的结构简式、已知信息①及题给转化关系可知，C为则“B→C”的反应为分子内脱水。(3)D为G为D和G发生缩聚反应生成H的化学方程式是(2n－1)H2O。(4)以1,3丁二烯和乙炔为原料合成的思路：先用反应＋HC≡CH合成六元环，再与卤素单质发生加成反应，最后利用NaOH溶液在加热条件下使加成产物发生取代反应即可合成目标产物。
答案：(1)消去反应 对苯二甲酸 硝基、氯原子 (2) H2O (3) ＋(2n－1)H2O (4)
核心素养 专项提能
核心素养提升(十) 有机综合推断题突破策略
授课提示：对应学生用书第278页
一 根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CH2OH结构。
二 根据试剂或特征现象推知官能团的种类
熟记下列特征现象与官能团的关系
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
三 根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。
(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol—OH生成1 mol H2。
(4)1 mol—CHO对应2 mol Ag；或1 mol—CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M M－2 M＋14
②RCH2OHCH3COOCH2R
M M＋42
③RCOOHRCOOCH2CH3
M M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
[典例1] 有机物X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170，经测定氧的质量分数为29.6%，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，1 mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为3∶1。则该有机物的分子式为__________________________，结构简式为______________________。
[解析] X既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，则X中含有酚羟基和羧基，至少含有3个氧原子。其相对分子质量至少为≈162，依据相对分子质量不超过170，则M(X)＝162，再根据1 mol X完全燃烧产生CO2和H2O的物质的量的比值，知n(C)∶n(H)＝3∶2，设其化学式为C3nH2nO3,12×3n＋2n＋16×3＝162，n＝3，即X的化学式为C9H6O3。
M(X)－M(C6H4)－M(—COOH)－M(—OH)为剩余基团的相对分子质量。162－76－45－17＝24，即X中除含有苯环、一个—COOH、一个—OH外还含有两个碳原子，两个碳原子之间必然存在碳碳三键，可知X结构简式为。
[答案] C9H6O3
四 根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
五 根据官能团的衍变推断反应类型
[典例2] 根据有机物的官能团的转化解答下列问题：
已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。
(1)①②③④反应条件及反应类型
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
(2)G的结构简式：__________________________________________________________。
[解析] 从反应到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，①进行的醛基催化加氢，②发生醇羟基的消去反应，③是与Br2的加成反应，④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。
[答案] (1)①H2，催化剂，△，加成反应 ②浓H2SO4，△，消去反应 ③Br2/CCl4，加成反应
④NaOH/醇，△，消去反应
(2)
六 根据题目提供的信息推断
常见的有机新信息总结如下：
(1)苯环侧链引入羧基
如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成此反应可缩短碳链。
(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如RCH===CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
(4)双烯合成
如1,3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
(5)羟醛缩合
有αH的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。
如2CH3CH2CHO
[典例3] 高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：
已知：①RCHO＋R1CH2COOH②由B生成C的反应属于加聚反应；③D属于高分子化合物。
请回答下列问题：
(1)X生成Y的条件是______；E的分子式为______。
(2)芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，则I的结构简式为______________________________________________。
推测I可能发生的反应类型是__________(写出1种即可)。
(3)由E生成F的化学方程式为______________________________________________。
(4)D和G反应生成H的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有________种(不考虑立体异构)。
[解析] (1)依题意知，X为甲苯，在光照下，X与氯气发生取代反应生成Y，Y在氢氧化钠水溶液中加热，发生水解反应生成E(苯甲醇)，E发生催化氧化反应生成F(苯甲醛)。(2)A为乙炔，实验式为CH，I可能是苯、苯乙烯等，又因为I的核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，故I为苯乙烯。苯环和乙烯基都可发生加成反应，苯环可发生取代反应，乙烯基可发生加聚反应、氧化反应。(3)E为苯甲醇，在O2/Cu、加热条件下，发生催化氧化反应生成苯甲醛和水。(4)D为聚乙烯醇，G为D与G发生缩聚反应生成聚酯H。(5)G中含碳碳双键、羧基，与G具有相同官能团的芳香族化合物有4种，结构简式如下：
[答案] (1)光照 C7H8O
(2) 加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)
(3) ＋2H2O
(4)n
(5)4
[素养专项练]
1．某种重要的塑料F，其单体A(C5H8O2)不溶于水，C的一氯代物D有两种，并可以发生以下转化：
则A、B、C、D、E的结构简式分别是
A______________，B______________，
C______________，D______________，
E______________。
解析：A能发生加聚反应，则含有碳碳双键，依据A→B的反应条件及产物CH3OH，知A中含有酯基，再根据A的不饱和度为2，判断A中含有一个“”，一个“—COO—”，C在光照条件下发生烃基上的取代反应，产物D有两种，可知C为：或逆推得到其他物质的结构简式。
答案：
或
2．某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
(1)写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应______________________________________________________；
B→D________________________________________________________________；
D→E第①步反应______________________________________________________；
A→P________________________________________________________________。
(2)B所含官能团的名称是________。
(3)写出A、P、E、S的结构简式：
A：________________________________________________________________________；
P：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
S：________________________________________________________________________。
解析：在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH－/H2O为水解(或取代)反应，而OH－/醇、△为消去反应，生成不饱和键；物质B与Br2/CCl4应发生加成反应，因此B是氯代有机酸先消去后酸化得到的，应含有和—COOH的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及G的化学式可知，碳原子数没有变化。S和A、E中碳原子数都为4，先确定A的结构式，由相对分子质量为134，可确定O的个数为5个，即C4HxO5，得出 C4H6O5，则结构简式为再用逆推和正推法分别得到S和P的结构简式分别为
E为HOOCC≡CCOOH，有了结构简式再判断出官能团，可以得出F是
答案：(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应 (2)碳碳双键、羧基
(3) HOOCC≡CCOOH
3．华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线如下所示(部分反应条件略去)：
请回答下列问题：
(1)A的名称为________，E中官能团名称为________。
(2)B的结构简式为________。
(3)由C生成D的化学方程式为________________________________________。
(4)⑤的反应类型为______________，⑧的反应类型为______________。
(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b.能发生银镜反应。
解析：结合A的分子式及题给转化关系，由合成流程中的逆推可知A为甲苯()，A发生取代反应生成B，则B为，B水解生成C，C为，C经催化氧化生成D，则D为。(1)A()的名称为甲苯，中含有的官能团为酯基。(5)F的同分异构体中，同时符合a.能与FeCl3溶液发生显色反应，b.能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基。若含2个取代基(—OH、—CH2CHO)，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，若含3个取代基(—OH、—CHO、—CH3)，3个取代基在苯环上有10种位置关系，符合条件的同分异构体共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰，说明分子中含有五种不同化学环境的H原子，其结构简式为。
答案：(1)甲苯 酯基 (2)
(3)2＋2H2O (4)取代反应 加成反应 (5)13
第38讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成
目标要求
核心素养
1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。
5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
6.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
考点1 糖类、油脂、蛋白质
授课提示：对应学生用书第271页
1．糖类
(1)分类
(2)性质
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②二糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
组成
分子式均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
否
是
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
③多糖
都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
2．油脂
(1)结构
(2)分类
(3)性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a．酸性条件下
＋3C17H35COOH。
b．碱性条件下——皂化反应
＋。
②油脂的氢化
烃基上含有能与H2发生加成反应。
3．氨基酸和蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①组成和结构
羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α氨基酸，其通式为官能团为—COOH和—NH2。
②几种重要的α氨基酸
甘氨酸：丙氨酸：
苯丙氨酸：
谷氨酸：
③氨基酸的性质
a．两性
甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为
b．成肽反应
氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
(2)蛋白质
①蛋白质的组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。
②蛋白质的性质
(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热
b．具有高度的专一性
c．具有高效催化作用
(1)蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀。写出上述实验中发生反应的化学方程式是___________________
________________________________________________________________________。
(2)淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸，在该系列变化过程中，所发生的反应类型依次是______________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有
和—COOH两种官能团，通过实验检验的方法是__________。通过实验检验—COOH的方法是________________。
提示：(1)
H2SO4＋2NaOH===Na2SO4＋2H2O，
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应
(3)向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
(1)地沟油和矿物油的主要化学成分相同。(×)
(2)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。(×)
(3)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物。(×)
(4)糖类化合物都具有相同的官能团。(×)
(5)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。(√)
(6)植物油能使溴水褪色。(√)
归纳整合：氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
＋2H2O
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
＋(n－1)H2O
题组一 基本营养物质的组成与性质
1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )
A．油脂水解的共同产物是乙二醇
B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
答案：D
2．下列说法正确的是( )
A．在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性
B．油脂属于高分子化合物，是混合物
C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物
D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀
答案：C
3.如图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
A．A B．B C．C D．D
解析：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。
答案：C
题组二 氨基酸以及缩合规律
4．氨基酸在溶液中按两种方式电离，下列判断正确的是( )
A．增大溶液的pH，浓度减小
B．降低溶液的pH，浓度减小
C．如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同
D．pH改变，对电离方式无影响
解析：A项，增大溶液的pH，平衡正向移动，c()增大；B项，降低溶液的pH，平衡逆向移动，c()增大；C项，根据电荷守恒，当溶液呈中性时，两种氨基酸离子的浓度可能相同；D项，pH改变影响电离平衡的移动方向。
答案：C
5．甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成二肽的种类( )
A．1 B．2
C．3 D．4
解析：氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
答案：D
考点2 合成有机高分子
授课提示：对应学生用书第273页
1．有关高分子化合物的几个概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3．高分子化合物的分类
高分子化合物
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
4．纤维的分类
纤维
按要求完成下列方程式并指出反应类型
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯
________________________________________________________________________
_________________________________________________________，____________。
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶
________________________________________________________________________
_________________________________________________________，____________。
(3)由2氯1,3丁二烯合成氯丁橡胶
________________________________________________________________________
_________________________________________________________，____________。
提示：(1)
(2n－1)H2O 缩聚反应
(3) 加聚反应
(1)聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)
(2)聚乳酸是一种纯净物。(×)
(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。(×)
(4)聚氯乙烯(PVC)保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精。(√)
(5)高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。(√)
模型构建：高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
1．今有高聚物对此分析正确的是( )
A．它是一种体型高分子化合物
B．其单体是CH2===CH2和
C．其链节是
D．其单体是
解析：高聚物为线型高分子化合物，其链节为是的加聚产物，据此进行判断。
答案：D
2．填写下列空白。
(1)________________的单体是
(2) 的单体是__________和___________。
(3) 的单体是________。
(4) 的单体是______________和________________。
(5) 的单体是________和________。
答案：(1)
(2) HOCH2CH2OH
(3)CH3CH(OH)—COOH
(4) HCHO
(5)H2N—(CH2)6—NH2
HOOC—(CH2)4—COOH
3．按要求完成下列加聚反应化学方程式。
(1)由甲醛合成高分子化合物
________________________________________________________________________。
(2)
________________________________________________________________________。
答案：(1)
(2) (或
四步模型法书写缩聚反应方程式
授课提示：对应学生用书第274页
一、缩聚反应的四步书写模型
[典例1] 对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
[解析] 二元酸与二元醇缩聚，可理解为发生了多次酯化反应，遵循“酸脱—OH，醇脱—H”的断键方式，n个邻苯二甲酸与n个乙二醇分别脱下2n个羟基和2n个氢原子，组合为2n个H2O分子，从中拿出1个H2O分子拆开为端基，剩余(2n－1)个H2O分子，缩聚反应方程式书写如下：
(2n－1)H2O。
[答案]
[点拨] 综合以上分析过程，可建立如下缩聚反应化学方程式的四步书写模型：
步骤
要点
第1步：明确单体断键位置
基于教材中常见反应或题中所给新反应信息，明确反应原理，缩聚反应本质可视为多次取代反应，关键在于确定单体的断键位置
第2步：写缩聚物和小分子
书写缩聚物(先不写端基)和小分子，注意链节为最小重复单元
第3步：拆小分子，加端基
生成物中取出1个小分子，拆开作为缩聚物中的两个端基
第4步：检查
检查聚合度、反应条件是否有遗漏
二、缩聚反应方程式书写示例
1．二元酸与二元醇缩聚(详见典例1)
2．羟基酸缩聚
[典例2] 化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。
在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式：________(仅要求写出1种)。(经推断，F为)
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：F为羟基酸，作为单体，含羟基和羧基两种官能团，该缩聚反应可理解为发生了多次酯化反应，遵循“酸脱—OH，醇脱—H”的断键方式。
第2步：n个F(2甲基2羟基丙酸)脱下n个羟基和n个氢原子，生成物得到和n个H2O。
第3步：取出其中1个H2O分子，拆成—OH和—H为缩聚物的端基，剩余(n－1)个H2O分子；缩聚反应方程式为
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案]
3．二元酯与二元醇缩聚
[典例3] 秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线(部分)：
已知：R1COOR2＋ROHR1CO18OR3＋R2OH(R1、R2、R3代表烃基)。
写出E→PET反应的化学方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：观察题中所给新反应(酯交换反应)，该反应遵循“酯脱—OR2，醇脱—H”的断键方式。
第2步：对苯二甲酸二甲酯(E)与乙二醇均含双官能团，作为单体发生缩聚反应，遵循酯交换反应断键方式，分别脱下2n个—OCH3和2n个—H，得到和2n个CH3OH分子。
第3步：取出1个CH3OH，拆开为端基，剩余(2n－1)个CH3OH分子，缩聚反应方程式为＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)CH3OH。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案] ＋nHOCH2CH2OH
4．酰氯与二元醇(酚)缩聚
[典例4] 可降解聚合物P的合成路线如下(部分)：
已知：＋2HCl(R为烃基)
聚合物P的结构简式为________________。(经推断，G为)
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：观察题目信息中新反应，该反应遵循“酰氯脱—Cl，醇脱—H”的断键方式。
第2步：化合物G与分别含两个羟基和两个酰氯键，作为单体缩聚时遵循上述断键方式，分别脱下2n个H原子和2n个Cl原子，生成物得到和2n个HCl分子。
第3步：取出1个HCl分子，拆开为端基，剩余(2n－1)个HCl分子，缩聚反应方程式为＋(2n－1)HCl。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案]
5．酚与醛缩聚
[典例5] 以苯为主要原料，制取高分子材料N的部分流程如下：
(N)
写出反应A＋C―→N的化学方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(经推断，A为，C为)
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：本题以教材中酚醛树脂的合成为知识原型。在酸催化下，苯酚先对甲醛中碳氧双键加成：再以加成产物为单体缩聚，遵循“脱苯环6号位碳上氢原子及苯环侧链上的醇羟基”的断键方式，脱下n个—H和n个—OH，组合为n个H2O分子，从中拿出1个H2O分子拆开为端基，剩余(n－1)个H2O分子，即故形成酚醛树脂的反应方程式为
第2步：(A)和(C)醛基加成，得到中间体；再以为单体，脱酚羟基邻位碳上的H原子和苯环侧链上的羟基，缩聚得到产物和n个H2O分子。
第3步：取出1个H2O分子，拆开为端基，剩余(n－1)个 H2O分子，缩聚反应方程式为n＋(n－1)H2O。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案] ＋n ＋(n－1)H2O
6．炔烃缩聚
[典例6] 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2↑
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。回答下列问题：
化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析] 建立四步书写模型分析如下。
第1步：根据新反应信息中端炔烃Glaser反应方程式可知，该反应遵循“炔烃脱端基H”的断键方式。
第2步：中含两个端基H原子，以其为单体缩聚时遵循Glaser反应断键方式，两端各脱下n个H原子，生成物得到和n个H2分子。
第3步：取出一个H2，拆开为端基，剩余(n－1)个H2，故缩聚反应的化学方程式可表示为
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。
[答案]
考点3 有机合成的思路与方法
授课提示：对应学生用书第275页
1．有机合成中碳骨架的构建
(1)链增长的反应
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……
(2)链减短的反应
①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法：
①二元醇成环：
如
②羟基酸酯化成环：
如
③氨基酸成环：
如
④二元羧酸成环：
如
2．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的转化：
①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2===CH2
Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
1．完成下列官能团的衍生关系：
R—CH2—Cl―→RCOOCH2R′
提示：R—CH2OH R—CHO RCOOH R′CH2OH
2．补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
提示：
1．认知结构化：从苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
2．思维建模：有机合成题的解题思路
题组一 有机合成路线的补充与完善
1．化合物可由1氯丁烷经过四步反应合成：
CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反应1的反应条件为____________________，反应2的化学方程式为_____________。
解析：反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
答案：NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
题组二 有机合成路线的设计
2．请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2。
_________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
3．请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2。
提示：R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
4．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO＋CH3CHO
RCH===CHCHO＋H2O；②。
写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线__________________
___________________________________________________________(其他试剂任选)。
解析：由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。
答案：
1.常考的三种营养物质的性质
(1)油脂：水解反应(酸性、碱性条件)、油脂的氢化；
(2)糖类：单糖(葡萄糖的银镜反应)、二糖(水解反应及产物验证)、多糖(水解反应)；
(3)蛋白质：两性、水解、盐析、变性和颜色反应及灼烧有特殊的气味。
2.制备两种合成高分子的方法
(1)加聚反应；(2)缩聚反应。
3.三大合成材料
塑料、合成纤维和合成橡胶。
4.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链的增长；(2)碳链的缩短；(3)链成环。
5.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入；(2)官能团的消除；(3)官能团的转化。
授课提示：对应学生用书第277页
1．(2020·新高考天津卷)下列说法错误的是( )
A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B．油脂的水解反应可用于生产甘油
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
解析：油脂是指高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物。高分子化合物是指相对分子质量很大(104～106甚至更大)的化合物。
答案：D
2．(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是 ( )
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
解析：相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量由小到大依次是汽油、甲烷、氢气，A错误。
答案：A
3．(2019·高考北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
解析：A对：由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解。B对：酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应。C对：油脂水解可生成丙三醇。
D错：乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不可能形成类似聚合物P的交联结构。
答案：D
4．(2019·高考全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________
___________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。
答案：C6H5CH3C6H5CH2Br
CH3COCH2COOC2H5
课时作业(三十八) 单独成册 对应学生用书第379页
[A组 基础题组]
1．下列说法不正确的是( )
A．多糖、蛋白质、脂肪和聚丙烯等都属于高分子化合物
B．与苯酚互为同系物
C．葡萄糖和果糖互为同分异构体
D．葡萄糖能发生银镜反应
答案：A
2．下列说法正确的是( )
A．向皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体沉于底部
B．福尔马林能使蛋白质变性，可以用于食品的消毒杀菌
C．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O
D．淀粉和纤维素分子组成均为(C6H10O5)n，且均能用于生产酒精
解析：向皂化反应后的混合体系中加入饱和食盐水，析出的固体浮在液面上，A项错误；福尔马林是甲醛溶液，有毒，不能用于食品的消毒杀菌，B项错误；丝、毛的主要成分为蛋白质，除含C、H、O外，至少还含N，故燃烧产物还有含氮的物质，C项错误；淀粉和纤维素水解均能生成葡萄糖，葡萄糖可以用于制备酒精，D项正确。
答案：D
3．(2020·河南洛阳联考)已知L葡萄糖和L果糖的结构如图所示，请结合有关手性碳和对映异构的知识，判断下列说法正确的是( )
A．L葡萄糖和L果糖互为对映异构体
B．D葡萄糖和L葡萄糖中的手性碳原子数不同
C．L葡萄糖和L果糖中的手性碳原子数均为4
D．D葡萄糖和L葡萄糖都能发生银镜反应
解析：L葡萄糖和L果糖为官能团异构，A项错误；D葡萄糖和L葡萄糖互为对映异构体，所含手性碳原子数相同，B项错误；L葡萄糖中的手性碳原子数为4，但L果糖中的手性碳原子数为3，C项错误；D葡萄糖和L葡萄糖互为对映异构体，均含有醛基，都能发生银镜反应，D项正确。
答案：D
4．下列说法不正确的是( )
A．油脂发生皂化反应能生成甘油
B．乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)均可作为合成聚合物的单体
C．蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
D．谷氨酸分子()缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构)
解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，故A正确；乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)含有碳碳双键或碳碳三键，均可作为合成聚合物的单体，故B正确；蔗糖为非还原性糖，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，故C错误；谷氨酸分子结构不对称，缩合最多可形成2种二肽，故D正确。
答案：C
5．阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂，其甜度约为蔗糖的200倍。其结构简式为
下列关于阿斯巴甜的说法正确的是( )
A．属于糖类
B．分子式为C14H19N2O5
C．不能发生水解反应
D．既能与酸反应又能与碱反应
解析：A项，糖类分子中只含有C、H、O三种元素，阿斯巴甜分子中含有氮元素，不属于糖类；B项，阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5；C项，阿斯巴甜分子中含有酯基和肽键，能发生水解反应；D项，阿斯巴甜分子中含有羧基，可以和碱反应，含有氨基，可以和酸反应。
答案：D
6．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为
则合成它的单体可能有①邻苯二甲酸 ②丙烯醇 ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二甲酸甲酯，下列选项正确的是( )
A．①② B．④⑤
C．①③ D．③④
解析：题给高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为
该物质属于酯类，由CH2===CH—CH2OH和通过酯化反应生成，因此该高聚物是由邻苯二甲酸和丙烯醇先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。
答案：A
7．芳香酯合成路线
完成上述转化反应的化学方程式：
a．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
b．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
c．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
d．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
e．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：a.
b．＋NaCl
c．＋2H2O
d．
e．
8．二元羧酸合成路线
以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：
a．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
b．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
c．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
d．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
e．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：a.CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
b．CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
c．HOCH2CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O
d．OHC—CHO＋O2HOOC—COOH
e．HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH
9．根据某有机合成的片段：
写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：CH3CH2OHCH3CHO
10．已知：
有多种合成方法，写出由乙酸合成的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
[B组 提升题组]
11．(2021·河北唐山模拟)有机物I是一种常用的植物调味油，常用脂肪烃A和芳香烃D按如下路线合成：
已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O；
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
(1)A的名称是__________，H含有的官能团名称是________。
(2)②的反应条件是____________，⑦的反应类型是________。
(3)I的结构简式是________。
(4)④的化学方程式是__________________________________________________。
(5)L是I的同分异构体且含有相同的官能团，其结构中苯环上只有两个处于对位的取代基，则L共有________种(不考虑立体异构)。
(6)参照上述合成路线，设计以C为原料制备保水树脂的合成路线(无机试剂任选)。
解析：由D为芳香烃和D的分子式可推出D的结构简式为由I为植物调味油知，I为酯类，则根据合成路线逆推，H为酸，G为醛，结合已知①知，C、F均为醛，结合已知②及E的分子式可推出E的结构简式为则F的结构简式为由I的分子式可知H中含有9个碳原子，再结合已知①可知C的结构简式为CH3CHO，结合A为脂肪烃可推出B的结构简式为CH3CH2OH，A的结构简式为CH2===CH2，进一步推出G的结构简式为===CHCHO，H的结构简式为===CHCOOH，I的结构简式为
(1)A的名称为乙烯；由H的结构简式为可知其含有的官能团为碳碳双键和羧基。(2)②是由乙醇转化为乙醛，反应条件是Ag/Cu、O2、加热；⑦是羧酸和醇的酯化反应，也属于取代反应。(3)I的结构简式为 (4)反应④是卤代烃的水解反应，结合已知条件②“通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基”，知反应的化学方程式为 (5)I的分子式为C10H10O2，含有酯基和碳碳双键两种官能团，则L的分子式也是C10H10O2，也含有酯基和碳碳双键两种官能团，其结构中苯环上只有两个处于对位的取代基，则符合条件的L有
共10种。(6)根据题给已知条件①，2个CH3CHO分子结合形成CH3CH===CHCHO，其发生氧化反应得到
CH3CH===CHCOOH，CH3CH===CHCOOH再发生加聚反应即可得到目标产物
答案：(1)乙烯 羧基、碳碳双键
(2)铜或银、氧气，加热 酯化反应(或取代反应)
(3)
(4)
(5)10
(6)CH3CHOCH3CH===CHCHO CH3CH===CHCOOH (其他合理答案也可)
12．聚合物H是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：
已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②DielsAlder反应：
请回答：
(1)生成A的反应类型是________，D的名称是________，F中所含官能团的名称是________。
(2)B的结构简式是________；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是________。
(3)D＋G―→H的化学方程式是________________________。
(4)已知：乙炔与1,3丁二烯也能发生DielsAlder反应。请以1,3丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成写出合成路线________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
解析：(1)由乙醇生成A的反应条件可知A为CH2===CH2，该反应为消去反应；结合D的分子式，由H逆推可知D为，其名称为对苯二甲酸，结合E的分子式，由逆推可知F为其官能团是硝基和氯原子。(2)B由乙烯和反应生成，故B为；由B的结构简式、已知信息①及题给转化关系可知，C为则“B→C”的反应为分子内脱水。(3)D为G为D和G发生缩聚反应生成H的化学方程式是(2n－1)H2O。(4)以1,3丁二烯和乙炔为原料合成的思路：先用反应＋HC≡CH合成六元环，再与卤素单质发生加成反应，最后利用NaOH溶液在加热条件下使加成产物发生取代反应即可合成目标产物。
答案：(1)消去反应 对苯二甲酸 硝基、氯原子 (2) H2O (3) ＋(2n－1)H2O (4)
核心素养 专项提能
核心素养提升(十) 有机综合推断题突破策略
授课提示：对应学生用书第278页
一 根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CH2OH结构。
二 根据试剂或特征现象推知官能团的种类
熟记下列特征现象与官能团的关系
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
三 根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。
(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol—OH生成1 mol H2。
(4)1 mol—CHO对应2 mol Ag；或1 mol—CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M M－2 M＋14
②RCH2OHCH3COOCH2R
M M＋42
③RCOOHRCOOCH2CH3
M M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
[典例1] 有机物X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170，经测定氧的质量分数为29.6%，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，1 mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为3∶1。则该有机物的分子式为__________________________，结构简式为______________________。
[解析] X既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，则X中含有酚羟基和羧基，至少含有3个氧原子。其相对分子质量至少为≈162，依据相对分子质量不超过170，则M(X)＝162，再根据1 mol X完全燃烧产生CO2和H2O的物质的量的比值，知n(C)∶n(H)＝3∶2，设其化学式为C3nH2nO3,12×3n＋2n＋16×3＝162，n＝3，即X的化学式为C9H6O3。
M(X)－M(C6H4)－M(—COOH)－M(—OH)为剩余基团的相对分子质量。162－76－45－17＝24，即X中除含有苯环、一个—COOH、一个—OH外还含有两个碳原子，两个碳原子之间必然存在碳碳三键，可知X结构简式为。
[答案] C9H6O3
四 根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
五 根据官能团的衍变推断反应类型
[典例2] 根据有机物的官能团的转化解答下列问题：
已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。
(1)①②③④反应条件及反应类型
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
(2)G的结构简式：__________________________________________________________。
[解析] 从反应到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，①进行的醛基催化加氢，②发生醇羟基的消去反应，③是与Br2的加成反应，④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。
[答案] (1)①H2，催化剂，△，加成反应 ②浓H2SO4，△，消去反应 ③Br2/CCl4，加成反应
④NaOH/醇，△，消去反应
(2)
六 根据题目提供的信息推断
常见的有机新信息总结如下：
(1)苯环侧链引入羧基
如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成此反应可缩短碳链。
(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如RCH===CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
(4)双烯合成
如1,3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
(5)羟醛缩合
有αH的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。
如2CH3CH2CHO
[典例3] 高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：
已知：①RCHO＋R1CH2COOH②由B生成C的反应属于加聚反应；③D属于高分子化合物。
请回答下列问题：
(1)X生成Y的条件是______；E的分子式为______。
(2)芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，则I的结构简式为______________________________________________。
推测I可能发生的反应类型是__________(写出1种即可)。
(3)由E生成F的化学方程式为______________________________________________。
(4)D和G反应生成H的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有________种(不考虑立体异构)。
[解析] (1)依题意知，X为甲苯，在光照下，X与氯气发生取代反应生成Y，Y在氢氧化钠水溶液中加热，发生水解反应生成E(苯甲醇)，E发生催化氧化反应生成F(苯甲醛)。(2)A为乙炔，实验式为CH，I可能是苯、苯乙烯等，又因为I的核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，故I为苯乙烯。苯环和乙烯基都可发生加成反应，苯环可发生取代反应，乙烯基可发生加聚反应、氧化反应。(3)E为苯甲醇，在O2/Cu、加热条件下，发生催化氧化反应生成苯甲醛和水。(4)D为聚乙烯醇，G为D与G发生缩聚反应生成聚酯H。(5)G中含碳碳双键、羧基，与G具有相同官能团的芳香族化合物有4种，结构简式如下：
[答案] (1)光照 C7H8O
(2) 加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)
(3) ＋2H2O
(4)n
(5)4
[素养专项练]
1．某种重要的塑料F，其单体A(C5H8O2)不溶于水，C的一氯代物D有两种，并可以发生以下转化：
则A、B、C、D、E的结构简式分别是
A______________，B______________，
C______________，D______________，
E______________。
解析：A能发生加聚反应，则含有碳碳双键，依据A→B的反应条件及产物CH3OH，知A中含有酯基，再根据A的不饱和度为2，判断A中含有一个“”，一个“—COO—”，C在光照条件下发生烃基上的取代反应，产物D有两种，可知C为：或逆推得到其他物质的结构简式。
答案：
或
2．某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
(1)写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应______________________________________________________；
B→D________________________________________________________________；
D→E第①步反应______________________________________________________；
A→P________________________________________________________________。
(2)B所含官能团的名称是________。
(3)写出A、P、E、S的结构简式：
A：________________________________________________________________________；
P：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
S：________________________________________________________________________。
解析：在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH－/H2O为水解(或取代)反应，而OH－/醇、△为消去反应，生成不饱和键；物质B与Br2/CCl4应发生加成反应，因此B是氯代有机酸先消去后酸化得到的，应含有和—COOH的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及G的化学式可知，碳原子数没有变化。S和A、E中碳原子数都为4，先确定A的结构式，由相对分子质量为134，可确定O的个数为5个，即C4HxO5，得出 C4H6O5，则结构简式为再用逆推和正推法分别得到S和P的结构简式分别为
E为HOOCC≡CCOOH，有了结构简式再判断出官能团，可以得出F是
答案：(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应 (2)碳碳双键、羧基
(3) HOOCC≡CCOOH
3．华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线如下所示(部分反应条件略去)：
请回答下列问题：
(1)A的名称为________，E中官能团名称为________。
(2)B的结构简式为________。
(3)由C生成D的化学方程式为________________________________________。
(4)⑤的反应类型为______________，⑧的反应类型为______________。
(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b.能发生银镜反应。
解析：结合A的分子式及题给转化关系，由合成流程中的逆推可知A为甲苯()，A发生取代反应生成B，则B为，B水解生成C，C为，C经催化氧化生成D，则D为。(1)A()的名称为甲苯，中含有的官能团为酯基。(5)F的同分异构体中，同时符合a.能与FeCl3溶液发生显色反应，b.能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基。若含2个取代基(—OH、—CH2CHO)，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，若含3个取代基(—OH、—CHO、—CH3)，3个取代基在苯环上有10种位置关系，符合条件的同分异构体共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰，说明分子中含有五种不同化学环境的H原子，其结构简式为。
答案：(1)甲苯 酯基 (2)
(3)2＋2H2O (4)取代反应 加成反应 (5)13
相关学案
2024届高考化学一轮复习专题9第52讲有机合成中的推断能力学案： 这是一份2024届高考化学一轮复习专题9第52讲有机合成中的推断能力学案，共37页。
2024届高考化学一轮复习专题9第51讲有机合成路线的设计能力学案： 这是一份2024届高考化学一轮复习专题9第51讲有机合成路线的设计能力学案，共35页。
2024届高考化学一轮复习专题8第38讲溶液的酸碱性基础学案： 这是一份2024届高考化学一轮复习专题8第38讲溶液的酸碱性基础学案，共27页。
