2024届高考化学一轮复习专题9第51讲有机合成路线的设计能力学案

这是一份2024届高考化学一轮复习专题9第51讲有机合成路线的设计能力学案，共35页。

官能团转化的合成路线设计
1．烃及其衍生物之间的衍变关系
2．官能团的引入
(1)引入碳卤键的方法
①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。
③醇与HX发生取代反应。
(2)引入羟基(—OH)的方法
①烯烃与水发生加成反应。
②卤代烃碱性条件下发生水解反应。
③醛或酮与H2发生加成反应。
④酯的水解。
⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法
①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—。
②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。
③烷烃裂化生成烯烃引入。
(4)引入—CHO的方法
某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2或银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。
②酯在酸性条件下水解。
③苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
4．官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
请设计合理方案用合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
已知：R—CH===CH2eq \(――――→,\s\up9(HBr),\s\d8(过氧化物))R—CH2—CH2—Br。
[解析] 可采用逆向推导法：
[答案]
(1)有机合成路线的表示方法
Aeq \(――――→,\s\up9(反应物),\s\d8(反应条件))Beq \(――――→,\s\up9(反应物),\s\d8(反应条件))C……―→D
(2)设计有机合成路线一般程序
①分析目标分子和原料分子的结构及其差异。
②根据二者差异联想有机反应或已知信息或题干信息，利用正推或逆推设计合成路线。
③评价设计的合成路线(从步骤少，反应条件温和、便于操作、试剂原料廉价易得、便于提纯、绿色环保评价)优化最佳合成路线。
(3)逆推法设计示意图
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。
1．已知醇在一定条件下分子间脱水可以生成醚，以乙醇、浓硫酸、溴水、水、氢氧化钠为主要原料合成，则最佳的合成路线中依次经过的反应类型是( )
①氧化反应 ②还原反应 ③取代反应 ④加成反应 ⑤消去反应 ⑥中和反应 ⑦水解反应 ⑧酯化反应 ⑨加聚反应
A．⑤④⑥⑧ B．⑤④⑦③
C．②⑤④⑧ D．②④⑥⑧
B [合成的最佳路线为：CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up9(－H2O),\s\d8(消去))CH2===CH2eq \(――→,\s\up9(Br2),\s\d8(加成))eq \(―――――――→,\s\up9(NaOH、H2O),\s\d8(水解))eq \(―――→,\s\up9(－H2O),\s\d8(取代))，故经过的反应类型依次为消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)和取代反应，故答案为：B。]
2．设计用为原料合成的合成路线(其他无机试剂任选)。
[答案]
碳骨架改变的有机合成路线设计
1．链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。
(1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α­H)
(3)卤代烃与活泼金属作用
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
(4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
(5)苯环上的烷基化反应
2．链缩短的反应
(1)烷烃的裂化反应；
(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
3．成环的方法
(1)二元醇脱水成环醚；
(2)二元醇与二元羧酸成环酯；
(3)羟基酸分子间成环酯；
(4)氨基酸分子间成环；
(5)双烯合成：。
(2021·湖南选择性考试，T19节选)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：
参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
[解析] 逆向推导法分析
[答案] CH2===CH2eq \(――――→,\s\up9(H2O),\s\d8(催化剂))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up9(O2/Cu),\s\d8(△))CH3CHOeq \(――――――――→,\s\up9(DBBA溴化剂),\s\d8(CH2Cl2))BrCH2CHOeq \(――――――――→,\s\up20(),\s\d8())
设计有机合成路线的信息处理
(1)根据原料结构和目标分子结构，联想常规有机物转化。
(2)分析悟透题中已知信息及反应原理，迁移到有机合成路线设计中。
(3)结合原料结构和目标产物结构，在题干合成路线中寻找相似的转化反应，进而迁移至有机合成路线的设计中。
根据已知信息设计合成路线
1．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是( )
A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解
B．由2­氯丙烷合成1,2­丙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步取代
C．由1­溴丁烷制1,3­丁二烯：第一步取代，第二步加成，第三步消去，第四步加成，第五步消去
D．由乙醇制乙二酸乙二酯()反应：第一步消去，第二步加成，第三步氧化，第四步酯化
D [A.乙醇结构简式为CH3CH2OH，乙二醇的结构简式为，乙醇eq \(――――→,\s\up9(170 ℃),\s\d8(浓H2SO4))CH2===CH2,溴水CH2BrCH2Breq \(―――――→,\s\up9(NaOHaq),\s\d8(△))HOCH2CH2OH，反应类型分别是消去、加成、水解(取代)反应，故A不符合题意；B.2­氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3,1,2­丙二醇的结构简式为，CH3CHClCH3eq \(――――→,\s\up9(△),\s\d8(浓H2SO4))CH2===CHCH3 eq \(―――→,\s\up9(),\s\d8(溴水)) CH2BrCHBrCH3eq \(――――――→,\s\up9(NaOHaq),\s\d8(△))，反应类型分别是消去、加成、水解(取代)反应，故B不符合题意；C.1­溴丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2Br,1,3­丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，CH3CH2CH2CH2Br―→CH3CH2CH===CH2―→CH3CH2CH(Br)CH3―→CH3CH===CHCH3―→CH3CHBrCHBrCH3―→CH2===CHCH===CH2，反应类型分别为消去、加成、消去、加成、消去反应，故C不符合题意；D.乙二酸乙二酯是由乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到，CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2BrCH2Br―→HOCH2CH2OH―→HOOCCOOHeq \(――――――――→,\s\up9(HOCH2CH2OH))，反应类型为消去、加成、水解(取代)、氧化、酯化反应，故D符合题意。]
2．已知：
化合物是合成抗菌药磺胺甲唑的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的反应流程图(其他无机及有机试剂任选)。
[解析] 根据已知信息可知生成化合物，需要由与乙二酸二乙酯反应制取，乙二酸二乙酯则需要乙二酸与足量的乙醇反应制取。
[答案] HOOCCOOHeq \(――――――→,\s\up9(CH3CH2OH),\s\d8(浓硫酸/△))
CH3CH2OOCCOOCH2CH3eq \(―――――――→,\s\up39(),\s\d8(1NaH，2H2O))
根据题干合成路线中“部分流程”提供的信息设计合成路线
3．(2021·广东选择性考试，T21节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
已知：
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
[解析] 由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一种原料(苯酚的同系物)为，合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。结合“已知”反应，在中引入第一个醚键，得到中间产物，引入第二个醚键，则可利用题给路线中反应④的原理，在催化剂的作用下生成，而可以由水解得到。
[答案]
4．化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过如图方法合成：
(1)D中的含氧官能团名称为__________________。
(2)F→G的反应类型为________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：________。
(5)已知：①苯胺(NH2)易被氧化；
②eq \(―――――――――→,\s\up9(酸性KMnO4溶液),\s\d8(△))eq \(――――――→,\s\up9(浓HNO3),\s\d8(浓H2SO4、△))。
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
[解析] (1)根据D的结构简式可知D中的含氧官能团名称为羟基、羰基、酰胺基。(2)根据F和G的结构简式可知F→G的反应类型为消去反应。(3)①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，因此苯环上取代基应该是对称的，所以符合条件的有机物同分异构体为或或。(4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为。(5)由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为eq \(――――――→,\s\up9(浓HNO3),\s\d8(浓H2SO4，△))eq \(――→,\s\up9(H2),\s\d8(Pd/C))eq \(――――――→,\s\up9(CH3CO2O),\s\d8(△))eq \(――――――――→,\s\up9(酸性KMnO4溶液),\s\d8(△))。
[答案] (1)羟基、羰基、酰胺基 (2)消去反应
(3)
(或)
(4)
5．(2020·全国Ⅲ卷，节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线(无机试剂任选)。
[答案]
1．(2022·海南等级考，节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如图路线合成：
设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知：COOHeq \(――→,\s\up9(碱),\s\d8(△))＋CO2
[解析] 应该注意(1)引入酚—OH前不能先氧化—CH3为—COOH。(2)引入酚—OH后，氧化—CH3时要保护酚—OH。
[答案] eq \(――――→,\s\up9(浓H2SO4),\s\d8(△))eq \(――――――――→,\s\up9(1NaOH，熔融),\s\d8(2HCl))
eq \(―――――→,\s\up9(CH3COCl))eq \(――→,\s\up9(氧化))eq \(――→,\s\up9(AlCl3))
2．(2022·湖南选择性考试，T19节选)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如图：
已知：①＋[Ph3eq \(P,\s\up6(＋))CH2R′]Br－eq \(――→,\s\up9(碱),\s\d8( ))
回答下列问题：
(1)F―→G、G―→H的反应类型分别是________、________；
(2)B的结构简式为_______________________________________________；
(3)C―→D反应方程式为__________________________________________
________________________________________________________________
_______________________________________________________________；
(4)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。
[解析] 结合A的结构简式和“已知①”可以推出B的结构简式为；结合C的分子式可知C的结构简式为，结合D的分子式和已知②可知D的结构简式为；结合F、H的结构简式和G的分子式可知G的结构简式为。
[答案] (1)取代反应 加成反应
3．(2021·全国甲卷，T36节选)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：
根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料，用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线。
[答案]
课时分层作业(五十一)
有机合成路线的设计
1．由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下：
下列叙述错误的是( )
A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
B．Z的结构简式一定是
C．由X生成1 ml Y时，有1 ml H2O生成
D．反应Ⅲ是加聚反应
B [由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基，A正确；Z可能为、，B错误；X含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子，在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反应生成Y，生成1 ml Y时，有1 ml H2O生成，C正确；Z含有碳碳双键，能发生加聚反应生成G，D正确。]
2．请设计以甲苯为主要原料(无机试剂任选)合成苯甲酸苯甲酯的合成路线图(注明反应条件)。
[答案]
3．已知：，试写出由1,3­丁二烯和乙炔为原料(无机试剂及催化剂任用)合成的合成路线。
[答案]
4．伪麻黄碱(D)能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状，其中一种合成路线如图：
已知RCOOHeq \(―――→,\s\up9(SOCl2)) ，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起
始原料制备的合成路线。
[答案]
5．(2022·连云港一模)布洛芬为非甾体抗炎药，可用于缓解疼痛，其合成路线如图：请回答下列问题：
(1)A的名称是________，B生成C的反应类型为________，D中所含官能团的名称是________。
(2)D中含有手性碳原子的个数为________。
(3)试剂X是新制的氢氧化铜悬浊液，请写出E与试剂X反应的化学方程式____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
(4)G是比F少5个CH2的芳香族化合物，G的同分异构体中，同时满足如下条件的有________种(不考虑立体异构)。其中1H核磁共振谱图有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________。
条件：(a)苯环上的取代基无环状结构；
(b)能与自身2倍物质的量的NaOH反应。
(5)根据上述信息和所学知识，写出以、ClCH2COOC2H5、（CH3)2CHOH为原料合成的路线_______________________
___________________________________________________________________
_____________________________________________________(其他试剂任选)。
[解析] A和丙烯发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D经过和NaOH、HCl等反应，最终生成E，E被氧化、再酸化得到F。(1)根据A的结构得到A的名称是甲苯；根据分析，B发生取代反应生成C；根据D的结构简式，D中所含官能团的名称是酯基、醚键；(2)根据D的结构简式，六元环右侧最长的碳链上，与苯环相连的第一个和第二个碳原子为手性碳原子，故共有2个手性碳原子；(3)E中醛基能与新制氢氧化铜反应，化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up9(△))＋Cu2O↓＋3H2O；(4)G是比F少5个CH2的芳香族化合物，则G含有8个碳原子，F为酸，根据苯环上的取代基无环状结构；能与自身2倍物质的量的NaOH反应，说明G的同分异构体中含有酚酸酯和甲基，或者是两个酚羟基和一个—CH===CH2，或者是—OOCCH3；当是酚酸酯和甲基时，有邻、间、对三种；当是两个酚羟基和一个—CH===CH2时，两个酚羟基在邻位，有2种结构，当两个酚羟基在间位，有3种结构，当两个酚羟基在对位，有1种结构；当是—OOCCH3时，有1种结构，因此G的同分异构体中，同时满足条件的有10种；其中1H核磁共振谱图有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为；(5) 与ClCH2COOC2H5在EtONa作用下反应生成，在第一步NaOH，第二步HCl作用下生成，在新制的氢氧化铜作用下反应、再酸化生成和(CH3)2CHOH在浓硫酸作用、加热条件下发生酯化反应生成。
[答案] (1)甲苯 取代反应 酯基、醚键
(2)2
(3)＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up9(△))＋Cu2O↓＋3H2O
(4)10
(5)
6．一种药物中间体G的合成路线如图：
已知：
Ⅲ.R1CHO＋R2COCH3eq \(―――→,\s\up9(NaOH),\s\d8(△))R1CH===CHCOR2
参照上述合成路线，写出由1­溴­2­丁烯和苯酚制备的合成路线。
[解析] 由1­溴­2­丁烯和苯酚仿照合成路线中A→B的转化发生反应，把酚羟基转变为醚键得，再发生已知反应Ⅱ，在加热条件下，使其转变为自身的同分异构体，即可重新生成酚羟基()，侧链上的双键再与水加成引入醇羟基即可得，据此可得合成路线。
[答案] eq \(――――→,\s\up9(苯酚),\s\d8(K2CO3/△))eq \(――→,\s\up9(△))eq \(――――→,\s\up9(H2O),\s\d8(催化剂))
7．(2022·苏州联考)氨溴索(G)是β­内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如图：
(1)A～C三种物质中________(填“有”“无”)易溶于水的物质。E中氮原子杂化类型为________。
(2)中的官能团名称是________。
(3)反应③的化学方程式是_________________________________________
______________________________________________________________。
(4)反应⑤的反应类型是________。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有________种；其中1H核磁共振谱图有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为________。
①能发生银镜反应；②能水解；③1 ml最多能与2 ml NaOH反应。
(6)写出以为原料制备的合成路线__________________
_______________________________________________________________
______________________________(无机试剂任选，合成路线不超过4步)。
[解析] 由题干转化流程图信息可知，根据A的分子式、B的结构简式以及A到B的转化条件可知A的结构简式为：，A发生硝化反应得到B，B中甲基发生氧化反应生成C，C中醛基与中氨基先加成后消去生成D，D发生还原反应生成E，E与溴单质发生苯环上取代反应生成F，F与HCl反应生成G，据此分析解答。(1)由分析可知，A是甲苯，烃类物质均难溶于水，B为邻硝基甲苯，硝基化合物难溶于水，C为邻硝基苯甲醛，虽然醛基易溶于水，但由于有苯环和硝基的影响，故也难溶于水，故A～C三种物质中无易溶于水的物质，由题干中E的结构简式可知E中氮原子周围均形成了3个σ键，故其杂化类型为sp3；(2) 中的官能团名称是氨基(—NH2)和羟基(—OH)；(3)由题干流程图可知，反应③即和反应生成和水，故该反应的化学方程式是＋―→＋H2O；(4)由题干流程图可知，反应⑤即＋2Br2―→＋2HBr，故该反应的反应类型是取代反应；(5)由题干流程图信息可知，B的分子式为：C7H7NO2，则B的芳香族同分异构体中，满足下列条件①能发生银镜反应即分子中含有醛基或者甲酸酯基；②能水解，分子中含有酯基或者酰胺基，根据氧原子数目可知，分子中含有甲酸酯基或者甲酰胺基；③1 ml最多能与2 ml NaOH反应说明分子中含有甲酸酚酯基，则符合条件的同分异构体为苯环上连：—OOCH和—NH2、或者HCOONH—和—OH两种组合，每组又有邻间对三种位置关系，故共有2×3＝6种；其中1H核磁共振谱图有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为；(6)由题干流程图可知，以为原料制备，由于—CH3为邻位上的定位基团，故可以先由在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应生成，由于由于—NH2也易被氧化，故需先将转化为，再将转化为，故可以确定合成路线为eq \(――――――→,\s\up9(浓HNO3),\s\d8(浓H2SO4，△))eq \(――――――→,\s\up9(KMnO4/H＋))eq \(―――→,\s\up9(Fe/HCl))或eq \(――――――→,\s\up9(浓HNO3),\s\d8(浓H2SO4，△))eq \(――→,\s\up9(MnO2),\s\d8(H2SO4))eq \(――――→,\s\up9(Cu、O2),\s\d8(△))eq \(―――→,\s\up9(Fe/HCl))。
[答案] (1)无 sp3 (2)羟基、氨基
(4)取代反应
(5)6
8．(2022·南通联考)褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠－觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：
①褪黑素结构简式为；
③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d8(△))CH4↑＋Na2CO3。
回答下列问题：
(1)A的名称为________；B→C的反应类型为________。
(2)D中所含官能团的名称为________；E的结构简式为________。
(3)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式________。
ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；
ⅱ.含有结构，不含N—H键；
ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。
(4)I→J反应的化学方程式为______________________________________
_______________________________________________________________。
(5)已知：R—CNeq \(――――→,\s\up9(H2O/H＋))R—COOH，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)。
[解析] HC≡CH和HCl在HgCl2催化下生成A，结合A的分子式可知，A为CH2===CHCl，A和NaCN发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，B为CH2===CHCN，B和M发生加成反应生成C，根据D的结构简式及M的分子式知，M为OOOO，C和氢气发生加成反应生成D，D比C多4个氢原子，则C中—C≡N完全和氢气发生加成反应，则D为，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据F的结构简式及E的分子式知，E为， H发生水解反应生成I，根据I的化学式知，I为，I和碱石灰反应生成J，J发生取代反应生成褪黑素，则J为。(1)由分析可知，A的结构简式为CH2===CHCl，则名称为氯乙烯，B和M发生加成反应生成C；(2)由分析可知，D的结构简式为：，故D中所含官能团的名称为酯基和氨基，E的结构简式为；(3)H的同分异构体符合下列条件：ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；ⅱ.含有结构，不含N—H键；ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子，结构对称，符合条件的结构简式有、；(4)由分析可知，I的结构简式为，J的结构简式为，结合已知信息③可知，I→J反应的化学方程式为＋NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d8(△))＋Na2CO3；(5)以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物，二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN，NCCH2CN和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2CH2NH2，NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH，CH3CH2OH和HOOCCH2COOH发生转化反应得到CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和H2NCH2CH2CH2NH2发生取代反应得到目标产物，由此确定合成路线如下：
[答案] (1)氯乙烯 加成反应
(2)酯基和氨基
(3)或
(4)＋NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d8(△))＋Na2CO3
(5)