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人教版 (新课标)必修2第三节 生活中两种常见的有机物同步达标检测题
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这是一份人教版 (新课标)必修2第三节 生活中两种常见的有机物同步达标检测题，共15页。试卷主要包含了掌握乙酸的组成、结构及主要用途，化学性质，6 ℃时，就凝结成冰状晶体等内容，欢迎下载使用。
第2课时 乙 酸
目标导航] 1.掌握乙酸的组成、结构及主要用途。2.掌握乙酸的物理、化学性质，理解酯化反应的概念。3.认识乙酸在日常生活中的应用及与人体健康的关系。4.学会分析官能团与物质性质关系的方法。
一、乙酸
1．组成和结构
2．物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
挥发性
醋酸
无色
液体
强烈刺激性
易溶于水和乙醇
易挥发
3.化学性质
(1)弱酸性
①弱酸性：乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。
②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
(2)酯化反应
①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
②反应特点：酯化反应是可逆反应且比较缓慢。
③乙酸与乙醇的酯化反应
实验现象
a.饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
b.能闻到香味
化学方程式
CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O
点拨 (1)酯化反应属于取代反应。
(2)酯化反应中酸脱羟基，醇脱羟基氢，生成酯和水。
议一议
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)乙酸的官能团是羟基( )
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸( )
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)( )
(4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)×
二、酯
1．酯
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为，官能团为。
提醒 乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。
2．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
3．用途
(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。
(2)用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
议一议
除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液？
答案 不能，因为在氢氧化钠存在下乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇。
一、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性
例1 下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是( )
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>②>① D．③>①>②
解析 金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。
答案 C
归纳总结 羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
R—OH
H—OH
钠
能反应
能反应
能反应
(比醇反应剧烈)
氢氧化钠
能反应
不反应
不反应
碳酸氢钠
能反应
不反应
不反应
活泼性：羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)
变式训练1 设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
答案
现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
结论：酸性：乙酸>碳酸>硅酸。
二、酯化反应
例2 实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为______________________________________
________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是____________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
解析 (1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。
(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
答案 (1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 作催化剂和吸水剂
(2)BC
(3)分液漏斗 上口倒出
归纳总结 酯化反应注意事项
(2)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。
(3)酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H 键，即“酸去羟基，醇去氢”。
注意 (1)酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在那个地方断裂。
(2)酯化反应也属于取代反应。因为乙酸乙酯可以看成是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。
(3)酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
(4)浓硫酸的作用
(5)饱和碳酸钠溶液的作用
变式训练2 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 C
解析 根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。
而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。
1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体
B．乙酸能与醇类物质发生酯化反应
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体
答案 C
2．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是( )
a．乙酸的电离，是①键断裂 b．乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂 c．在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂 d．乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→＋H2O，是①②键断裂
A．abc B．abcd C．bcd D．acd
答案 B
解析 乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂③键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断①键，另一个分子断②键，所以B正确。
3．将1 mol 乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在时与足量乙酸充分反应。下列叙述错误的是( )
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成88 g乙酸乙酯
D．不可能生成90 g乙酸乙酯
答案 B
解析 酯化反应的机理是“酸去羟基醇去氢”，即：
故18O存在于生成物乙酸乙酯中，而生成的水分子中无18O；若1 mol乙醇完全酯化可生成1 molCH3CO18OC2H5，其质量为90 g，但酯化反应为可逆反应，1 mol乙醇不可能完全转化为酯，故生成乙酸乙酯的质量应小于90 g。
4．等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________________________________________________________________________。
等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是________________________________________________________________________。
①CH3CH(OH)COOH
②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH
答案 ①＝②＝④>③ ②＝④>③＝①
解析 有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2，则消耗金属钠的质量①＝②＝④>③；而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体的体积②＝④>③＝①。
5．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请完成下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。
(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是________，试剂b是________。分离方法①是______，分离方法②是________，分离方法③是________。
(3)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____________________________。
答案 (1)碎瓷片 防止暴沸 (2)饱和Na2CO3溶液 稀硫酸 萃取、分液 蒸馏 蒸馏 (3)除去乙酸乙酯中的水分
解析 只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。对于第(2)和(3)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。
基础过关]
题组1 羧酸的结构与性质
1．下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
答案 D
解析 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
2．下图是某有机物分子的比例模型，灰色的是碳原子，白色的是氢原子，黑色的是氧原子。该物质不具有的性质是( )
A．与氢氧化钠反应 B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应 D．使紫色石蕊溶液变红
答案 B
解析 由比例模型知，该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，B正确。
题组2 酯化反应及酯的性质
3．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是( )
A．有部分H2SO4被蒸馏出来了
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来了
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来了
D．有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应了
答案 C
解析 硫酸属于难挥发性酸，A错误；乙醇不与碳酸钠反应，B错误；乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，C正确；乙酸乙酯与碳酸钠不反应，D错误。
4．中国女药学家屠呦呦因研制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素成果而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素和双氢青蒿素结构如图所示。下列关于青蒿素和双氢青蒿素的说法正确的是( )
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．青蒿素和双氢青蒿素是同分异构体
C．青蒿素和双氢青蒿素都能发生酯化反应
D．双氢青蒿素在水中的溶解性小于青蒿素
答案 A
解析 由结构简式可知青蒿素的分子式为C15H22O5，A正确；双氢青蒿素的分子式为C15H24O5，二者分子式不同，不是同分异构体，B错误；青蒿素不含羟基或羧基，不能发生酯化反应，C错误；双氢青蒿素含有羟基，可形成氢键，在水中溶解度较大，D错误。
5．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。下列分析不正确的是( )
A．C6H13OH分子中含有羟基
B．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
C．C6H13OH可与金属钠发生反应
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
答案 D
解析 酯化反应是在有催化剂存在的情况下进行的可逆反应，由此可知，酯的水解需要催化剂。
题组3 官能团对物质性质的影响
6．某有机物的结构简式为CH2===CH—COOH，该有机物不可能发生的化学反应是( )
A．酯化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．中和反应
答案 C
解析 含有—COOH，可发生酯化反应，A正确；含有碳碳双键，可发生加成反应，B正确；不含可水解的官能团，不能水解，C错误；含有—COOH，可发生中和反应，D正确。
7．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是( )
A． B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
答案 A
解析 氢的活泼性：羧基>醇羟基。Na既能与羟基反应，又能与羧基反应；NaHCO3只与羧基反应，能生成CO2与H2的量相等的只有A。
8．枸椽酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为。下列物质中不能与枸椽酸乙胺嗪反应的是( )
A．乙酸 B．乙醇
C．碳酸钠溶液 D．盐酸
答案 D
解析 枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能团是—COOH、—OH，故能与乙醇、乙酸发生酯化反应；—COOH能与Na2CO3溶液反应。
9．某有机物的结构简式为 HOOC—CH===CHCH2OH。
(1)请你写出该有机物所含官能团的名称：________、________、________。
(2)验证该有机物中含有 —COOH官能团常采用的方法是_______________________，
产生的现象为_______________________________________________。
答案 (1)羟基 羧基 碳碳双键
(2)与少量的新制Cu(OH)2悬浊液反应 沉淀溶解(或其他合理答案)
解析 该有机物中的官能团有—COOH、和—OH；可利用酸性验证有机物中含有 —COOH。
能力提升]
10．回答下列问题：
Ⅰ.断①键发生________反应，乙酸能使石蕊溶液变________色，其酸性比碳酸强。
(1)与钠反应的离子方程式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)与氧化铜反应的离子方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)与碳酸钙反应的离子方程式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.断②键发生________反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式：___________________
________________________________________________________________________。
答案 Ⅰ.取代 红
(1)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋
(2)CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
(3)2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O
(4)2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑
Ⅱ.酯化 ＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
11．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖，在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CHOHCH3COOH。完成下列问题：
(1)写出乳酸分子中官能团的名称：______________________________________________。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：__________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：________________________________________________________________________。
答案 (1)羟基、羧基
(2)
(3)
(4)
解析 乳酸分子中既含有羟基又含有羧基，二者活性不同。它们都可以与钠反应，只有羧基可以与Na2CO3溶液反应；乳酸分子间可发生酯化反应形成环状酯。
拓展探究]
12．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。现以A为主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路线如图所示。
(1)A的结构式为____________，B中决定其性质的重要官能团的名称为____________。
(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。
①____________________________________________________________，
反应类型：____________。②______________________________，
反应类型：____________。
(3)实验室怎样鉴别B和D？____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F，乙中所盛的试剂为____________，该溶液的主要作用是
________________________________________________________________________；
该装置图中有一个明显的错误是______________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1) 羟基
(2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应
②CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)取某一待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，余下一种为乙醇(或其他合理方法)
(4)饱和碳酸钠溶液 与挥发出来的乙酸反应，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出 导气管的出口伸入到了液面以下
解析 衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。
(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使石蕊溶液变红的性质。
(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液，主要作用有三个：①能够与挥发出来的乙酸反应，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；②同时溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出。
为防止倒吸，乙中导气管的出口应在液面以上。
第2课时 乙 酸
目标导航] 1.掌握乙酸的组成、结构及主要用途。2.掌握乙酸的物理、化学性质，理解酯化反应的概念。3.认识乙酸在日常生活中的应用及与人体健康的关系。4.学会分析官能团与物质性质关系的方法。
一、乙酸
1．组成和结构
2．物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
挥发性
醋酸
无色
液体
强烈刺激性
易溶于水和乙醇
易挥发
3.化学性质
(1)弱酸性
①弱酸性：乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。
②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
(2)酯化反应
①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
②反应特点：酯化反应是可逆反应且比较缓慢。
③乙酸与乙醇的酯化反应
实验现象
a.饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
b.能闻到香味
化学方程式
CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O
点拨 (1)酯化反应属于取代反应。
(2)酯化反应中酸脱羟基，醇脱羟基氢，生成酯和水。
议一议
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)乙酸的官能团是羟基( )
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸( )
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)( )
(4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)×
二、酯
1．酯
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为，官能团为。
提醒 乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。
2．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
3．用途
(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。
(2)用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
议一议
除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液？
答案 不能，因为在氢氧化钠存在下乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇。
一、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性
例1 下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是( )
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>②>① D．③>①>②
解析 金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。
答案 C
归纳总结 羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
R—OH
H—OH
钠
能反应
能反应
能反应
(比醇反应剧烈)
氢氧化钠
能反应
不反应
不反应
碳酸氢钠
能反应
不反应
不反应
活泼性：羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)
变式训练1 设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
答案
现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
结论：酸性：乙酸>碳酸>硅酸。
二、酯化反应
例2 实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为______________________________________
________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是____________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
解析 (1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。
(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
答案 (1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 作催化剂和吸水剂
(2)BC
(3)分液漏斗 上口倒出
归纳总结 酯化反应注意事项
(2)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。
(3)酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H 键，即“酸去羟基，醇去氢”。
注意 (1)酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在那个地方断裂。
(2)酯化反应也属于取代反应。因为乙酸乙酯可以看成是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。
(3)酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
(4)浓硫酸的作用
(5)饱和碳酸钠溶液的作用
变式训练2 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 C
解析 根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。
而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。
1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体
B．乙酸能与醇类物质发生酯化反应
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体
答案 C
2．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是( )
a．乙酸的电离，是①键断裂 b．乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂 c．在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂 d．乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→＋H2O，是①②键断裂
A．abc B．abcd C．bcd D．acd
答案 B
解析 乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂③键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断①键，另一个分子断②键，所以B正确。
3．将1 mol 乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在时与足量乙酸充分反应。下列叙述错误的是( )
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成88 g乙酸乙酯
D．不可能生成90 g乙酸乙酯
答案 B
解析 酯化反应的机理是“酸去羟基醇去氢”，即：
故18O存在于生成物乙酸乙酯中，而生成的水分子中无18O；若1 mol乙醇完全酯化可生成1 molCH3CO18OC2H5，其质量为90 g，但酯化反应为可逆反应，1 mol乙醇不可能完全转化为酯，故生成乙酸乙酯的质量应小于90 g。
4．等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________________________________________________________________________。
等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是________________________________________________________________________。
①CH3CH(OH)COOH
②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH
答案 ①＝②＝④>③ ②＝④>③＝①
解析 有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2，则消耗金属钠的质量①＝②＝④>③；而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体的体积②＝④>③＝①。
5．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请完成下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。
(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是________，试剂b是________。分离方法①是______，分离方法②是________，分离方法③是________。
(3)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____________________________。
答案 (1)碎瓷片 防止暴沸 (2)饱和Na2CO3溶液 稀硫酸 萃取、分液 蒸馏 蒸馏 (3)除去乙酸乙酯中的水分
解析 只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。对于第(2)和(3)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。
基础过关]
题组1 羧酸的结构与性质
1．下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
答案 D
解析 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
2．下图是某有机物分子的比例模型，灰色的是碳原子，白色的是氢原子，黑色的是氧原子。该物质不具有的性质是( )
A．与氢氧化钠反应 B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应 D．使紫色石蕊溶液变红
答案 B
解析 由比例模型知，该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，B正确。
题组2 酯化反应及酯的性质
3．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是( )
A．有部分H2SO4被蒸馏出来了
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来了
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来了
D．有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应了
答案 C
解析 硫酸属于难挥发性酸，A错误；乙醇不与碳酸钠反应，B错误；乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，C正确；乙酸乙酯与碳酸钠不反应，D错误。
4．中国女药学家屠呦呦因研制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素成果而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素和双氢青蒿素结构如图所示。下列关于青蒿素和双氢青蒿素的说法正确的是( )
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．青蒿素和双氢青蒿素是同分异构体
C．青蒿素和双氢青蒿素都能发生酯化反应
D．双氢青蒿素在水中的溶解性小于青蒿素
答案 A
解析 由结构简式可知青蒿素的分子式为C15H22O5，A正确；双氢青蒿素的分子式为C15H24O5，二者分子式不同，不是同分异构体，B错误；青蒿素不含羟基或羧基，不能发生酯化反应，C错误；双氢青蒿素含有羟基，可形成氢键，在水中溶解度较大，D错误。
5．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。下列分析不正确的是( )
A．C6H13OH分子中含有羟基
B．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
C．C6H13OH可与金属钠发生反应
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
答案 D
解析 酯化反应是在有催化剂存在的情况下进行的可逆反应，由此可知，酯的水解需要催化剂。
题组3 官能团对物质性质的影响
6．某有机物的结构简式为CH2===CH—COOH，该有机物不可能发生的化学反应是( )
A．酯化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．中和反应
答案 C
解析 含有—COOH，可发生酯化反应，A正确；含有碳碳双键，可发生加成反应，B正确；不含可水解的官能团，不能水解，C错误；含有—COOH，可发生中和反应，D正确。
7．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是( )
A． B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
答案 A
解析 氢的活泼性：羧基>醇羟基。Na既能与羟基反应，又能与羧基反应；NaHCO3只与羧基反应，能生成CO2与H2的量相等的只有A。
8．枸椽酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为。下列物质中不能与枸椽酸乙胺嗪反应的是( )
A．乙酸 B．乙醇
C．碳酸钠溶液 D．盐酸
答案 D
解析 枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能团是—COOH、—OH，故能与乙醇、乙酸发生酯化反应；—COOH能与Na2CO3溶液反应。
9．某有机物的结构简式为 HOOC—CH===CHCH2OH。
(1)请你写出该有机物所含官能团的名称：________、________、________。
(2)验证该有机物中含有 —COOH官能团常采用的方法是_______________________，
产生的现象为_______________________________________________。
答案 (1)羟基 羧基 碳碳双键
(2)与少量的新制Cu(OH)2悬浊液反应 沉淀溶解(或其他合理答案)
解析 该有机物中的官能团有—COOH、和—OH；可利用酸性验证有机物中含有 —COOH。
能力提升]
10．回答下列问题：
Ⅰ.断①键发生________反应，乙酸能使石蕊溶液变________色，其酸性比碳酸强。
(1)与钠反应的离子方程式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)与氧化铜反应的离子方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)与碳酸钙反应的离子方程式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.断②键发生________反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式：___________________
________________________________________________________________________。
答案 Ⅰ.取代 红
(1)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋
(2)CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
(3)2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O
(4)2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑
Ⅱ.酯化 ＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
11．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖，在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CHOHCH3COOH。完成下列问题：
(1)写出乳酸分子中官能团的名称：______________________________________________。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：__________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：________________________________________________________________________。
答案 (1)羟基、羧基
(2)
(3)
(4)
解析 乳酸分子中既含有羟基又含有羧基，二者活性不同。它们都可以与钠反应，只有羧基可以与Na2CO3溶液反应；乳酸分子间可发生酯化反应形成环状酯。
拓展探究]
12．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。现以A为主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路线如图所示。
(1)A的结构式为____________，B中决定其性质的重要官能团的名称为____________。
(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。
①____________________________________________________________，
反应类型：____________。②______________________________，
反应类型：____________。
(3)实验室怎样鉴别B和D？____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F，乙中所盛的试剂为____________，该溶液的主要作用是
________________________________________________________________________；
该装置图中有一个明显的错误是______________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1) 羟基
(2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应
②CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)取某一待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，余下一种为乙醇(或其他合理方法)
(4)饱和碳酸钠溶液 与挥发出来的乙酸反应，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出 导气管的出口伸入到了液面以下
解析 衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。
(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使石蕊溶液变红的性质。
(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液，主要作用有三个：①能够与挥发出来的乙酸反应，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；②同时溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出。
为防止倒吸，乙中导气管的出口应在液面以上。
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