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高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四章 生命中的基础有机化学物质综合与测试导学案
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这是一份高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四章 生命中的基础有机化学物质综合与测试导学案，共7页。学案主要包含了学习目标，知识网络，要点梳理，典型例题，思路点拨，总结升华等内容，欢迎下载使用。
1、了解油脂的组成、结构和性质，初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用；
2、认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。通过单糖、双糖、多糖的探究实验，进一步体验对化学物质探究的过程；
3、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，学会运用比较、分类、归纳、概括等方法对所得信息进行加工；
4、了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。
【知识网络】
【要点梳理】
要点一、油脂与矿物油的比较。
要点二、单糖、二糖、多糖的结构与性质的比较．
附：糖类之间的相互转化关系。
要点三、氨基酸的缩合反应规律。
（1）两分子间缩合。
（2）分子间或分子内缩合成环。
（3）缩聚成多肽或蛋白质。
附：氨基酸和蛋白质之间的转化关系。
氨基酸二肽多肽蛋白质
要点四、渗析、盐析、变性的比较。
要点五、有机物的鉴别方法。
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
常用的试剂及某些可鉴别物质的种类和实验现象归纳如下：
要点六、常见有机物的分离方法专题总结。
依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法。达到分离提纯的目的，在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏，根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法，有时，也可采用水洗法、酸洗法或碱洗法来进行提纯操作。常见的分离方法见下表：
常见有机物的分离方法
【典型例题】
类型一、糖、油脂、蛋白质的结构和性质
例1 下列有关油脂的叙述，不正确的是（ ）。
A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂属于混合物
B．油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C．油脂是酯的一种
D．油脂都不能使溴水褪色
【思路点拨】本题考查油脂的物理性质和化学性质。解答时，需要认清油脂本质仍然是酯的一种，属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。
【答案】D
【解析】纯净物有固定的熔点和沸点，油脂没有固定的熔点和沸点，油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物。选项A的叙述正确。
油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸和油酸等）跟甘油所生成的甘油酯，其结构中含有官能团，油脂属于酯类，所以选项B、C的说法均正确。
油脂结构中有些烃基是饱和的（如硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯），有些烃基是不饱和的（如油酸甘油酯），具有碳碳双键结构，因此有不饱和烃的性质，可使溴水褪色。
【总结升华】注意知识的纵向积累和横向对比，以便形成牢固的知识体系。
例2 糖元(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖元的叙述，正确的是（ ）。
A．糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体 B．糖元与淀粉、纤维素属于同系物
C．糖元水解的最终产物是葡萄糖 D．糖元具有还原性，能发生银镜反应
【思路点拨】本题考查糖类的基本结构和性质，同时考查同分异构体、同系物等概念。注意从基本概念上把握、分析问题。
【答案】C
【解析】糖元含多个单糖单元，其水解的最终产物是葡萄糖；糖元是多糖，不显还原性；由于其分子通式中的n值不同，糖元与淀粉、纤维素之间不是同分异构体关系；糖元与淀粉、纤维素在分子组成上不是相差多个——CH2—基团，也就不是淀粉、纤维素的同系物。
【总结升华】要准确掌握糖类的基本性质，了解单糖、二糖以及多糖的特点，并能运用这些知识解释生产、生活中的某些现象，解决实际问题。
例3 下列关于蛋白质的叙述，正确的是（ ）。
A．蛋白质溶液里加入(NH4)2SO4溶液可提纯蛋白质
B．重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒
c．温度越高，酶对某些反应的催化效率越高
D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
【思路点拨】本题考查蛋白质的化学性质，注意区分蛋白质变性和盐析的差别，以及蛋白质能发生颜色反应的结构特点。
【答案】A
【解析】(NH4)2SO4为非重金属盐，加入(NH4)2SO4溶液，蛋白质会发生盐析，但盐析是一个可逆过程，加水后蛋白质又会溶解；BaSO4虽然属于重金属盐，但它既不溶于水，也不溶于酸，吞服后不能被人体所吸收，不会引起中毒；酶是一种蛋白质，在高温下发生变性，而不再具有催化活性，属于不可逆过程；只有某些蛋白质遇到浓硝酸才发生颜色反应而变成黄色。并不是任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色。
【总结升华】要准确掌握蛋白质的基本性质，了解酶的催化作用的特点，并能运用这些知识解释生产、生活中的某些现象，解决实际问题。
举一反三：
【变式1】下列叙述不正确的是（ ）
A、淀粉、纤维素、油脂都属于高分子化合物 B、能发生酯化反应的酸不一定都是羧酸
C、天然蛋白蛋水解的最终产物均为α—氨基酸 D、油脂水解得到的醇是丙三醇
【答案】A
【解析】油脂是低分子化合物，A错；无机酸也能发生酯化反应，如硝酸乙酯，B正确；C正确，天然蛋白质的氨基都在α位；D正确，油脂是高级脂肪酸与丙三醇生成的酯。
类型二、有机物的分离提纯与鉴别
例4 用一种化学试剂鉴别偏铝酸钠溶液、硅酸钠溶液、鸡蛋白溶液、纯碱溶液、蔗糖溶液等五种无色溶液，可用________作化学试剂。
【思路点拨】本题考查物质的鉴别，涉及本学期涉及的有机物，并且也包含了高一年级的无机物内容，综合性强。解答时注意全面分析、准确把握。
【答案】浓硝酸
【解析】NaAlO2、Na2SiO3、Na2CO3三种无机盐均能与硝酸反应，并表现出各不相同的现象。蔗糖溶液遇硝酸无明显现象；鸡蛋白遇浓硝酸显黄色。
【总结升华】鉴别题选择的试剂，要求具有明显的实验现象（颜色、沉淀等）。
举一反三：
【变式1】心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：
下列关于心酮胺的描述，错误的是（ ）
A、可以在催化剂的作用下和溴反应 B、可以和银氨溶液发生银镜反应
C、可以和氢溴酸反应 D、可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
【答案】B
【解析】A项正确，在铁粉作催化剂条件下，苯环可以与溴发生取代反应；B错，分子中不含醛基；C正确，分子中含有羟基，可与氢溴酸发生取代反应；D正确，苯环可以发生硝化反应。
类型三、同分异构体的判断与书写
例5 含有氨基（—NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：
R—NH2+HCl—→R——NH2·HCl
（R—代表烷基、苯基等）
现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：
①它们都是对位二取代苯；
②它们的相对分子质量都是137；
③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；
④它们的组成元素只可能是C、H、P、N、Cl中的几种。
请按要求填空：
（1）A和B的分子式是________。
（2）A的结构简式是________；B的结构简式是________。
【思路点拨】本题考查氨基酸基本结构的判断，注意区分其同分异构体间的差别。
【答案】（1）C7H7HNO2
【解析】依题意知：A含一个苯环，有羧基和氨基，不含羟基，相对分子质量为137。B与A互为同分异构体，且不合羧基、氨基和酚羟基，故B可能含甲基和硝基。
【总结升华】分子结构中同时含有N、O、不饱和结构时，注意该分子可能是氨基酸，也有可能是含有硝基的化合物，具体结构仍然需要题目中的信息加以确认。
举一反三：
【变式1】（1）1ml丙酮酸（）在镍催化剂作用下加1ml氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是
______________________。
（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是___________________________________________________。
（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是______________________________________。
【答案】
【解析】
（1）羰基可与氢气发生加成反应，羧基中的碳氧不饱和双键不能与氢气加成；
（2）移动羟基位置，写出乳酸的同分异构体，酸性条件下发生消去反应，生成丙烯酸；
（3）丙烯酸甲酯可发生加聚反应。物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃（石油及其分馏产品）
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
分类
代表物
分子式
结构简式
分子结构特点
化学性质
单糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛（与果糖互为同分异构体）
（1）多元醇性质：酯化反应（2）氧化反应：①与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应（生成Cu2O沉淀）②生理氧化反应放出热量（3）在酒化酶作用下发酵成乙醇（放出CO2气体）
果糖
C6H12O6
多羟基酮（与葡萄糖互为同分异构体）
多元醇的性质：酯化反应
二糖
蔗糖
C12H22O11
不含醛基，属于非还原性糖（与麦芽糖互为同分异构体）
（1）水解反应：生成葡萄糖和果糖（2）无还原性
麦芽糖
C12H22O11
有醛基，属还原性糖（与蔗糖互为同分异构体）
（1）水解反应：生成葡萄糖（2）有还原性：与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应
多糖
淀粉
(C6H10O5)n
分子中含有几百一几千个单糖单元
（1）水解反应：可得麦芽糖或葡萄糖（2）无还原性（3）遇碘（I2）显蓝色
纤维素
(C6H10O5)n
分子中含有几千个单糖单元，分子中每个单糖单元含3个醇羟基
（1）水解反应：可得葡萄糖（2）无还原性（3）酯化反应（制硝酸纤维、醋酸纤维）
渗析
盐析
变性
内涵
利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子
加入无机盐使胶体中的物质析出
一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件
胶体、半透膜、水
较多量的轻金属盐或铵盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等
特点
可逆．需要多次换水
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
实例
除去淀粉溶液中的NaNO3杂质
①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；②蛋白质溶液中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出
消毒，灭菌，给果树使用波尔多液。保存动物标本等
试剂名称
被鉴别物质种类
现象
酸性高锰酸钾溶液
含—C≡C—、的物质；烷基苯
高锰酸钾褪色
溴水
少量
含—C≡C—、的物质
溴水褪色
过量、饱和
苯酚溶液
出现白色沉淀
银氨溶液
含醛基的化合物如葡萄糖、麦芽糖
出现银镜
新制Cu(OH)2
含醛基的化合物如葡萄糖、麦芽糖
出现砖红色沉淀
FeCl3溶液
苯酚溶液
呈现紫色
碘水
淀粉
呈现蓝色
酸碱指示剂
羧酸
使石蕊或甲基橙变红
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
苯（苯甲酸）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯（苯酚）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
溴苯（溴）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
硝基苯（混酸）
H2O、NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯（乙苯）
酸性KMnO4、NaOH
分液
分液漏斗
乙醇（水）
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙醛（乙酸）
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙酸乙酯（少量水）
MgSO4或Na2SO4
过滤
漏斗、烧杯
苯酚（苯甲酸）
NaHCO3溶液
分液
分液漏斗、烧杯
肥皂（甘油）
NaCl
盐析
漏斗、烧杯
淀粉（纯碱）
H2O
渗析
半透膜、烧杯
乙烷（乙烯）
溴水
洗气
洗气瓶
1、了解油脂的组成、结构和性质，初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用；
2、认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。通过单糖、双糖、多糖的探究实验，进一步体验对化学物质探究的过程；
3、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，学会运用比较、分类、归纳、概括等方法对所得信息进行加工；
4、了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。
【知识网络】
【要点梳理】
要点一、油脂与矿物油的比较。
要点二、单糖、二糖、多糖的结构与性质的比较．
附：糖类之间的相互转化关系。
要点三、氨基酸的缩合反应规律。
（1）两分子间缩合。
（2）分子间或分子内缩合成环。
（3）缩聚成多肽或蛋白质。
附：氨基酸和蛋白质之间的转化关系。
氨基酸二肽多肽蛋白质
要点四、渗析、盐析、变性的比较。
要点五、有机物的鉴别方法。
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
常用的试剂及某些可鉴别物质的种类和实验现象归纳如下：
要点六、常见有机物的分离方法专题总结。
依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法。达到分离提纯的目的，在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏，根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法，有时，也可采用水洗法、酸洗法或碱洗法来进行提纯操作。常见的分离方法见下表：
常见有机物的分离方法
【典型例题】
类型一、糖、油脂、蛋白质的结构和性质
例1 下列有关油脂的叙述，不正确的是（ ）。
A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂属于混合物
B．油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C．油脂是酯的一种
D．油脂都不能使溴水褪色
【思路点拨】本题考查油脂的物理性质和化学性质。解答时，需要认清油脂本质仍然是酯的一种，属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。
【答案】D
【解析】纯净物有固定的熔点和沸点，油脂没有固定的熔点和沸点，油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物。选项A的叙述正确。
油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸和油酸等）跟甘油所生成的甘油酯，其结构中含有官能团，油脂属于酯类，所以选项B、C的说法均正确。
油脂结构中有些烃基是饱和的（如硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯），有些烃基是不饱和的（如油酸甘油酯），具有碳碳双键结构，因此有不饱和烃的性质，可使溴水褪色。
【总结升华】注意知识的纵向积累和横向对比，以便形成牢固的知识体系。
例2 糖元(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖元的叙述，正确的是（ ）。
A．糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体 B．糖元与淀粉、纤维素属于同系物
C．糖元水解的最终产物是葡萄糖 D．糖元具有还原性，能发生银镜反应
【思路点拨】本题考查糖类的基本结构和性质，同时考查同分异构体、同系物等概念。注意从基本概念上把握、分析问题。
【答案】C
【解析】糖元含多个单糖单元，其水解的最终产物是葡萄糖；糖元是多糖，不显还原性；由于其分子通式中的n值不同，糖元与淀粉、纤维素之间不是同分异构体关系；糖元与淀粉、纤维素在分子组成上不是相差多个——CH2—基团，也就不是淀粉、纤维素的同系物。
【总结升华】要准确掌握糖类的基本性质，了解单糖、二糖以及多糖的特点，并能运用这些知识解释生产、生活中的某些现象，解决实际问题。
例3 下列关于蛋白质的叙述，正确的是（ ）。
A．蛋白质溶液里加入(NH4)2SO4溶液可提纯蛋白质
B．重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒
c．温度越高，酶对某些反应的催化效率越高
D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
【思路点拨】本题考查蛋白质的化学性质，注意区分蛋白质变性和盐析的差别，以及蛋白质能发生颜色反应的结构特点。
【答案】A
【解析】(NH4)2SO4为非重金属盐，加入(NH4)2SO4溶液，蛋白质会发生盐析，但盐析是一个可逆过程，加水后蛋白质又会溶解；BaSO4虽然属于重金属盐，但它既不溶于水，也不溶于酸，吞服后不能被人体所吸收，不会引起中毒；酶是一种蛋白质，在高温下发生变性，而不再具有催化活性，属于不可逆过程；只有某些蛋白质遇到浓硝酸才发生颜色反应而变成黄色。并不是任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色。
【总结升华】要准确掌握蛋白质的基本性质，了解酶的催化作用的特点，并能运用这些知识解释生产、生活中的某些现象，解决实际问题。
举一反三：
【变式1】下列叙述不正确的是（ ）
A、淀粉、纤维素、油脂都属于高分子化合物 B、能发生酯化反应的酸不一定都是羧酸
C、天然蛋白蛋水解的最终产物均为α—氨基酸 D、油脂水解得到的醇是丙三醇
【答案】A
【解析】油脂是低分子化合物，A错；无机酸也能发生酯化反应，如硝酸乙酯，B正确；C正确，天然蛋白质的氨基都在α位；D正确，油脂是高级脂肪酸与丙三醇生成的酯。
类型二、有机物的分离提纯与鉴别
例4 用一种化学试剂鉴别偏铝酸钠溶液、硅酸钠溶液、鸡蛋白溶液、纯碱溶液、蔗糖溶液等五种无色溶液，可用________作化学试剂。
【思路点拨】本题考查物质的鉴别，涉及本学期涉及的有机物，并且也包含了高一年级的无机物内容，综合性强。解答时注意全面分析、准确把握。
【答案】浓硝酸
【解析】NaAlO2、Na2SiO3、Na2CO3三种无机盐均能与硝酸反应，并表现出各不相同的现象。蔗糖溶液遇硝酸无明显现象；鸡蛋白遇浓硝酸显黄色。
【总结升华】鉴别题选择的试剂，要求具有明显的实验现象（颜色、沉淀等）。
举一反三：
【变式1】心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：
下列关于心酮胺的描述，错误的是（ ）
A、可以在催化剂的作用下和溴反应 B、可以和银氨溶液发生银镜反应
C、可以和氢溴酸反应 D、可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
【答案】B
【解析】A项正确，在铁粉作催化剂条件下，苯环可以与溴发生取代反应；B错，分子中不含醛基；C正确，分子中含有羟基，可与氢溴酸发生取代反应；D正确，苯环可以发生硝化反应。
类型三、同分异构体的判断与书写
例5 含有氨基（—NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：
R—NH2+HCl—→R——NH2·HCl
（R—代表烷基、苯基等）
现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：
①它们都是对位二取代苯；
②它们的相对分子质量都是137；
③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；
④它们的组成元素只可能是C、H、P、N、Cl中的几种。
请按要求填空：
（1）A和B的分子式是________。
（2）A的结构简式是________；B的结构简式是________。
【思路点拨】本题考查氨基酸基本结构的判断，注意区分其同分异构体间的差别。
【答案】（1）C7H7HNO2
【解析】依题意知：A含一个苯环，有羧基和氨基，不含羟基，相对分子质量为137。B与A互为同分异构体，且不合羧基、氨基和酚羟基，故B可能含甲基和硝基。
【总结升华】分子结构中同时含有N、O、不饱和结构时，注意该分子可能是氨基酸，也有可能是含有硝基的化合物，具体结构仍然需要题目中的信息加以确认。
举一反三：
【变式1】（1）1ml丙酮酸（）在镍催化剂作用下加1ml氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是
______________________。
（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是___________________________________________________。
（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是______________________________________。
【答案】
【解析】
（1）羰基可与氢气发生加成反应，羧基中的碳氧不饱和双键不能与氢气加成；
（2）移动羟基位置，写出乳酸的同分异构体，酸性条件下发生消去反应，生成丙烯酸；
（3）丙烯酸甲酯可发生加聚反应。物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃（石油及其分馏产品）
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
分类
代表物
分子式
结构简式
分子结构特点
化学性质
单糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛（与果糖互为同分异构体）
（1）多元醇性质：酯化反应（2）氧化反应：①与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应（生成Cu2O沉淀）②生理氧化反应放出热量（3）在酒化酶作用下发酵成乙醇（放出CO2气体）
果糖
C6H12O6
多羟基酮（与葡萄糖互为同分异构体）
多元醇的性质：酯化反应
二糖
蔗糖
C12H22O11
不含醛基，属于非还原性糖（与麦芽糖互为同分异构体）
（1）水解反应：生成葡萄糖和果糖（2）无还原性
麦芽糖
C12H22O11
有醛基，属还原性糖（与蔗糖互为同分异构体）
（1）水解反应：生成葡萄糖（2）有还原性：与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应
多糖
淀粉
(C6H10O5)n
分子中含有几百一几千个单糖单元
（1）水解反应：可得麦芽糖或葡萄糖（2）无还原性（3）遇碘（I2）显蓝色
纤维素
(C6H10O5)n
分子中含有几千个单糖单元，分子中每个单糖单元含3个醇羟基
（1）水解反应：可得葡萄糖（2）无还原性（3）酯化反应（制硝酸纤维、醋酸纤维）
渗析
盐析
变性
内涵
利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子
加入无机盐使胶体中的物质析出
一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件
胶体、半透膜、水
较多量的轻金属盐或铵盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等
特点
可逆．需要多次换水
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
实例
除去淀粉溶液中的NaNO3杂质
①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；②蛋白质溶液中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出
消毒，灭菌，给果树使用波尔多液。保存动物标本等
试剂名称
被鉴别物质种类
现象
酸性高锰酸钾溶液
含—C≡C—、的物质；烷基苯
高锰酸钾褪色
溴水
少量
含—C≡C—、的物质
溴水褪色
过量、饱和
苯酚溶液
出现白色沉淀
银氨溶液
含醛基的化合物如葡萄糖、麦芽糖
出现银镜
新制Cu(OH)2
含醛基的化合物如葡萄糖、麦芽糖
出现砖红色沉淀
FeCl3溶液
苯酚溶液
呈现紫色
碘水
淀粉
呈现蓝色
酸碱指示剂
羧酸
使石蕊或甲基橙变红
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
苯（苯甲酸）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯（苯酚）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
溴苯（溴）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
硝基苯（混酸）
H2O、NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯（乙苯）
酸性KMnO4、NaOH
分液
分液漏斗
乙醇（水）
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙醛（乙酸）
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙酸乙酯（少量水）
MgSO4或Na2SO4
过滤
漏斗、烧杯
苯酚（苯甲酸）
NaHCO3溶液
分液
分液漏斗、烧杯
肥皂（甘油）
NaCl
盐析
漏斗、烧杯
淀粉（纯碱）
H2O
渗析
半透膜、烧杯
乙烷（乙烯）
溴水
洗气
洗气瓶
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