全国版2021高考化学一轮复习课时作业48烃和卤代烃含解析 练习

课时作业(四十八)　烃和卤代烃

1．下列各项不饱和烃经催化加氢可生成3－甲基己烷的是(　　)

答案　C

2．(2019·安徽肥东月考)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图：

则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为(　　)

A．6　　 B．5　　　

C．4　　 D．3

C　[立方烷的二氯代物中氯原子取代的分别是立方烷中棱边、面对角线、体对角线上的两个氢，共有三种同分异构体，但在化合物A中面对角线有2种，分别是C的连线及Si和Si的连线，故A的二氯代物有四种。]

3．(2019·安徽宣城检测)有机物CH2===CH—CH2—CH2Cl能发生的反应有(　　)

①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色

⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦加聚反应

A．以上反应均可发生　 B．只有⑦不能发生

C．只有⑥不能发生　 D．只有②不能发生

C　[该有机物含碳碳双键，可发生②加成反应、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反应；有机物含—Cl，可发生①取代反应、③消去反应。只有⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生，因为该有机物不能电离出氯离子，C正确。]

4．(2019·四川双流月考)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析正确的是(　　)

A．柠檬烯的一氯代物有7种

B．柠檬烯和丁基苯互为同分异构体

C．柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一个平面上

D．在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化等反应

D　[分子中有8种性质不同的H可被取代，一氯代物有8种，A错误；柠檬烯和丁基苯的分子式不同，二者不是同分异构体，B错误；分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一个平面上，C错误；柠檬烯中含有2个碳碳双键，可发加成、氧化反应，属于烃，可发生取代反应，D正确。]

5．(2019·湖北武汉调研)工业上合成乙苯的反应为的是(　　)

A．甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．该反应属于取代反应

C．甲、乙均可通过石油分馏获取

D．丙的一氯代物有5种

D　[A项，甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙、丙可以，错误；B项，反应中碳碳双键变为碳碳单键，该反应属于加成反应，错误；C项，石油分馏得到饱和烃，不能得到乙烯，苯可通过煤的干馏获取，错误；D项，苯环中有3种不同化学环境的氢原子，乙基中含有2种不同化学环境的氢原子，共含有5种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有5种，正确。]

6．(2019·广东深圳调研)关于有机物a、b()、c()的说法正确的是(　　)

A．a、b、c的分子式均为C8H8

B．a、b、c均能与溴水发生反应

C．a、b、c中只有a的所有原子会处于同一平面

D．a、b、c的一氯代物中，b有1种，a、c均有5种(不考虑立体异构)

C　[a、b的分子式均为C8H8，c的分子式为C8H10，A项错误，a、c分子中均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b中不含不饱和键，不能与溴水发生反应，B项错误；b、c中均含有饱和碳原子，所有原子不能处于同一平面，C项正确；c的一氯代物有7种，D项错误。]

7．(2019·四川绵阳一诊)三蝶烯是最初的“分子马达”的关键组件，某三蝶烯衍生物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120˚夹角。下列有关X的说法错误的是(　　)

A．分子式为C22H14O4

B．能发生加成、取代反应

C．苯环上的一氯代物有3种

D．分子中最多可能有20个原子位于同一平面上

C　[A项，由结构简式可知分子式为C22H14O4，正确；B项，X含有苯环，能发生加成反应，含有羧基，可以发生取代反应，苯环上的氢原子也可发生取代反应，正确；C项，苯环上有2种不同化学环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种，错误；D项，苯环具有平面结构，与苯环直接相连的原子和苯环在同一个平面上，单键可以旋转，2个羧基可能与苯环共平面，则分子中最多可能有20个原子位于同一平面上，正确。]

8．(2019·大连二十四中月考)有两种有机物Q与P，下列有关它们的说法中正确的是(　　)

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种

C　[Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。]

9．苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是(　　)

A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并(a)芘与互为同分异构体

C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

B　[根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A正确；苯并(a)芘与分子式不同，不属于同分异构体，B错误；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D正确。]

10．(2019·河北邢台月考)工业上以1,3－丁二烯、丙烯、乙炔等为原料合成的流程图如下：

双烯加成反应示例：

(1)反应①的反应类型是________，B中含有的官能团的名称是________________。

(2)写出反应②的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(3)写出C的结构简式：

________________________________________________________________________。

(4)写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：____________。

(5)根据以上合成信息，以乙烯为原料合成1,6－己二醇(其他试剂任选)，写出合成的流程图。

解析　CH2===CHCH3与Cl2发生反应①生成A，B与H2发生加成反应生成，则B中含不饱和键，结合题给已知反应可知A的结构简式为CH2===CHCH2Cl、B的结构简式为。与CH≡CNa发生反应④生成C，C与H2发生反应⑤生成，则C的结构简式为。

(1)反应①为CH2===CHCH3与Cl2在500 ℃时反应生成CH2===CHCH2Cl，反应类型为取代反应。B的结构简式为，B中的官能团为碳碳双键、氯原子。

(4) 的核磁共振氢谱有5组峰，的含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。

(5)1,6－己二醇的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，其中含有的官能团为羟基，且结构对称；对比原料乙烯的结构简式，合成路线要构建碳骨架使碳链增长并引入羟基。联想流程中反应④、⑤、⑥，应先由CH2===CH2与Cl2发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，产物与CH≡CNa反应生成CH≡CCH2CH2C≡CH，CH≡CCH2CH2C≡CH在Lindlar催化剂作用下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH2CH2CH===CH2，CH2===CHCH2CH2CH===CH2发生反应⑥生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH。

答案　(1)取代反应　碳碳双键、氯原子

(2)

(3) 　(4)

(5)CH2===CH2ClCH2CH2ClCH≡CCH2CH2C≡CHCH2===CHCH2CH2CH===CH2HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH

11．(2019·湖北沙市模拟)龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。

回答下列问题：

(1)下列有关R和烯烃C3H6的说法正确的是________。(填代号)

A．实验式相同　　 B．都能使溴水褪色

C．都能发生加成反应　 D．都含有碳碳双键

(2)反应⑤的试剂和条件是________________；反应③的类型是________。

(3)T所含官能团的名称是__________；反应④的化学方程式

________________________________________________________________________。

(4)X的名称是__________。

(5)遇氯化铁溶液发生显色反应的T的同分异构体有______种，其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶3∶4的结构简式为

________________________________________________________________________。

(6)参照上述流程图，以2－甲基－1,3－丁二烯为原料，经三步制备2－甲基－1,4－丁二醛，设计合成路线。

解析　由反应①和X的结构式可知，R为苯，反应①为加成反应，X在光照条件下发生侧链上取代生成Y，Y发生消去反应生成Z，Z与溴化氢发生加成反应生成W，W在碱性条件下加热，发生水解反应生成T，T发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可推得T为，W为，Z为，Y为或。

(1)R为，实验式为CH，C3H6的实验式为CH2，二者的实验式不同，A错误；苯与溴水发生萃取，使溴水褪色，丙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色，B正确；苯与丙烯在一定条件下都能与氢气发生加成反应，C正确；苯中不含有碳碳双键，D错误。

(2)反应⑤为溴代烃与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成相应的醇；Y为氯代烃，对比Y和Z分子式可知，减少了HCl，故反应③为消去反应。

(3)T为，所含官能团的名称是羟基；反应④是与溴化氢在H2O2的作用下发生加成反应。

(5)T(C9H12O)的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，若苯环上有2个取代基，可能为—OH和—CH2CH2CH3，—OH和，二者有邻、间、对3种位置关系，共6种；若苯环上有3个取代基，为—CH3、—CH2CH3和—OH，有10种；若苯环上有4个取代基，为3个—CH3和1个—OH，有6种；故符合条件的同分异构体共有22种；其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶3∶6的结构简式为。

(6)醇要氧化为醛，醇中的羟基必须连在主碳链的端位碳上，而对于2－甲基－1,3－丁二烯来说，只有发生1,4加成，溴原子才能加成在两端的不饱和碳上，要实现这样的变化，必须在双氧水作用下才能实现。

答案　(1)BC　(2)氢氧化钠水溶液，加热　消去反应

(3)羟基　＋HBr

(4)异丙苯(或2－苯基丙烷)

(5)22　

(6)

12．(2019·山东淄博质检)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为__________，E的结构简式为__________。

(2)③的反应类型为__________，⑤的反应类型为________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________________；反应3可用的试剂为__________。

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________(填化合物代号)。

(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有______个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有______种。

解析　(1)(2)由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成E；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。(3)化合物A可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。

(4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。

(5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。

(6)立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：

故六硝基立方烷可能的结构也有3种。

答案　(1)　　(2)取代反应　消去反应　(3)Cl2/光照　　O2/Cu(其他合理答案也可)　(4)G和H　(5)1　(6)3