2020届高考化学二轮复习有机化学基础作业 练习
展开大题题型集训(五) 有机化学基础
(建议用时：35分钟)
(对应学生用书第177页)
1．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下所示：
已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R
②B～F苯环上均只有两个取代基
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，C中含氧官能团的名称是________。
(2)E→F的反应类型是________，G的分子式为________。
(3)D的结构简式为__________________。
(4)反应B→C的化学方程式为___________________________
_____________________________________________________。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，写出一种符合要求的W的结构简式为_____________________________________________________。
(6)4苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线：____________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________(无机试剂任用)。
[解析] 由B的分子式、C的结构简式，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为CH3CHO。C发生信息①中还原反应生成D为。对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为。由G的结构简式可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上的氢原子被取代生成G，故F为 。对比G、H(美托洛尔)的结构简式可知，G发生开环加成反应生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，符合要求的W的结构简式为
[答案] (1)乙醛 (酚)羟基、羰基 (2)取代反应
C12H16O3 (3)
2．(2019·攀枝花模拟)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃A和羧酸D合成它的一种路线：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)B→C的反应类型为________。该反应还能生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________________。
(3)D→E的化学方程式为_____________________________________。
(4)M是H的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式________。(不考虑立体异构)
①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；
②核磁共振氢谱为两组峰。
(5)根据上述合成路线中的信息，某学习小组设计以丙二酸二乙酯和12二溴乙烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为________，乙的结构简式为________。
[解析] 用逆合成分析法，由C的结构简式可推出B为CH2===CHCH2Br，A为CH2===CHCH3。
(1)由上述分析，A与Br2在光照条件下发生取代反应生成B，B与HBr发生加成反应生成C，A属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为CH2===CHCH3。
(4)H为，其同分异构体M：①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，则含有两个醛基；②核磁共振氢谱为两组峰，则有2种氢原子，一种为醛基上的氢原子，则另外只有一种氢原子，高度对称。综上，结构简式为。
(5)根据上述合成路线中的信息，利用逆合成分析法，由乙加热生成，根据丙二酸二乙酯和12二溴乙烷在一定条件下反应生成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为。
[答案] (1)CH3—CH===CH2 (2)加成反应 CH2BrCHBrCH3(或)
(3)HOOC—CH2—COOH＋2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3＋2H2O
3．(2019·烟台模拟)化合物E(碘他拉酸)可用于CT检查、动静脉造影等，其一种合成路线如下所示：
(1)A中含有的含氧官能团为________；①～④中不属于取代反应的是________。
(2)C的结构简式为________；药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘量的方法，则测定碘量需要用到的试剂为________________。
(3)B有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为_____________________________________________________。
①苯环上有五个取代基 ②1 mol能与2 mol NaHCO3发生反应 ③能发生银镜反应 ④核磁共振氢谱只有4个峰值
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图______________________________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
[解析] (2)②发生的是加氢还原反应，把硝基还原为氨基，故C为；化合物E(碘他拉酸) 在NaOH溶液中水解生成NaI，在水解液中加入稀硝酸、AgNO3溶液产生黄色沉淀，过滤、洗涤、干燥、称量沉淀，根据沉淀的质量计算含碘量，则测定含碘量需要用到的试剂为NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。
(3)B的分子式为C9H8N2O5，它的同分异构体满足：①苯环上有五个取代基；②1 mol能与2 mol NaHCO3发生反应，说明含2个羧基；③能发生银镜反应，说明含醛基；④核磁共振氢谱只有4个峰值，说明有4种不同环境的氢原子。
[答案] (1)硝基、羧基、酯基 ②
(2) NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
4．(2019·衡阳二模)有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
试回答下列问题：
(1)B的化学名称为____________，B到C的反应条件是________。
(2)E到F的反应类型为________，高分子材料PA的结构简式为__________________________。
(3)由A生成H的化学方程式为______________________________
_____________________________________________________。
(4)实验室检验有机物A，可选择下列试剂中的________。
a．盐酸 b．FeCl3溶液
c. NaHCO3溶液 d．浓溴水
(5)E的同分异构体中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有________种。其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的物质的结构简式为____________________________。
(6)由B通过三步反应制备13环己二烯的合成路线为
______________________________________________________
______________________________________________________(无机试剂任选)。
[解析] 由PC的结构简式逆推，H的结构简式是，A与丙酮反应生成，可知A是HO；HO与氢气发生加成反应生成HO，C经双氧水氧化生成，C是；―→C6H8O3，C6H8O3的结构简式是，水解为。
(5)能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基、能发生银镜反应说明含有醛基，含有醛基、羧基的同分异构体有OHC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH、
12种。其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的物质的结构简式为。
(6)由环己醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成12二溴环己烷，12二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成13环己二烯。
[答案] (1)环己醇 浓硫酸、加热
(2)氧化反应
5．(2019·济南模拟)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为CONHCH2OCH3OH，其合成路线如下：
已知：R—OHR—Br
R—Br＋R′—Na―→R′—R＋NaBr
回答下列问题：
(1)辣椒素的分子式为________，A所含官能团的名称是________，D的最简单同系物的名称是________。
(2)A→B的反应类型为________，写出C→D的化学方程式______________________________________________________
______________________________________________________；
(3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式为_____________________________________________________。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能发生水解反应，产物之一为乙酸
③核磁共振氢谱图为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1
(4)4戊烯酸(CH2===CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药的中间体。参照以上合成路线，设计由CH2===CHCH2OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路线
______________________________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析] 根据题给已知和合成路线以及D的分子式，可推断出合成路线中各物质的结构简式：
A：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3Br，
B：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，
C：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOH)2，
D：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COOH，
E：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COCl。
(3)D的分子式为C10H18O2，不饱和度为2。满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO—、3种氢原子(分别9、6、3个)。应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为。
[答案] (1)C18H27O3N 碳碳双键、溴原子 丙烯酸 (2)取代反应
(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOH)2
(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COOH＋CO2↑
(3)
(4)CH2===CHCH2OHCH2===CHCH2Br
CH2===CHCH2CH(COOCH2CH3)2
CH2===CHCH2CH(COOH)2
CH2===CHCH2CH2COOH
