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    4.2 第1课时 醛的性质和应用 学案 2023-2024学年高二化学苏教版(2020)选择性必修第三册
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    高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第二单元 醛 羧酸第1课时学案

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    这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第二单元 醛 羧酸第1课时学案,共9页。学案主要包含了学习目标,合作探究,学习情境,新知生成,核心突破,归纳总结,课堂小结,随堂检测等内容,欢迎下载使用。

    1.了解乙醛、甲醛的物理性质及用途。
    2.了解醛类物质的结构特点,通过实验方法探究乙醛的化学性质,能依据官能团预测同系物在一定条件下可能发生的化学变化,学会醛基的检验方法。
    3.了解酮类物质的结构特点、化学性质,了解丙酮、环己酮的用途。能对醛、酮及其制备的物质对环境的影响进行客观评估。
    【合作探究】
    【学习情境】
    醛在自然界中广泛存在,许多植物中都含有醛,其中有些具有特殊香味,是十分重要的香料。乙醛是一种重要的醛,是重要的有机合成原料,可用于生产乙酸、乙醇、合成树脂、橡胶、塑料、香料等。甲醛是一种有毒的气体,新装修的住宅中如何避免和减少甲醛的危害?如何检验房间空气中是否含有甲醛?你知道醛的结构特点吗?醛类物质具有哪些性质呢?
    任务1 醛的结构与性质
    【新知生成】
    1.醛的结构特点
    (1)醛是由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物。醛类官能团符号是 ,饱和一元醛的通式为 。
    (2)甲醛和乙醛的1H核磁共振谱图中分别有 、 组特征峰。二者的结构式分别为 、 。
    (3)羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上,如甲醛中 个原子处于同一平面上。
    2.醛的化学性质(以RCHO为例)
    (1)氧化反应
    ①RCHO的催化氧化:2RCHO+O2 。
    ②与银氨溶液反应的化学方程式为 。
    ③与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
    (2)加成反应
    醛与H2发生加成反应的化学方程式为RCHO+H2 ,此反应也称还原反应。
    3.甲醛
    (1)物理性质:通常状况下是一种无色有 气味的 体,易溶于水。
    (2)缩聚反应:有机化合物分子间脱去 获得 化合物的反应。例如酚醛树脂的制取:
    n+n 。
    (3)用途:甲醛能使蛋白质凝固,常作 剂和 剂;可作为高聚物的基础原料,常用于合成 、脲醛树脂、维纶、染料等。
    【答案】1.(1)醛基 —CHO CnH2nO(n≥1) (2)1 2 (3)4
    2.(1)①2RCOOH
    ②+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3
    ③RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O
    (2)RCH2OH
    3.(1)刺激性 气 (2)小分子 高分子
    (3)消毒 防腐 酚醛树脂
    【核心突破】
    典例1 乙醛与新制氢氧化铜反应的实验如下:
    步骤1:向试管中加入3 mL 5% NaOH溶液,边振荡边滴加2~4滴2% CuSO4溶液,观察到有蓝色絮状沉淀产生。
    步骤2:再向试管中加入0.5 mL乙醛溶液,加热,观察到有砖红色沉淀产生。
    下列说法正确的是( )。
    A.步骤1中必须加入过量的NaOH溶液
    B.步骤2中观察到的砖红色沉淀为Cu
    C.上述实验说明乙醛能被新制氢氧化铜还原
    D.可以用新制氢氧化铜鉴别乙醛与丙醛
    【答案】A
    【解析】步骤1中配制新制的氢氧化铜时,NaOH必须是过量的,A项正确;步骤2中发生反应CH3CHO+NaOH+2Cu(OH)2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O,此反应中,乙醛被氧化,Cu(OH)2被还原为砖红色Cu2O沉淀,B、C两项错误;乙醛与丙醛均能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀,D项错误。
    典例2 用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯{?CH2—CH(CH3)?}的过程中发生反应的类型为( )。
    ①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
    A.①④⑥ B.⑤②③ C.⑥②③ D.②④⑤
    【答案】C
    【解析】用丙醛(CH3CH2CHO)制聚丙烯,首先丙醛与氢气发生加成反应生成丙醇,属于还原反应;然后1-丙醇发生消去反应生成CH3CHCH2,最后丙烯发生加聚反应形成聚丙烯。故过程中发生反应的类型为⑥还原、②消去、③加聚,C项正确。
    【归纳总结】
    1.醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项
    (1)银镜反应:①试管内壁必须洁净;②银氨溶液随用随配,不可久置;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④不可搅拌、振荡。
    (2)与新制的Cu(OH)2反应:①Cu(OH)2必须用新制备的;②制备Cu(OH)2时,所用NaOH必须过量;③反应液必须直接加热煮沸。
    2.使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
    注:“?”代表能褪色,“×”代表不能褪色。
    训练1 下列关于乙醛性质的叙述中正确的是( )。
    A.通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的气体
    B.乙醛能被银氨溶液氧化
    C.乙醛催化氧化可生成乙醇
    D.在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
    【答案】B
    【解析】通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的液体,A项错误;乙醛催化氧化可生成乙酸,C项错误;在碱性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀,D项错误。
    训练2 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物M是其中的一种,其结构如图所示。下列关于化合物M的说法正确的是( )。
    M
    A.化合物M的分子式为C15H20O3
    B.能与FeCl3溶液发生显色反应
    C.1 ml M最多可以与4 ml Cu(OH)2反应
    D.1 ml M最多与1 ml H2加成
    【答案】C
    【解析】化合物M的分子式为C15H22O3,A项错误;M中无苯环,没有酚羟基,B项错误;1 ml M中含2 ml —CHO,1 ml ,则最多可与4 ml Cu(OH)2反应,可与3 ml H2发生加成反应,C项正确,D项错误。
    任务2 酮
    【新知生成】
    1.概念与结构
    (1)概念: 与两个烃基相连的化合物。
    (2)官能团符号: 。
    (3)常见的酮
    ①丙酮:是最简单的酮,1H核磁共振谱图中有 种特征峰,结构简式为 。
    ②环己酮:键线式为 。
    2.化学性质
    (1) 被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
    (2)催化加氢生成 ,例如:+H2 。
    3.用途
    (1)丙酮:常用的有机 ,制备化工原料双酚A,该反应的方程式为 。
    (2)环己酮:常作为生产合成纤维、树脂、合成橡胶、油漆、染料和制药中间体的 。
    【答案】1.(1)羰基 (2) (3)①1

    2.(1)不能 (2)醇
    3.(1)溶剂 2+CH3
    +H2O
    (2)溶剂
    【核心突破】
    典例3 香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮的说法正确的是( )。
    A.该有机物的化学式是C11H16O
    B.1 ml该有机物与H2充分反应,消耗4 ml H2
    C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应
    D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应
    【答案】A
    【解析】根据结构可知分子式为C11H16O,A项正确;该有机物中含有羰基和碳碳双键,能发生加成反应,1 ml该有机物与H2充分反应消耗3 ml H2,B项错误;没有醛基,不能发生银镜反应,C项错误;能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,D项错误。
    【归纳总结】
    醛和酮的区别与联系
    训练3 已知丙醛和丙酮互为同分异构体,下列鉴别二者的方法中不可行的是( )。
    A.利用1H核磁共振谱
    B.利用新制Cu(OH)2
    C.利用金属钠
    D.利用红外光谱
    【答案】C
    【解析】A项,丙醛中有3种不同化学环境的氢原子,丙酮中含有1种氢原子,可以鉴别;B项,丙醛中含有醛基,可以与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,丙酮不与新制Cu(OH)2反应,可以鉴别;C项,丙醛和丙酮均不能与钠反应,不可以鉴别;D项,利用红外光谱仪可以鉴别不同的官能团,从而区分丙醛中的醛基和丙酮中的羰基,可以鉴别。
    训练4 β-紫罗兰酮(如图)是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料。
    (1)β-紫罗兰酮分子式是 。
    (2)1 ml β-紫罗兰酮最多能与 ml H2发生加成反应。
    (3)β-紫罗兰酮与等物质的量溴加成时,能生成 种产物。
    【答案】(1)C13H20O (2)3 (3)3
    【解析】(1)由结构简式可知该有机物分子式为C13H20O。(2)碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应,则1 ml β-紫罗兰酮最多能与3 ml H2发生加成反应。(3)分子中有2个位置不同的碳碳双键,可发生1,2-加成或1,4-加成,与1 ml溴发生加成反应可得到3种不同产物。
    【课堂小结】
    【随堂检测】
    1.下列关于醛的说法中正确的是( )。
    A.所有醛中都含醛基和烃基
    B.所有醛都能使酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
    C.一元醛的分子式一定符合CnH2nO的通式
    D.醛的官能团是—COH
    【答案】B
    【解析】醛中不一定含有烃基,如HCHO,A项错误;饱和一元醛的分子式才符合CnH2nO,C项错误;醛基应为—CHO,D项错误。
    2.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。已知,甲醛易溶于水,常温下有强烈刺激性气味,温度超过20 ℃时,挥发速度加快。下列做法错误的是( )。
    A.入住前房间内保持一定温度并通风
    B.装修尽可能选择在温度较高的季节
    C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住
    D.紧闭门窗一段时间后入住
    【答案】D
    【解析】入住前房间内保持一定温度并通风,这样可以使甲醛尽快挥发掉,A项正确;选择在温度较高的季节装修房间可以使甲醛尽快挥发掉,B项正确;检测室内甲醛含量低于国家标准后再入住,这样可以防止甲醛危害人体健康,C项正确;紧闭门窗不利于甲醛的排出,危害人体健康,D项错误。
    3.香草醛又名香兰素,是食品和药品的重要原料,其结构简式为,下列有关香草醛的说法中不正确的是( )。
    A.香草醛可以发生银镜反应
    B.在一定条件下1 ml香草醛可以与4 ml H2反应
    C.香草醛可与FeCl3溶液发生显色反应
    D.香草醛可与NaOH溶液反应,也可与NaHCO3溶液反应
    【答案】D
    【解析】香草醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应,A项正确;分子中含有一个苯环,一个醛基,故在一定条件下1 ml香草醛可以与4 ml H2反应,B项正确;香草醛分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,C项正确;酚羟基能和NaOH溶液反应,但不与NaHCO3溶液反应(酚的酸性弱于H2CO3),D项错误。
    4.1 ml有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是( )。
    A.1 ml 2 mlB.3 ml 4 ml
    C.3 ml 2 mlD.1 ml 4 ml
    【答案】B
    【解析】由有机物的结构简式知,1 ml有机物中含2 ml —CHO和1 ml ,故消耗3 ml H2,—CHO~2Cu(OH)2,故2 ml —CHO消耗4 ml Cu(OH)2,B项正确。
    5.鱼腥草素(结构如图所示)是鱼腥草的主要抗菌成分。下列关于鱼腥草素的叙述错误的是( )。
    A.难溶于水
    B.可以和银氨溶液发生银镜反应
    C.与乙醛互为同系物
    D.不存在属于芳香族化合物的同分异构体
    【答案】C
    【解析】虽然鱼腥草素有亲水基,但烃基较大,故难溶于水,A项正确;它有醛基,能发生银镜反应,B项正确;它的结构中多出一个羰基,与乙醛不互为同系物,C项错误;该有机物分子中含1个羰基和1个醛基,不饱和度为2,芳香族化合物不饱和度至少为4,D项正确。官能团
    试剂
    碳碳双键
    碳碳三键
    苯的同系物



    溴水
    ?
    ?
    ×
    ×
    ?
    ?
    酸性KMnO4
    溶液
    ?
    ?
    ?
    ?
    ?
    ?
    官能团
    官能团位置
    结构通式



    醛基:
    碳链末端(最简单的醛是甲醛)
    (R为烃基或氢原子)

    羰基:
    碳链中间(最简单的酮是丙酮)
    ,(R、R'均为烃基)
    联系
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