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    第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物单元练习
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    高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃课时作业

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    这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃课时作业,共13页。试卷主要包含了单选题,实验题,有机推断题等内容,欢迎下载使用。


    一、单选题
    1.下列关于有机化合物的说法正确的是
    A.分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有3种
    B.麦芽糖的水解产物有两种,且两种产物互为同分异构体
    C.等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的体积相同
    D.分子式为C4H8Cl2且含有两个甲基的有机物有4种(不考虑立体异构)
    2.具有结构的有机物为呋喃类化合物,广泛用于制药,其中呋喃丙胺(Z)是一种抗血吸虫药物,实验室可由呋喃丙烯醛(X)经如图途径合成:
    以下叙述正确的是
    A.X不可能存在芳香类化合物的同分异构体
    B.不考虑立体异构,与Y具有相同官能团的呋喃类化合物共有9种
    C.相同物质的量的X、Y与足量H2发生加成反应时,耗H2量相同
    D.Z分子中最多有14个原子共平面
    3.从中草药中提取的一种有机物A(结构简式如下图)可用于治疗多种疾病。下列关于有机物A的说法正确的是
    A.有机物A分子中共有四种含氧官能团
    B.其碱性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
    C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有3种
    D.1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
    4.纳米Cu-SiO2反应器用于催化草酸二甲酯DMO()和氢气反应获得EG,反应过程示意图如下,下列说法不正确的是
    A.EG属于二元醇
    B.MG的分子式为C3H6O3
    C.反应过程中生成了EG和甲醇
    D.DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
    5.某有机物A的分子式为C6H12O2,已知A~E有如图所示转化关系,且D不与Na2CO3溶液反应,C、E均能发生银镜反应,则A的结构有(不考虑立体异构)
    A.2种B.3种C.4种D.5种
    6.化合物具有广谱抗菌活性,合成的反应可表示如图:
    下列说法正确的是
    A.X的分子式为C12H15NO4
    B.Y分子中所有原子不可能在同一平面内
    C.可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别X和Y
    D.1mlM与足量NaOH溶液反应,最多可消耗5mlNaOH
    7.是一种荧光指示剂,可通过下列反应制备:(),下列说法正确的是
    A.与足量溴水反应,最多消耗
    B.与足量溶液反应,最多可消耗
    C.可用鉴别间苯二酚和
    D.在酸性条件下的水解产物只有一种
    8.某液体中可能含有:a.甲酸、b.乙酸、c.甲醇、d.甲酸甲酯四种物质中的一种或几种,在鉴别时有下列现象:①可发生银镜反应;②加入新制Cu(OH)2悬浊液,无现象产生;③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液中红色逐渐变浅至无色。则下列叙述正确的是
    A.该液体中含有a、b、c、d四种物质
    B.该液体中一定不含a,一定含有b,可能含有c、d
    C.该液体中一定含有c和d
    D.该液体中一定含有d,可能含有c,一定不含a、b
    9.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。一定条件下X可分别转化为Y、Z,如下所示。
    下列说法错误的是
    A.1mlX最多能与2mlBr2发生取代反应
    B.等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3恰好反应时,消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为6∶1
    C.一定条件下,Y能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应
    D.1mlZ最多能与7mlNaOH发生反应
    10.某种有机物的分子结构如图所示,下列说法错误的是
    A.该有机物分子中所有原子不可能共处同一平面
    B.该有机物能发生取代、加成、消去和氧化反应
    C.该有机物与溴水反应,最多消耗
    D.该有机物与溶液反应,最多消耗
    11.药物阿司匹林可由水杨酸制得,它们的结构如图所示。有关说法正确的是
    A.1ml阿司匹林最多可消耗5mlH2
    B.1ml阿司匹林最多可消耗3mlNaOH
    C.水杨酸可以发生取代、加成、氧化、加聚反应
    D.阿司匹林分子中所有原子可能共面
    12.某有机化工品R的结构简式如图所示。
    下列有关R的说法正确的是
    A.R的分子式为C10H10O2
    B.R能发生加成、取代和水解反应
    C.苯环上一氯代物有2种
    D.R分子中所有原子可共平面
    13.由于电影《我不是药神》中对抗癌药物格列卫的关注,我国政府在2018年已经将格列卫等部分抗癌药物纳入医保用药,解决了人民群众用药负担。格列卫在其合成过程中的一种中间产物结构表示如下,下列有关该中间产物的说法正确的是
    A.该药物中间体属于芳香烃
    B.该药物中间体的分子式为C15H12O3N2Cl
    C.该药物中间体可以发生加成反应、酯化反应
    D.该药物中间体的所有碳原子可能共面
    14.科研人员提出CeO2催化合成DMC需经历三步反应,示意图如图:
    下列说法正确的是( )
    A.DMC与过量NaOH溶液反应生成CO32-和甲醇
    B.CeO2可有效提高反应物的平衡转化率
    C.①、②、③中均有O—H的断裂
    D.生成DMC总反应的原子利用率为100%
    15.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基:+3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②-CH3为邻、对位取代定位基,而-COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
    A.甲苯 X Y对氨基苯甲酸
    B.甲苯XY对氨基苯甲酸
    C.甲苯XY对氨基苯甲酸
    D.甲苯XY对氨基苯甲酸
    二、实验题
    16.间氯苯甲醛是重要的有机化工产品,沸点213.5℃,密度1.24g/mL。实验室制取间氯苯甲醛的反应原理为:
    实验操作如下:
    (1)向溶剂二氯乙烷中加催化剂,再滴加10.2mL苯甲醛,加热(39~40℃)、搅拌。
    (2)通入干燥氯气反应,获得粗产品。
    (3)粗产品经萃取、干燥、减压蒸馏,得到间氯苯甲醛8.5mL。
    实验装置如下:
    请回答下列问题:
    (1)仪器B 的名称是________。
    (2)该实验采用恒温加热,为控制反应温度,仪器A处可采用________加热的方法。
    (3)该实验要求无水操作,理由是_____________________。
    (4)滴液漏斗外侧的玻璃导管的作用是_____________________。
    (5)三组平行实验中苯甲醛转化率和选择性随时间的变化关系如下表:
    其他条件不变时,反应(氯化)的最佳时长为____分钟。随着反应时间延长,选择性下降的原因是_________。
    (6)已知苯甲醛密度1.04g/mL,则间氯苯甲醛的产率为_____(计算结果精确到0.1%)。
    三、有机推断题
    17.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展,其结构简式为如图:
    醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。
    已知:①R1—CHO+H2O(R1,R2为烃基或氢原子)
    ②R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO(R1,R2为烃基或氢原子)
    回答以下问题:
    (1)D中含氧官能团名称是_________。
    (2)反应C→D的化学方程式为________。
    (3)下列关于某些物质性质的说法正确的是________(填字母序号)。
    a.醋硝香豆素的结构中含有三个苯环 b.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
    c.E可以发生加成反应、加聚和氧化反应 d.F与醋硝香豆素互为同分异构体
    (4)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有_______种。
    ①可与氯化铁溶液发生显色反应; ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
    其中,苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为______。
    (5)设计以乙烯为原料合成丙二酸(HOOCCH2COOH)的路线________(用流程图表示,无机试剂任选)。流程图示例:ABC……
    18.已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如图转化关系,其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,G的分子式为C9H10O2,试回答下列有关问题。
    (1)G的结构简式为___。
    (2)指出下列反应的反应类型:A转化为B:__,C转化为D:__。
    (3)写出下列反应的化学方程式:
    D生成E的化学方程式:___。
    A生成B的化学方程式:___。
    (4)符合下列条件的G的同分异构体有__种。
    a.苯环上有3个取代基,且有两个取代基相同;
    b.能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳。
    其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为__、__。
    19.某烃类化合物A,其蒸汽对氢气的相对密度是42,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
    (1)A的结构简式为________________,名称为____________________。
    (2)A中的碳原子是否都处于同一平面?___________(填“是”或“不是”);
    (3)已知A、B、C有如下转化关系:
    则反应②的化学方程式为_______________;反应的类型是_______________。
    反应时间(min)
    20
    30
    40
    转化率(%)
    76.32
    89.62
    93.00
    选择性(%)
    89.70
    88.24
    75.19
    参考答案:
    1.D
    【详解】A.分子式为的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有苯乙酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸,共4种,A项错误;
    B.麦芽糖的水解产物只有葡萄糖,B项错误;
    C.苯和苯乙烯的最简式相同,等质量的苯和苯乙烯完全燃烧,消耗氧气的质量相同,但若不在相同条件下则氧气的体积不一定相同,C项错误;
    D.分子式为且含有两个甲基的有机物有、、、,共4种,D项正确。
    故选D。
    2.B
    【详解】A. X分子式为C7H6O2,不饱和度为5,可以存在苯环结构,故A错误;
    B. 与Y具有相同官能团的呋喃类化合物有、、、、、、、、,共9种,故B正确;
    C. X中—CHO可以与H2加成,但Y中—COOH不可以,故耗H2量不同,故C错误;
    D. 如图,则Z最多13个原子共平面,故D错误;
    答案选B。
    3.A
    【详解】A.由结构可知,该结构中含酚-OH、酯基、醚键、羰基和碳碳双键五种官能团,其中含氧官能团共有4种,故A正确;
    B.由结构可知,该结构中含-COOC-,可在碱溶液中水解,且水解产物中的-COOH和酚羟基都可以和氢氧化钠溶液反应,所以产物不可与碳酸钠溶液反应,故B错误;
    C.由结构可知,该结构中结构不对称,苯环上分别含3种H,苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种,故C错误;
    D.由结构可知,该结构中含苯环、碳碳双键、羰基,均与氢气发生加成反应,则1ml该分子最多与9ml H2发生加成反应,故D错误;
    故答案为:A。
    4.D
    【详解】A. 根据示意图可知EG是乙二醇,属于二元醇,A正确;
    B. MG的结构简式为,HOCH2COOCH3,分子式为C3H6O3,B正确;
    C. DMO中C-O、C=O均断裂,反应过程中生成了EG和甲醇,C正确;
    D. DMO为草酸二甲酯,EG为乙二醇,则C-O、C=O均断裂,D错误;答案选D。
    5.C
    【详解】根据D不与溶液反应,E能发生银镜反应可知D中含,C能发生银镜反应说明C为甲酸,逆推得到A的结构中必定有,剩余部分为丁基,根据丁基的结构有4种可知,A的结构也有4种,故C项正确。
    故选C。
    6.C
    【详解】A.由结构简式可知,X的分子式为,故A错误;
    B.双键是平面结构,由结构简式可知,Y分子中所有碳原子均为双键碳原子,则所有原子可能处于同一平面内,故B错误;
    C.由结构简式可知,X分子中含有酚羟基,不含羧基,能与氯化铁溶液发生显色反应,不能与碳酸氢钠溶液反应,Y分子中中含有羧基,不含酚羟基,能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,不能与氯化铁溶液发生显色反应,则用氯化铁溶液或碳酸氢钠溶液鉴别X和Y,故C正确;
    D.由结构简式可知,M分子中含有2个酚羟基、1个酯基、1个酰胺基和1个羧基,且酯基水解后又产生1个酚羟基,则1mlM与足量氢氧化钠溶液反应时,最多可消耗6ml氢氧化钠,故D错误;
    故选C。
    7.D
    【详解】A.中含有碳碳双键可以与溴发生加成反应,酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的原子可以被溴原子取代,故与足量溴水反应,最多可消耗,A错误;
    B.可以与酚羟基、酯基、羧基反应,与足量溶液反应,最多可消耗,B错误;
    C.间苯二酚和都能与反应生成,故不能用鉴别二者,C错误;
    D.由的结构可知,其只含一个分子内的环状酯基结构,在酸性条件下的水解产物只有一种,D正确;
    故选:D。
    8.D
    【详解】由①可知,能够发生银镜反应,说明含有醛基,故有HCOOH或HCOOCH3;由②可知,混合物不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,说明液体中不含酸性物质,即不含HCOOH和CH3COOH;由③可知,混合物在NaOH溶液中加热会发生反应,说明液体中含有HCOOCH3,综上所述,该液体一定含有HCOOCH3,可能含有甲醇,但一定不含有HCOOH和CH3COOH,故选D。
    9.D
    【详解】A.1mlX中的含有2ml酚羟基的邻位氢原子,可以与Br2发生取代反应,所以1mlX最多能与2mlBr2发生取代反应,故A正确;
    B.Z中含有酚羟基和羧基,其中酚羟基和羧基都能与金属钠反应放出氢气,只有羧基能够与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,因此等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3恰好反应时,消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为6∶1,故B正确;
    C.Y中含有的碳碳双键,能发生加成反应,醇羟基和羧基能发生取代和聚合反应,醇羟基的邻位碳原子上有氢原子可以发生消去反应,其中的羟基能被氧化为酮,故C正确;
    D.在1mlZ中含有1ml水解后的产物中含有2ml羧基和6ml酚羟基,最多可以和8mlNaOH发生反应,故D错误。
    答案选D。
    10.D
    【详解】A.分子中含有饱和碳,则该有机物分子中所有原子不可能共处同一平面,A正确;
    B.分子中含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键、苯环和溴原子,因此该有机物能发生取代、加成、消去和氧化反应,B正确;
    C.酚羟基的邻位和对位各有一个氢原子,还含有1个碳碳双键,该有机物与溴水反应,最多消耗,C正确;
    D.羧基、酯基和2个酚羟基均消耗氢氧化钠,又因为溴原子水解后又产生酚羟基,则该有机物与溶液反应,最多消耗,D错误;
    答案选D。
    11.B
    【详解】A.阿司匹林中只有苯环与氢气发生加成反应,则1 ml阿司匹林最多可消耗3ml H2,故A错误;
    B.阿司匹林中-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH与NaOH反应,则1ml阿司匹林最多可消耗3mlNaOH,故B正确;
    C.水杨酸含酚-OH可发生取代、氧化反应,含苯环可发生加成反应,含-OH、-COOH可发生缩聚反应,不能发生加聚反应,故C错误;
    D.阿司匹林分子中含有甲基,所有原子不可能共面,故D错误;
    故选B。
    12.B
    【分析】有机物R含有酯基和碳碳双键,结合酯类和烯烃的性质以及苯环的结构解答该题。
    【详解】A.由结构简式可知R的分子式为C10H8O2,故A错误;
    B.R含有酯基、碳碳双键和苯环,能发生水解反应、加成反应和取代反应,故B正确;
    C.苯环上4个氢原子位置不对称,苯环上一氯代物有4种,故C错误;
    D.-CH3中四个原子不可能共平面,故D错误;
    故选B。
    13.D
    【详解】A.该药物中间体除了含有碳、氢元素外,还含有N、O、Cl元素,不属于芳香烃,故A错误;
    B.根据该药物的结构简式可知,苯环上没连取代基的碳原子连有一个氢原子,故一个分子中氢原子的个数为13,该中间体的分子式为C15H13O3N2Cl,故B错误;
    C.该药物中间体中含有硝基、肽键、氯原子三种官能团,有苯环可以发生加成反应和取代反应,含肽键和氯原子可以发生取代反应,不含羧基或羟基,不能发生酯化反应,故C错误;
    D.含碳氧双键的碳原子是平面结构,苯环是平面结构,结合单键可以旋转,该药物中间体的所有碳原子可能共面,故D正确;
    答案选D。
    14.A
    【详解】A.DMC为CH3OCOOCH3,属于酯类,酯在碱性条件下可发生水解:CH3OCOOCH3+2NaOH=2CH3OH+Na2CO3,A正确;
    B.CeO2为催化剂,催化剂只影响化学反应速率,不影响平衡;所以催化剂不能提高反应物的平衡转化率,B错误;
    C.①中CH3OH生成CH3O-催化剂,CH3OH中的O-H键断裂;②中没有O-H键断裂;③CH3OH生成CH3OCOOCH3,CH3OH中的O-H键断裂,C错误;
    D.总反应为:2CH3OH+CO2→CH3OCOOCH3+H2O,除了生成DMC外,还生成了水,因此原子利用率不是100%,D错误;
    故合理选项是A。
    15.A
    【详解】由于甲基是邻、对位取代定位基,而-COOH为间位取代定位基,且氨基还原性强,易被氧化,所以由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤是:甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生甲基对位上的取代反应产生对硝基甲苯,然后被酸性KMnO4溶液氧化,产生对硝基苯甲酸,最后对硝基苯甲酸与Fe、HCl作用,硝基被还原产生-NH2,得到对氨基苯甲酸,故合理选项是A。
    16. 球形冷凝管 水浴 防止三氯化铝水解和氯水氧化苯甲醛 平衡仪器A、C内气压,使C内液体能顺利流下 30 发生副反应,间氯苯甲醛转化为其他物质(间氯苯甲醛进一步氯化) 75.0%
    【详解】(1)根据仪器构造可知仪器B的名称是球形冷凝管。
    (2)该实验采用恒温加热,由于温度控制为39~40℃,为控制反应温度,仪器A处可采用水浴加热的方法。
    (3)由于三氯化铝易水解,氯水能氧化苯甲醛,所以该实验要求无水操作。
    (4)滴液漏斗外侧的玻璃导管的作用是平衡仪器A、C内气压,使C内液体能顺利流下。
    (5)根据表中数据可知其他条件不变时,反应进行到30min时转化率和选择性都相对较高,所以反应(氯化)的最佳时长为30分钟。随着反应时间延长,选择性下降的原因是发生副反应,间氯苯甲醛转化为其他物质(间氯苯甲醛进一步氯化)。
    (6)已知苯甲醛密度1.04g/mL,苯甲醛的物质的量是,理论上生成间氯苯甲醛的质量是0.1ml×140.5g/ml=14.05g,则间氯苯甲醛的产率为×100×=75.0%)。
    17. 醛基、硝基 2 +O22 +2H2O cd 13
    【分析】反应①是硝化反应,根据D的结构简式,可以推出A为 ;A经过光照得到B,则B为 ;B经过反应②得到C,C再经过氧化的到D,观察官能团的变化,可以推出C为 ;根据已知①的反应,可以推出E为。
    【详解】(1)根据D的结构可知,D的官能团为醛基、硝基;
    (2)C为 ,则该反应的化学方程式为:2 +O22 +2H2O;
    (3)a.醋硝香豆素含有两个苯环,a错误;
    b.E为,含有碳碳双键,D含醛基,二者都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能使用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E,b错误;
    c.E含有碳碳双键,股E可以发生加成、加聚和氧化反应,c正确;
    d.对比醋硝香豆素与F的结构可知,二者是同分异构体,d正确;
    故选cd;
    (4)①要求分子中含有酚羟基,②要求分子中含有羧基,分子式为C9H6O3,可以推出分子中还含有碳碳三键,当羧基和碳碳三键连在一起时,酚羟基的位置有3处;当羧基位于碳碳三键的邻位时,酚羟基的位置有4处;当羧基位于碳碳三键的间位时,酚羟基的位置有4处;当羧基位于碳碳三键的对位时,酚羟基的位置有2处;综上所述,符合该要求的同分异构体有13种,其中苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为 ;
    (4)丙二酸比乙烯多一个碳原子,结合题中给出已知①②,可以将乙烯变为甲醛和乙醛,再让它们去反应生成三碳化合物,设计的合成路线如下图所示:
    18. 取代反应 加成反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 6
    【分析】C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则C为CH2=CH2,乙烯与水发生加成反应生成D为CH3CH2OH,D发生催化氧化生成E为CH3CHO,E与银氨溶液发生氧化反应、酸化生成F为CH3COOH,甲苯与氯气在光照条件发生甲基上的取代反应生成A,A发生水解反应生成B,B与F反应生成G(C9H10O2),由G的分子式可知,B为一元醇,故A为,B为,G为,以此解答该题。
    【详解】(1)有分析可知:G的结构简式为;
    (2)A转化为B是取代反应,C转化为D加成反应;
    (3)D( )生成E( )的化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;A生成B的化学方程式:;
    (4)符合下列条件的的同分异构体:能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,含有−COOH,苯环上有3个取代基,且有两个取代基相同,还含有2个−CH3,另外取代基为−COOH,2个−CH3相邻,−COOH有2种位置,2个−CH3处于间位,−COOH有3种位置,2个−CH3处于对位,−COOH有1种位置,故符合条件的同分异构体有2+3+1=6种,其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为。
    19. (CH3)2C=C(CH3)2 2,3-二甲基-2-丁烯 是 (CH3)2CBrCBr(CH3)2+2NaOHCH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2+2NaBr+2H2O 消去反应
    【详解】(1)某烃类化合物A,其蒸汽对氢气的相对密度是42,则A的相对分子质量是42×2=84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢,这说明结构对称,所以该有机物的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2,名称为2,3-二甲基-2-丁烯。
    (2)由于碳碳双键是平面形结构,所以A中的碳原子都处于同一平面;
    (3)A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B,则B的结构简式为(CH3)2CBrCBr(CH3)2,B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C,则C的结构简式为CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2,反应的化学方程式为(CH3)2CBrCBr(CH3)2+2NaOHCH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2+2NaBr+2H2O。
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