选择性必修3第3节 烃教案配套ppt课件

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课程标准1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。2．了解苯及其同系物的简单命名。3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。  
学法指导1.实验探究法。通过甲苯的有关实验，探究甲苯分子中的甲基被氧化的性质。2．类比迁移法。以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应。
知识点一 苯及其同系物的结构特点及命名1.苯及其同系物的组成和结构比较
2.苯及其同系物的命名(1)习惯命名法①苯的一元取代物苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯，如
②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。如二甲苯有三种结构，即 、 ，名称分别为____________、____________、____________。
(2)系统命名法苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如：
1，4-二甲基-2-乙基苯
微点拨苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
2．有关芳香烃的下列说法正确的是(　　)A．具有芳香气味的烃B．分子里含有苯环的各种有机的的总称C．苯和苯的同系物的总称D．分子里含有一个或多个苯环的烃
解析：分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如 。
知识点二 苯及其同系物的性质1.物理性质
(2)与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应①与卤素单质反应
②与硝酸反应③与硫酸反应
(3)与氢气的加成反应①苯：_____________________________。②甲苯：______________________________________。 
微点拨(1)苯及其同系物与卤素单质发生取代反应的催化剂是卤化铁，而不是铁粉，但实际实验及生产中往往使用铁粉，原因是Fe与卤素单质先反应生成卤化铁。(2) 名称是2，4，6-三硝基甲苯，俗称TNT，是一种烈性炸药。(3)由苯、甲苯与卤素单质的取代反应及苯、甲苯与硝酸的取代反应可知，甲苯更容易发生取代反应，这是甲基(侧链)对苯环影响的结果。
学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯和甲苯都不能和溴水发生加成反应，但都能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)(2)苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应。(　　)(3)乙苯分子中最多有14个原子共平面。(　　)(4)区别己烷、己烯和甲苯可以用酸性KMnO4溶液。(　　)(5) 可被酸性KMnO4溶液氧化为 。(　　)
2．鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是(　　)A．液溴和铁粉 B．浓溴水C．酸性高锰酸钾溶液 D．在空气中点燃
解析：苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。
提升点一 芳香族化合物同分异构体的书写和数目判断1.芳香烃的同分异构体(1)侧链有一个取代基：当苯环上只有一个取代基时，侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体，例如 ，侧链丁基—C4H9有4种同分异构体，故 芳香烃的同分异构体有4种。(2)侧链有2个取代基：当苯环上有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，位置关系有“邻”“间”“对”三种。
(3)侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法①三个相同的取代基先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯的同分异构体的写法与数目的判断，先写出二甲苯三种，再加另一个甲基，共三种。
A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种。相对位置描述为“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同，一个不同先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如：二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种(邻、间、对)二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六种。③三个取代基完全不同方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体(1)等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
互动探究某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。问题1　该有机物可能的同分异构体的结构简式有哪些？   
提示： 、 、 或 。由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式为C8H10，说明它应属于苯的同系物，所以分子中应有1个苯环，支链上有2个碳原子。如果有一个支链为乙苯，两个支链为二甲苯，有三种。
问题2　若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式是什么？
提示： 或 。苯环上有几类氢原子，取代物就有几种。
典例示范[典例1]　含有苯环且与 互为同分异构体的有机物的种数及苯环上一氯代物有2种的该有机物的种数分别为(　　)A．7　3　　　　B．6　2C．7　2 D．8　3
素养训练[训练1]　甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，则可形成的结构有(　　)A．9种 B．10种C．12种 D．15种
解析：采用“定二移一”法进行分析。甲苯的苯环上有5个氢原子，若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，相当于苯环上有3个取代基，则有下列三种情况：羟基与甲基处于邻位，则氯原子有4种取代位置；羟基与甲基处于间位，则氯原子有4种取代位置；羟基与甲基处于对位，则氯原子有2种取代位置，共可形成10种结构，B项正确。
提升点二 苯及其同系物性质的比较、各类烃性质的比较1.苯及其同系物性质的比较
2.各类烃的化学性质比较
互动探究问题1　怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？  
提示：依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。
 问题2　哪些实验说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的某些同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
典例示范[典例2]　(双选)下列叙述中，错误的是(　　)A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃可反应生成硝基苯B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，说明苯中有碳碳双键
解析：苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，但苯中没有碳碳双键，D项错误。
素养训练[训练2]　下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色(生成 )C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 ml甲苯与3 ml H2发生加成反应
解析： 与HNO3反应只能生成 ， 与HNO3反应生成 ，说明—CH3对苯环的性质产生了影响，CH4、 都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而 与酸性高锰酸钾溶液反应生成 ，说明苯环对—CH3产生了影响。
误区警示1.使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的误区(1)因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与SO2发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与SO2不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别SO2和乙烯，而溴水不能。(2)苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者是利用溴在苯和水中的溶解度不同，用苯将溴水中的溴萃取出来，发生的是物理变化。烯烃使溴水褪色是发生了化学反应即加成反应。(3)烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与CCl4互溶且又不能与Br2反应。
2．使酸性KMnO4溶液褪色的误区(1)烯烃可使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，故可用此方法鉴别烯烃和苯。(2)苯的部分同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如 等)却不能使酸性KMnO4溶液褪色。
1．对于苯乙烯( )的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是(　　)A．①④⑤ B．②⑤⑥C．①②④⑤⑥ D．①②③
解析：观察苯乙烯的结构可知，苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，则具备苯和烯烃的化学性质；含有碳碳双键，则可以使溴水褪色，可以使酸性KMnO4溶液褪色；含有苯环，则能发生取代反应；根据相似相溶原理判断苯乙烯在水和有机溶剂中的溶解性。
2．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是(　　)A．邻二甲苯 B．间二甲苯C．对二甲苯 D．乙苯
解析：四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数分别为2、3、1、3。分子的对称性越强，其一氯代物的同分异构体数目越少。
3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(　　)A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
解析：己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果褪色则证明混有甲苯，B项正确；点燃两种液体，都有浓烟，C项错误；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，甲苯和苯都能反应，不宜采用，D项错误。
4．某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是(　　)A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应C．b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变为红棕色D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
解析：制备溴苯的过程中放热，反应液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，A正确；a装置中的液溴挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，B错误；b装置中挥发出的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的Br2的四氯化碳溶液，C正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，浓氨水挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，产生白烟，D正确。
5．如图A～G是几种烃分子的球棍模型，据此回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的气态烃是________(填字母)。(2)能够发生加成反应的烃有________种。(3)一卤代物种类最多的是________(填字母)。(4)写出F发生硝化反应的化学方程式：__________________________________________。(5)写出由D生成聚合物的反应方程式：_______________________________。