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第七章 有机化合物——2022-2023学年高一化学期末单元讲解+训练学案+期末模拟卷（人教版2019必修第二册）
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这是一份第七章 有机化合物——2022-2023学年高一化学期末单元讲解+训练学案+期末模拟卷（人教版2019必修第二册），共30页。学案主要包含了有机化合物，甲烷，烷烃，烃的衍生物 官能团，官能团与有机化合物的分类等内容，欢迎下载使用。
【复习划重点】2022-2023学年高一化学期末大单元复习
第七章 有机化合物
一.课程标准--单元学习目标整合
1.了解甲烷、乙烯的主要性质及它们在化工生产中的作用，重点认识典型化学反应的特点。
2.通过对上述典型有机分子结构的认识，初步体会有机物分子结构的特点及其性质的影响。
3.结合生活经验和化学实验，了解乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质，加深认识这些物质对人类日常生活、身体健康的重要性。
4.结合生产生活实际，初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用，了解塑料、合成橡胶、合成纤维的主要性质。
5.通过对几种重要的有机物结构和性质的学习，体会有机物与无机物的区别和联系，初步形成对有机物进行科学探究的基本思路和方法。
二.知识清单--单元重难知识易混易错
第一节 认识有机化合物
知识点一、有机化合物
1.定义：一般指含碳化合物（除CO、CO2、CaCO3、金属碳化物、氰化物等），包括碳氢化合物及其衍生物。
2.组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。
3.有机物碳原子的成键特点：
①碳原子最外层有4个电子，能形成4个共价键。
②碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成单键、双键或三键。
③多个碳原子可结合形成碳链，也可形成碳环，也可带支链。
④一定数目的碳原子可能构成不同的碳骨架（同分异构体）
4.通性
绝大多数有机物属于共价化合物，属于非电解质。
①物理性质:大多数有机物的熔点比较低,难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
②化学性质:大多数有机物容易燃烧,受热会分解;有机物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
知识点二、甲烷
1、 组成与结构
分子式
电子式
结构式
空间构型
球棍模型
空间填充模型
特点
CH4
最简单的、相对分子质量最小的烃。具有正四面体结构
2、性质
（1）物理性质
无色无味气体、难溶于水，密度比空气小，熔、沸点很低，难液化。
（2）化学性质
①氧化反应
甲烷具有可燃性，火焰淡蓝色。
②取代反应
一氯甲烷和氯化氢是气体，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳是液体。
注意：甲烷与氯气的反应是一种连锁反应，不会停留在某一反应上，不会只生成一种或两种产物，而是生成多种产物的混合物。与氯气的量无关。
3、用途：清洁燃料；制氟利昂制冷剂；氧化制甲醇；裂解制黑炭。
知识点三、烷烃
1、概念
只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样一类有机化合物叫做饱和烃，又叫烷烃。
2、链状烃的通式：CnH2n+2（n≥1,n∈N）
3、结构特点
①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。
②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。
③烷烃中C—H单键和C—C单键都可以旋转。
4、命名
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应汉字数字
①碳原子大于10时用汉字数字表示，如C18H38命名为十八烷_;
②碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。
如C4H10的两种分子的命名:
无支链时:CH3CH2CH2CH3命名为_正丁烷;
有支链时: 命名为_异丁烷_。
5、结构式和结构简式
结构式：把每一个共价键都用一条短线“—”表示，反映分子结构的式子。如异戊烷的结构式为。
结构简式：既反映分子的结构又相对较为简略的式子称为结构简式。书写烷烃的结构简式时，可将结构式中的C—C、C—H键中的“—”省略，将同一碳原子所连接的相同基团合并，将连续的多个—CH2—合并。如异丁烷的结构简式为或(CH3)2CHCH2CH3。
【重难点探究】
重难点一、同系物 同分异构体
1．同系物
定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 的化合物。
特征：
特点：
①同系物的组成元素相同；分子组成通式相同；物质类别相同。
②同系物的分子结构不同；分子式不同；摩尔质量不同；是不同的物质。
③同系物的分子结构相似，物理性质不同，化学性质相似。
④同系物具有相同的通式，但具有相同通式的有机物不一定是同系物。
⑤同系物的分子组成相差n个CH2,相对分子质量相差14n（n=1,2,3……)
⑥判断两种或多种有机物是否互为同系物，充要条件有两点：一是分子结构相似，二是分子组成相差一个或若干CH2原子团，两者缺一不可。
2.同分异构体
概念：具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体的书写：
(1)方法速记口诀:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
(2)注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基,主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基,否则主链会改变,而容易出现重复结构。
(3)实例:书写戊烷(C5H12)同分异构体
①先写出碳链最长的直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3。
②从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链),在所得主链上依次移动可能的位置,得 。
③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基,得。
3.四素的比较
内容
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
定义
质子数相同、中子数不同的原子（核素）
由一种元素组成的不同单质
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相、
结构不同的化合物
对象
原子
单质
化合物
化合物
性质
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，物理性质差别较大
化学性质相似，熔、沸点，密度呈规律性变化
化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同。
实例
H、D、T
金刚石与石墨
甲烷与丙烷
正戊烷与新戊烷
重难点二、烷烃的性质
1、物理性质
①烷烃的熔、沸点较低，随着碳原子数的增加而逐渐升高；
②常温常压下，碳原子数≤4的烷烃及新戊烷是气体。
③烷烃的相对密度较小，且随碳原子数的增加逐渐增大。
④碳原子数相同的烷烃，支链越多。熔、沸点越低。
⑤烷烃均为无色、难溶于水易溶于有机溶剂的物质。
2、化学性质
①稳定性
通常情况比较稳定，不宜强酸、强碱或高锰酸钾等氧化剂发生反应。
②氧化反应
与甲烷类似，可以在空气中完全燃烧。随着烷烃分子中碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，火焰越来越明亮，有些伴有黑烟。
燃烧反应通式：
③取代反应：在光照情况下与卤素单质发生取代反应。（甲烷与氯气的反应）
④在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产，从烷烃中得到一些化工基本原料和燃料。
重难点三、甲烷的取代反应
【实验探究】探究甲烷与氯气反应
【实验操作】取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处。
【实验装置】
【实验现象及结论】
A装置
B装置
实验
现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅；
b.试管壁出现油状液滴
c.试管中有少量 白雾
d.试管内，水面上升
_无明显变化
实验
结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
【原理剖析】
甲烷分子中的4个氢原子被氯原子逐一替代，生成4种不同的取代产物。
【概念获取】取代反应：像这样，有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
【量的关系】
①CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol的HCl分子。
②当n(CH4)：n(Cl2)＝1：1时，反应并不只发生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应仍同时发生。
③甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多。
注意事项
1、用排饱和食盐水收集氯气的目的是净化氯气和减少氯气在水中的溶解度。
2、控制甲烷和氯气的体积比为1:1。
3、甲烷和氯气的混合气体在弱光下安静地发生反应，在强光下照射下能发生爆炸。
4、氯气有毒，注意在通风下进行操作。
5、甲烷与氯气在光照下发生取代反应，与氯水、溴水不反应。
第二节 乙烯与有机高分子材料
知识点一、乙烯
1.组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
分子结构模型
官能团
球棍模型
空间充填模型
C2H4
CH2=CH2
2.空间构型
注意：碳碳双键决定乙烯的化学性质，乙烯的结构简式不能写成CH2CH2：
3．乙烯的物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味儿的气体、密度比空气的略小，难溶于水。
4.化学性质
乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多差异。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
(1)氧化反应
观察乙烯分别与氧气和酸性高锰酸钾溶液反应的实验，并记录现象
实验
现象
①点燃乙烯
火焰_明亮_，且伴有黑烟，同时_放出_大量热
②通入酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液紫红色褪色
试写出上述反应①的化学方程式：_____。
注意：1、鉴别乙烷和乙烯气体：可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯气体，乙烯能与酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能。
2、将混合气体通过溴的四氯化碳溶液(或溴水)洗气，但不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此乙烷中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质)。
(2)加成反应
①概念：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。
②实验
实验
现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
溴水褪色
③原理
④乙烯与H2、HCl、H-OH 发生反应
(3)加聚反应
①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成 相对分子质量大的聚合物的反应，叫做聚合反应。由发生 加成反应 而生成有机高分子化合物的聚合反应也叫加成聚合反应，简称加聚反应。
②聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的。例如，聚乙烯分子可以用CH2—CH2来表示，其中重复的结构单元“—CH2—CH2—”称为链节，链节的数目n称为 聚合度 。能合成高分子的小分子物质称为 单体 ，乙烯就是聚乙烯的 单体 。
5.乙烯的用途
①乙烯是重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的 石油化工发展水平。
②在农业生产中用作 催化剂 。
知识点二、烃
1、 定义：仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、 分类
3、 常见烃分子
烃
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
电子式
结构式
结构简式
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
或
化学键
C-H
H-C和C=C
H-C和C≡C
不存在单双建交替，而是一种介于单双建之间的特殊化学键
官能团
碳碳双键
碳碳三键
分子结构特点
正四面体
平面
直线
平面形，12个原子共面
4、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质比较
类别
链状烷烃
链状单烯烃
链状单炔烃
代表物
CH4
CH2 = CH2
CH≡CH
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
结构特点
只含碳碳单键
含碳碳双键
含碳碳三键
化学性质
取代反应
光照卤代
—
—
加成反应
—
与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟
与KMnO4溶液不反应
使KMnO4溶液褪色
使KMnO4溶液褪色
加聚反应
—
能发生
能发生
鉴别
KMnO4溶液和溴水均不褪色
KMnO4溶液和溴水均褪色
鉴别
重难点1、取代反应与加成反应的对比
取代反应
加成反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应特点
取而代之有进有出
加而成之，有进无出
断键情况
C—H键等断裂
不饱和键断裂
产物特点
至少为两种产物，通常产物较复杂，为混合物
只有有机产物，产物相对较纯净
重难点2、单体、聚合物的判断
1、由高聚物判断其单体常用的方法有两种
方法一(二四分段法)：选定高聚物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C=C键，一般可将以C=C键为中心的4个C分为一段，其余的每2个C分为一段，从各段的连接处断开，再将单键变成双键，双键变为单键，即可得到单体如：
于是得到单体：。
方法二：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处断开一键，箭头处形成一键，即可得到单体，如：
2、加聚产物的书写方法——关键写出链节
（1）含单个双键的分子可以模仿乙烯生成聚乙烯的写法，把双键两端的支链放到主链的上（或下）侧，打开双键记得到高聚物的链节，如。
（2）含共轭双键结构时：即两个双键通过一个单键相连时（如CH2=CH-CH=CH2）在断开两个旧的碳碳双键的同时会生成一个新的碳碳双键，即可得其链节。
（3）多个单体共聚时把各自形成的链节部分相连接即可，如。
重难点3、 有机高分子材料
1、塑料
塑料的主要成分是 合成树脂 。
名称
单体
反应方程式
聚乙烯
CH2==CH2
聚氯乙烯
CH2===CHCl
聚苯乙烯
聚四氟乙烯
CF2===CF2
常见塑料的用途
塑料
主要用途
聚乙烯
制成薄膜、用于食品、药物的包装材料
聚氯乙烯
制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料
聚苯乙烯
制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料
聚四氟乙烯
制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯
制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)
制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
脲醛塑料
(电玉)
制成电器开关、插座及日常用品等
2、橡胶
(1)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为 。
其单体为;天然橡胶分子中含有碳碳双键,易发生氧化反应。
(2)分类
(3)合成橡胶
①原料:以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
②性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
③结构
思考：实验室盛哪些药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞?
提示:实验室中盛放KMnO4溶液、浓硝酸、液溴、汽油、苯、四氯化碳等药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞。
3.纤维
（1）纤维的分类
天然纤维： 棉花 、 羊毛 、 蚕丝 等。
人造纤维： 黏胶纤维 、 醋酸纤维 等。
合成纤维： 腈纶 、 涤纶 、 锦纶 、 维尼纶 等。
（2）常见的合成纤维
聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)。
（3）合成纤维的性能
具有强度高、弹性性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。
（4）合成纤维的用途
用于人类穿着，制成绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛用于工农业生产的各个领域。
第三节 乙醇与乙酸
知识点一、乙醇
1.结构
提醒：乙醇是乙烷中的氢原子被羟基取代而生成的化合物，属于饱和一元醇，符合通式： CnH2n+2O 、CnH2n+1OH 。
2.物理性质
乙醇俗称 酒精 ，是 无 色、具有 特殊香 味的液体，密度比水 小 ，沸点比水 低 ，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。
思考讨论：
(1)如何检验乙醇中是否含有水？
在乙醇中加入无水硫酸铜，若变蓝，则存在水。
(2)能否用乙醇萃取溴水？
不能，乙醇与水任意比例互溶，所以不能用乙醇萃取溴水。
3.化学性质
(1)与钠反应：2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)氧化反应
①燃烧：
②催化氧化：
(3)被强氧化剂氧化
交通警察检验司机是否为酒后驾车的化学原理是：
乙醇还可以与酸性高能酸钾反应，使高锰酸钾溶液褪色。
4.用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。以乙醇为原料可制取乙醛、醋酸、饮料、香精等。
(3)用作消毒剂。医用酒精、碘酒等是医疗上广泛使用的消毒剂。
知识点二、乙酸
1.结构
羧酸：由烃基或 氢原子 与羧基相连构成的有机化合物统称为羧酸。
饱和一元羧酸的通式： CnH2nO2 ，甲酸结构式为：
提醒：乙酸是指碳原子数为2的饱和一元羧酸，包括羧基中的碳。
2.物理性质
乙酸是 无 色、具有刺激气味的液体，密度为1.05g/cm3，易挥发，任意比溶于水、乙醇,熔点 低 ，当温度低于熔点时，乙酸可凝结成冰一样的晶体，所以又称为 冰醋酸 。
3.化学性质
(1)乙酸的酸性
(2)酯化反应
定义：像这样，酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。
实质：酸脱羟基、醇脱氢
反应类型：取代反应
知识点三、酯
1.羧酸分子羧基中的ㅡOH 被—OR′取代后的产物称为酯,简写为RCOOR′,
结构简式为,官能团为。
2.存在：鲜花、水果的香味。
3.性质：碳原子数较少、相对分子质量较小低级酯具有 易 挥发性、有芳香气味、难溶于水。
4.用途：可用作饮料、化妆品中的香料和有机溶剂。
知识点四、烃的衍生物 官能团
1.烃的衍生物：像乙醇分子，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
2.官能团：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫作官能团。
常见官能团
3.羟基和氢氧根离子的区别
名称
羟基
氢氧根离子
电子式
电子数
9
10
电性
不带电
带负电
存在形式
不能独立存在
能独立存在
书写方法
－OH
OH¯
知识点五、官能团与有机化合物的分类
有机化合物类别
官能团
代表物
物质性质或特征反应
烷烃
CH4甲烷
在氯气光照下发生 取代 反应
烯烃
碳碳双键
CH2=CH2 乙烯
①加成反应：使 溴水 褪色
②加聚反应
③氧化反应：使 酸性高锰酸钾溶液 褪色
炔烃
碳碳三键
CH≡CH 乙炔
①加成反应：使 溴水 褪色
②加聚反应
③氧化反应：使 酸性高锰酸钾溶液 褪色
芳香烃
苯
①加成反应
②取代反应：与溴反应
卤代烃
碳卤键(X表示卤素原子）
CH3CH2Br 溴乙烷
消去反应生成烯烃
醇
—OH 羟基
CH3CH2OH 乙醇
①与钠反应放出氢气
②催化氧化反应：生成 乙醛 .
③酯化反应：与酸反应生成酯
醛
醛基
乙醛
①与银氨溶液反应
②加热条件下，与 新制氢氧化铜 反应生成砖红色沉淀
羧酸
羧基
乙酸
①弱酸性
②酯化反应：与醇反应生成酯
酯
酯基
乙酸乙酯
可发生水解反应，在 碱性 条件下水解彻底
【重难点探究】
重难点一、钠与水、乙醇反应的比较
项目
钠与水反应
钠与乙醇反应
钠的变化
钠粒浮于水面，溶成闪亮的小球，并快速的四处游动，很快消失。
钠粒开始沉浮于试管底部，为熔化，最终慢慢消失。
声音现象
有“嘶嘶”声响。
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰。
点燃，发出淡蓝色的火焰。
实验结论
钠的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，生成氢气。水分子中—OH上的氢原子比较活泼。
钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢生成氢气。乙醇中羧基上的氢原子相对不活泼。
化学方程式
反应实质
水中的氢原子被置换。
乙醇分子中羧基上的氢原子被置换
说明
乙醇与钠反应比相同条件下水与钠反应缓和的多。所以，乙醇中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
重难点二、乙醇的催化氧化
实验装置
实验现象
灼烧的铜丝表面变 黑 ，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成 红 色；能闻到一股不同于乙醇的 强烈的刺激性 气味
反应实质
铜丝灼烧变黑的原理：;
灼烧后的铜丝插入乙醇中的反应：
催化氧化反应的规律
(1)羟基相连的碳上有2个H，催化氧化生成醛，即。
(2)羟基相连的碳上有1个H，催化氧化生成酮，即。
(3)羟基相连的碳上没有H，不能发生催化氧化反应，即不能发生催化氧化反应。
重难点三、乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较
物质
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性
逐渐增强
电离程度
不电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
—
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
√
√
√
√
与NaOH
×
×
√
√
与NaHCO3
×
×
×
√
羟基中氢原子的活泼性
重难点四、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在化学反应中的断键方式
1.乙醇反应的断键位置
乙醇的性质
键的断裂
与钠反应
断①键
燃烧
断①②③④⑤键
催化氧化
断①③键
2.乙酸反应的断键位置
乙酸的性质
键的断裂
酸性
断①键
酯化反应
断②键
取代反应
断③键
3.乙酸乙酯在水解反应中的断键位置
重难点五、酯化反应
实验装置
实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体，且能闻到香味。
原理
结论
在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色透明、不溶于水、有香味的油状液体。
注意事项：
1.试剂加入的顺序：乙醇——浓硫酸——醋酸，或乙醇——醋酸——浓硫酸，不能先加浓硫酸，否则容易造成液体飞溅，造成事故安全。
2.导管口在液面上方的原因：防止饱和碳酸钠倒吸。
3.浓硫酸、饱和碳酸钠溶液的作用是：
浓硫酸的作用：催化剂——加快反应速率、吸水剂——提高乙酸乙酯的产率；
饱和碳酸钠溶液:降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯、与挥发出来的乙酸反应、 溶解挥发出来的乙醇。
4.不能用NaOH代替饱和碳酸钠溶液，是因为NaOH溶液的碱性太强，促进生成的乙酸乙酯发生水解。
5.鉴别乙酸乙酯、乙醇、乙酸的方法：饱和碳酸钠溶液鉴别乙酸乙酯、乙酸、乙醇的最佳试剂（现象分别是液体分层、产生气泡、液体不分层）
6.还需注意：①要加入沸石，防止液体发生暴沸；②对反应物加热不能太剧烈，以减少乙醇和乙酸的挥发。
第四节 基本营养物质
知识点一、糖类
1.定义：由 碳 、 氢 、 氧 三种元素组成的一类有机化合物。
2.糖的分子组成大多数能用通式 Cn(H2O)m 来表示。
注意：①该通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成，并不能反映糖类的结构特点。
②有些糖类不符合通式，如鼠李糖（C6H12O5);而符合通式的也不一定是糖类，如乙酸（CH3COOH)。
③糖类不都是甜的。而有甜味的物质，也不一定属于糖类。
3.结构：糖类一般是 多羟基醛 或多羟基酮 以及 水解 能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
4.分类：
类别
单糖
二糖
多糖
特点
不能 水解成更简单的糖
1mol二糖能水解成 2mol 单糖
1mol多糖能水解成 n mol 单糖
代表物
葡萄糖 、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉 、纤维素
化学式
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
相互关系
互为同分异构体
互为同分异构体
n不同， 不互为 同分异构体
5.糖类的水解
蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂，并且水浴加热。纤维素的水解比淀粉的水解要困难的多，所以硫酸的浓度要大一些。
蔗糖水解：
淀粉水解：
麦芽糖水解：
6.糖类的用途
(1)日常应用
①医疗输液中用到的糖类物质是葡萄糖。
②食用白糖、冰糖等的成分为蔗糖。
③用来生产葡萄糖和酒精的糖类物质是淀粉。
④纤维素在人体中可以加强胃肠蠕动,其含量丰富的物质可以用来造纸。
(2)营养物质在体内的转化
纤维素在食草动物体内可有纤维素水解酶水解成葡萄糖。而人体不能，但食物中的纤维素可以促进肠道蠕动，帮助消化和排泄。
【重难点探究】
重难点一、葡萄糖
1.组成和结构
最简式
分子式
结构简式
官能团
CH2O
C6H12O6
羟基、醛基
2.物理性质
颜色
状态
水溶性
存在
白色
晶体
溶于水
葡萄糖和其他甜味的水果中
3.化学性质
①与新制氢氧化铜的反应：出现砖红色沉淀。
②葡萄糖与银氨溶液反应（银镜反应）：出现光亮的银镜。
③在酒化酶作用下转化为乙醇
重难点二、淀粉
1.检验淀粉的方法：淀粉遇碘变蓝。
2.淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀_。
3.淀粉和纤维素也是重要的工业原料，二者水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以转变为乙醇。
总结归纳：含有醛基（－CHO）的糖类具有还原性，可以与新制氢氧化铜悬浊液发生反应生成砖红色沉淀、与银氨溶液发生银镜反应，如葡萄糖、麦芽糖等。蔗糖、淀粉、纤维素等不含醛基，不能与新制的氢氧化铜悬浊液、银氨溶液发生反应。
4.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论
情况
现象A
现象B
结论
Ⅰ
溶液呈蓝色
未产生银镜
未水解
Ⅱ
溶液呈蓝色
出现银镜
部分水解
Ⅲ
溶液不呈蓝色
出现银镜
完全水解
检验淀粉水解程度注意的问题:
(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)淀粉的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
重难点三、蛋白质
1.组成与结构
（1）元素组成：由 C 、 H 、 O 、 N 、 S 等元素组成的一类有机化合物。
（2）分子组成：属于 天然高分子化合物 。
（3）结构组成：蛋白质在酸、碱或酶的催化作用下能发生 水解 ，水解的最终产物为 氨基。
（4）存在：广泛存在于生物体中，是构成 细胞 的基础物质。
2.性质
（1）水解
常见氨基酸有：
甘氨酸
丙氨酸
谷氨酸 官能团： 羧基、羰基
（2） 盐析、变性
盐析
变性
条件
浓的轻金属盐
受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物
原理
物理 变化
化学变化
变化结果
相同点
加入某种物质后有沉淀生成
不同点
加水， 可逆 。
不可逆 。
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
（3） 颜色反应
某些蛋白质遇到浓硝酸变成黄色，可用于蛋白质的检验。
此外，灼烧蛋白质时，会产生具有烧焦羽毛的特殊气味，也可用用于蛋白质的检验。如鉴别毛织物和棉织物。
（4） 用途
①动物的 毛 和蚕丝是重要的天然防治原料。
②动物的皮经加工后可制成柔软坚韧的 皮革 。
③用驴皮熬制成的 阿胶 是一种优良的中药材。
重难点四、油脂
1.结构
属于酯类，可以看成高级脂肪酸与甘油（丙三醇）通过酯化反应生成的酯。
所以油脂可表示为：（R、R’、R”代表烃基，可以相同，可以不同）。
官能团：酯基。
2.分类
3.物理性质
油脂的密度比水 小 ，黏度比较 大，触摸有油腻感；油脂 难 溶于水， 易溶于有机溶剂，所以食品工业中可以用有机溶剂来提取植物种子里的油。
4.化学性质
（1）水解反应
注意：油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，其目的是制造肥皂和甘油。
（2） 油脂甘油酯和亚油酸甘油酯常温下呈液态，其烃基上含有碳碳双键，能与H2、Br2等发生加成反应。
5.用途
（1）为人体提供能量，调节人体生理活动
（2）工业生产高级脂肪酸和甘油
（3）制肥皂、油漆等。
三.真题演练
1.茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是（ ）
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
答案：D
解析：分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，A正确；分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，B正确；分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，D错误。
2.下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
答案：C
解析：根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键
答案：B
解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，D错误。
4.《体本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是（ ）
A．分子式为C7H8O5 B．含有四种官能团
C．与苯互为同系物 D．所有碳原子共平面
答案：D
解析：由桔酸的结构简式可知，其分子式为：C7H6O5，A错误；由桔酸的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种官能团，B错误；
桔酸与苯的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，C错误；苯环为平面正六边形结构，12个原子共面，羧基碳相当于取代苯环上的一个氢原子，因此该分子中所有碳原子共平面，D正确。
【复习划重点】2022-2023学年高一化学期末大单元复习
第七章 有机化合物
一.课程标准--单元学习目标整合
1.了解甲烷、乙烯的主要性质及它们在化工生产中的作用，重点认识典型化学反应的特点。
2.通过对上述典型有机分子结构的认识，初步体会有机物分子结构的特点及其性质的影响。
3.结合生活经验和化学实验，了解乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质，加深认识这些物质对人类日常生活、身体健康的重要性。
4.结合生产生活实际，初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用，了解塑料、合成橡胶、合成纤维的主要性质。
5.通过对几种重要的有机物结构和性质的学习，体会有机物与无机物的区别和联系，初步形成对有机物进行科学探究的基本思路和方法。
二.知识清单--单元重难知识易混易错
第一节 认识有机化合物
知识点一、有机化合物
1.定义：一般指含碳化合物（除CO、CO2、CaCO3、金属碳化物、氰化物等），包括碳氢化合物及其衍生物。
2.组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。
3.有机物碳原子的成键特点：
①碳原子最外层有4个电子，能形成4个共价键。
②碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成单键、双键或三键。
③多个碳原子可结合形成碳链，也可形成碳环，也可带支链。
④一定数目的碳原子可能构成不同的碳骨架（同分异构体）
4.通性
绝大多数有机物属于共价化合物，属于非电解质。
①物理性质:大多数有机物的熔点比较低,难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
②化学性质:大多数有机物容易燃烧,受热会分解;有机物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
知识点二、甲烷
1、 组成与结构
分子式
电子式
结构式
空间构型
球棍模型
空间填充模型
特点
CH4
最简单的、相对分子质量最小的烃。具有正四面体结构
2、性质
（1）物理性质
无色无味气体、难溶于水，密度比空气小，熔、沸点很低，难液化。
（2）化学性质
①氧化反应
甲烷具有可燃性，火焰淡蓝色。
②取代反应
一氯甲烷和氯化氢是气体，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳是液体。
注意：甲烷与氯气的反应是一种连锁反应，不会停留在某一反应上，不会只生成一种或两种产物，而是生成多种产物的混合物。与氯气的量无关。
3、用途：清洁燃料；制氟利昂制冷剂；氧化制甲醇；裂解制黑炭。
知识点三、烷烃
1、概念
只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样一类有机化合物叫做饱和烃，又叫烷烃。
2、链状烃的通式：CnH2n+2（n≥1,n∈N）
3、结构特点
①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。
②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。
③烷烃中C—H单键和C—C单键都可以旋转。
4、命名
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应汉字数字
①碳原子大于10时用汉字数字表示，如C18H38命名为十八烷_;
②碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。
如C4H10的两种分子的命名:
无支链时:CH3CH2CH2CH3命名为_正丁烷;
有支链时: 命名为_异丁烷_。
5、结构式和结构简式
结构式：把每一个共价键都用一条短线“—”表示，反映分子结构的式子。如异戊烷的结构式为。
结构简式：既反映分子的结构又相对较为简略的式子称为结构简式。书写烷烃的结构简式时，可将结构式中的C—C、C—H键中的“—”省略，将同一碳原子所连接的相同基团合并，将连续的多个—CH2—合并。如异丁烷的结构简式为或(CH3)2CHCH2CH3。
【重难点探究】
重难点一、同系物 同分异构体
1．同系物
定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 的化合物。
特征：
特点：
①同系物的组成元素相同；分子组成通式相同；物质类别相同。
②同系物的分子结构不同；分子式不同；摩尔质量不同；是不同的物质。
③同系物的分子结构相似，物理性质不同，化学性质相似。
④同系物具有相同的通式，但具有相同通式的有机物不一定是同系物。
⑤同系物的分子组成相差n个CH2,相对分子质量相差14n（n=1,2,3……)
⑥判断两种或多种有机物是否互为同系物，充要条件有两点：一是分子结构相似，二是分子组成相差一个或若干CH2原子团，两者缺一不可。
2.同分异构体
概念：具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体的书写：
(1)方法速记口诀:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
(2)注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基,主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基,否则主链会改变,而容易出现重复结构。
(3)实例:书写戊烷(C5H12)同分异构体
①先写出碳链最长的直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3。
②从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链),在所得主链上依次移动可能的位置,得 。
③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基,得。
3.四素的比较
内容
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
定义
质子数相同、中子数不同的原子（核素）
由一种元素组成的不同单质
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相、
结构不同的化合物
对象
原子
单质
化合物
化合物
性质
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，物理性质差别较大
化学性质相似，熔、沸点，密度呈规律性变化
化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同。
实例
H、D、T
金刚石与石墨
甲烷与丙烷
正戊烷与新戊烷
重难点二、烷烃的性质
1、物理性质
①烷烃的熔、沸点较低，随着碳原子数的增加而逐渐升高；
②常温常压下，碳原子数≤4的烷烃及新戊烷是气体。
③烷烃的相对密度较小，且随碳原子数的增加逐渐增大。
④碳原子数相同的烷烃，支链越多。熔、沸点越低。
⑤烷烃均为无色、难溶于水易溶于有机溶剂的物质。
2、化学性质
①稳定性
通常情况比较稳定，不宜强酸、强碱或高锰酸钾等氧化剂发生反应。
②氧化反应
与甲烷类似，可以在空气中完全燃烧。随着烷烃分子中碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，火焰越来越明亮，有些伴有黑烟。
燃烧反应通式：
③取代反应：在光照情况下与卤素单质发生取代反应。（甲烷与氯气的反应）
④在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产，从烷烃中得到一些化工基本原料和燃料。
重难点三、甲烷的取代反应
【实验探究】探究甲烷与氯气反应
【实验操作】取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处。
【实验装置】
【实验现象及结论】
A装置
B装置
实验
现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅；
b.试管壁出现油状液滴
c.试管中有少量 白雾
d.试管内，水面上升
_无明显变化
实验
结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
【原理剖析】
甲烷分子中的4个氢原子被氯原子逐一替代，生成4种不同的取代产物。
【概念获取】取代反应：像这样，有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
【量的关系】
①CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol的HCl分子。
②当n(CH4)：n(Cl2)＝1：1时，反应并不只发生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应仍同时发生。
③甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多。
注意事项
1、用排饱和食盐水收集氯气的目的是净化氯气和减少氯气在水中的溶解度。
2、控制甲烷和氯气的体积比为1:1。
3、甲烷和氯气的混合气体在弱光下安静地发生反应，在强光下照射下能发生爆炸。
4、氯气有毒，注意在通风下进行操作。
5、甲烷与氯气在光照下发生取代反应，与氯水、溴水不反应。
第二节 乙烯与有机高分子材料
知识点一、乙烯
1.组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
分子结构模型
官能团
球棍模型
空间充填模型
C2H4
CH2=CH2
2.空间构型
注意：碳碳双键决定乙烯的化学性质，乙烯的结构简式不能写成CH2CH2：
3．乙烯的物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味儿的气体、密度比空气的略小，难溶于水。
4.化学性质
乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多差异。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
(1)氧化反应
观察乙烯分别与氧气和酸性高锰酸钾溶液反应的实验，并记录现象
实验
现象
①点燃乙烯
火焰_明亮_，且伴有黑烟，同时_放出_大量热
②通入酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液紫红色褪色
试写出上述反应①的化学方程式：_____。
注意：1、鉴别乙烷和乙烯气体：可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯气体，乙烯能与酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能。
2、将混合气体通过溴的四氯化碳溶液(或溴水)洗气，但不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此乙烷中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质)。
(2)加成反应
①概念：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。
②实验
实验
现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
溴水褪色
③原理
④乙烯与H2、HCl、H-OH 发生反应
(3)加聚反应
①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成 相对分子质量大的聚合物的反应，叫做聚合反应。由发生 加成反应 而生成有机高分子化合物的聚合反应也叫加成聚合反应，简称加聚反应。
②聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的。例如，聚乙烯分子可以用CH2—CH2来表示，其中重复的结构单元“—CH2—CH2—”称为链节，链节的数目n称为 聚合度 。能合成高分子的小分子物质称为 单体 ，乙烯就是聚乙烯的 单体 。
5.乙烯的用途
①乙烯是重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的 石油化工发展水平。
②在农业生产中用作 催化剂 。
知识点二、烃
1、 定义：仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、 分类
3、 常见烃分子
烃
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
电子式
结构式
结构简式
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
或
化学键
C-H
H-C和C=C
H-C和C≡C
不存在单双建交替，而是一种介于单双建之间的特殊化学键
官能团
碳碳双键
碳碳三键
分子结构特点
正四面体
平面
直线
平面形，12个原子共面
4、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质比较
类别
链状烷烃
链状单烯烃
链状单炔烃
代表物
CH4
CH2 = CH2
CH≡CH
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
结构特点
只含碳碳单键
含碳碳双键
含碳碳三键
化学性质
取代反应
光照卤代
—
—
加成反应
—
与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟
与KMnO4溶液不反应
使KMnO4溶液褪色
使KMnO4溶液褪色
加聚反应
—
能发生
能发生
鉴别
KMnO4溶液和溴水均不褪色
KMnO4溶液和溴水均褪色
鉴别
重难点1、取代反应与加成反应的对比
取代反应
加成反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应特点
取而代之有进有出
加而成之，有进无出
断键情况
C—H键等断裂
不饱和键断裂
产物特点
至少为两种产物，通常产物较复杂，为混合物
只有有机产物，产物相对较纯净
重难点2、单体、聚合物的判断
1、由高聚物判断其单体常用的方法有两种
方法一(二四分段法)：选定高聚物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C=C键，一般可将以C=C键为中心的4个C分为一段，其余的每2个C分为一段，从各段的连接处断开，再将单键变成双键，双键变为单键，即可得到单体如：
于是得到单体：。
方法二：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处断开一键，箭头处形成一键，即可得到单体，如：
2、加聚产物的书写方法——关键写出链节
（1）含单个双键的分子可以模仿乙烯生成聚乙烯的写法，把双键两端的支链放到主链的上（或下）侧，打开双键记得到高聚物的链节，如。
（2）含共轭双键结构时：即两个双键通过一个单键相连时（如CH2=CH-CH=CH2）在断开两个旧的碳碳双键的同时会生成一个新的碳碳双键，即可得其链节。
（3）多个单体共聚时把各自形成的链节部分相连接即可，如。
重难点3、 有机高分子材料
1、塑料
塑料的主要成分是 合成树脂 。
名称
单体
反应方程式
聚乙烯
CH2==CH2
聚氯乙烯
CH2===CHCl
聚苯乙烯
聚四氟乙烯
CF2===CF2
常见塑料的用途
塑料
主要用途
聚乙烯
制成薄膜、用于食品、药物的包装材料
聚氯乙烯
制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料
聚苯乙烯
制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料
聚四氟乙烯
制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯
制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)
制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
脲醛塑料
(电玉)
制成电器开关、插座及日常用品等
2、橡胶
(1)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为 。
其单体为;天然橡胶分子中含有碳碳双键,易发生氧化反应。
(2)分类
(3)合成橡胶
①原料:以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
②性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
③结构
思考：实验室盛哪些药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞?
提示:实验室中盛放KMnO4溶液、浓硝酸、液溴、汽油、苯、四氯化碳等药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞。
3.纤维
（1）纤维的分类
天然纤维： 棉花 、 羊毛 、 蚕丝 等。
人造纤维： 黏胶纤维 、 醋酸纤维 等。
合成纤维： 腈纶 、 涤纶 、 锦纶 、 维尼纶 等。
（2）常见的合成纤维
聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)。
（3）合成纤维的性能
具有强度高、弹性性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。
（4）合成纤维的用途
用于人类穿着，制成绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛用于工农业生产的各个领域。
第三节 乙醇与乙酸
知识点一、乙醇
1.结构
提醒：乙醇是乙烷中的氢原子被羟基取代而生成的化合物，属于饱和一元醇，符合通式： CnH2n+2O 、CnH2n+1OH 。
2.物理性质
乙醇俗称 酒精 ，是 无 色、具有 特殊香 味的液体，密度比水 小 ，沸点比水 低 ，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。
思考讨论：
(1)如何检验乙醇中是否含有水？
在乙醇中加入无水硫酸铜，若变蓝，则存在水。
(2)能否用乙醇萃取溴水？
不能，乙醇与水任意比例互溶，所以不能用乙醇萃取溴水。
3.化学性质
(1)与钠反应：2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)氧化反应
①燃烧：
②催化氧化：
(3)被强氧化剂氧化
交通警察检验司机是否为酒后驾车的化学原理是：
乙醇还可以与酸性高能酸钾反应，使高锰酸钾溶液褪色。
4.用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。以乙醇为原料可制取乙醛、醋酸、饮料、香精等。
(3)用作消毒剂。医用酒精、碘酒等是医疗上广泛使用的消毒剂。
知识点二、乙酸
1.结构
羧酸：由烃基或 氢原子 与羧基相连构成的有机化合物统称为羧酸。
饱和一元羧酸的通式： CnH2nO2 ，甲酸结构式为：
提醒：乙酸是指碳原子数为2的饱和一元羧酸，包括羧基中的碳。
2.物理性质
乙酸是 无 色、具有刺激气味的液体，密度为1.05g/cm3，易挥发，任意比溶于水、乙醇,熔点 低 ，当温度低于熔点时，乙酸可凝结成冰一样的晶体，所以又称为 冰醋酸 。
3.化学性质
(1)乙酸的酸性
(2)酯化反应
定义：像这样，酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。
实质：酸脱羟基、醇脱氢
反应类型：取代反应
知识点三、酯
1.羧酸分子羧基中的ㅡOH 被—OR′取代后的产物称为酯,简写为RCOOR′,
结构简式为,官能团为。
2.存在：鲜花、水果的香味。
3.性质：碳原子数较少、相对分子质量较小低级酯具有 易 挥发性、有芳香气味、难溶于水。
4.用途：可用作饮料、化妆品中的香料和有机溶剂。
知识点四、烃的衍生物 官能团
1.烃的衍生物：像乙醇分子，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
2.官能团：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫作官能团。
常见官能团
3.羟基和氢氧根离子的区别
名称
羟基
氢氧根离子
电子式
电子数
9
10
电性
不带电
带负电
存在形式
不能独立存在
能独立存在
书写方法
－OH
OH¯
知识点五、官能团与有机化合物的分类
有机化合物类别
官能团
代表物
物质性质或特征反应
烷烃
CH4甲烷
在氯气光照下发生 取代 反应
烯烃
碳碳双键
CH2=CH2 乙烯
①加成反应：使 溴水 褪色
②加聚反应
③氧化反应：使 酸性高锰酸钾溶液 褪色
炔烃
碳碳三键
CH≡CH 乙炔
①加成反应：使 溴水 褪色
②加聚反应
③氧化反应：使 酸性高锰酸钾溶液 褪色
芳香烃
苯
①加成反应
②取代反应：与溴反应
卤代烃
碳卤键(X表示卤素原子）
CH3CH2Br 溴乙烷
消去反应生成烯烃
醇
—OH 羟基
CH3CH2OH 乙醇
①与钠反应放出氢气
②催化氧化反应：生成 乙醛 .
③酯化反应：与酸反应生成酯
醛
醛基
乙醛
①与银氨溶液反应
②加热条件下，与 新制氢氧化铜 反应生成砖红色沉淀
羧酸
羧基
乙酸
①弱酸性
②酯化反应：与醇反应生成酯
酯
酯基
乙酸乙酯
可发生水解反应，在 碱性 条件下水解彻底
【重难点探究】
重难点一、钠与水、乙醇反应的比较
项目
钠与水反应
钠与乙醇反应
钠的变化
钠粒浮于水面，溶成闪亮的小球，并快速的四处游动，很快消失。
钠粒开始沉浮于试管底部，为熔化，最终慢慢消失。
声音现象
有“嘶嘶”声响。
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰。
点燃，发出淡蓝色的火焰。
实验结论
钠的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，生成氢气。水分子中—OH上的氢原子比较活泼。
钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢生成氢气。乙醇中羧基上的氢原子相对不活泼。
化学方程式
反应实质
水中的氢原子被置换。
乙醇分子中羧基上的氢原子被置换
说明
乙醇与钠反应比相同条件下水与钠反应缓和的多。所以，乙醇中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
重难点二、乙醇的催化氧化
实验装置
实验现象
灼烧的铜丝表面变 黑 ，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成 红 色；能闻到一股不同于乙醇的 强烈的刺激性 气味
反应实质
铜丝灼烧变黑的原理：;
灼烧后的铜丝插入乙醇中的反应：
催化氧化反应的规律
(1)羟基相连的碳上有2个H，催化氧化生成醛，即。
(2)羟基相连的碳上有1个H，催化氧化生成酮，即。
(3)羟基相连的碳上没有H，不能发生催化氧化反应，即不能发生催化氧化反应。
重难点三、乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较
物质
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性
逐渐增强
电离程度
不电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
—
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
√
√
√
√
与NaOH
×
×
√
√
与NaHCO3
×
×
×
√
羟基中氢原子的活泼性
重难点四、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在化学反应中的断键方式
1.乙醇反应的断键位置
乙醇的性质
键的断裂
与钠反应
断①键
燃烧
断①②③④⑤键
催化氧化
断①③键
2.乙酸反应的断键位置
乙酸的性质
键的断裂
酸性
断①键
酯化反应
断②键
取代反应
断③键
3.乙酸乙酯在水解反应中的断键位置
重难点五、酯化反应
实验装置
实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体，且能闻到香味。
原理
结论
在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色透明、不溶于水、有香味的油状液体。
注意事项：
1.试剂加入的顺序：乙醇——浓硫酸——醋酸，或乙醇——醋酸——浓硫酸，不能先加浓硫酸，否则容易造成液体飞溅，造成事故安全。
2.导管口在液面上方的原因：防止饱和碳酸钠倒吸。
3.浓硫酸、饱和碳酸钠溶液的作用是：
浓硫酸的作用：催化剂——加快反应速率、吸水剂——提高乙酸乙酯的产率；
饱和碳酸钠溶液:降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯、与挥发出来的乙酸反应、 溶解挥发出来的乙醇。
4.不能用NaOH代替饱和碳酸钠溶液，是因为NaOH溶液的碱性太强，促进生成的乙酸乙酯发生水解。
5.鉴别乙酸乙酯、乙醇、乙酸的方法：饱和碳酸钠溶液鉴别乙酸乙酯、乙酸、乙醇的最佳试剂（现象分别是液体分层、产生气泡、液体不分层）
6.还需注意：①要加入沸石，防止液体发生暴沸；②对反应物加热不能太剧烈，以减少乙醇和乙酸的挥发。
第四节 基本营养物质
知识点一、糖类
1.定义：由 碳 、 氢 、 氧 三种元素组成的一类有机化合物。
2.糖的分子组成大多数能用通式 Cn(H2O)m 来表示。
注意：①该通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成，并不能反映糖类的结构特点。
②有些糖类不符合通式，如鼠李糖（C6H12O5);而符合通式的也不一定是糖类，如乙酸（CH3COOH)。
③糖类不都是甜的。而有甜味的物质，也不一定属于糖类。
3.结构：糖类一般是 多羟基醛 或多羟基酮 以及 水解 能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
4.分类：
类别
单糖
二糖
多糖
特点
不能 水解成更简单的糖
1mol二糖能水解成 2mol 单糖
1mol多糖能水解成 n mol 单糖
代表物
葡萄糖 、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉 、纤维素
化学式
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
相互关系
互为同分异构体
互为同分异构体
n不同， 不互为 同分异构体
5.糖类的水解
蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂，并且水浴加热。纤维素的水解比淀粉的水解要困难的多，所以硫酸的浓度要大一些。
蔗糖水解：
淀粉水解：
麦芽糖水解：
6.糖类的用途
(1)日常应用
①医疗输液中用到的糖类物质是葡萄糖。
②食用白糖、冰糖等的成分为蔗糖。
③用来生产葡萄糖和酒精的糖类物质是淀粉。
④纤维素在人体中可以加强胃肠蠕动,其含量丰富的物质可以用来造纸。
(2)营养物质在体内的转化
纤维素在食草动物体内可有纤维素水解酶水解成葡萄糖。而人体不能，但食物中的纤维素可以促进肠道蠕动，帮助消化和排泄。
【重难点探究】
重难点一、葡萄糖
1.组成和结构
最简式
分子式
结构简式
官能团
CH2O
C6H12O6
羟基、醛基
2.物理性质
颜色
状态
水溶性
存在
白色
晶体
溶于水
葡萄糖和其他甜味的水果中
3.化学性质
①与新制氢氧化铜的反应：出现砖红色沉淀。
②葡萄糖与银氨溶液反应（银镜反应）：出现光亮的银镜。
③在酒化酶作用下转化为乙醇
重难点二、淀粉
1.检验淀粉的方法：淀粉遇碘变蓝。
2.淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀_。
3.淀粉和纤维素也是重要的工业原料，二者水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以转变为乙醇。
总结归纳：含有醛基（－CHO）的糖类具有还原性，可以与新制氢氧化铜悬浊液发生反应生成砖红色沉淀、与银氨溶液发生银镜反应，如葡萄糖、麦芽糖等。蔗糖、淀粉、纤维素等不含醛基，不能与新制的氢氧化铜悬浊液、银氨溶液发生反应。
4.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论
情况
现象A
现象B
结论
Ⅰ
溶液呈蓝色
未产生银镜
未水解
Ⅱ
溶液呈蓝色
出现银镜
部分水解
Ⅲ
溶液不呈蓝色
出现银镜
完全水解
检验淀粉水解程度注意的问题:
(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)淀粉的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
重难点三、蛋白质
1.组成与结构
（1）元素组成：由 C 、 H 、 O 、 N 、 S 等元素组成的一类有机化合物。
（2）分子组成：属于 天然高分子化合物 。
（3）结构组成：蛋白质在酸、碱或酶的催化作用下能发生 水解 ，水解的最终产物为 氨基。
（4）存在：广泛存在于生物体中，是构成 细胞 的基础物质。
2.性质
（1）水解
常见氨基酸有：
甘氨酸
丙氨酸
谷氨酸 官能团： 羧基、羰基
（2） 盐析、变性
盐析
变性
条件
浓的轻金属盐
受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物
原理
物理 变化
化学变化
变化结果
相同点
加入某种物质后有沉淀生成
不同点
加水， 可逆 。
不可逆 。
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
（3） 颜色反应
某些蛋白质遇到浓硝酸变成黄色，可用于蛋白质的检验。
此外，灼烧蛋白质时，会产生具有烧焦羽毛的特殊气味，也可用用于蛋白质的检验。如鉴别毛织物和棉织物。
（4） 用途
①动物的 毛 和蚕丝是重要的天然防治原料。
②动物的皮经加工后可制成柔软坚韧的 皮革 。
③用驴皮熬制成的 阿胶 是一种优良的中药材。
重难点四、油脂
1.结构
属于酯类，可以看成高级脂肪酸与甘油（丙三醇）通过酯化反应生成的酯。
所以油脂可表示为：（R、R’、R”代表烃基，可以相同，可以不同）。
官能团：酯基。
2.分类
3.物理性质
油脂的密度比水 小 ，黏度比较 大，触摸有油腻感；油脂 难 溶于水， 易溶于有机溶剂，所以食品工业中可以用有机溶剂来提取植物种子里的油。
4.化学性质
（1）水解反应
注意：油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，其目的是制造肥皂和甘油。
（2） 油脂甘油酯和亚油酸甘油酯常温下呈液态，其烃基上含有碳碳双键，能与H2、Br2等发生加成反应。
5.用途
（1）为人体提供能量，调节人体生理活动
（2）工业生产高级脂肪酸和甘油
（3）制肥皂、油漆等。
三.真题演练
1.茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是（ ）
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
答案：D
解析：分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，A正确；分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，B正确；分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，D错误。
2.下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
答案：C
解析：根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键
答案：B
解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，D错误。
4.《体本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是（ ）
A．分子式为C7H8O5 B．含有四种官能团
C．与苯互为同系物 D．所有碳原子共平面
答案：D
解析：由桔酸的结构简式可知，其分子式为：C7H6O5，A错误；由桔酸的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种官能团，B错误；
桔酸与苯的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，C错误；苯环为平面正六边形结构，12个原子共面，羧基碳相当于取代苯环上的一个氢原子，因此该分子中所有碳原子共平面，D正确。
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