第7章 有机化合物——【期末复习】高一化学单元复习知识点梳理（人教版2019必修第二册）

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第七章 有机化合物知识清单
【知识网络】

【知识归纳】
考点1 认识有机化合物
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷的组成和结构

2．碳原子的成键特点
（1）成键数目：每个碳原子可形成4个共价键
（2）成键方式：单键（）、双键（）、叁键（－C≡C－）
（3）成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间
（4）连接方式：碳链或碳环

3．有机物的通性
（1）熔沸点：多数较低，挥发性强，常温下多为液体或固体
（2）溶解性：多数难于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂
（3）耐热性：多数不耐热，受热易分解
（4）可燃性：多数容易燃烧
（5）有机反应：比较复杂，有副反应，需要加热、光照、催化剂等条件
二、烷烃
1．烷烃的结构和分类
（1）结构：碳原子间全部以单键结合，剩余价键被氢原子饱和
（2）分类
①链状烷烃：乙烷（CH3CH3）、异丁烷（CH3－CH3）
②环状烷烃：环丁烷（）、环己烷（）
2．链状烷烃的结构
（1）甲烷的空间构型：正四面体形，证明方法：二氯甲烷没有同分异构体

（2）结构特点
①所含元素：只含碳和氢两种元素
②碳原子结合方式：碳碳单键
③氢原子数：达到“饱和”，即最多
④空间构型：四个共价单键呈四面体构型，整个烷烃分子呈锯齿形

（3）通式：CnH2n+2
（4）命名
①碳原子数1~10
N（C）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
代号
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
②碳原子数10以上：以汉字数字代表
（5）几种链状烷烃的结构简式
烷烃
乙烷
丙烷
十一烷
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3（CH2）9CH3
3．同系物

（1）判断依据
①结构：相似（同一类有机物、官能团种类和个数相同）
②组成：相差1个或多个CH2，相对分子质量相差14n
（2）根据分子式判断同系物
①符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物
②符合其他通式的含不同碳原子的有机物不一定互为同系物
4．同分异构体
（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，不同结构的现象
（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物
（3）常见烷烃的同分异构体
①丁烷的同分异构体
名称
正丁烷
异丁烷
结构简式
CH3CH2CH2CH3
CH3－CH3
②戊烷的同分异构体
名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3－CH2CH3

三、链状烷烃的性质
1．物理性质

2．化学性质
（1）稳定性：通常情况下与强酸、强碱、强氧化剂不反应
（2）可燃性：完全燃烧生成二氧化碳和水
①甲烷：CH4+2O2CO2+2H2O
②丙烷：C3H8+5O23CO2+4H2O
（3）高温分解：用于石油化工和天然气化工生产
3．甲烷的取代反应
（1）实验装置及现象

①无光照时，混合气体颜色不变；
②光照时，混合气体颜色逐渐变浅，集气瓶壁出现油状液滴，集气瓶内液面上升；
③饱和NaCl溶液中有白色晶体析出
（2）反应特点：分步进行，每一步都是可逆反应
（3）反应方程式
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
③CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
④CHCl3+Cl2CCl4+HCl
（4）产物种类：每一步的取代产物都有，最多的是HCl
（5）计算关系
①碳元素守恒：n（CH4）＝n（CH3Cl）+n（CH2Cl2）+n（CHCl3）+n（CCl4）
②氯元素特点：n（Cl2）＝n（HCl）＝n（CH3Cl）+2n（CH2Cl2）+3n（CHCl3）+4n（CCl4）
（6）四种氯代甲烷的比较
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
化学式
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
俗名


氯仿
四氯化碳
空间构型




变形四面体
正四面体
状态
气体
液体
液体
液体
水溶性
不溶
不溶
不溶
不溶
用途


有机溶剂、麻醉剂
有机溶剂、灭火剂
【特别提醒】（1）气态烷烃为可可燃性气体，点燃之前必须检验其纯度，以防爆炸。
（2）准确理解烷烃与卤素单质反应的条件

四、烃的一元取代物同分异构体数目的判断
1．原则：分子有几种等效氢原子，其一元取代物就有几种
2．方法
（1）同一碳原子上的氢原子等效

（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效
（3）对称位置上的碳原子上的氢原子等效
3．注意原子间的连接顺序
（1）－CH3：只能连1个基团，必须连在两端
（2）－CH2－：连2个基团，必须连在中间
（3）：连3个基团，必须连在中间
（4）：连4个基团，必须连在中间
4．烷烃基
（1）概念：烷烃分子中的一个氢原子被取代后剩余的原子团
（2）通式：－CnH2n+1
（3）常见的烷烃基的种类
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
化学式
－CH3
－C2H5
－C3H7
－C4H9
－C5H11
种类
1
1
2
4
8
考点2 乙烯与有机高分子材料
一、乙烯
1．物理性质
色态
气味
密度
溶解性
无色气体
稍有气味
比空气略小
难溶于水
2．分子结构

3．化学性质
（1）氧化反应

（2）加成反应
①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②乙烯的加成反应

（3）聚合反应
①概念：

②反应：n CH2＝CH2CH2－CH2n
③组成：


4．碳碳双键加聚反应的类型
（1）单烯烃型单体：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”

①n CH2＝CHClCH2－n
②n CH3CH＝CH2CH2－n
③n CH3CH＝CHCH3n
④n CH＝CH2
⑤n CF2＝CF2CF2－CF2n
（2）二烯烃型单体：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
③nCH2＝－CH＝CH2CH2－CH－CH2n
（3）多单烯烃型单体：“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+nCH3－CH＝CH2CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CHCl+nCH＝CH2CH2－－CH2n
（4）单烯烃型和二烯烃型单体：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+n CH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2CH2CH2n
②n CH2＝CH－CH＝CH2+n CH2＝CHCHOCH2－CH＝CH－CH2－n
5．由高聚物推断单体
（1）若主链上碳原子间全部以单键结合，则每隔2个碳原子切开，“单键变双键”即得单体。

（2）若主链上碳原子间含碳碳双键，则以碳碳双键为中心每隔4个碳原子切开，“单键变双键，双键变单键”即得单体。

二、烃
1．概念：只含碳和氢两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物
2．分类

3．最简单的烃
类别
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
结构简式
CH4
CH2＝CH2
CH≡CH

分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
【特别提醒】
（1）链状的饱和烃的通式为C nH2n+2。
（2）理解苯环中的化学键

三、有机高分子材料
1．分类
（1）天然有机高分子材料：棉花、羊毛、天然橡胶
（2）合成有机高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等
2．塑料
（1）主要成分：合成树脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等
（2）添加剂：
①增塑剂：提高塑料的塑性
②防老剂：防止塑料老化
③增强材料：增强塑料的强度
④着色剂：使塑料呈现各种颜色
（3）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等
3．橡胶
（1）天然橡胶
①主要成分：聚异戊二烯（CH2－CH－CH2n）
②结构：线型结构
③性能：弹性好，强度和韧性差
（2）合成橡胶
①异戊橡胶：CH2－CH－CH2n，单体是CH2＝CH＝CH2
②丁苯橡胶：，单体是CH＝CH2和CH2＝CH－CH＝CH2
③顺丁橡胶：CH2－CH＝CH－CH2n，单体是CH2＝CH－CH＝CH2
④氯丁橡胶：CH2－CH－CH2n，单体是CH2＝－CH＝CH2
（3）特种橡胶
①硫化橡胶：网状结构，强度、弹性、韧性、化学稳定性好
②氟橡胶：耐热，耐酸、碱腐蚀
③硅橡胶：耐高温和严寒
4．纤维
（1）天然纤维
①纤维素类：棉花、麻
②蛋白质类：羊毛、蚕丝
（2）化学纤维
分类
再生纤维
合成纤维
原料
纤维素、蛋白质
石油、天然气、煤
代表物
黏胶纤维、大豆蛋白纤维
丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、芳纶
性能
强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀
【特别提醒】
（1）塑料老化一般是指塑料被空气中的氧气氧化。
（2）聚乙烯塑料常用于制造食品包装材料。
（3）再生纤维和合成纤维的区别

考点3 乙醇与乙酸
一、乙醇
1．物理性质
（1）俗名：乙醇
（2）色味态：无色、有特殊香味的液体
（3）密度：比水的小
（4）沸点：低，易挥发
（5）溶解性：能与水以任意比互溶
2．分子结构

3．烃的衍生物
（1）概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
（2）母体化合物
CH3CH2OH
CH3Cl
CH2Cl2
BrCH2CH2Br
CH3CH3
CH4
CH4
CH3CH3
4．乙醇的氧化反应
（1）可燃性
①反应：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
②现象：产生淡蓝色火焰
（2）催化氧化
①过程

②醇能发生催化氧化的条件：与羟基相连的碳原子上有氢原子
③总反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
（3）酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
①CH3CH2OHCH3COOH，酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去
②CH3CH2OHCH3COOH，酸性重铬酸钾溶液由橙红色变成灰绿色
5．乙醇与钠反应

（1）反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
（2）反应类型：置换反应，非取代反应
（3）现象：钠沉入试管底部，缓慢反应，冒气泡，钠在酒精中上下移动
6．乙醇的用途
（1）用作燃料
（2）重要的有机化工原料和溶剂
（3）医用酒精：体积分数为75%的乙醇溶液
【特别提醒】羟基和氢氧根离子的区别

二、乙酸
1．物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
挥发性
醋酸
无色
液体
强烈刺激性
易溶于
水和乙醇
易挥发
2．分子结构

3．化学性质
（1）弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+

（2）氧化反应：C2H4O2+2O22CO2+2H2O
（3）酯化反应
①反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
②断键原理：酸脱去羟基，醇脱去氢原子
③反应本质：是一种取代反应
④反应特点：是一种可逆反应
4．酯
（1）物理性质：低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，难溶于水
（2）用途：用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂
三、酯化反应实验
1．装置及现象

2．注意事项
（1）加热的目的是加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率
（2）加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸
（3）导气管末端恰好和液面接触，目的是防倒吸
（4）反应混合物的配制：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加乙酸
（5）酯的分离：通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离
3．几种试剂的作用
（1）浓硫酸
①作催化剂：加快反应速率
②作吸水剂：提高反应物的转化率
（2）饱和碳酸钠溶液
①溶解乙醇
②反应乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
【特别提醒】（1）冰醋酸是固体醋酸，属于纯净物。
（2）羧基和羟基的性质比较

（3）乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基上氢原子的活泼性比较

四、官能团与有机化合物的分类
1．官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
2．按官能团对有机物分类
有机物
类别
官能团
代表物
名称
符号
名称
结构简式
烷烃

甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键

乙烯
CH2＝CH2
炔烃
碳碳三键
－C≡C－
乙炔
CH≡CH
芳香烃

苯

卤代烃
碳卤键

溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
－OH
乙醇
CH3CH2OH
醛
醛基
－－H
乙醛
CH3－－H
羧酸
羧基
－－OH
乙酸
CH3－－OH
酯
酯基
－－OR
乙酸乙酯
CH3－－O－C2H5
【特别提醒】
（1）官能团呈电中性，离子不属于官能团
（2）苯基（）、烷烃基（－C nH2n+1）都不是官能团，只是取代基
（3）官能团反应的定量规律
①能与金属钠反应的有机物含有－OH或－COOH，反应关系为2Na~2－OH~H2↑或2Na~2－COOH~H2↑。
②能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有－COOH，反应关系为NaHCO3~－COOH~CO2↑或Na2CO3~2－COOH~CO2↑。
考点4 基本营养物质
一、糖类
1．基本营养物质

2．俗名：碳水化合物，大多数糖可用通式（C）n（H2O）m表示
（1）糖的分子式不一定都符合（C）n（H2O）m，如脱氧核糖C5H10O4
（2）符合（C）n（H2O）m的有机物不一定是糖，如CH3COOH
3．常见糖的分子式及相互关系
类别
糖
分子式
相互关系
单糖
葡萄糖
C6H12O6
同分异构体
果糖
二糖
蔗糖
C12H22O11
同分异构体
麦芽糖
乳糖
多糖
淀粉
（C6H10O5）n
非同分异构体
纤维素
4．葡萄糖的分子结构

5．葡萄糖的主要性质及应用
（1）葡萄糖与新制的Cu（OH）2的反应
①实验过程

②实验现象：在酒精灯上加热一段时间后试管内出现砖红色沉淀。
③实验结论：在加热条件下，葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为Cu2O。
（2）葡萄糖与银氨溶液的反应——银镜反应
①实验过程

②实验现象：在试管内壁上附着一层光亮的银镜。
③实验结论：银氨溶液与葡萄糖反应生成了银。
6．糖的水解反应
（1）单糖：不水解
（2）二糖
①蔗糖：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
②麦芽糖：C12H22O11（麦芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）
（3）多糖
①淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
②纤维素：（C6H10O5）n（纤维素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（4）淀粉水解程度的检验
淀粉水解液中和液
①没有水解：在中和液中加入新制的Cu（OH)2悬浊液加热煮沸，无砖红色沉淀产生
②完全水解：在水解液中加入碘水，不变蓝
③部分水解：分别向中和液和水解液中加入新制的Cu（OH)2悬浊液、碘水，产生砖红色沉淀、溶液变蓝
7．淀粉
（1）特征反应：淀粉溶液变蓝色
（2）在人体内的变化

（3）淀粉溶液的特殊性质

8．糖类在生产、生活中的应用

制酒精的反应：C6H12O6（葡萄糖）2C2H5OH+2CO2↑
【特别提醒】（1）单糖为不能水解的糖，而不是最简单的糖。
（2）各类糖类之间的转化关系

二、蛋白质
1．组成特点
（1）物质类别：结构复杂的天然有机高分子
（2）组成元素：碳、氢、氧、氮、硫等
2．－氨基酸的结构
（1）结构特点：R－COOH
①官能团：氨基（－NH2）和羧基（－COOH）
②特点：氨基和羧基连在同一个碳原子上
（2）常见的氨基酸
①甘氨酸：H2N－CH2－COOH
②苯丙氨酸：CH2－COOH
3．氨基酸的化学性质
（1）两性：既与酸反应，又与碱反应
①与酸反应：H2N－CH2－COOH+HCl→［H3N－CH2－COOH］+Cl－
②与碱反应：H2N－CH2－COOH+NaOH→H2N－CH2－COONa+H2O
（2）脱水成肽：酸脱羟基，氨基脱氢形成酰胺基，即肽键
H2N－CH2－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
（3）羧基与醇发生酯化反应
CH3－COOH+CH3CH2OHCH3－COOCH2CH3+H2O
4．蛋白质
（1）溶解性
①水溶性蛋白质：如鸡蛋清
②难溶性蛋白质：如毛、丝
（2）水解反应：最终转化为氨基酸
①条件：酸、碱或酶催化
②反应

③断键原理：C－N键断裂，C上加羟基，N上加氢
（3）蛋白质的变性和盐析

（4）特征反应
①蛋白质显黄色
②蛋白质产生烧焦羽毛气味
（5）用途

5．蛋白质、多肽、－氨基酸之间的转化关系

【特别提醒】两性有机物

三、油脂
1．分类

2．物理性质
状态
密度
黏度
溶解性
油：液体
脂肪：固体
比水的小
比较大，有滑腻感
难溶于水，易溶于有机溶剂
3．结构
（1）概念：高级脂肪酸与甘油通过酯化反应得到的酯。
①甘油
化学名称
结构简式
物质类别
丙三醇
2－－2
三元醇
②常见的高级脂肪酸

名称
结构简式
饱和脂肪酸
硬脂酸
C17H35COOH
软脂酸
C15H31COOH
不饱和脂肪酸
油酸
C17H33COOH
亚油酸
C17H31COOH
（2）结构通式

①单甘油脂：R、R′、R′′相同
②混甘油脂：R、R′、R′′不完全相同
③天然油脂都是混甘油脂，都属于混合物
④油脂相对分子质量较大，但不是高分子化合物
4．化学性质
（1）多数油脂兼顾烯烃和酯的性质

（2）油脂在人体内的变化

5．油脂和酯的区别和联系

6．油脂和矿物油的比较

【特别提醒】区别植物油和矿物油的误区
区别植物油和矿物油一般不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液。因为植物油中含有，能够使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。而矿物油中一般含芳香烃，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，矿物油中的裂化汽油中含有，也能够使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。