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    高中同步学案优化设计GAO ZHONG TONG BU XUE AN YOU HAU SHE JI第2章2021内容索引知识网络重难突破知识网络一、官能团与有机化学反应 烃的衍生物 二、烃的衍生物之间的转化关系 重难突破醚、酮和酯都可以看作由两部分碳骨架构成,因此可用分碳的方法书写它们的同分异构体。醚中间的氧原子把碳骨架分为两部分;酮中 把碳骨架分为两部分;酯可分为羧酸和醇两部分。典例1写出A( )的属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。解析 满足条件的同分异构体除苯环外还含有2个碳原子,其中一个碳原子形成—COO—结构。运用分碳法,可写为甲酸酯、乙酸酯、苯甲酸酯三类。甲酸酯有4种:因此满足条件的同分异构体有6种。 变式训练1某有机化合物的分子式为C9H10O2,分子中含有苯环,苯环上有2个取代基,且其中一个为甲基,则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有(  )A.4种 B.7种C.9种 D.12种答案 D 变式训练2(2020山东新泰高二检测)已知下面反应可以发生: (1)若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有     种,分别为    (写结构简式)。 (2)若A能发生银镜反应而C不能,则C6H12O2可能的结构简式有  种。 (3)若A、C都不能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有   种。 (4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,则C6H12O2可能的结构简式有     种。 答案 (1)4 (2)3 (3)2 (4)1 解析 由题可知A为饱和一元羧酸,B为饱和一元醇且含α-H。(1)若A、C都能发生银镜反应,则A一定是甲酸,B是分子式为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中,只有含—CH2OH结构才能氧化得—CHO,因此,C5H11OH可写为C4H9—CH2OH,而C4H9—(丁基)有四种,因此这样的醇有4种。(2)A能发生银镜反应,而C不能,说明A一定为甲酸,B为含5个碳原子的饱和一元醇(C5H11OH),其中羟基所连的碳上只有一个H原子。这样的戊醇有3(3)A、C都不能发生银镜反应,说明A不是甲酸,C为酮。若A为乙酸,则C为2-丁酮。C6H12O2的结构简式为 ;若A为丙酸,则C为2-丙酮,C6H12O2的结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2。可能的结构有2种。(4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,说明A和B的碳原子数相等,且C为醛,则A为丙酸,C为丙醛,B为丙醇,C6H12O2的结构简式只能为 。烃的衍生物的重要类别和化学性质 典例2(2020广东广州高二检测)Y是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。 下列说法正确的是(  )A.X与Y互为同分异构体B.1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应答案 A解析 原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应,故B错误;苯环较稳定,羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能与NaOH反应,并且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应,故D错误。规律方法确定多官能团有机化合物性质的三步骤 变式训练3(2020江西新余高二检测)某种药物合成中间体的结构简式如图,有关该物质的说法不正确的是(  )A.属于芳香族化合物B.能发生消去反应和酯化反应C.能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应D.1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗5 mol NaOH答案 D解析 分子中含有苯环,为芳香族化合物,所以A选项是正确的;分子中含有醇羟基,可发生消去反应和酯化反应,所以B选项是正确的;分子中含有羧基,可与金属钠、碳酸氢钠溶液反应,所以C选项是正确的;分子中含有2个酚羟基和1个羧基,则1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH溶液,故D错误。变式训练4(2020山东济南高二检测)某有机化合物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(  )A.1∶1∶1 B.2∶4∶1C.1∶2∶1 D.1∶2∶2答案 B解析 金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应;氢氧化钠溶液能使酯基水解、溴原子发生取代反应,也能与酚羟基和羧基反应;碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应,因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。更多精彩内容请登录志鸿优化网http://www.zhyh.org/本 课 结 束
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