高考化学二轮复习教案专题突破(十一) 陌生有机化合物的结构与性质（含解析）

专题突破(十一)　陌生有机化合物的结构与性质

高考试题常在选择题中考查陌生有机化合物的结构与性质，此类试题大多以药物的成分、有机合成中间体等物质的分子结构为命题情境，集中考查有机物的分子式、分子中原子的共面问题、有机物的结构与性质等，侧重考查考生接受、吸收和整合化学信息的能力，要求考生结合有机物的结构及所含官能团，利用所学有机物的结构与性质进行类推陌生有机物的结构与性质，体现《中国高考评价体系》中关于分析与推测能力的要求，判断物质结构，分析物质性质，预测反应现象，推测反应结果。

1．有机分子中原子共线、共面问题的判断

2．根据官能团判断有机物的性质及反应类型

3.含官能团有机物的同分异构体种类的判断

(1)了解同分异构的三种类型

以C4H10O为例，且只写出碳骨架与官能团：

(2)明确官能团的类别异构

(3)掌握同分异构体书写的一般顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　 )

A．分子式为C14H14O4

B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C．能够发生水解反应

D．能够发生消去反应生成双键

B　[紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；紫花前胡醇的分子中含有碳碳双键和羟基(与羟基相连的碳原子上有氢原子)，二者均可被酸性重铬酸钾溶液氧化，使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；紫花前胡醇的分子中含有酯基，可以发生水解反应，C项正确；紫花前胡醇的分子中含有羟基，且和羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，D项正确。]

(2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2­乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　 )

A．MPy只有两种芳香同分异构体

B.EPy中所有原子共平面

C．VPy是乙烯的同系物

D．反应②的反应类型是消去反应

D　[MPy的芳香同分异构体有三种，A项错误；EPy结构中含有亚甲基(—CH2—)，导致EPy中所有原子一定不可能处于同一平面，B项错误；VPy分子与乙烯分子结构上不相似，且在分子组成上不相差若干个“CH2”，显然VPy不是乙烯的同系物，C项错误；反应②是醇分子内部脱去一个水分子，生成含碳碳双键物质的反应，属于消去反应，D项正确。]

(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　 )

A．可与氢气发生加成反应

B．分子含21个碳原子

C．能与乙酸发生酯化反应

D．不能与金属钠反应

D　[金丝桃苷分子中含有苯环、碳碳双键、羰基等基团，在一定条件下这些基团都可与氢气发生加成反应，A项正确；根据金丝桃苷的结构简式可知，其分子内含有21个碳原子，B项正确；金丝桃苷分子内含有多个羟基，可与乙酸中的羧基发生酯化反应，C项正确；金丝桃苷分子内含有多个羟基，可与金属钠发生反应生成氢气，D项错误。]

1．(2021·天津滨海四校联考)某有机物含C、H、O、N四种元素，其球棍模型如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是(　　)

A．常温常压下呈气态

B．分子式为C3H7O2N

C．与甘氨酸(H2NCH2COOH)互为同分异构体

D．分子中所有C、N原子均处于同一平面

B　[根据有机物中C、H、O、N原子成键特点及球棍模型推知，该有机物的结构简式为CH3CH(NH2)COOH，其分子式为C3H7O2N，B项正确；该有机物属于氨基酸，常温常压下呈固态，A项错误；甘氨酸为H2NCH2COOH，与该有机物不是同分异构体，C项错误；分子中连有氨基的碳原子与其直接相连的4个原子形成四面体形结构，故分子中所有C、N原子不能处于同一平面，D项错误。]

2．(2021·重庆第一中学检测)环己醇()常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是(　　 )

A．环己醇中所有原子可能共平面

B．与环己醇互为同分异构体，且含与醛基(—CHO)的结构有8种(不含立体结构)

C．标准状况下，1 mol环己醇与足量Na反应生成22.4 L H2

D．环己醇的一氯代物有3种(不含立体结构)

B　 [环己醇中碳原子都以单键相连，所有原子不可能共平面，A错误；与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO)的结构有：CH3CH2CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH2CH(CHO)CH3、CH3CH2CH(CHO)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CH2CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO，共8种结构，B正确；标准状况下，1 mol环己醇与足量Na反应生成11.2 L H2，C错误；环己醇分子中除羟基外有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有4种，D错误。]

3．(2021·湖南师大附中检测)有机物X是某药物合成的中间体，其结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了预测，其中正确的是(　　 )

①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；②可以与NaHCO3溶液反应产生CO2；③一定条件下，能与H2发生加成反应；④在浓硫酸、加热条件下，能与乙酸发生酯化反应

A．①②　　　　　　　　　 B．②③

C．①②③　　　 D．①②③④

D　[该有机物含有碳碳双键，可发生加成反应，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，①、③正确；该有机物含有—COOH，可与NaHCO3溶液反应产生CO2，②正确；该有机物含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，④正确。]

4．(2021·福建厦门一模)科学家合成的一种纳米小人结构如下图。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)

A．易溶于水

B．1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应

C．一氯代物有10种(不考虑空间异构)

D．所有原子处于同一平面

B　[该有机物属于醚类，含有较多碳原子，故不易溶于水，A项错误；苯环、碳碳三键均能加成氢气，故1 mol 该有机物最多与16 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物结构不对称，由于碳碳单键可以旋转，分子中有11种不同氢原子，故其一氯代物有11种，C项错误；该有机物含有多个饱和碳原子，故分子中所有原子不可能处于同一平面，D项错误。]