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    苏教版高中化学必修第二册专题8有机化合物的获得与应用课时学案
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    苏教版高中化学必修第二册专题8有机化合物的获得与应用课时学案01
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    苏教版高中化学必修第二册专题8有机化合物的获得与应用课时学案

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    专题整合



    一、分子空间结构的判断
    1.熟悉常见分子的空间结构
    (1)与三键直接相连的原子共线,如—C≡C—、—C≡N。
    (2)“模型法”分析多原子共面问题。
    ①甲烷型:CH4分子为正四面体结构,如图,凡是碳原子与4个原子形成共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有 3个原子共平面,称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有4个原子的结构,所有原子不可能都共平面。
    ②乙烯型:乙烯分子是平面形结构,如图,所有原子共平面,与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
    ③苯型:苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,位于苯环上的12个原子共平面,处于对角线位置的4个原子共直线。
    2.连接不同基团后的原子共面分析
    (1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。
    如苯乙炔:,所有原子共平面。
    (2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,两个平面可以重合。
    如苯乙烯:,分子中至少12个原子共平面,最多16个原子共平面。
    (3)平面与立体结构连接:如甲基与平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
    [典例1]关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是(  )
    A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    B.可以发生加成聚合反应
    C.分子中所有原子共平面
    D.易溶于水及甲苯
    解析:2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应,故A错误、B正确;2-苯基丙烯中含有甲基,含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,故C错误;2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,故D错误。
    答案:B
    [跟踪训练1]以下有关物质结构的描述正确的是( D )
    A.甲苯()分子中的所有原子可能共平面
    B.苯乙烯()分子中的所有原子不可能共平面
    C.二氯甲烷分子为正四面体结构
    D.乙烷分子中的所有原子不可能共面
    解析:甲苯分子中的所有原子不可能共平面,因为甲苯可以看成是甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代,A错误;苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面,因为乙烯分子中的所有原子共平面,而苯分子中的所有原子也共平面,所以苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面,B错误;二氯甲烷分子为四面体结构,但不是正四面体,C错误;乙烷分子中的所有原子不可能共面,D正确。
    二、常见的“五大”有机反应类型
    有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。
    1.取代反应
    有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。主要有
    (1)卤代反应:如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。
    (2)硝化反应:如苯的硝化反应。
    (3)酯化反应:如乙酸与乙醇的酯化反应。
    (4)水解反应:如酯的水解反应,油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。
    2.加成反应
    有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子,与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
    如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加成反应等。
    3.加聚反应
    不饱和的小分子有机物,通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。
    如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等,都属于加聚反应。
    4.氧化反应
    有机物得氧或去氢的反应。
    如有机物在空气中燃烧,乙醇转化为乙醛,葡萄糖与新制的氢氧化铜碱性悬浊液的反应,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
    5.还原反应
    有机物去氧或得氢的反应。
    如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应均属于还原反应。
    [典例2] 某有机物的结构简式为,其可能具有的性质是(  )
    ①能发生加成反应 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能发生取代反应 ④能发生中和反应 ⑤能发生氧化反应
    A.全部 B.能发生①③④
    C.除⑤外都能 D.除④⑤外都能
    解析:题给有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基,具有三类官能团的性质,即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应;又由于有苯环,具有苯的性质,可发生取代反应;有醇羟基、羧基,可发生酯化反应,即也可发生取代反应。
    答案:A
    [跟踪训练2]有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中,属于取代反应范畴的是( A )
    ①+HNO3+H2O

    CH3CH2CHCHCH3+H2O
    ③2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
    ④2(CH3)2CHCHCH2+2HI+
           (多)         (少)
    A.①③ B.②④ C.①④ D.②③
    解析:①可认为HNO3中的—NO2取代了H原子,属于取代反应;③中反应可认为是CH3CH2—基团取代了CH3CH2—OH中羟基上的H原子,属于取代反应。
    [跟踪训练3] 人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化:

    请填空:
    (1)过程②是    (填反应类型的名称,下同)反应。过程③是    反应。 
    (2)上述物质    (填字母,下同)和    互为同分异构体。 
    解析:过程②是B与H—OH加成生成C,故②是加成反应;对比C和D,D比C少了两个氢原子,故③是氧化反应。
    答案:(1)加成 氧化 (2)A C
    三、烃的燃烧规律
    (1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于x+y4的值,其值越大,耗氧量越多。
    (2)等质量的烃完全燃烧,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数,其值越大,耗氧量越多。
    (3)实验式(最简式)相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。
    (4)燃烧规律的应用
    ①若反应前后的温度保持在100 ℃以上,则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为
    CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2O ΔV
    1 x+y4 x y2 y4-1
    故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。
    当y=4,反应前后体积相等;
    当y>4,反应后气体体积>反应前气体体积;
    当y<4,反应后气体体积<反应前气体体积。
    ②若反应前后的温度低于100 ℃,此时气体的体积一定是减小的,减小的体积为ΔV=1+y4,也与氢原子数有关。
    [典例3] 下列说法正确的是(  )
    A.某有机物燃烧只生成CO2和H2O,且两者物质的量相等,则此有机物的组成为CnH2n
    B.一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸,减小的总体积就是生成的水蒸气的体积
    C.某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应,如果反应前后气体体积不变(温度大于100 ℃),则y=4;若体积减小,则y>4;否则y<4
    D.相同质量的烃完全燃烧,消耗O2越多,则烃中含H量越高
    解析:有机物燃烧只生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有碳、氢元素,可能含有氧元素,A不正确;烃在足量的氧气中燃烧,产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小,B项不正确;
    CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2O ΔV
    1 L (x+y4) L x L y2 L (y4-1) L
    如果反应前后气体体积不变,则y=4;若体积减小,则y<4;若体积增加,则y>4,C不正确;相同质量的烃完全燃烧,含H量越高,耗氧量越多,D正确。
    答案:D
    [跟踪训练4] 下列物质完全燃烧后,生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍的是( B )
    A.酒精
    B.苯
    C.乙烷
    D.丙烯(C3H6)
    解析:有机化合物中的碳、氢原子个数之比为1∶1时,燃烧生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍。
    四、常见有机化合物的鉴别方法
    1.
    2.
    3.
    4.利用有机化合物官能团的性质
    物质
    试剂与方法
    现象与结论
    饱和烃与
    不饱和烃
    加入溴水或酸性
    KMnO4溶液
    褪色的是
    不饱和烃
    羧酸
    加入新制的Cu(OH)2
    碱性悬浊液
    蓝色絮状
    沉淀溶解
    NaHCO3溶液
    产生无色气泡
    葡萄糖
    加入银氨溶液微热
    产生光亮银镜
    加入新制的Cu(OH)2
    碱性悬浊液并加热
    产生砖红色沉淀
    淀粉
    加碘水
    显蓝色
    蛋白质
    加入浓硝酸微热
    (或灼烧)
    显黄色
    (或有烧焦羽
    毛的气味)
    [典例4]下列鉴别方法不可行的是(  )
    A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
    B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
    C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
    D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
    解析:乙醇和水互溶,甲苯不溶于水而且密度比水小,油状层在上层,溴苯不溶于水而且密度比水大,油状层在下层,A不符合题意;乙醇燃烧产生淡蓝色火焰,苯燃烧时产生明亮火焰并伴有浓烟,四氯化碳不能燃烧,B不符合题意;乙醇与碳酸钠溶液不反应,而且与水互溶不分层,乙酸能够与碳酸钠溶液反应放出无色气体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液不反应而且分层,C不符合题意;环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色,但苯和环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应,且分层后油层均在上层,两者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,D符合题意。
    答案:D
    [跟踪训练5] 只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液,这种试剂(必要时可加热)是( B )
    A.NaOH溶液
    B.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液
    C.碘水
    D.Na2CO3溶液
    解析:新制的Cu(OH)2碱性悬浊液遇乙酸溶液溶解,与葡萄糖溶液共热产生砖红色沉淀,与淀粉溶液混合无明显现象。
    [专题集训]
    1.角鲨烯是一种高度不饱和的烃类化合物,最初是从鲨鱼的肝脏中发现的,分子中含有多个双键,分子式为C30H50,具有生物氧化还原作用,从而增强机体的耐力与改善心脏功能,可用于癌症的防治,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质,下列叙述中正确的是( D )
    ①角鲨烯能使酸性KMnO4溶液褪色 ②角鲨烯能与氢气发生加成反应 ③角鲨烯只含碳、氢两种元素 ④角鲨烯易被氧化
    A.仅①②③ B.仅①③④
    C.仅②③④ D.①②③④
    解析:角鲨烯含双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能与氢气发生加成反应,易被氧化;由分子式可知,角鲨烯只含碳、氢两种元素。
    2.下列各组烃只要总物质的量一定,不论以任何比例混合,完全燃烧时耗氧量相同的是( D )
    A.CH4 C2H6 B.C2H4 C3H6
    C.C2H2 C3H6 D.C5H10 C6H6
    解析:要使总物质的量一定的任意比例混合的烃,完全燃烧时耗氧量相同,则混合物中各种烃等物质的量完全燃烧时耗氧量应相同,1 mol CxHy完全燃烧消耗(x+y4) mol氧气,C5H10与C6H6各1 mol,完全燃烧时都消耗 7.5 mol 氧气,符合条件。
    3.(2020·全国Ⅲ卷)

    金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如图。下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是( D )
    A.可与氢气发生加成反应
    B.分子含21个碳原子
    C.能与乙酸发生酯化反应
    D.不能与金属钠反应
    解析:题给有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键,可与氢气发生加成反应,A项正确;由题给有机物的结构可知其分子式为C21H20O12,B项正确;题给有机物分子结构中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,C项正确;题给有机物分子结构中含有羟基,能与金属钠反应放出氢气,D项错误。
    4.下列关于的说法正确的是( D )
    A.所有的碳原子不可能在同一平面内
    B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内
    C.有7个碳原子可能在同一条直线上
    D.只可能有5个碳原子在同一条直线上
    解析:由图可以看出,只有虚线c上的碳原子共直线,从而得出共直线的碳原子只可能为5个。

    共平面碳原子的判断,应以乙烯式结构为主,平面a和平面b共用两个碳原子,两个平面可能重合,另外直线c上的所有原子一定在平面a内,从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。
    5.下列区分物质的方法不正确的是( D )
    A.用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯
    B.用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4
    C.用新制的Cu(OH)2碱性悬浊液区分蔗糖和葡萄糖
    D.用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋清溶液
    解析:甲烷燃烧时,产生明亮的淡蓝色火焰,而乙烯燃烧时,火焰明亮且有黑烟产生,A正确;酸性KMnO4溶液加入苯中,液体分层,上层为苯,而CCl4加入酸性KMnO4溶液中,液体也分层,下层为CCl4,B正确;新制的Cu(OH)2碱性悬浊液与葡萄糖溶液共同加热,能生成砖红色沉淀,蔗糖无此现象,故可区分,C正确;KI溶液遇淀粉溶液和鸡蛋清溶液均无明显的现象,故不能用来区分两物质,D不正确。
    6.标准状况下将35 mL某气态烷烃完全燃烧,恢复到原来标准状况下,得到140 mL二氧化碳气体,则该烃的分子式为( B )
    A.C5H12 B.C4H10
    C.C3H6 D.C3H8
    解析:相同状况下,气体体积与物质的量成正比。V(CO2)V(烷烃)=140 mL35 mL=4,即1 mol该烷烃完全燃烧可得到 4 mol CO2,所以该烷烃分子中碳原子数为4。
    7.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:

    (1)B和A互为同系物,B的结构简式为  。 
    (2)反应①的化学方程式为           ,其反应类型为  。 
    (3)反应③的反应类型为  。 
    (4)C的结构简式为  。 
    (5)反应②的化学方程式为   。 
    解析:根据流程图可知,A为乙烯,与水发生加成反应生成乙醇,再与C发生酯化反应生成乙二酸二乙酯,则C为乙二酸,B和A互为同系物,B含3个碳,则B为丙烯,丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2CHCH2Cl。
    (1)根据上述分析,B为丙烯,结构简式为CH2CHCH3。
    (2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH2CH2+H2OCH3CH2OH,反应类型为加成反应。
    (3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇,则反应类型为取代反应。
    (4)根据上述分析,C为乙二酸,则C的结构简式为HOOC—COOH。
    (5)反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
    答案:(1)CH2CHCH3
    (2)CH2CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
    (3)取代反应
    (4)HOOC—COOH
    (5)2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
    专题8 检测试题
    选题表
         难易度
    知识点  



    煤、石油、重要的烃
    1,2


    乙醇、乙酸的性质与应用
    3


    糖类、油脂和蛋白质的性质与应用
    8

    20
    有机物的合成与高分子化合物
    5,7

    19
    有机物的结构与性质
    4
    13,14

    有机反应的类型
    6,9
    11

    综合应用
    10
    12,15
    16,17,18,21
    一、单项选择题(共10小题,每小题2分,共20分,每小题只有一个正确选项)
    1.下列有关烃的结构和性质的说法正确的是( A )
    A.乙烯和苯两种分子的空间结构都是平面形
    B.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
    C.甲烷和苯都能发生加成反应
    D.丙烷和丁烷都有同分异构体
    解析:乙烯和苯都是平面形分子,A正确;乙烯能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,而聚乙烯是乙烯分子之间相互加成形成的,分子内部已经不存在不饱和键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误,甲烷中不含不饱和键,不能发生加成反应,苯在催化剂和加热的条件下,能与氢气发生加成反应,C错误;丙烷不存在同分异构体,丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,D错误。
    2.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( D )


    解析:甲烷和氯气在光照条件下反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,试管内压强减小,外压大于内压,试管内液面升高,且试管内出现白雾和油状液滴。综合上述分析,D正确。
    3.除去括号内杂质所用试剂和方法正确的是( D )
    选项
    物质
    所用试剂
    方法
    A
    乙醇(乙酸)
    氢氧化钠溶液
    分液
    B
    乙烷(乙烯)
    酸性高锰酸钾溶液
    洗气
    C
    乙酸乙酯(乙酸)
    饱和碳酸钠溶液
    蒸馏
    D
    乙醇(水)
    生石灰
    蒸馏
    解析:A项,应采取蒸馏方法;B项,应通过溴水;C项,应采取分液方法。
    4.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是( C )
    试剂

    溴水
    NaHCO3溶液
    现象
    放出气体
    褪色
    放出气体
    A.CH2CH—CH2—OH
    B.
    C.CH2CH—COOH
    D.CH3COOH
    解析:有机物中羟基、羧基可与钠反应放出H2,羧基可与NaHCO3溶液反应放出CO2,不饱和碳碳双键(如)可使溴水褪色。A项中的物质不与NaHCO3溶液反应,B项中的物质不与Na、NaHCO3反应,D项中的物质不与溴水反应。
    5.下列叙述中内容不正确的是( B )
    A.乙烯和聚乙烯性质不相同
    B.聚乙烯是由CH2CH2分子组成的化合物,加热至某一温度则可完全熔化
    C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等
    D.乙烯和聚乙烯的最简式相同
    解析:CH2CH2单体与高聚物聚乙烯的结构不同,性质自然不同,A正确;单体与高聚物的最简式均为CH2,故同质量的单体与高聚物完全燃烧产生CO2的量相等,C、D正确;聚乙烯是混合物,没有固定的熔点,B不正确。
    6.若按以下路线以乙烯为原料合成乙酸乙酯:乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为( A )
    A.加成—氧化—氧化—酯化
    B.氧化—加成—氧化—酯化
    C.取代—氧化—氧化—酯化
    D.加成—还原—氧化—取代
    解析:乙烯→醇为加成反应;醇→醛为氧化反应;醛→酸为氧化反应;醇+酸→酯为酯化(取代)反应。
    7.聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物。下列关于聚异丁烯的说法中,错误的是( C )
    A.聚异丁烯可以通过加聚反应制得
    B.聚异丁烯的分子式为(C4H8)n
    C.聚异丁烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
    D.聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
    解析:异丁烯的结构简式为,可以发生加聚反应
    ,A正确;聚异丁烯的分子式为(C4H8)n,B正确;聚异丁烯中无不饱和键,故不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;由于聚异丁烯中碳、氢原子个数比为1∶2,故完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量相等,D正确。
    8.下列说法不正确的是( A )
    A.糖类化合物都具有相同的官能团
    B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
    C.油脂的皂化反应生成高级脂肪酸盐和丙三醇
    D.蛋白质的水解产物都含有羧基和氨基
    解析:糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮,以及它们的脱水缩合物,所含官能团并不一定相同,A不正确;酯类物质是形成水果香味的主要成分,B正确;油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应,生成高级脂肪酸盐和丙三醇,C正确;蛋白质水解的最终产物为氨基酸,含有氨基和羧基,D正确。
    9.今有五种有机物:①CH2OH(CHOH)4CHO,②CH3(CH2)3OH,③CH2CHCH2OH,④CH2CHCOOCH3,⑤CH2CHCOOH。其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是( A ) 
    A.③⑤ B.①②⑤
    C.②④ D.③④
    解析:①CH2OH(CHOH)4CHO中含醛基,能发生加成反应和氧化反应和氧化反应,含羟基,能发生酯化反应和氧化反应,不能发生加聚反应;②CH3(CH2)3OH 中含羟基,能发生酯化反应和氧化反应,不能发生加成反应和加聚反应;③CH2CHCH2OH 中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应,含羟基,能发生酯化反应和氧化反应;④
    CH2CHCOOCH3中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应,含酯基,能发生水解反应(或取代反应),不能发生酯化反应;
    ⑤CH2CHCOOH中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应,含羧基,能发生酯化反应。其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是③⑤,A正确。
    10.用NA表示阿伏加德罗常数的值。下列与有机物的结构、性质有关的叙述错误的是( D )
    A.28 g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数为2NA
    B.常温常压下,7.0 g乙烯与丙烯的混合物中含有的氢原子的数目
    为NA
    C.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
    D.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
    解析:乙烯和环丁烷的最简式均为CH2,故28 g该混合气体中含有
    2 mol碳原子,A正确;乙烯和丙烯的最简式均为CH2,可认为7.0 g乙烯和丙烯的混合物中含CH2的物质的量为0.5 mol,则所含氢原子数为NA,B正确;乙烯含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷只能在光照条件下与液溴发生取代反应,与溴的四氯化碳溶液不反应,C正确;甲烷和Cl2的反应属于取代反应,而乙烯和Br2的反应属于加成反应,D错误。
    二、不定项选择题(共5小题,每小题4分,共20分,每小题有1~2个选项符合题意)
    11.某化工厂以丙烯、乙烯为原料,进行化工生产的主要流程如图
    所示:
    丙烯AC3H5Br2Cl
    乙烯C2H5—O—SO3HH2SO4+C2H5OH
    下列有关说法错误的是( AB )
    A.反应①与反应④均属于加成反应
    B.反应②与反应③均属于取代反应
    C.丙烯可以转化为CH3CH2CH2OH
    D.反应③④表明浓硫酸是乙烯与水反应的催化剂
    解析:丙烯经反应①②生成C3H5Br2Cl,增加了一个氯原子、两个溴原子,可推出反应①是取代反应(氯原子取代饱和碳原子上的氢原子),反应②是加成反应;由反应③的产物是由乙基与—O—SO3H构成的可知,反应③是加成反应,由C2H5—O—SO3H与H2O反应生成C2H5OH知,反应④是取代反应,A、B错误;丙烯、乙烯互为同系物,化学性质相似,丙烯可以转化为丙醇,C正确;虽然浓硫酸参与了反应过程,但在反应前后硫酸本身的质量和化学性质没有发生改变,故它是催化剂,D正确。
    12.下列叙述中,正确的是( AC )
    A.将乙烯通入溴水中,溴水褪色,是因为发生了加成反应
    B.除去苯中少量的乙醇,加浓硫酸、乙酸加热,通过发生酯化反应而除去乙醇
    C.变质的油脂有特殊难闻的气味,是由于油脂发生了氧化反应
    D.高分子材料、盐酸、水煤气、沼气、石油等是混合物,而C5H12一定是纯净物
    解析:除去苯中的乙醇应该加水后分液,B错误;油脂变质的原因是分子中的碳碳双键被氧化,C正确;C5H12存在三种同分异构体,D错误。
    13.下列说法不正确的是( AD )
    A.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物不一定互为同系物
    B.分子式符合相同通式的有机物不一定互为同系物
    C.互为同分异构体的物质,分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的不同物质不一定互为同分异构体
    D.分子组成相差1个或几个CH2原子团的化合物必互为同系物
    解析:分子式为C3H8与C6H14的烃都符合通式CnH2n+2 (n为正整数),属于烷烃,两者一定互为同系物,A错误;分子式符合相同通式的有机物可能互为同系物,也可能不互为同系物,如饱和一元羧酸与饱和一元酯等,B正确;互为同分异构体的物质,分子式一定相同,所以相对分子质量一定相同,而相对分子质量相同的物质不一定互为同分异构体,如CO和C2H4,C正确;分子组成相差1个或几个CH2原子团的化合物,
    其结构不一定相似,故不一定互为同系物,如CH3CHCH2与不互为同系物,D错误。
    14.同分异构现象在有机化学中非常普遍,下列有关说法不正确的是( B )
    A.分子式为C5H12的有机物有3种同分异构体
    B.分子式为C3H8O的有机物一定能与钠反应放出气体
    C.分子式为C4H10的有机物有2种同分异构体,这2种同分异构体的一氯代物均有2种
    D.淀粉和纤维素的分子式虽然相同,但两者不是同分异构体
    解析:分子式为C5H12的有机物为戊烷,戊烷的同分异构体有3种:正戊烷、异戊烷和新戊烷,A正确;C3H8O对应的有机物可能是醇,也可能是醚,醚不能与钠反应放出气体,B不正确;C4H10对应的有机物是丁烷,丁烷有2种同分异构体,其中正丁烷的一氯代物有2种,异丁烷的一氯代物也有2种,C正确;淀粉和纤维素都是多糖,分子式写法相同,但相对分子质量不同,不是同分异构体,D正确。
    15.下列由实验得出的结论正确的是( AC )
    选项
    实验
    结论
    A
    将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
    生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
    B
    乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
    乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活性
    C
    用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
    乙酸的酸性大于碳酸的酸性
    D
    甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
    生成的氯甲烷具有酸性
    解析:乙烯与溴发生加成反应生成的1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物,A正确;乙醇和水均能与Na反应生成H2,但Na与水反应更剧烈,故水分子中氢原子的活性强于乙醇分子中氢原子的活性,需要注意的是乙醇分子中只有—OH中的H能与Na反应,乙醇分子中氢原子的活性不完全相同,B错误;乙酸能除去水垢,说明酸性乙酸>碳酸,C正确;CH4与Cl2发生取代反应生成的氯甲烷不具有酸性,但生成的HCl能使湿润的石蕊试纸变红,D错误。
    三、非选择题(共5小题,共60分)
    16.(12分)如表所示是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息。
    A
    ①能使溴的四氯化碳溶液褪色;②空间填充模型为;③能与水在一定条件下反应生成C
    B
    ①由C、H两种元素组成;②空间填充模型为
    C
    ①由C、H、O三种元素组成;②能与Na反应,但不能与NaOH溶液反应;③能与E反应生成相对分子质量为100 的酯
    D
    ①相对分子质量比C少2;②能由C氧化而成
    E
    ①由C、H、O三种元素组成;②球棍模型为
    回答下列问题:
    (1)A与溴的四氯化碳溶液反应的产物的名称是      。 
    (2)A与氢气发生加成反应后生成F,与F在分子组成和结构上相似的有机物有一大类,它们均符合通式CnH2n+2(n为正整数)。当n=    时,这类有机物开始出现同分异构体。 
    (3)B具有的性质是    (填序号)。 
    ①无色、无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水的大 ⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ⑥任何条件下都不与氢气反应
    在浓硫酸作用下,B与浓硝酸反应的化学方程式为  。
    (4)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯,该反应的反应类型为     ,其化学方程式为  。 
    (5)由C氧化生成D的化学方程式为             。 
    解析:由题给表格中的有关信息,可以依次确定五种有机物。由A、B、E的文字叙述和模型,确定有机物A、B、E分别为CH2CH2、、
    CH2CH—COOH(丙烯酸)。因为C能与Na反应,但不能与NaOH溶液反应,说明C结构中含有“—OH”但不含“—COOH”,E(丙烯酸)与C发生酯化反应生成相对分子质量为100的酯,则该有机物的相对分子质量为100+18-72(丙烯酸的相对分子质量)=46,可确定C为C2H5OH(乙醇)。D的相对分子质量为44,由C2H5OH氧化而成,则D为CH3CHO(乙醛)。
    (1)乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷。
    (2)CH2CH2与H2发生加成反应生成乙烷(CH3CH3),该类有机物为烷烃,通式为CnH2n+2 (n为正整数),当n=4时开始出现同分异构体。
    (3)B是苯(),它具有的性质:无色,有特殊气味,有毒,不溶于水,密度比水的小,不与酸性KMnO4溶液、溴水反应,在催化剂作用下与液溴发生取代反应,与H2在催化剂作用下发生加成反应。
    答案:(1)1,2二溴乙烷 (2)4 
    (3)②③ +HO—NO2+H2O
    (4)酯化反应(或取代反应) CH2CH—COOH+C2H5OHCH2CH—COOC2H5+H2O
    (5)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
    17.(10分)乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香,并带有可可香韵的有机物,常用于调配玫瑰、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中,也可通过化学方法合成。如图是一种合成路线(部分反应物和条件省略)。

    已知A是一种不饱和烃,B、C、D都是含碳原子数相同的常见有机物。请回答下列问题:
    (1)乙酸苯乙酯(H)的分子式为  ,
    C的结构简式为        。 
    (2)A→B属于    反应,D→H属于     反应。 
    (3)下列对图中有关化合物的叙述中正确的是    (填序号)。 
    ①化合物H不能发生取代反应
    ②化合物G属于醇类
    ③E、G都属于烃
    ④化合物D所含官能团为羟基
    (4)写出D+G→H的化学方程式:   。
    解析:由H的结构简式推知D为CH3COOH,则A、B、C分别为乙烯、乙醇和乙醛;乙烯与水发生加成反应得到乙醇,D与G生成H的反应为酯化反应,也是取代反应;H为酯类,可发生水解反应,也是取代反应;G中含氧元素,不属于烃类。
    答案:(1)C10H12O2 CH3CHO
    (2)加成 取代(或酯化)
    (3)②
    (4)—CH2—OH+CH3COOH
    18.(12分)(1)为了检验和除去下表中的各种杂质(括号里的为杂质),请从①中选出适当的检验试剂,从②中选出适当的除杂试剂,将所选的答案用字母填入相应的空格内。
    物质
    检验试剂
    除杂试剂
    (Ⅰ)甲烷(乙烯)


    (Ⅱ)酒精(水)


    ①检验试剂:
    A.无水硫酸铜 B.酸性高锰酸钾溶液
    C.水 D.氢氧化钠溶液
    ②除杂试剂:
    a.无水硫酸铜 b.乙酸
    c.新制的生石灰 d.溴水
    除杂时,乙烯发生反应的化学方程式为      。
    (2)如图,在左侧试管中先加入2 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入3 mL浓硫酸,再加入2 mL 乙酸,充分摇匀。按图连接好装置,用酒精灯对左侧试管小火加热3~5 min后,改用大火加热,当观察到右侧试管中有明显现象时停止实验。

    试回答:
    在右侧试管中通常加入    溶液,实验生成的乙酸乙酯的密度比水    ,是有特殊香味的液体。分离右侧试管中所得乙酸乙酯的操作为    (只填名称)。反应中浓硫酸的作用是     。 
    解析:(1)检验甲烷中存在乙烯,可选用酸性KMnO4溶液;除去乙烯,可选用溴水,因乙烯与溴单质发生加成反应CH2CH2+Br2。检验酒精中含有水,可选用无水硫酸铜;除去水,可选用新制生石灰,因CaO与H2O反应生成Ca(OH)2,然后蒸馏出酒精,可达到分离的目的。(2)在乙酸乙酯的制备实验中,利用乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度小的原理,可以采用分液法分离;反应中浓硫酸的作用是作催化剂、吸水剂。
    答案:(1)B d A c CH2CH2+Br2
    (2)饱和Na2CO3 小 分液 作催化剂、吸水剂
    19.(13分)工业上可利用地沟油制备乙醇,乙醇再加工制备多种化工材料。

    (1)A的结构简式为          。 
    (2)“反应Ⅰ”的现象是          。 
    (3)B的官能团名称为      。 
    (4)实验室合成草酸二乙酯的步骤为:如图,在a中加入10.6 g无水乙醇、9.0 g无水草酸、脱水剂甲苯、催化剂TsOH(有机酸)和2~3片碎瓷片,在74~76 ℃充分反应。a中所得混合液冷却后用水、饱和碳酸钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏,得到草酸二乙酯
    12.8 g。

    ①仪器a的名称是    ,碎瓷片的作用是    。 
    ②合成过程中最合适的加热方式是    (填字母)。 
    A.酒精灯直接加热
    B.油浴
    C.水浴
    D.沙浴
    ③饱和碳酸钠溶液的作用是               。 
    ④合成草酸二乙酯的化学方程式为   。 
    ⑤草酸二乙酯的产率为    (保留一位小数)。 
    解析:(1)(2)CH2CH2与Br2发生加成反应生成,反应现象为溴水颜色褪去或变浅。(3)中的官能团为醛基。(4)①仪器a为圆底
    烧瓶;加入碎瓷片的作用是防止暴沸;②因为要控制温度范围,所以最好用水浴加热,选C;③乙醇能溶解在饱和碳酸钠溶液中,而酯的溶解度会降低,饱和碳酸钠能与酸反应,作用为除去草酸、有机酸,溶解乙醇,降低酯的溶解度;④草酸和乙醇反应生成草酸二乙酯和水,方程式
    为+2CH3CH2OH+2H2O;⑤n(乙醇)=10.6 g46 g·mol-1=
    2.3 mol,n(草酸)=9.0 g90 g·mol-1=0.1 mol,所以乙醇过量,则理论上生成146 g·mol-1×0.1 mol=14.6 g 草酸二乙酯,则产率为12.8 g14.6 g×100%≈87.7%。
    答案:(1)CH2BrCH2Br (2)溴水颜色变浅或褪色 (3)醛基 (4)①圆底烧瓶 防止暴沸 ②C ③除去草酸、有机酸,溶解乙醇,降低酯的
    溶解度 ④+2CH3CH2OH+2H2O ⑤87.7%
    20.(13分)(1)根据结构对有机物进行分类,有助于对有机物性质的
    掌握。
    ①下列有机物属于芳香烃的是    (填字母),它与苯的关系是     ,写出苯与液溴发生反应的化学方程式:                 ,预测该芳香烃   (填“能”或“不能”)发生该类反应。 
    a. b. c.
    ②下列有机物属于羧酸类的是    (填字母,下同)。 
    a.CH3CHO b. c.
    ③下列有机物属于糖类的是   。 
    a.油脂 b.纤维素 c.蛋白质
    (2)化合物X的结构简式为。
    ①X的分子式为    。 
    ②X的一种同分异构体Z的结构简式为H2CCH—CH2OH,请写出Z与Br2发生加成反应的化学方程式:               。 
    解析:(1)①含苯环的烃为芳香烃,故c符合条件;与苯结构相似,组成上相差一个“CH2”,故两者互为同系物;苯与液溴反应的化学方程式为+Br2+HBr;甲苯与苯互为同系物,故性质相似。②三种分子的官能团分别为醛基、羟基、羧基。③纤维素是多糖,属于糖。
    (2)②Z与Br2发生加成反应的化学方程式为H2CCHCH2OH+Br2
    BrH2C—CHBrCH2OH。
    答案:(1)①c 互为同系物 +Br2+HBr 能 ②c ③b (2)①C3H6O ②H2CCHCH2OH+Br2BrH2C—CHBrCH2OH


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