化学必修 第二册第3节 饮食中的有机化合物第2课时学案

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一、乙酸的组成、结构和物理性质
1．组成、结构
2．物理性质
当温度低于16.6 ℃时，无水乙酸凝结成像冰一样的晶体，故又称冰醋酸。
二、乙酸的化学性质
1．弱酸性
乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。在水中部分电离，电离方程式为 ，其酸性比碳酸的酸性强。
【温故知新】乙酸在一定条件下能发生如下转化，请写出①～④的化学方程式：
① ；
② ；
③ ；
④ 。
2．酯化反应
(1)定义： 生成 的反应。
(2)乙醇和乙酸的酯化反应：
化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
1．判断下列说法是否正确：
(1)乙酸的官能团为羟基和羰基()。( )
(2)乙酸的分子式为C2H4O2，分子中含4个氢原子，故乙酸应为四元酸。( )
(3)乙酸俗名为醋酸，因此食醋为纯净物。( )
(4)乙酸和乙醇发生酯化反应时，乙酸表现出酸的通性。( )
2．教材P107页“活动·探究”栏目中乙醇和乙酸的酯化反应中用到浓硫酸，那么浓硫酸在此反应中有什么作用？
3．醋酸有抗菌消炎的作用，可预防感冒。在 “流感”发病季节。房间用醋熏一熏，可使空气消毒，预防感冒。
(1)我们为什么能很容易闻到厨房里的醋味？
(2)乙酸跟乙醇都含有羟基，二者的化学性质相同吗？
合作探究
乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢活性的比较
材料：黑塔的“酸酒”
传说杜康将未吃完的剩饭放在枯树洞里，时间久了，剩饭散发出奇异的芳香。于是杜康不断研究，最终得到了散发着浓香的液体，就是“酒”，杜康自然就成了酿酒的鼻祖。他的儿子黑塔在一次酿酒时发酵过头，至第21天酉时开缸时，发现酒液已变酸味，于是黑塔便把“廿一日”加一“酉”字，称这种酸水为“醋”。
探究弱酸的酸性
(1)如何用实验证明乙酸溶液有酸性？
(2)各取少量乙酸、碳酸、水和乙醇于四支试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴，紫色石蕊溶液各有什么变化？
(3)用食醋浸泡结有一层水垢[主要成分CaCO3和Mg(OH)2]的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。写出有关反应的化学方程式和离子方程式。
认识醋酸酸性的强弱
(1)如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3的强？
(2)设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
1．理论分析
乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸>碳酸>水>乙醇。
2．实验验证
(1)给四种物质编号。
A． B．H—OH
C．CH3CH2—OH D．
(2)实验结论。
羟基氢的活泼性：
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(步骤Ⅰ：A、D>B、C,步骤Ⅱ：A>D,步骤Ⅲ：B>C)) ⇨A>D>B>C
思考讨论:
醋是一种发酵的酸味液态调味品，醋是主要含乙酸2%～9%(质量分数)的水溶液，酿造醋除含乙酸外，还含有多种氨基酸以及其他很多微量物质。料酒具有10%～15%度的酒精浓度，做菜加热时放些料酒，它会产生一些对人体有益的营养成分。人们生活中，小苏打可以代替其他酵母对面粉进行发酵，将食物进行膨大，让食物更绵软，这个作用在食物受热的过程中已经完成，当我们揭开锅一个个白白胖胖的大馒头就会出现在眼前。
(1)能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇？
(2)能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸吗？
【典例】(2021·云浮高一检测)广东盛产柠檬，具有生津解暑，和胃安胎之功效。常用于胃热伤津，中暑烦渴，食欲不振，脘腹痞胀，肺燥咳嗽，妊娠呕吐。柠檬中富含柠檬酸，其结构简式为，下列有关说法不正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．0.1 ml柠檬酸与足量的Na反应生成8.96 L H2
C．柠檬酸可与乙醇发生酯化反应
D．柠檬酸中所有碳原子不可能在同一平面上

(1)B项中0.1 ml柠檬酸最多可以与几摩尔Na反应？(关键能力——理解与辨析)
(2)0.1 ml柠檬酸最多可以与几摩尔NaOH反应？(关键能力——理解与辨析)
(3)相同条件下，等物质的量的柠檬酸分别与足量的金属Na和NaHCO3产生的气体体积之比为多少？(关键能力——分析与推测)
规律方法:
(1)能与NaHCO3溶液反应的有机物一定含有—COOH。
(2)能与Na2CO3溶液反应产生气体或使紫色石蕊溶液变红的有机物一定含有—COOH。
(3)能与Na反应放出H2的有机物可能含有—OH和—COOH中的一种或两种。
【备选例题】
(双选)常见的植物中的有机酸种类很多，如酒石酸、草酸、苹果酸、枸橼酸、抗坏血酸(即维生素C)等，亦有芳香族有机酸
如苯甲酸、水杨酸、咖啡酸等。脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中正确的是( )
A．脱落酸的分子式为C15H18O4
B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C．脱落酸可以和金属钠发生反应
D．1 ml脱落酸至少可以和3 ml H2发生加成反应
1．(双选)某有机物A的结构简式如图所示：
关于A的性质的预测不正确的是( )
A．1 ml A能与3 ml H2发生反应
B．1 ml A能与2 ml NaOH反应
C．A在加热且有Cu存在的条件下与氧气发生氧化反应
D．A既能与乙醇发生酯化反应，也能与乙酸发生酯化反应
2．(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
【拔高题组】
1．(2021·聊城高一检测)若将COOHOH转化为COONaONa，可使用的物质是( )
A．Na B．NaOH C．Na2CO3 D．NaHCO3
2．(双选)安息香酸(COOH)和山梨酸(CH3CH===CH—CH===CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列关于这两种物质的叙述正确的是( )
A．通常情况下，都能使溴水褪色
B．1 ml的两种物质分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等
C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D．1 ml的两种物质分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量相等
新冠肺炎疫情发生以来，中医药在医疗救治中发挥了重要作用，有效降低了发病率、转重率、病亡率，促进了核酸转阴，提高了治愈率，加快了恢复期康复。目前中国大约有 12000 种药用植物。
从某中草药提取的有机物结构如图所示，该有机物的下列说法中不正确的是( )
A．分子式为 C14H18O6
B．能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C．分子间能发生酯化反应
D．1 ml 该有机物与足量的金属钠反应产生 4 ml H2
乙酸乙酯的制备
材料：食醋是我们日常生活中必不可少的调味品，厨师在烧菜时，总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的了，这种炒菜的方法确有其科学道理，因为酒与醋在热锅里碰了头，就会起化学反应生成香料——乙酸乙酯，因此菜就有股香味了。
实验室中制取乙酸乙酯
(1)酯化反应的实验中，导管末端为什么不能
伸入饱和Na2CO3溶液液面以下？
(2)CH3COOH分别与NaOH、CH3CH2OH发生反应，CH3COOH分子中的断键部位相同吗？乙酸表现的性质是否相同？
(3)实验中采取了哪些措施以提高乙酸的转化率？
分析酯化反应在生活中的应用
“酒是陈的香”，是说由粮食酿造的酒会随着储存时间的延长而变得更加醇香，试分析其中的原因？
【规律总结】酯化反应的特点
思考讨论:
(1)实验过程中如何添加试剂？
(2)实验中加热的作用是什么？
(3)实验中采取的加快反应速率的措施有哪些？
【典例】实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入浓硫酸、无水乙醇和乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤，干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为__________________________________
__________________________________________________________________;
反应中浓硫酸的作用是______________________________________________
_________________________________________________________________。
(2)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_________________________________________________________________。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)________。
A．反应乙酸和乙醇
B．反应乙酸并溶解部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出” 或“上口倒出”)。
(5)若反应前向乙试管中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后乙试管中的现象是_____________________________________________________________。
【解题指南】解答本题需要注意以下三点：
(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热。
(2)乙酸、乙醇易溶于水，而乙酸乙酯难溶于水。
(3)分离不相混溶的液体应采用分液法。

(1)上题收集装置中，球形干燥管的作用是什么？(关键能力——探究与创新)
(2)上题反应中为什么采用小火加热？(关键能力——分析与推测)
1．(2021·邯郸高一检测)当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O时，两者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量是( )
A．16 B．18 C．20 D．22
2．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加大反应速率
D．采用长玻璃导管有导气兼冷凝的作用
【拔高题组】
1．(双选)关于实验室制备乙酸乙酯的说法中正确的是( )
A．需加入碎瓷片防止暴沸
B．产生的蒸气应通到饱和碳酸钠溶液液面以上，收集乙酸乙酯
C．1 ml乙醇与3 ml乙酸在浓硫酸催化作用下能合成1 ml乙酸乙酯
D．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，可以选用氢氧化钠溶液洗涤后分液
2．(2021·岳阳高一检测)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
(2021·黄冈高一检测)某化学课外小组设计了如图所示的装置制取乙酸乙酯(图中夹持仪器和加热装置已略去)。请回答下列问题：
(1)水从冷凝管的________(填“a”或“b”)处进入。
(2)已知下列数据：
又知温度高于140 ℃时发生副反应：2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O
①该副反应属于__________反应(填字母)。
a．加成 b．取代 c．酯化
②考虑到反应速率等多种因素，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是________(填字母)。
a．T＜77.5 ℃ b．T＞150 ℃
c．115 ℃＜T＜130 ℃
(3)欲分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法是__________(填操作方法名称，下同)，所用到的仪器为______________________________________________，
进行此步操作后，所得有机层中的主要无机物杂质是水，在不允许使用干燥剂的条件下，除去水可用________的方法。
(4)若实验所用乙酸质量为6.0 g，乙醇质量为5.0 g，得到纯净的产品质量为4.4 g，则乙酸乙酯的产率是________。
(5)乙二酸和乙二醇也能发生酯化反应，写出生成环酯的化学反应方程式__________________________________。
课堂测评
1．(水平1)下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．乙酸分子中含有碳氧双键，能使溴水褪色
2．(水平1)下列物质的分子中均含有羟基，其中羟基氢活泼性最强的是( )
A．乙醇 B．乙酸 C．水 D．碳酸
3．(水平1·教材习题改编)食醋是一种生活必备的食品调味剂。为探究食醋的性质，某同学周末在家里在向盛有下列物质的玻璃杯中倒入适量食醋，他不会观察到明显现象的是盛哪种物质的玻璃杯( )
A.从水壶中刮取的少量水垢 B．铁钉
C．食盐粉末 D．小苏打粉末
补偿训练:
下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )
①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙
A．①③④⑤⑥ B．②③④⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
4．(水平2)下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是( )
A．金属钠 B．溴水
C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊溶液
补偿训练:
不能将下列两种物质鉴别开的是( )
A.闻气味
B．分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解
C．分别滴加NaOH溶液
D．分别滴加紫色石蕊试液
5.(水平2)由乙醇与乙酸来制取乙酸乙酯的实验装置如图所示。下列有关叙述错误的是( )
A．浓H2SO4在该实验中作催化剂、吸水剂
B．饱和碳酸钠溶液的作用之一是除去乙酸和乙醇
C．加入反应物时应先加入浓H2SO4
D．从B装置中分离乙酸乙酯，可以通过分液操作
补偿训练:
(水平1)下列有关酯化反应的说法正确的是( )
A．醇与酸的反应都是酯化反应
B．酯化反应和中和反应原理一样
C．酯化反应既属于取代反应，也属于可逆反应
D．酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基
6．(双选)如图所示物质是一种重要的化工原料。下列有关该有机化合物的叙述正确的是( )
A．该有机化合物的分子式为C7H6O4
B．能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生酯化反应
D．具有相同种类和数量的官能团的结构共有12种
7．(水平2)(Ⅰ)实验室合成乙酸乙酯的步骤：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放________；目的是________________________。
(2)反应中加入过量乙醇的目的是_______________________________________
_________________________________________________________________。
(Ⅱ)已知乙烯能发生以下转化。
(3)写出下列化合物官能团名称：B中含官能团名称________；D中含官能团名称________。
(4)写出反应的化学方程式：
①_______________________________________________________________；
②_______________________________________________________________；
③_______________________________________________________________。颜色
状态
气味
熔、沸点
挥发性
无色
液体

熔点：16.6 ℃，
沸点：117.9℃

乙醇
乙酸
乙酸乙酯
98%浓硫酸
熔点/℃
－117.3
16.6
－83.6
－
沸点/℃
78.5
117.9
77.5
338.0