有机化合物的合成PPT课件免费下载2023

一、【学习任务】

一 有机合成路线的设计任务驱动：工业生产环氧乙烷有两种方法：
上面两种合成方法中，哪种方法符合绿色化学思想？1.方法：(1)正推法。①含义：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。②具体步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在_____上的异同，包括_______和_______两个方面的异同；然后，设计由_____分子转化为___________的合成路线。
(2)逆推法。①采取从_____逆推_____，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
2.设计有机合成路线时遵循的原则：(1)符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能___，所要得到的主产物的产率应尽可能高且易于_____，避免采用副产物多的反应。(2)发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。(4)所选用的合成原料要绿色化且易得、经济。试剂与催化剂无_____性。
【做一做】在下列有机反应类型中，最符合绿色化学思想的是______。(填序号) ①加成反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④取代反应提示：①③
学习任务二 利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线任务驱动：苯甲酸苯甲酯分子中含有哪种官能团？如何得到该官能团？1.观察目标分子的结构：
2.逆推，设计合成思路：
3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线)：
4.合成方法的优选：(1)路线中由甲苯分别制取_______和_______较合理。(2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4，要求无水操作，成本较高。
【做一做】有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1，2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是_______。 提示：⑤①④②或④①④②。
HO—CH2—CH2—CH3 OHC—CH2—CH3，然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。
学习任务三 有机合成的应用任务驱动：八硝基立方烷被称为“超级炸药”，其爆炸威力大约是TNT的2.7倍，爆炸分解产物无毒无害，没有烟雾，是当之无愧的环保炸药。你能写出八硝基立方烷爆炸时发生的反应吗？1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一，人工合成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。2.有机合成是化学基础研究的一个重要工具。
【想一想】在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是哪些？
提示：不可行的为④。乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl，故④不可行。
探究任务 有机合成路线的设计【科技情境】1964年科里首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展，因而获得了1990年诺贝尔化学奖。
二、【问题探究】

1.逆合成分析法应从哪些方面分析目标产物的结构？提示：分析目标产物碳骨架的特征，官能团的种类和位置。2.设计合成路线时，其核心问题是什么？提示：构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团。3.运用逆推法分析如何通过乙醇为有机原料合成乙二醇。提示：HOCH2—CH2OH→CH2Br—CH2Br→CH2＝CH2→CH3CH2OH。
【探究总结】1.有机合成路线设计思路：(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。
2.有机合成的逆向合成法及其一般程序：(1)逆推法。采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。当确定了要合成的目标化合物的分子结构之后，按一定的规律切断目标化合物分子的一个或几个化学键，使目标化合物分子形成一些较简单的分子片段或化合物，按一定机理切断的键会有相应的合成反应。可以寻找到能顺利合成目标化合物分子的中间产物。
用同样的思维继续逆推，直到找到的物质结构是易于得到的、比较简单的、合理的起始化合物——合成原料为止，这样便构成了以目标化合物分子为根、逐渐生长起来的逆向推理的所谓“合成树”(如图所示)。
(2)逆推法设计有机合成路线的一般程序。①观察目标化合物分子的结构，包括目标化合物分子中碳骨架特征，官能团的种类和位置。②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线，包括目标化合物分子中碳骨架的构建，官能团的引入或转化。③根据设计有机合成路线应遵循的原则，对不同的合成路线进行优选。
3.有机合成中常用的“四条路线”：(1)一元合成路线。
(3)芳香化合物合成路线。
(4)改变官能团位置。
三、【拓展训练】

现有以下一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。
试回答下列问题：(1)C的结构简式是______，B→C的反应类型是_____， E→F的化学方程式是_____。 (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_____。 (3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G，在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_____。 
【思维建模】(1)观察目标分子结构——乙二酸中含有的官能团为羧基。(2)逆推，分析合成路线——官能团的转化逆推分析。
【解析】采用“逆推法”。由“E F ”可联想到“醇→醛→羧酸”的转化关系，推知：F为 ，E为 。依次推知D为 ，C为CH2＝CH2，B为CH3CH2Br，A为CH3CH3。
答案：(1)CH2＝CH2 消去反应 (3)乙二酸>苯酚>水>G(乙醇)
【方法规律】(1)有机反应的连续氧化过程一般为醇 醛 羧酸(官能团的转化：—CH2OH —CHO —COOH)。(2)要制备邻二醇或邻二酸，一般应通过烯烃与卤素单质加成，然后水解得到邻二醇，邻二醇连续氧化可得邻二酸。
【探究训练】1.下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的是( )
【解析】选A。A的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成的HO—CH2—CH2—CHO，然后发生催化氧化时不能生成丙酸，故不合理。
2.(2020·济宁高二检测)以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径为对应的反应类型先后顺序为( )A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解C.加成、水解、消去D.水解、加成、消去【解析】选B。由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应。
3.(2020·日照高二检测)写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
【解析】采用“逆合成分析法”，最终产物是一种环酯，应通过酯化反应生成，故其上一步中间产物是HO—CH2—CH2—CH2—COOH。分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为—OH，最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。
答案：①2CH2ClCH2CH2CH2OH+O2 2CH2ClCH2CH2CHO+2H2O②2CH2ClCH2CH2CHO+O2 2CH2ClCH2CH2COOH③CH2ClCH2CH2COOH+NaOH HOCH2CH2CH2COOH+NaCl
四、【易错解析】

有机合成中引入多种官能团时，要考虑引入的先后顺序。例如，由 制备 有两种途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。如果先进行醇羟基的消去反应生成碳碳双键，在醛基氧化过程中碳碳双键也会被氧化，因此途径二不合适。
【补偿训练】1.在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，且要求过程科学、简捷，下列相关过程不合理的是 ( )
【解析】选B。溴乙烷可以直接在氢氧化钠水溶液中水解生成乙醇，不需要先消去，再加成。
2.已知CH2＝CH—CH＝CH2+ 试以CH2＝CH—CH＝CH2和 为原料合成 。
【解析】对比目标产物和给出的原料，借助题目给出的信息，可采用逆推的方法找出合成路线：
1.(2019·保定高二检测)绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是( )
【解析】选C。C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中，所有原子全部转化为产物，反应完全，因此原子利用率最高。
2.(2020·哈尔滨高二检测)氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体，工业上制氯乙烯需要以下反应：①乙炔与氯化氢制氯乙烯 ②高温煅烧石灰石 ③电解饱和食盐水(2NaCl+2H2O 2NaOH+H2↑+Cl2↑) ④制乙炔 ⑤制乙烯 ⑥合成氯化氢 ⑦制水煤气 ⑧制盐酸 ⑨制电石。则制氯乙烯的正确操作顺序是( )
【解析】选C。制取氯乙烯最好的途径是由乙炔和HCl发生加成反应，因此需要制取乙炔和HCl。制取HCl需制取Cl2和H2，需要应用反应③。制取乙炔需制取CaC2，可利用生石灰和C(碳)反应制取CaC2，因此可知正确的操作顺序为C项。
【补偿训练】 (2020·衡水高二检测)被应用于工业合成重要的治疗帕金森综合征的药物左旋多巴(C)，下面是它的合成路线。
在上述反应中，关于(1)(2)两步的反应类型，全部正确的是 ( )A.化合反应，分解反应 B.加成反应，水解反应C.还原反应，分解反应D.氧化反应，水解反应
【解析】选B。认真对比反应前后两种物质在结构上的差别，可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应，反应(2)是酯、酰胺基、醚键的水解反应。
3.工业上合成氨的原料之一——H2有一种来源是石油气，如丙烷。有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是( )A.C3H8 C+H2B.C3H8 C3H6+H2C.C3H8+H2O CO+H2D.C3H8+O2 CO2+H2O，H2O H2+O2
【解析】选C。这是一道与化工生产实际相联系的题目，在工业生产中应考虑经济效益，反应机理要低成本、低能耗，从所给的几种反应途径来看A、B能耗都高，原料利用率低，而C项使用催化剂，能耗低，原料利用率高，D项显然是费力又费电，不合适。
4. 称为环氧乙烷，它在一定条件下，能与氢化物发生加成反应，氢原子加到氧原子上，其他部分加到碳原子上。下列对环氧乙烷的衍生物 的叙述中，不正确的是 ( )A.在一定条件下能与水反应生成 B.在一定条件下能反应生成 C.在一定条件下可以合成甘油D.加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀
【解析】选D。 与H2O加成可生成 ；由A项中的产物继续水解可得 ，即为C项；该环氧乙烷衍生物水解，即得B项中产物；有机物中卤素原子不电离，不能产生AgCl白色沉淀。
5.有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，该脂肪醇通过消去、连续氧化、酯化、加聚反应后可转化为高聚物 。该脂肪醇的结构简式可能为( )A.CH2＝CHCH2OH B.CH3CH(OH)CH2OHC.CH3CH2OHD.CH2ClCHClCH2OH
【解析】选B。采用逆推法进行分析， CH2＝CH—COOCH3 CH2＝CH—COOH CH2＝CH—CH2OH 或故答案选B。
6.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)：
回答下列有关问题：(1)写出有机物A的结构简式： _____。 (2)写出反应⑤的化学方程式： _____ 。 (3)反应②的反应类型为______(填编号，下同)，反应④的反应类型为______。 a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.酯化反应 e.氧化反应(4)写出反应③的化学方程式： _____ 。 (5)在合成路线中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是 _____ 。 
【解析】比较反应路线中各有机物的结构简式得出：①为在催化剂存在下的氯代反应，②为卤代烃的水解反应(或取代反应)，③为—CH3取代—OH上氢原子的反应，④为苯环上的—CH3被氧化的反应，⑤为酯化反应，⑥为氢原子取代—OCH3上—CH3的反应。
(5)防止酚羟基在第④步反应时被氧化
【互动探究】(1)反应①中应使用什么催化剂？提示：苯环上的卤代反应应使用铁作催化剂。
(2)反应①除了得到有机物A外，还有多种有机副产物，试写出两种副产物和这两种副产物在NaOH溶液中水解产物的结构简式。